DIIKUTI REAKSI DENGAN
METIL IODIDA
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
DANIEL T BANJARNAHOR
110802046
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2016
PERSETUJUAN
Judul : Sintesis Dimetil Kitosan dan Trimetil Kitosan Klorida melalui Reaksi Kitosan dengan Formaldehid dan Asam Formiat Diikuti Reaksi dengan Metil Iodida
Kategori : Skripsi
Nama : Daniel T Banjarnahor Nomor Induk Mahasiswa : 110802046
Program : Sarjana (S1) Kimia Departemen : Kimia
Fakultas : Matematika dan Ilmu pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara
Disetujui di
Medan, Januari 2016 Komisi Pembimbing :
Pembimbing II Pembimbing I
Dr. Mimpin Ginting, MS Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc NIP. 195510131986011001 NIP: 195106301980021001 Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,
Dr.Rumondang Bulan,MS NIP. 195408301985032001
PERNYATAAN
SINTESIS DIMETIL KITOSAN DAN TRIMETIL KITOSAN KLORIDA
MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN FORMALDEHID DAN ASAM
FORMIAT
DIIKUTI REAKSI DENGAN
METIL IODIDA
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Januari 2016 DANIEL T BANJARNAHOR 110802046
PENGHARGAAN
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, yang telah melimpahkan kasih dan karunian-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini sebagai salah satu syarat untuk menyelesaikan pendidikan sarjana sains di FMIPA USU dengan judul Si tesis Di etil Kitosa da Tri etil Kitosa Klorida elalui Reaksi
Kitosan dengan Formaldehid dan Asam Formiat Diikuti Reaksi de ga Metil Iodida
Pada kesempatan ini penulis menyampaikan terima kasih kepada berbagai pihak yang telah membantu dalam penulisan skripsi ini kepada:
1. Dekan FMIPA USU Dr. Sutarman, M.Sc
2. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS selaku pembimbing II yang telah banyak meluangkan waktu untuk membimbing penulis dalam penelitian dan menyelesaikan skripsi ini hingga selesai.
3. Ibu Dr. Rumodang Bulan MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku ketua dan sekretaris departemen Kimia FMIPA USU, serta kepada Bapak Prof. Dr. Tamrin, M.Sc selaku dosen PA penulis dan kepada semua staff dosen Departemen Kimia FMIPA USU.
4. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku ketua bidang dan Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS selaku Kepala Laboratorium beserta seluruh Staff pengajar bidang kimia organik di FMIPA USU
5. Rekan-rekan asisten kimia organik (Bung Lianta,Bung Bernard, Hotlan, Hardy, Eben, Oesrima, Sarinah Yulia, Princess Friska, Angel Sevty R.S, Deasy, Lois Creis, May,Yeski)
6. Teman-teman seperjuangan stambuk 2011 beserta adik-adik stambuk 2012, 2013, 2014 dan semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu
Secara khusus, penulis mengenang Ayah tercinta St. J. Banjarnahor (+) atas jasa-jasa beliau mendidik dan membesarkan penulis dan mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada Ibu tercinta R.Tampubolon (Op. Ester) yang senantiasa memberikan doa, dukungan moril dan materil hingga akhirnya penulis menyelesaikan studi. Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada kakak penulis: Kak Melva/Panjaitan, Ka Lamria/Manurung, kak Erna/Sinaga, Kak Rita, beserta abangda Urat Sumurung Banjarnahor yang telah memberikan doa dan motivasi dalam menyelesaikan skripsi ini. Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari kesempurnaan karena keterbatasan penulis. Untuk itu dengan segala kerendahan hati, penulis mengharapkan saran dan kritik yang bersifat membangun demi kesempurnaan skripsi ini
Akhir kata penulis berharap semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi penelitian dan kemajuan ilmu pengetahuan.
SINTESIS DIMETIL KITOSAN DAN TRIMETIL KITOSAN KLORIDA
MELALUI REAKSI KITOSAN DENGAN FORMALDEHID DAN ASAM
FORMIAT
DIIKUTI REAKSI DENGAN
METIL IODIDA
ABSTRAK
Salah satu turunan kitosan larut air adalah kitosan kuarterner. Dimetil kitosan telah diperoleh dari reaksi antara kitosan dengan formaldehid dan asam formiat. Trimetil kitosan klorida telah disintesis melalui alkilasi dimetil kitosan dengan metil iodida dalam pelarut metil pirolidon yang selanjutnya terjadi reaksi substitusi dengan asam klorida. Terbentuknya dimetil kitosan didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya bilangan gelombang 1473,62 cm-1 yang menunjukkan vibrasi –C-H bending dari CH3. Sedangkan terbentuknya trimetil kitosan klorida didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya bilangan gelombang 1473,62 cm-1 yang menunjukkan Vibrasi –C-H bending dari –CH3
dan bilangan gelombang 1404,18 cm-1 menunjukkan vibrasi dari –N-C- serta spektrum
1
H-NMR menunjukkan proton dari metil pada amina kuarterner dengan munculnya pergeseran kimia pada 2,9432 ppm.
SYNTHESIS DIMETHYL CHITOSAN AND TRIMETHYL CHITOSAN
CHLORIDE BY REACTION CHITOSAN
WITH FORMALDEHYDE AND FORMIC
ACID FOLLOWED BY METHYL
IODIDE
ABSTRACT
One of water soluble chitosan derivative is quaternary chitosan. Dimethyl chitosan derived from the reaction of chitosan with formaldehyde and formic acid. Trimethyl chitosan chloride was synthesized through the alkylation of dimethyl chitosan with methyl iodide in methyl pyrrolidone which further substitution reaction was with hydrochloric acid. The formation of dimethyl chitosan was supported by spectrum of FT-IR with the wave number at 1473.62 cm-1 which represents vibration of –C-H bending from CH3. While the formation of trimethyl chitosan chloride supported by spectrum of FT-IR with the wave number at 1473.62 cm-1 which represents vibration of –C-H bending from CH3 and the wave number 1381,03 cm-1 which represents vibration of – N-C- and also spectrum 1H-NMR represents proton of methyl in quarternary amin with the chemical shift at 2.9432 ppm.
DAFTAR ISI Halaman Persetujuan ii Pernyataan iii Penghargaan iv Abstrak v Abstract vi Daftar isi vii Daftar Tabel ix Daftar Gambar x Daftar Lampiran xi BAB 1. PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang 1 1.2 Permasalahan 2 1.3 Tujuan Penelitian 2 1.4 Pembatasan Masalah 3 1.5 Manfaat Penelitian 3 1.6 Lokasi Penelitian 3 1.7 Metodologi Penelitian 3 BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Kitin dan Kitosan 5 2.1.1 Kitin 5 2.1.2 Kitosan 7 2.1.3 Kegunaan Kitosan 9 2.1.3.1 Bidang Industri 9 2.1.3.2 Bidang Pertanian dan Pangan 10 2.1.3.3 Bidang Kedokteran 10 2.2 Modifikasi Kitosan 10 2.2.1 Trimetil Kitosan 11 2.2.2 N-Asilasi 13 2.2.3 O-Asilasi 14 2.2.4 N,O-Asilasi 15 2.2.5 Basa Schiff 16 2.2.6 N-Alkil Kitosan 17 2.2.7 Kitosan posfat 18 2.2.8 Kitosan Sulfat 18 2.2.9 Karboksimetil 19 2.3 Metil Iodida 20 2.4 Metil Pirolidon 21 2.5 Asam Formiat dan Formaldehid 21 2.5.1 Formaldehid 21 2.5.2 Asam Formiat 22 BAB 3. METODE PENELITIAN
3.2 Bahan-bahan 24 3.3 Prosedur Penelitia 25 3.3.1 Pembuatan Reagen 25 3.3.2 Pembuatan Metil Iodida 25 3.3.3 Pembuatan Dimetil Kitosan 26 3.3.4 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida 26 3.4 Bagan Penelitian 27 3.4.1 Pembuatan Metil Iodida 27 3.4.2 Pembuatan Dimetil Kitosan 28 3.4.3 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida 29 BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil 30 4.1.1 Kitosan 30 4.1.2 Pembuatan Metil Iodida 30 4.1.3 Pembuatan Dimetil Kitosan 31 4.1.4 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida 32 4.2 Pembahasan 34 4.2.1 Pembuatan Metil Iodida 34 4.2.1 Pembuatan Dimetil Kitosan 35 4.2.1 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida 38 BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan 39 5.2 Saran 39 DAFTAR PUSTAKA 40
