Pembuatan Senyawa Gugus Fungsi

BAB VII Senyawa Organik

C. Pembuatan Senyawa Gugus Fungsi

CH₃

c. CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH + Na → 2. Tuliskan hasil reaksi dari:

a. Oksidasi 2-metil butanol.

b. 2 -metil butanol dengan pereaksi Fehling. c. 2 -metil butanol dengan pereaksi Tollens.

3. Mengapa asam karboksilat mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol (dengan Mr yang hampir sama)?

4. Bagaimana titik didih ester dibandingkan dengan asam karboksilat isomernya? Jelaskan! 5. Tuliskan hasil reaksi dari (CH₃)₃ CBr + Mg →

C. Pembuatan Senyawa Gugus Fungsi

Kamu telah mempelajari sifat-sifat dari gugus fungsi, sekarang bagaimana cara membuat senyawa dari gugus fungsi-gugus fungsi tersebut?

1. Alkohol

a. Metanol

Metanol dibuat dari CH₄ (metana) dengan dua tahap. Pada tahap 1 gas metana dipanaskan dengan uap air membentuk gas CO dan H₂.

CH₄(g) + H₂O(g)

_←⎯⎯⎯_⎯→

_CO(g) + 3 H₂(g)

Pada tahap 2 gas CO dan gas H₂ direaksikan membentuk metanol. CO(g) + 2 H₂(g) 2 3 o ZnO, Cr O 450 C, 200 atm

⎯⎯⎯⎯⎯→ CH

₃OH(g) b. Etanol

Etanol pada umumnya disebut alkohol padi-padian atau alkohol minuman karena dapat dihasilkan dari fermentasi tepung atau padi-padian dan buah, misal anggur.

Perhatikan contoh pembuatan etanol dari jagung berikut ini. Langkah pertama yang dilakukan adalah mengubah jagung menjadi tepung. Selanjutnya tepung jagung dicampur enzim alpha-amylase. Adonan dipanaskan pada suhu di atas 100 °C untuk mengurangi bakteri pembusuk. Adonan didinginkan

dan ditambahkan enzin gluco-amylase untuk mengubah adonan menjadi dektrosa. Kemudian dekstrosa diberi ragi untuk proses perubahan menjadi etanol dan karbon dioksida.

2. Pembuatan Eter

a. Eter yang paling penting secara komersial ialah etoksi etana. Etoksi etana dibuat dari etanol dan asam sulfat, dengan reaksi seperti berikut. CH₃CH₂OH + HOCH₂CH₃ 2 4 o H SO 140 C

⎯⎯⎯→ CH

₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O b. Sintesis Williamson

Pembuatan dengan sintesis ini melalui dua langkah yaitu sebagai berikut.

Langkah pertama yang dilakukan adalah alkohol dikonversi menjadi alkoksidanya melalui pengolahan dengan logam reaktif (natrium atau kalium). Langkah selanjutnya adalah mereaksikan alkoksida dengan alkil halida.

Reaksi yang terjadi dapat dituliskan seperti berikut. 2 C₂H₅OH + 2 Na

→

2 C₂H₅ONa + H₂

C₂H₅ONa + CH₃Br

→

C₂H₅ – O – CH₃ + NaBr

3. Pembuatan Aldehida

Aldehida dibuat dengan menggunakan oksidator O₂ dari udara dengan katalis Cu dan Ag. Adapun di laboratorium aldehida dapat dibuat dari reaksi oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator, dan aldehid yang terbentuk harus segera disuling karena aldehida akan bereaksi lebih lanjut membentuk asam karboksilat. Contoh: C₄H₉OH C₃H₇ C O H + H2O Butanol Butanal

4. Pembuatan Keton

Keton dalam industri dibuat dengan oksidator O₂ dari udara dengan katalis Cu dan Ag.

CH OH CH₃ CH₃ + O₂ 2 CH₃ C CH₃ + 2 H₂O O 2 2-propanol propanon

Keton juga dapat dibuat di laboratorium melalui reaksi oksidasi alkohol sekunder dengan oksidator K₂Cr₂O₇ dalam suasana asam.

CH₃ CH₂ CH CH₃ OH

CH₃ CH₂ C CH₃ + 2 H₂O O

5. Pembuatan Asam Karboksilat

Pembuatan asam karboksilat yang paling sederhana adalah pembuatan asam metanoat dan asam etanoat. Secara industri asam metanoat dibuat dengan mereaksikan CO dan NaOH dengan reaksi seperti berikut.

CO + NaOH ⎯⎯⎯→^{200 Co} HCOONa

HCOONa + HCl ⎯⎯⎯→^katalis HCOOH + NaCl

Pembuatan asam etanoat secara industri, dapat dilakukan dengan reaksi oksidasi etanol dari buah anggur atau sari buah lainnya dengan katalis enzim.

Adapun pembuatan asam etanoat di laboratorium dapat dilakukan melalui reaksi oksidasi etanol dengan oksidator K₂Cr₂O₇ atau KMnO₄. Perhatikan reaksi berikut.

6. Pembuatan Ester

Pembuatan ester disebut reaksi esterifikasi. Reaksi ini memerlukan bantuan katalis H₂SO₄ pekat. Adapun reaksi yang terjadi adalah seperti berikut.

CH₃ C OH(aq) + CH₃CH₂OH(l)

O

CH₃ C O CH₂ CH₃(l)+ H₂O(l)

O

Asam etanoat Etanol etil etanoat

Lakukan percobaan berikut agar kamu lebih jelas mengenai pembuatan ester. CH₃ CH₂ OH _{CH3 C H CH3 C OH} O O

Kegiatan 7.3

Pembuatan Ester A. Tujuan

Mempelajari pembuatan ester. B. Alat dan Bahan

- Penangas air - Asam metanoat

- Tabung reaksi kecil - Asam sulfat pekat

- Sumbat gabus - Isobutanol

- Tabung reaksi pipa samping - Asam butanoat - Etanol

C. Cara Kerja

1. Masukkan 5 mL isobutanol dalam tabung reaksi pipa samping, kemudian tambahkan 1 mL asam metanoat dan 1 mL asam sulfat pekat. Tabung reaksi pipa samping dihubungkan pada tabung reaksi berisi air. Tutup mulut tabung dengan sumbat gabus.

↑

2. Panaskan campuran tersebut dalam penangas air. Cium bau yang dihasilkan melalui pipa samping tabung tersebut dengan mengibaskan tangan.

3. Ulangi langkah 1 sampai dengan 2 untuk larutan: a. etanol + asam metanoat

b. etanol + asam butanoat D. Hasil Percobaan

E. Analisa Data

1. Apakah fungsi asam sulfat dalam percobaan di atas?

2. Tuliskan persamaan reaksi pada pembuatan ester dalam percobaan di atas! 3. Apakah kesimpulan dari percobaan ini?

Perlakuan No.

1. Asam metanoat + isobutanol 2. Etanol + asam metanoat 3. Etanol + asam butanoat

Bau Ester yang terbentuk

CH₃CH₂CH₂CH₂OH + H – Cl → CH₃CH₂CH₂CH₂ – Cl + H – OH

1-Butanol Butil Klorida

7. Pembuatan Haloalkana

Haloalkana dapat dibuat dengan beberapa cara, antara lain seperti berikut.

a. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkana.

R – OH + H – X → R – X + H – OH

Alkohol Alkil Halida

Contoh

b. Alkohol direaksikan dengan tionil klorida. Cl

ROH + Cl →_S ← _Cl ⎯⎯→ _{RCl + HCl↑ + SO2↑}

Tionil Klorida

Pada pembuatan dengan cara ini, dihasilkan hidrogen klorida dan belerang dioksida yang berupa gas dan mudah menguap dari campuran reaksi, sehingga akan meninggalkan alkil klorida.

c. Alkohol direaksikan dengan fosfor halida. 3 ROH + PX₃ → 3 RX + H₃PO₄

→

Pada pembuatan dengan cara ini dihasilkan produk samping asam fosfat yang mempunyai titik didih agak tinggi. Oleh karena itu, alkil halida mempunyai titik didih rendah sehingga alkil halida mudah dipisahkan melalui penyulingan.

d. Alkana direaksikan dengan gas halida melalui reaksi substitusi. R – H + X₂ ⎯⎯⎯⎯⎯→^{sinar matahari} _{R – X + HX}

Contoh

CH₄ + Cl – Cl ⎯⎯→UV CH₃Cl + HCl

Metana Metil Klorida

e. Adisi asam halida terhadap alkuna atau alkena dengan aturan Markovnikov.

R HC = CH R' + HX R CH₂ CH R' X

Atom H dari asam halida akan berikatan dengan atom C dari alkena atau alkuna yang mengikat lebih banyak atom H, atau atom halida akan berikatan dengan atom C dari alkena atau alkuna yang mengikat lebih sedikit atom H. Jika atom H yang diikat oleh ikatan rangkap sama banyaknya, maka atom X akan terikat pada atom yang mengikat unsur alkil lebih panjang (karena semakin panjang alkil semakin kuat menolak elektron).

Contoh

1. CH2 = CH2 + HCl CH2 CH2

H Cl

Etena Asam Klorida Kloroetana

2. CH₃CH = CH₂ + HBr CH₃CHCH₃ Br

Propena Asam bromida 2-bromopropana

3.

Senyawa gugus fungsi banyak dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari. Mari kita pelajari kegunaan beberapa senyawa gugus fungsi.

1. Alkohol

a. Metanol

Dalam industri, metanol diubah menjadi formaldehid atau digunakan untuk mensintesa bahan kimia lain. Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan bakar.