Aidira Y, 2016. Sintesis Metil Eugenol Melalui Eterifikasi Metil Nitrat Dengan Eugenol Hasil Isolasi dari Minyak Cengkeh. [Skripsi]. Medan: Universitas Sumatera Utara.
Alma MH, Ertas M, Nits S, Kollmansberger H, 2007. Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated turkish clove (Syzygium aromaticum L.). Bioresources, 2(2): 265-269.
Anonim, 1976. The Merck Indeks. An Encyclopedia of Chemical And Drugs. Edisi Kesembilan. Merck& Co., Inc. P. USA.
Barus SW, 2019. Sintesis Senyawa 6-[(N-Iodo-N-Metil-N-Metil-N-Metilamino) Metil]-4-Alil-2-Metoksi Fenol Dari Eugenol Melalui Reaksi Mannich dan Metilasi Serta Uji Aktivitas Antibakteri. [Skripsi]. Medan: Universitas Sumatera Utara.
Budimarwanti C, 2009. Sintesis Senyawa 4-Hidroksi-5-Dimetilaminometil-3-Metoksi benzil Alkohol dengan Bahan Dasar Vanilin Melalui Reaksi Mannich. [Skripsi]. Yogyakarta: Universitas Negeri Yogyakarta.
Chandran K, Kamruddin M, Ajikumar PK, Gopalan A, Ganesan V, 2006. Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide.Journal of Nuclear Materials, 358 : 2-3.
El-Kattan Y, McAtee J, 2006. “Sodium Methoxide”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. New York.
Fessenden RJ, Fessenden JS, 2010. Dasar –Dasar Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Geissman TA, 1977. Principles of Organic Chemistry. Fourth Edition. W.H.Freeman and Company. New York.
Gysel ABV, Musin W, 2000. Methylamines in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag. Weinheim.
Hart H, 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Karanov E, Iilev L, Alexieva V, 1995. Synthesis and Plant Growth Regulating Activity of Some Novel 2-Methoxy-4-(1-or2-Propenil)-6-Substitued Phenol.
Bulg.J.Plant Physiol, 4 : 39-47.
Kardinan A, 2005. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri. Agromedia Pustaka. Jakarta.
Kong X, Liu X, Yang Y, 2014. Advances in Pharmacological Research Of Eugenol.Curr Opin Complement Alternat Med.Volume 1.
Loudon GM, 1995. Organic Chemistry. Third Edition. Benjamin-Cumming Publishing Company. USA.
McMurry J, 1994. Organic Chemistry. Second Edition.United States Copyright Act Boca Raton. USA.
Morrison R, 2002. Organic Chemistry.Sixth Edition. Prentice –Hall of India. New Delhi.
Patel M, 1979. A Study of The Mannich Reaction With Certain Phenols, Of Causes Of Formation Of Coloured Products and the Prevention of Their Occurrence.
[Disertation]. Uxbridge Middlesex: Brunel University England.
Popovici I,Comanita E,Roman G, Comanita B,1999. Syntesis and Reactivity of Some Mannich Bases.IV. Quarternary Ammonium Iodides From Mannich Bases Oximes.Acta ChimSlov, 46 : 413-420.
Purwono B, Daruningsih EP, 2006. Nuchleophilic Substitution Reaction Of Cyanide and Methoxyde Ions to Quaternary Mannich Base from Vanilin. Jogjakarta : Gadjah Mada University.
Ran J, Wu L, Lin X, Jiang L, Xu T, 2012. Synthesis of Soluble Copolymers Bearing Ionic Graft for Alkaline Anion Exchange Membrane. RSC Adv, 2 : 4250-4257.
Sastrohamidjojo H, 2004. Kimia Minyak Atsiri. Yogyakarta: UGM.
Sastrohamidjojo K, 2009. Konversi Eugenol dan Isoeugenol menjadi 2 Metoksi-4-Isoeugenol Melalui Reaksi Hidrogenasi Menggunakan Katalis Logam Pt, Pd dan Nidalam Zeolit. Jurnal Matematika dan Sains.
Siahaan JP, 2017. Sintesis Senyawa 4-Alil-6-(Hidroksimetil)-2-Metoksi Fenol dari Eugenol Melalui Reaksi Mannich Diikuti Metilasi dengan Metil Iodida dan Substitusi Menggunakan NaOH. [Skripsi]. Medan: Universitas Sumatera Utara.
Silverstein RM, 1981. Spectrometic Identification of Organic Compounds.Fourth Edition. John Wiley and Sons, Singapore.
Suarez MM, Kharisov BI, Castillo JM, 2001. Optimization of The Synthesis of Methyl Iodide Using Sponge Iron. Applied Chemistry, 40 : 5675-5679.
Sulikowski GA, Sulikowski MM, Haukaas, MH, Moon B, 2005. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS. United Kingdom.
Suryanto E, Anwar C, 2008. Sintesis Antioksidan 4,6-dialil-2-metoksifenol dari alil eugenol Melalui Penataan Ulang Claisen. Chem Prog.Vol.1,No.1.
Triana N, 2017. Sintesis Senyawa 2-(4-Alil-2-MetoksiFenoksi)-N,N-Bis (2-Hidroksietil) Asetamida Dari Eugenol Melalui Eterifikasi, Esterifikasi Dan Amidasi. [Skripsi]. Medan: Universitas Sumatera Utara.
Vogel AI, 1989.Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry- by Brian S.
Furnis et al. John Wiley & Sons, Inc. New York.
Zhang J, Tan W, Luan F, Yin X, Dong F, Li Q, Gou Z,2018. Synthesis of Quartenary Ammonium Salts of Chitosan Bearing Halogenated Acetate for Antifungal and Antibacterial Activities. University of Chinese Academy of Science, 10 : 530.
LAMPIRAN
Lampiran 1.Foto rangkaian alat Lampiran 2. Foto rangkaian
alat refluks destilasi
Lampiran 3. Foto proses ekstraksi Lampiran 4. Foto metil iodida
Lampiran 5. Foto zat hasil sintesis
a. 4-alil-6-(dimetilamino)metil-2-metoksi b. 6-((N-iodo-N-metil-N-metil-N-metilamino) fenol metil)-4-alil-2-metoksi fenol
c.4-alil-6-(metoksimetil)-2-metoksi fenol
Lampiran 6. Perhitungan massa
a. Massa teori senyawa 4-alil-6-(dimetilamino)metil-2-metoksifenol
OH
Massa eugenol yangdigunakan = massa eugenol × kemurnianeugenol = 4,85 gram ×97,63%
Massa formaldehid yang digunakan = massa formaldehid × % formaldehid
= 3,8 gram × 37 %
Massa dimetilamin yang digunakan = massa dimetilamin × % dimetilamin
= 5,6 gram × 40 %
= 2,24 gram 2,24 gram
3. Mol dimetilamin 40% =
30,03 gram /mol = 0,03 mol
Maka massa teori senyawa 4-alil-6-(dimetilamino)metil-2-metoksi fenol Massa = mol × Mr
= 0,03 mol ×220,2 gram/mol
= 6,06 gram
b. Massa praktek senyawa 4-alil-6-(dimetilamino)metil-2-metoksi fenol hasil sintesis
Massa senyawa 4-alil-6-(dimetilamino)metil-2-metoksi fenol Massa hasil = massa × % kemurnian senyawa
= 6,18 gram × 86,54%
= 5,35 gram
Massa praktek
Persentase hasil (yield) = x 100%
Massa teori 5,35 gram
= x 100%
6,06 gram = 88,3 %
c. Massa teori senyawa
4.Mol senyawa 4-alil-6-(dimetilamino)metil-2-metoksi fenol =
220,2 gram/mol
Maka massa teori senyawa 6-((N-iodo-N-metil-N-metil-N-metilamino)metil)-4-alil-2-metoksi fenol
d. Massa praktek senyawa 6-((N-iodo-N-metil-N-metil-N-metilamino)metil)-4-alil-2-metoksi fenol
Massa senyawa 6-((N-iodo-N-metil-N-metil-N-metilamino)metil)-4-alil-2-metoksi fenol yang diperoleh = 5,83 gram
Massa praktek
Persentase hasil (yield) = x 100%
Massa teori 5,83 gram
= x 100%
7,242 gram = 80,5 %
e. Massa teori senyawa 4-alil-6-(metoksimetil)-2-metoksi fenol
0,01 mol 0,04 mol - - - 0,01 mol 0,01 mol 0,01 mol 0,01 mol 0,01 mol
- 0,03 mol 0,01 mol 0,01 mol 0,01 mol
6.Mol senyawa 6-((N-iodo-N-metil-N-metil-N-metilamino)metil)-4-alil-2-metoksi fenol 3,621 gram
Mol =
362,14 gram/mol = 0,01 mol
2,16 gram 7. Mol CH3ONa =
54 gram/mol
= 0,04 mol
Maka massa teori senyawa 4-alil-6-(metoksimetil)-2-metoksi fenol = mol x Mr
= 0,01 mol x 208 gram/mol = 2,08 gram
f. Massa praktek senyawa 4-alil-6-(metoksimetil)-2-metoksi fenol Massa senyawa 4-alil-6-(metoksimetil)-2-metoksi fenol yang diperoleh Massa praktek
Persentase hasil (yield) = x 100%
Massa teori 0,86 gram
= x 100%
2,08 gram = 41,35 %
Lampiran 7. Data GC-MS 4-alil-6-(dimetilamino)metil-2-metoksi fenol
Lampiran 8.1H-NMR Eugenol (data pembanding)
Lampiran 9. Spektrum dan perbesaran 1H-NMR senyawa 6-((N-iodo-N-metil-N-metil-N-metilamino)metil)- 4-alil-2-metoksi fenol
a. Spektrum 1H-NMR senyawa 6-((N-iodo-N-metil-N-metil-N-metilamino)metil)- 4-alil-2-metoksi fenol
b. Perbesaran δ : 1~δ : 9
c. Perbesaran δ : 1~δ : 9
d. Perbesaran δ : 6~δ : 9
e. Perbesaran δ : 4~δ : 5
f. Perbesaran δ : 2~δ : 4
g. Perbesaran δ : 1~δ : 2
Lampiran 10. Spektrum dan perbesaran 1H-NMR senyawa 4-alil-6-(metoksimetil)-2-metoksi fenol
a. Spektrum 1H-NMR senyawa 4-alil-6-(metoksimetil)-2-metoksi fenol
b. Perbesaran δ : 1~δ : 8
c. Perbesaran δ : 1~δ : 4
d. Perbesaran δ : 4~δ : 7