KOA 342 - KIMIA ORGANIK II JUN 1992.

IJNIVERSITI _{SAINS MALAYSIA} Peperiksaan _{Semester Tambahan}

Sidang Akademik I 99 L / ⁹²

Jun L992

S0A Ja2

-

^{Ktmia Org.anik}

II

lMasa

: 3

^jam]

Jawab sebarang I,IUA soalan sahaj a .

Hanya LrMA jawapan yang pertama sahaja akan Jawab

ti-ap-tiap

soalan pada muka

surat

yang

Kertas

lni

mengandungi TUJUH soalan semuanya

diper ^j,ksa.

baru.

( _O muka surat ₎ .

I,

Dengan menggunakan bahan-bahan pernmlaan yang

tertentu,

rangkakan skim

sintesis

untuk sebatian daripada yang

berikut :

(Mekanisme

tidak

diperlukan).

(a)

CHg-! _{-t =} CH

-CO2H melalui

kondensasi

Aldol.

cHl (b)

CHO

--)

cH3c0cH2co

2Et +

CH3CHz?HCH

2CH2C0CH3 cHg

it-ll \o,ncHo -_-*) tl-r \OACH=CH-CS2H

cH3coffir{H2cocH3

o

(c)

⁰

.4. lt

^_J

(d)

(e)

Sintesis ini tldak

melibatkan kondensasi Aldol .

(2O markah)

.

/2-

2f)5

.

/2-

2.

2

Tuliskan mekani,sme untuk tindak-tindakJcalas

,ZCHS

II\CHg

KOBut

+

BTCH2CO2EI

4

(b)

lroe

³⁴²¹

yang

berikut

^:

B-CBut

+

,rc[s

Er02ccH2cHrc\

cHl (a)

(c ₎

(d)

(e)

As lttro__

,

I

cH 3c cH

2cH zcH 2 cH

zcH zo$

CH2CH2NHCH3

T"Yr/Il:,

C1

w rAt- cHrI

-nOH II_r't (cH, ₎

rcu/ "\cH3

(f)

nzjo-L+

₍

cH'3 )2cuwHCocH3

s0c1"

----a+)'

FI''0H _iH^O

t+ +

^HC02H

(2O markah)

. ..

/3-

B.;CH2-CH

CHzCH3

296

3.

3

lron

³⁴²¹

utama yang dapat terbentuk dalam

tindak-tindak

balas Ramalkan

hasil

di

bawah .

(a)

(b)

(d

)

^C02Et

IcHz

c02ErI

(e)

Mz

+

CHZ = NH2

Na0Et

CH-CHo ^HzSo+.

7

A

-, ^H3Po2

-

4

B

NaN02, HCl

C

+p

^{hv F}

(c

)

$cHo + cH3cH=cHCHo *uPtt

t

A PPh ^

BrcH2s=ccH2Br

ffi

^E

I

mol

I +

2 mol

G --+

^J

I 750

Br ⁽ CHz)

5nr

I

BuLl

_\

-

I

K

a

a

a

I

2

3 H+

CHO

9uli ,

(2O markah)

!

cH2cH3

297

... /4-

4.

4

[roa

^342]

Tuliskan nota-nota tentang

tajuk-tajuk

yang

berikut.

^Mekanisme dan

contoh-contoh yang

spesifik perlu

diberikan.

(a)

Penyusunan semula Hofmann.

(b) Sintesis asid

dan

ester melalui

2-oksazolj-na.

(20 markah)

5. (a)

Pengolahan

mesitil oksida,

(CH3)2C=CHC0CH3, dengan

etil

^malonat

di

^{bawah kehadiran natrium} oksida menghasilkan sebatian

!

^,

CttHtOO+ yang melepaskan karbon

dioksida

^pada

hidrolisis

dengan

asid

supaya menghasilkan

selain

daripada

hasil

^yang

lain, I

^,

CyHL1OZ. Apakah

struktur X dan Y

^?

(C = karbon ¹⁴ ) ^.

OH

.A

l*

U,

.\r, 5OYt

A

0H

tol \--,"

LOO%

(b)

Terangkan pemerhatian yang

berikut

C1

1.

^NaOH akues, ³⁴⁰⁰

2. H+ /Hzo

I.

Na0H akues, 2500

",

Le u+ luro

(c

)

^{Berlkan mekanj-sme}

bagi tindak

balas yang

berikut

^'50%

(2A markah)

.. o /5-

m+m, l.

^A

-

2.

^He

C1

238

6.

(d)

(a)

(b)

[rcoe 342J

Mengapa penukargantian

elektrofilik bagi pirola

_berraku

terutananya pada kedudukan 2 ?

Bagainana pertukaran yans

berikur

_boleh

ai:arantl:: T::::"

mekanisme

bagi

sebarang langkah yang melibatkan

tindak

balas penyusunan _semula.

(i)

(

0 c02H

-> r.h \--l o

^NHrT'

(10 markah)

Berikan

struktur-struktur

(mekanisme dtperlukan) untuk sebatian:

sebatian yang formula molekulnya

diberikan di

bawah :

c_->

HE ^ctoH160

KMnO4, He A

t

tot

too +

cH3oH _/H@

C12HzOO+

C1

(ii 1

^cH3cH

,trnrc'z +

cH3cur8ocr ^o zcl's

\--

('10 _{markah )}

j

u

T

I

II I

,,1

o

t

H e,/H2O

cgHl40

29f) ... /6-

7.

6

Bagi sebatian

g

luki skan

letakkannya dalam susunan Ramalkan

hasil

terbentuk

[KOA ³⁴²¹

orbital-orbital

molekul dan

kian

bertambah tenaga.

dalam

tindak balas (1).

(a)

(b)

(i) (ii1

(

iij"

) Bagaj-mana anda boleh memperolehi sebatian S daripada

sebat

ian

^R.

ry^ hr

cL< | ''l Hasil

^{( I )}

(10 _markah)

Terangkan

lstilah

penambahan

suprafasial-suprafasial

dan ^penambahan

suprafasial-antarafasial.

Berikan

satu tindak

balas ^yang menunjukkan makna

bagi setiap istilah itu

dengan

jelas.

ooo0o0ooo

( 1O markah)

g

i

H R S

300