KUA 113 - KUI 113 - KIMIA AM III JUN 1993.

I'NMRSITI SAINS I{ALAYSIA

Peperiksaan senester ^Tambahan Sidang Akadenik ^L992193

Jun 1993

KUA 113 - Kinia ^An fII KUI 113-:' Kimia ^Am fII

Masa : (3 ^jan)

Jawab LfUA soalan sahaJa.

Hanya LIUA _Jawapan yang pertama eahaJa akan diperiksa.

Jawab tlap-tiap eoalan ^{pada nuka} Eurat ^{yang baru.}

Kertas ini mengandungi ^TUJUH Eoalan semuanya (11 nuka ^Eurat) '

1. (a)

Dengan menggunakan sebatLan

organik c5

^yang

bersesuaian dan apa-apa bahan tindakbalaE ^dan

reagen

lain

^yang dlperlukan, ^{tunJukkan bagaimana}

DUA daripada sebatl.an

(i) (iv)

dapat disediakan.

"tta /""' (1)

.r"

-

^c\

Br ^CZHS

(

ii) 4

(iii)

cH3cH2cH2c=ccH2cH3

385' .''

(KUA (KUr

113 ₎ 113)

(iv)

(i)

(ii1

,/"t

CH3CH2CHTCH=CHCHtCH

cHs

(8 narkah)

(b)

Nyatakan

konfigurasi mutlak

^(R,S)

setiap

^pusat

kiral

^{pada pasangan}

struktur-struktur di

^bawah:

?"'

I

.lq{milncH2Br

Hscz \)r

9zHs cHe

"rrn**ffqn'

cHrBr

CII3 9zHs

cHs

( 1r.1 ₎

(9 markah)

(KUA 113)

(KUI 113)

(c) Apakah hubungan antara dua strulctur ^dalan

pasangan (i) (iii) pada bahagian (b) dl ^atas?

(3 narkah)

2. (a) LukiEkan projekei Fischer untuk ^Eebatian berikut:

(i) (35, 4R)-3-kloro-4-metl-lhekEana

(ii) asid (25, ^3R) -2-hidroksi-3-klorobutanolk (6 narkah)

(b) Lakarkan profil tenaga keupayaan (P.8. ) ^untuk 213-dimetilpentana bl'Ianana putaran dibuat ^pada lkatan ^C2-C3.

(5 markah)

(c)

Berikan

struktur

^{dan nama}

setiap

^{sebatian punca}

yang

dibayangkan

dan kemudian

^tunJukkan

bagalmana

sebatian itu dapat dltulcar

^kepada

sebatian

hasil.

/>ocH2cH3

(i) czutz (tr"

\.,{t"'

\>

cHg

387

(KuA 119)

(Kur 113)

ceHto

4

(

ili)

^CsHrz

4 i"'

cH3cB2-c-cHr ocHzcH3

(ii)

(

ii)

H

/

\/ H

/\C=C

Q=

H/

c

CH(Br)cHs

3.

(a)

Untuk diklorosikloheksana ^(c6H1oc12)

(1)

berikan

struktur-etruktur

^{yang nungkJ'n;}

beri

contoh isomer

etruktur,

enantiomer dan diastereoner darL kalangan Etruktur

pada

(i);

(iii) berikan konformasi ^yang paling stabil bagi setiap struktur dl dalan (i);

(tv) ^{tunJukkan bagaimana galalr} eatu gterodisoti"r diklorosikloheksana boleh disintesiskan daripada sikloheksanol ^.

4

(12 narkah)

(KuA 113)

(KUr 113)

(b)

Cadangkan mekan4iene yang munasabah untuk setiap tindak ^{balaE yang berikut:}

Hr/cH(cHa ) ^q

CHUCH=CH 2

---:-:> ?"'

cH3cH-cH zcIJlcHg

i"t

cH3-c-cH3

1",

7",

cHg

(i)

(

ii)

^Hic

Hsc

o

oH/EtoH -

-*--__:>

/""

=Q\ Br

(8 markah)

H\.

Hgc

'389

(KUA

(KUr ¹¹³ 113 ⁾₎

4. (a)

BerL penjelasan tentang perkara berikut:

,u/ t."u

ooo l-on I-o" .c'o

^t-on

a\ (c'g)zc*-c,_ /\f{ -* (\

V ----tr"{t-+ Uot."u V

⁺

CH

HgC /\ tn,

o

8-o"

)\

$"*-t'

\

CH

(b)

q'20%

Garam

fenil

^{diazonium adalah sangat}

pengubahbentuk benzena ^kePada

Sokongkan penyataan

itu

^dengan

tiga

6

(14 narkah)

berguna daLam

terbitannya.

contoh.

( 6 ^markah)

a\

9Hs

\JL.",''

\

CH

113 ₎ 113 ₎

Berikan Eecara ringkas langkah-langkah yang diperlukan

bagi setlap transformasi berikut.

^{Kamu boleh}

[enggunakan bahan tlndakbalaE

dan

reagen ^{organik atau} takorganlk yang gesuai.

(a) kepada

"9*

(b) kepada

o

tl

/.c-cE3

(KUA

(rrur 5.

I

OH

til Y

CH3

o

I

(c)

(d)

,/"nt

g\",

^kepada

er'\.n,

fl /"*,

c-o-cH

t"",

391.

(e) ^kepada

kepada

(KUA 113)

(KUr 113)

o

(2o narkah) (f)

(s)

o

0

^kepada

I

6.

(KUA 113)

(KUI 113 ₎

(reagen-reagen)

Berikan bahan tlndakbalas atau ^reagen untuk setiap transfornasi berikut:

o

rl

^ro-tr

\l

^cHg

o\c-ctts

D ,'A.a

^o"

\,

g*

(a)

(c)

O=C

cHs

I

(b)

J' ---.:-->

²

a

_czH

(d)

cH3(cH2)4CH2CH=CH2

2

cHzcHzcH3

2

--+

^H

9

e$fi""'

a ot-,, fo,

""..

c

^cHg

otl

cH3 (cnz) 4cII2cH(oH) ^cH2 (otl)

cH2cHzcH3

(e)

393

(rcuA 113)

(KUr 113 ₎

(f) cH3cHzcHcH2cH3 ^?

I

Br

cH3cH2cHcH2cH3 cH2oH

(g) CH3CH=CHCH2CH3-€ ^? CH3CH=CHCH (Br) CHt

___>

?

7.

(h)

cH3cH2c=cH cH3 cH2 cH 2cHzcH.zcH ^{( CIr3 )} 2

(2O narkah)

Tentukan

struktur

bagi setiap ^{sebatian yang} d.i'tandakan dengan huruf besar berdasarkan tindakbalas-tindakbalas yang diperhatl.kan.

(a)

A (C'H''O) sebatian aktif optik

menghasilkan sebatian-sebatian

B

^(CaH2Oo)

' c

(cgH''Bro) dan ^D (caH6o2) dan

E

^(c6H1zo3)

apabila

ditindakbalaE dengan bahan

tindakbalas seperti

ditunjukkan dalan raJah

di bawah.

E adalah

aktif

optik.

10

\rtrnon/"roo

NBS \

; \D+E

(10 narkah)

(b)

(KUA 113)

(Kur 113)

F (croHrz)

menghasilkan

G (ctoHrc) bila bertindakbalag dengan H2lPg. Apablla

^G

dipanaskan ^{dengan to,t}

roolno' asid

terephthatlk

C8H6O4

diperolehi.

F ditindakbalaskan ^{dengan 03}

diikuti

^dengan Znltlro nenghasilkan H ^{(caHloo) dan} formaldehid.

(1o narkah)

ooo0ooo

11

395