DTM 362 - KIMIA ORGANIK I OKT-NOV 1996.

IDTM ³⁶²¹

LINIVERSITI

SAINS

MALAYSIA

Peperiksaan Semester Pertama Sidang Akademik 1996/97 Oktober/Irlovember 1996.

DTM

362

- Kimia Organik I [Masa: 2 jam]

Hanya EMPAT

^{jawapan yang} pertama sahaja akan diperiksa.

Jawab tiap-tiap soalan pada muka surat yang baru.

Kertas

ini

mengandungi

LIMA

soalan semuanya ( 5 muka surat).

l. (a) Tulis

nama

IUPAC

untuk setiap sebatian yang berikut :-

(ii) |

CI^|

'a

(iii).re

(9 markah)

(b) Berikan struktur untuk

sebatian-sebatian

yang berikut.

Terangkan kenapa nama berikut adalah salah dan apakah narna betul.

(i)

l-metilpentana.

(ii)

1,4-dimetilsiklobutana.

(iii)

1,1,3-trimetilpropana.

(6 markah)

(i) cH3 - cHz - cH - co2H

A \2

o

I

8il!

lDrM

³⁶²¹

(c) (i)

^Lukiskan hasil-hasil monokloro pengklorinan radikal ^2- metilbutana.

(ii)

^Tuliskan langkah-langkah dalam mekanisme radikal bebas untuk mono Pengklorinan etana'

(10 markah)

2

68i1

2.

IDTM ³⁶²¹

Berikan

struktur hasil-hasil tindak balas yang

berikut. Tulis

T.T.B.

jika

_tidak

berlaku tindak balas.

(a)

ut,

Fe

,

(b)

CH. l"

CH.-

^tLl

CH" - CBr

I

CH:

KOH

-.>

alkohol

(c)

(d)

j"HrcH, +

^HCI

OH

l*

CHCH3

socl2

(e) CH3CH2NHCH3 +

HCI

o

tl

ll -L

^,r

-*

c_cH3 rlB

(e)

e>-[-r + NH2-'H

.,; ,r

8u

(25 markah)

IDTM ³⁶²¹

3.

^Tunjukkan langkah-langkah untuk menyediakan sebatian-sebatian

berikut

dari sebatian yang diberi.

(a)

CH3CHDCH3

coo

tr \l It il

\;/

Br

CH.

J

dari

dari

CHr:

^CHCH3

(b) OH

CH:

(c)

dari

(d)

CH3CHOHCH2CH3 dari

cH3cH2cl

(e)

^{CH3CH2CH2D dari}

cH3cH2cH2oH

(25 markah)

(a)

Tunjukkan

bagaimana

cH3ocH2cH2CH3 boleh

disediakan melalui kaedah Williamson.

Berikan hasil pembrominan p-metilbenzoik asid dan tulis tindak balas.

/ l-Y'cooH

(."19 )

(c)

Suatu alkena selepas

tindak

balas ozonolisa menghasilkan aseton dan propanal. Tentukan alkena itu.

H

4.

(b)

il0

5.

(d)

(e)

(a)

lDrM

³⁶²¹

Berikan hasil penghidratan 4-metil- I -heksuna.

Berikan hasil tindak balas 2-butanon dengan

hidrazin,

NH2NH2.

(25 markah)

Hidrokarbon,

A.(CsHro)

tidak

bertindakbalas dengan akueus bromin tetapi bertindak balas apabila hadir cahaya dan bromin

untuk

memberi hasil

tunggal [(C5HeBr). B

^tindak balas dengan bes untuk menghasil hidrokarbon

Q(C5Hg).

^{Tindak balas} ozonolisa dilakukan

atas e

^dan

menghasilkan

pentandial.

Tentukan

A, B dan C dan

^berikan

persnmaan tiap-tiap tindak balas.

(15 markah)

F-(C<HloQ) bertindakbalas dengan cepat dengan asid HCI pekat untuk menghasilkan Q.g.+HsCl)

.

^Sebatian Q, ^apabila ditindakbalas dengan

magnesium dalam eter kering dan diikuti oleh air

memberi hidrokarbon, R.

Apabila Q tindak balas

^dengan

KOH beralkohol, hasilnya

suatu hidrokarbon yang lain

iaitu &

Tuliskan formula struktur

untuk

_{P, Q,}

R dan

^S.

(10 markah)

oooOOOooo (b)

iil"