a. Identifikasi Unsur-unsur dalam Senyawa Karbon
Adanya unsur karbon dan hidrogen dalam sampel organik dapat ditunjukkan melalui percobaan sederhana, yaitu dengan uji pembakaran.
Pembakaran sampel organik akan mengubah C menjadi CO2 dan H menjadi H2O.
gas CO2 dapat dikenali karena mengeruhkan air kapur, sedangkan air dapat dikenali dengan kertas kobalt karena air mengubah warna kertas kobalt dari biru menjadi merah muda (pink).
CO2(g) + Ca(OH)2(aq) CaCO3(s) + H2O(l)
Jernih keruh
Kertas kobalt biru + H2O(l) kertas kobalt merah muda
Unsur oksigen dapat diketahui keberadaannya dari selisih massa antara sampel dengan jumlah massa karbon + hidrogen + unsur lainnya (Purba, 2007: 101).
b. Kekhasan Atom Karbon
Hidrokarbon adalah suatu senyawa yang terdiri dari atom-atom karbon (C) dan atom Hidrogen (H) sebagai penyusunnya. Keunikan atom karbon antara lain:
1) Dapat membentuk 4 ikatan kovalen
Dalam Sistem Periodik Unsur (SPU), karbon memiliki nomor atom (Z = 6) dan nomor massa (A = 12). Konfigurasi atom karbon adalah 6C = 2 4 yang berarti terdapat 2 elektron di kulit pertama dan 4 elektron di kulit kedua, sehingga dalam SPU atom karbon terletak pada golongan IV A dan periode ke-2. Oleh commit to user
karena atom karbon mempunyai 4 elektron valensi maka untuk mencapai konfigurasi oktet ia dapat membentuk 4 ikatan kovalen. Unsur golongan lain tidak dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak itu kecuali melebihi konfigurasi oktet.
2) Atom karbon dapat membentuk rantai karbon
Atom-atom karbon dapat saling berikatan untuk membentuk rantai karbon lurus, bercabang, dan melingkar. Selain itu, atom karbon juga berikatan dengan unsur lain seperti hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, halogen, dan beberapa atom logam. Oleh karena itu, jumlah senyawa karbon menjadi sangat banyak.
Gambar 2.2. Ikatan Rantai Karbon dalam Bentuk Dua Dimensi
Rantai Lurus Rantai Bercabang
Rantai Siklik
Gambar 2.3. Ikatan Rantai Karbon dalam Bentuk Tiga Dimensi c. Atom Karbon Primer, Sekunder, Tersier, dan Kuartener
Kemampuan karbon mengikat karbon lainnya, menyebabkan atom karbon mempunyai empat macam kedudukan, yaitu :
1) Atom C primer adalah atom C yang mengikat satu atom C lainnya.
2) Atom C sekunder adalah atom C yang mengikat dua atom C lain.
CH
lurus bercabang siklik
commit to user
3) Atom C tersier adalah atom C yang mengikat tiga atom C lain.
4) Atom C kwartener adalah atom C yang mengikat empat atom C lain.
Atom C sekunder
CH3
CH3 –C –CH2 –CH2 –CH–CH3
Atom C kuartener CH3 CH3 Atom C primer
Atom C tersier
Gambar 2.4. Kedudukan Atom Karbon Terhadap Atom Karbon lain
(Purba, 2007: 104) d. Penggolongan Hidrokarbon
Hidrokarbon digolongkan berdasarkan bentuk rantai karbon dan jenis ikatannya.
1) Berdasarkan Bentuk Rantai Karbonnya
Berdasarkan bentuk rantai karbonnya, hidrokarbon digolongkan ke dalam hidrokarbon alifatik (rantai terbuka) dan siklik (rantai tertutup). Alifatik merupakan rantai yang ujung-ujung atom karbonnya tidak saling berhubungan.
Pada rantai tertutup (siklis) terdapat pertemuan antara ujung-ujung rantai karbonnya. Terdapat dua macam rantai siklis yaitu alisiklik dan aromatik.
Alifatik Alisiklik Aromatik Gambar 2.5. Penggolongan Hidrokarbon Berdasarkan Bentuk Rantai 2) Berdasarkan Jenis ikatan Karbonnya
Berdasarkan jenis ikatan karbonnya, hidrokarbon alifatik dan alisiklik dibedakan atas jenuh dan tidak jenuh. Senyawa hidrokarbon jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang semua atom C dalam senyawa tersebut berikatan tunggal.
Contoh : commit to user
2,4-dimetil pentana Siklobutana
Senyawa hidrokarbon tak jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang salah satu atau lebih atom C pada senyawa tersebut berikatan rangkap dua atau rangkap tiga.
Contoh :
a) Etena b) Propuna
e. Alkana, Alkena, Alkuna 1) Alkana
a) Rumus Umum Alkana
Senyawa alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh dengan rumus umum molekulnya CnH2n+2
Tabel 2.1. Rumus Molekul, Rumus Struktur, dan Nama Senyawa Alkana
b) Deret Homolog
Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama dan sifat yang bermiripan disebut satu homolog. Alkana merupakan suatu homolog.
Rumus Molekul Rumus Struktur Nama
CH4 H
H C H H
Metana
C2H6 H H
H C –C H H H
Etana
C3H8 H H H
H C –C –C H H H H
Propana C C CH3 CH3
CH2 CH2 CH3 CH
CH3
CH2 CH CH3 CH3
CH2 CH2 CH2 CH2
commit to user
Tabel 2.2. Rumus Struktur dan Nama Alkana dengan Jumlah Atom C1 sampai C10
Jumlah atom C Rumus Struktur Nama
1 CH4 Metana
(Sumber : Fessenden dan Fessenden, 1982: 89)
c) Tata Nama Alkana
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) telah merumuskan tata nama sistematis untuk senyawa karbon, termasuk alkana.
(1) Alkana rantai lurus
Aturan IUPAC untuk penamaan alkana bercabang adalah sebagai berikut:
(a) Nama alkana bercabang
Bagian pertama, dibagian depan yaitu nama cabang.
Bagian kedua, di bagian belakang, yaitu nama rantai induk.
Contoh :
commit to user
CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2
(b) Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Bila terdapat dua atau lebih rantai terpanjang maka harus dipilih yang mempunyai cabang terbanyak.
Induk diberi nama alkana bergantung pada panjang rantai.
Contoh:
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH
CH2 CH3
(Benar, jumlah cabang = 2)
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH
CH2 CH3
(Salah, jumlah cabang = 1)
(c) Cabang diberi nama alkil, yaitu nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi il. Gugus alkil mempunyai rumus umum CnH2n+1 dan dinyatakan dengan lambang R.
Cabang
Induk
commit to user
Tabel 2.3. Rumus Struktur dan Nama Beberapa Gugus Alkil
Gugus Alkil Nama
CH3- Metil
CH3 –CH2- Etil
CH3 –CH2 –CH2- n-propil
CH3 –CH- CH3
Isopropil
CH3 –CH2 –CH2 –CH3- n-butil atau butil CH3 –CH2 –CH-
CH3
sek-butil (baca sekunder butil)
CH3 –CH –CH2- CH3
Isobutil
CH3 CH3 –C- CH3
ters-butil (baca tersier butil)
(d) Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu, rantai induk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sedemikian rupa sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.
Contoh: 5CH3 –4CH2 –3CH2 –2CH –1CH3
CH3 (cabang pada nomor 2)
Bukan:
1CH3 –2CH2 –3CH2 –4CH –5CH3
CH3
(cabang pada nomor 4)
(e) Jika terdapat dua atau lebih cabang sejenis, hal ini diawali dengan awalan di, tri, tetra, penta, dan seterusnya.
Contoh: CH3
1 CH3 – 2CH2 – 3C – 4CH2 – 5CH3 3,3-dimetilpentana CH3 commit to user
(f) Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai urutan abjad dari nama cabang itu.
Contoh : etil ditulis lebih dahulu daripada metil (e mendahului m) Isopropil ditulis lebih dahulu daripada metil (i mendahului m)
CH3
6
CH3 –5CH2 –4CH –3C –2CH2 –1CH3 3-etil-3,4-dimetilheksana CH3 C2H5
(g) Jika penomoran ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka harus dipilih sehingga cabang yang harus ditulis terlebih dahulu mendapat nomor terkecil.
Contoh: 6CH3 –5CH2 –4CH –3CH –2CH2 –1CH3
CH3 C2H5
3-etil-4-metilheksana (benar) 1CH3– 2CH2 –3CH –4CH –5CH2 –6CH3
CH3 C2H5
4-etil-3-metilheksana (salah)
Berdasarkan aturan-aturan tersebut, penamaan alkana bercabang dapat dilakukan mengikuti tiga langkah sebagai berikut: (1) Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang terbanyak; (2) Penomoran, dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang mendapat nomor terkecil; (3) Penulisan nama, dimulai dengan nama cabang (cabang-cabang) sesuai urutan abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,), antara angka dengan huruf dipisahkan tanda jeda (-) (Purba, 2007: 113).
2) Alkena
a) Rumus Umum Alkena
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan rangkap –C=C–. Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena, dan seterusnya. Rumus umum alkena yaitu CnH2n. jika dibandingkan dengan rumus umum alkana, alkena commit to user
mengikat lebih sedikit atom H. Oleh karena itu, alkena disebut tidak jenuh.
Kekurangan atom H alkena ini terjadi karena pembentukan ikatan rangkap karbon-karbon memerlukan 2 elektron lebih banyak daripada pembentukan ikatan tunggal. Berikut ini beberapa rumus struktur dan nama dari senyawa alkena :
Tabel 2.4. Rumus Molekul, Rumus Struktur, dan Nama Senyawa Alkena
b) Tata Nama Alkena
(1) Nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sesuai (yang jumlah atom karbonnya sama) dengan mengganti akhiran ana menjadi ena.
(2) Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
(3) Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sedemikian sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil.
Contoh: 7CH3 –6CH2 –5CH2 –4CH2–3C –CH2 –CH2 –CH3 2CH
1CH3
(4) Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka, yaitu nomor dari atom karbon berikatan rangkap yang paling pinggir (nomor terkecil).
Rumus Molekul Rumus Struktur Nama
C2H4 H H C = C H H
Etena
C3H6 H H H C = C –C H H H
Propena
C4H8 H H H H C = C –C –C H H H H
1-butena
commit to user
(5) Penulisan cabang-cabang sama seperti pada alkana.
Contoh: 6CH3 –5CH –4CH2 –3CH = 2CH –1CH3 CH3
5-metil-2-heksena
(h) 3. Alkuna
a) Rumus Umum Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan rangkap tiga – C C – C. Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap tiga disebut alkadiuna, yang mempunyai 1 ikatan rangkap dan 1 ikatan rangkap tiga disebut alkenuna. Rumus umum alkuna adalah CnH2n-2. Berikut ini beberapa rumus struktur dan nama senyawa alkuna yang diberikan dalam tabel 2.5.
Tabel 2.5. Rumus Molekul, Rumus Struktur, dan Nama Senyawa Alkuna
Rumus Molekul Rumus Struktur Nama
C2H2 H –C C –H Etuna
C3H4 H H –C C –C –H H
Propuna
C4H6 H H H –C –C C –C –H H H
2-butuna
C5H8 H H H H –C C –C –C –C –H H H H
1-pentuna
b) Tata Nama Alkuna
(1) Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi una.
(2) Tata nama alkuna bercabang sama seperti penamaan alkena.
commit to user
f. Isomer
Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda struktur atau rumus bangunnya disebut isomer (Yunani iso = sama, meros = bagian).
Dengan kata lain isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda strukturnya, tetapi mempunyai rumus molekul yang sama.
Keisomeran terjadi karena senyawa dengan rumus molekul sama dapat mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda. Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling berkaitan, sedangkan konfigurasi berkaitan dengan susunan ruang atom-atom dalam molekul. Senyawa yang mempunyai struktur sama dapat juga mempunyai konfigurasi yang berlainan. Oleh karena itu, keisomeran dibedakan atas keisomeran struktur dan keisomeran ruang. Jadi keisomeran struktur terjadi karena perbedaan struktur, sedangkan keisomeran ruang terjadi karena perbedaan konfigurasi.
a) Keisomeran Struktur
Keisomeran struktur dapat berupa keisomeran kerangka . keisomeran posisi, dan keisomeran gugus fungsi.
Keisomeran kerangka adalah keisomeran karena perbedaan kerangka atom karbon di antara senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama. Senyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai panjang rantai karbon yang berbeda.
Contoh :
Keisomeran antara butana dan 2-metil propana :
H3C H2 C
H2
C CH3
butana
H3C CH CH3
CH3
2-metilpropana
Keisomeran posisi terjadi karena perbedaan letak posisi gugus dalam senyawa-senyawa dengan rumus molekul dan kerangka yang sama.
Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.
Contoh : commit to user
Keisomeran antara 1-butena dan 2-butena :
Isomer ruang adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi strukturnya berbeda. Keisomeran ruang dapat dibedakan atas keisomeran geometris dan keisomeran optik.
Keisomeran geometri adalah keisomeran karena perbedaan arah (orientasi) gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama. Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki penataan atom dengan ruang yang berbeda.
Contoh :
Keisomeran optik merupakan senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya (eksperimen) dan mempunyai atom C asimetris/atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda.
Contoh :
Jadi, alkana yang mulai mempunyai isomer adalah butana (C4H10) dan seterusnya.
Keisomeran alkana mempunyai keisomeran kerangka, karena perbedaan struktur terletak pada kerangka atom karbonnya. Makin banyak atom karbonnya, makin banyak pula kemungkinan ”isomernya”. Perbedaan struktur molekul ini menyebabkan perbedaan sifat dari masing-masing senyawa. Ada dua kemungkinan struktur yang diperoleh dari senyawa butana yaitu:
C kiral
commit to user
a) n-butana yang memiliki titik didih = -0,5°C
b) Isobutana yang memiliki titik didih = -10°C
C C C keisomeran pada alkena adalah keisomeran kerangka dan keisomeran posisi, serta keisomeran geometri.
a) Keisomeran Kerangka
Isomer rangka atau isomer rantai karbon yaitu peristiwa isomeri yang disebabkan adanya perbedaan kerangka atau rantai karbonnya.
Contoh :
Isomer posisi terjadi karena adanya perbedaan posisi letak cabang atau posisi letak ikatan rangkapnya.
Contoh :
Antara 1-butena dengan 2-butena terjadi isomer posisi
C
C C
Alkena mempunyai keisomeran geometris karena perbedaan orientasi gugus-gusus di sekitar ikatan rangkap. Apabila gugus-gugus tersebut berada dalam satu ruang disebut kedudukan cis dan bila gugus-gugus tersebut berbeda ruang disebut kedudukan trans. Pada 2-butena dikenal cis-2-butena dan trans 2-butena. Keduanya memiliki struktur sama tapi berbeda konfigurasinya (orientasi gugus-gugusnya). Pada cis-2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Sedangkan pada trans-2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang berseberangan.
cis-2-butena trans-2-butena 3) Isomer Alkuna
Keisomeran alkuna mempunyai keisomeran posisi dan keisomeran kerangka. Keisomeran pada alkuna mulai terdapat pada butuna yang mempunyai 2 isomer.
g. Sifat-sifat Hidrokarbon 1) Sifat Fisik
a) Kelarutan
Pada umumnya, senyawa-senyawa hidrokarbon sukar atau kurang larut dalam air atau pelarut polar tetapi mudah larut dalam pelarut non polar seperti tetraklorometana. Sebagai contoh bensin (senyawa hidrokarbon dengan jumlah atom C dari 5 sampai 12 tidak dapat larut dalam air.
Polimerisasi etena menghasilkan polietena
n( ) n
b) Titik Didih dan Titik Lebur
Tabel 2.6. Titik Didih dan Titik Leleh Senyawa Hidrokarbon
Nama Rumus
Tabel 2.7. Beberapa Data Fisis Alkena tinggi titik didih, titik leleh, dan massa jenisnya. Pada suhu kamar berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair dan suku tinggi mulai C18H38 berwujud zat padat.
Isomer hidrokarbon rantai bercabang mempunyai titik didih lebih rendah dibandingkan dengan hidrokarbon rantai lurus. Sebagai contoh, n-butana mempunyai titik didih sebesar -0,5°C dan isobutana mempunyai titik didih sebesar -10°C.
2) Sifat Kimia
Sifat-sifat kimia hidrokarbon seperti alkana, alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi-reaksi kimia dengan zat lain dan membentuk zat baru. Sebagai contoh alkana yang merupakan parafin (sukar bereaksi) dapat mengalami reaksi-reaksi kimia seperti reaksi-reaksi pembakaran, subtitusi dan perekahan (cracking), sedangkan alkena dan alkuna dapat bereaksi untuk membentuk senyawa lain diantaranya melaui reaksi–reaksi pembakaran, adisi dan polimerisasi.
a) Sifat Kimia Alkana
(1) Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi, sehingga disebut juga parafin yang mempunyai afinitas kecil.
(2) Dengan bantuan Sinar Ultraviolet alkana dapat bereaksi dengan gas Klor.
Reaksi: CH4 + Cl2 CHcommit to user 3Cl + HCl
(3) Reaksi yang terjadi dalam senyawa alkana sebagai berikut:
(a) Reaksi pembakaran Misalnya pembakaran propana
C3H8 (g) + 5 O2 (g) bunga api 3 CO2 (g) + 4 H2O (l)
(b) Reaksi substitusi metana, umumnya metana disubstitusi oleh halogen sehingga disebut reaksi halogenasi.
CH4 + Cl2 cahaya CH3Cl + HCl CH3CH2CH3 + Br2 cahaya Br + HBr
CH3CHCH3
(Fessenden dan Fessenden 1982: 102)
(c) Reaksi perekahan etana menghasilkan etena dan gas hidrogen yang digunakan dalam industri.
C2H6 C2H4 + H2
b) Sifat Kimia Alkena
Sifat kimia alkena berhubungan dengan reaksi-reaksi alkena. Alkena jauh lebih reaktif dibandingkan dengan alkana. Hal ini disebabkan adanya ikatan rangkap –C=C–, reaksi alkana terutama terjadi pada ikatan rangkap itu.
Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkena antara lain:
(1) Reaksi pembakaran (oksidasi)
Seperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar.
Pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas CO2 dan H2O.
Reaksi pembakaran etena menghasilkan karbon dioksida dan air C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O
(2) Reaksi adisi (penjenuhan)
Reaksi adisi propena dengan HCl untuk menghasilkan 2-kloropropana
+ HCl (3) Polimerisasi
Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sederhana menjadi molekul besar. Molekul sederhana yang mengalami
cracking
CH3
CH2 CH CH3 CHCl CH3
commit to user
polimerisasi itu disebut monomer, sedangkan hasilnya disebut polimer.
Contoh :
Polimerisasi etena menghasilkan polietena
n ( ) n c) Sifat Kimia Alkuna
Sifat kimia alkuna berhubungan dengan reaksi-reaksi alkuna. Reaksi yang terjadi pada alkuna adalah reaksi adisi yaitu rekasi penjenuhan ikatan rangkap.
(1) Reaksi adisi
Contoh: adisi etuna dengan hidrogen.
Mula-mula etuna bereaksi dengan H2 membentuk etena.
HC CH + H H H2C CH2 (etena)
Kemudian bereaksi lagi dengan H2 membentuk etana H2C CH2 + H H H3C CH3 (etana)
(2) Pembakaran alkuna
Pembakaran alkuna adalah reaksi antara alkuna dengan gas oksigen.
HC CH + O2 4CO2 + H2O
(Purba, 2007: 226-229)