BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
B. Pembahasan
4. Pengaruh Variasi Rasio Mol Sikloheksanon-Benzaldehida pada
Pada sintesis senyawa benzilidinsikloheksanon ini menggunakan variasi rasio mol sikloheksanon:benzaldehida 1 : 1, 2 : 1, 4 : 1, 6 : 1, dan 8 : 1. Tujuan dari variasi rasio mol untuk mengetahui hasil maksimum pada rasio mol tertentu. Proses sintesis dilakukan selama 4 jam dengan metode ice bath menggunakan reaksi kondensasi aldol silang dengan katalis basa NaOH dan pelarut akuades: etanol (1 : 1).
Berdasarkan hasil penelitian diperoleh data seperti pada Tabel 2. Pada Tabel 2 tersebut dicantumkan bahwa terdapat produk I dan produk II. Berdasarkan hasil identifikasi, dapat dijabarkan lebih lanjut bahwa produk I merupakan senyawa dibenzilidinsikloheksanon dan produk II merupakan benzilidinsikloheksanon. Tiap produk tersebut dapat dibuat grafik hubungan antara variasi rasio mol sikloheksanon : benzaldehida dengan persen rendemen hasil sebagai berikut:
Gambar 22. Grafik perbandingan rasio mol sikloheksanon : benzaldehida terhadap rendemen 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 1:1 2:1 4:1 6:1 8:1 R e n d e m e n ( % )
Rasio Mol Sikloheksanon : Benzaldehida
Dibenzilidinsikloheksano n (Produk I)
Benzilidinsikloheksanon (Produk II)
Berdasarkan Gambar 22 tersebut, senyawa benzilidinsikloheksanon mempunyai kondisi maksimum yaitu pada rasio mol sikloheksanon : benzaldehida (6 : 1) dengan persen rendemen 12,73%. Pada rasio mol sikloheksanon : benzaldehida (6 : 1), hasil akhir produknya masih berbentuk minyak kuning. Senyawa dibenzilidinsikloheksanon mempunyai kondisi maksimum yaitu pada rasio mol sikloheksanon : benzaldehida (2 : 1) dengan kode 2 dengan rendemen 35,88%. Pada rasio mol sikloheksanon : benzaldehida (2 : 1) ini, hasil akhir produknya berbentuk serbuk kuning.
Berdasarkan grafik rendemen pada Gambar 21 dapat dijabarkan bahwa rendemen benzilidinsikloheksanon mengalami peningkatan dari rasio mol sikloheksanon : benzaldehida 1 : 1 sampai 6 : 1, tetapi mengalami penurunan pada rasio 8 : 1. Dengan demikian diperoleh rasio mol sikloheksanon : benzaldehida 6 : 1 memberikan rendemen paling besar.
Produk samping dibenzilidinsikloheksanon lebih banyak terbentuk jika dibandingkan dengan benzilidinsikloheksanon. Hal ini disebabkan lamanya waktu sintesis sehingga senyawa dibenzilidinsikloheksanon dapat mudah terbentuk dan masih terdapatnya Hα mudah bereaksi dalam suasana basa. Dengan penambahan mol sikloheksanon dapat mengurangi terbentuknya dibenzilidinsikloheksanon. Benzilidinsikloheksanon bersifat lebih polar jika dibandingkan dengan dibenzilidinsikloheksanon karena nilai Rf benzilidinsikloheksanon lebih rendah dibandingkan dengan dibenzilidinsikloheksanon.
Pada awalnya diduga produk I adalah senyawa target, maka sampel B dengan rasio mol sikloheksanon : benzaldehida 2 : 1 digunakan untuk analisis
lebih lanjut. Hal tersebut dikarenakan sampel B memiliki kemurnian produk I (dibenzilidinsikloheksanon) paling besar jika dibandingkan dengan sampel lainnya. Setelah diketahui bahwa produk II adalah benzilidinsikloheksanon, seharusnya sampel D dengan rasio mol sikloheksanon : benzaldehida 6 : 1 yang digunakan untuk analisis lebih lanjut. Hal tersebut dikarenakan sampel D memiliki kemurnian produk II (benzilidinsikloheksanon) paling besar. Dengan demikian, untuk penelitian senyawa benzilidinsikloheksanon lebih lanjut dapat digunakan rasio mol sikloheksanon : benzaldehida 6 : 1.
BAB V PENUTUP
A. Kesimpulan
Berdasarkan hasil penelitian dan pembahasan dapat disimpulkan bahwa: 1. Rendemen dari variasi rasio mol sikloheksanon : benzaldehida 1 : 1, 2 : 1, 4 : 1,
6 : 1, dan 8 : 1 pada sintesis benzilidinsikloheksanon secara berurutan adalah 4,54; 8,52; 9,95; 12,73; dan 2,79%.
2. Rasio mol sikloheksanon : benzaldehida yang menghasilkan hasil rendemen maksimum adalah 6 : 1.
3. Variasi rasio mol sikloheksanon : benzaldehida berpengaruh pada sintesis ben- zilidinsikloheksanon. Hal tersebut ditunjukkan dari hasil rendemen benzilidin- sikloheksanon yang meningkat dari rasio mol sikloheksanon : benzaldehida 1 : 1 sampai dengan 6 : 1, tetapi mengalami penurunan pada rasio 8 : 1.
B. Saran
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan dapat diajukan saran untuk penelitian selanjutnya:
1. Perlu dilakukan penelitian lebih lanjut dengan memperhatikan waktu sintesis agar diperoleh hasil yang maksimal.
2. Metode stirring ini kurang cocok untuk sintesis senyawa benzilidin- sikloheksanon, dimana produk yang dihasilkan masih berupa minyak berwarna kuning sehingga perlu adanya penanganan akhir yang sesuai ataupun pengembangan metode yang lebih cocok untuk melakukan sintesis senyawa benzilidinsikloheksanon.
DAFTAR PUSTAKA
Apriyansah. 2010. Sintesis dan Karakterisasi Senyawa 3-hidroksidibenzalaseton melalui Reaksi Kondensasi Aldol Silang. Skripsi. Yogyakarta: FMIPA UNY.
Bintang, Maria. 2008.Biokimia Teknik Penelitian. Jakarta: Erlangga.
Bruice, P. Y. 2007.Organic Chemistry Fifth Edition. USA: Pearson Prentice Hall. Creswell C.J., Olaf A.R. dan Campbell M.M 2005. Analisis Spektrum Senyawa
Organik. Bandung: ITB.
Da’i, M., Fajria A. dan Utami W. 2010. Sintesis Senyawa Analog Kurkumin 3,5- bis-(4’-hidroksi-3’-metoksi benzilidin)-piperidin-4-on (monohidrat hidroklorida) dengan Katalis HCl. Jurnal Farmasi Indonesia Pharmacon Volume 11(1): 33-38.
Day R.A. dan Underwood A.L. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta: Erlangga.
Dewanti T. 2011. Sintesis dan Karakterisasi Senyawa 4-hidroksidibenzalaseton dengan Menggunakan Reaksi Kondensasi Aldol Silang. Skripsi. Yogyakarta: FMIPA UNY.
Eryanti Y., Nurulita Y., Yuharmen, Hendra R. dan Zamri A. 2012. Sitotoksitas dari Senyawa Turunan Kurkumin pada Sel P388. Riau: Seminar UR-UKM ke-7.
Handayani S. 2009. Mempelajari Sintesis Senyawa Tabir Surya melalui Modifikasi Reaksi Kondensasi Aldol Silang. Seminar Nasional Kimia FMIPA UNY. Yogyakarta: FMIPA UNY.
Handayani S. 2012. Sintesis Analog Benzalaseton Menggunakan Katalis NaOH/ZrO2-Montmorilonit dan Uji Aktivitasnya sebagai Antioksidan. Disertasi.Yogyakarta: FMIPA UGM.
Handayani S. dan Arty I. S. 2008. Synthesis of Hydroxyl Radical Scavengers from Benzalacetone and its Derivatives. Journal of Physical Science Volume 19(2): 61-68.
Hasanah U., Zamri A., Balatif N. dan Eryanti Y. 2014. Sintesis dan Uji Aktivitas Antibakteri Senyawa Kurkumin (3E,5E)-3,5-bis-(2’-hidroksibenzilidin)-1- metilpiperidin-4-on.Jurnal Online Mahasiswa (JOM)Volume 1(1): 1-7. Helwani, Z., Othman, Aziz, M.R., N. Kim J., dan Fernando W.J.N. 2009. Solid
Heterogeneous Catalysts for Transesterification of Triglycerides with Methanol.A Review Applied Catalysis A: GeneralVolume 363: 1-10.
Masyithoh D. 2014. Optimasi Rasio Mol Sinamaldehida-Aseton pada Sintesis 6- fenil-3,5-heksadiena-2-on melalui Reaksi Kondensasi Aldol Silang. Skripsi. Yogyakarta:FMIPA UNY.
Oktovianto B.W. 2015. Pengaruh Natrium Hidroksida pada Sintesis 2,6-bis-(4’- metoksibenzilidin)sikloheksanon melalui Reaksi Claisen-Schmidt. Skripsi. Yogyakarta: FMIPA UNY.
Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S. dan Vyvyan, J.R. 2009. Introduction to Spectroscopy. Philadelphia: Sauders College.
Prabawati S. Y., Wijayanto, A. dan Wirahadi A. 2014. Pengembangan Senyawa Turunan Benzalaseton sebagai Senyawa Tabir Surya.PharmacianaVolume 4(1):31-38.
Pudjono, Sismindari dan Widada H. 2008. Sintesis 2,5-bis-(4’-hidroksi benzilidin) siklopentanon dan 2,5-bis-(4’-klorobenzilidin) siklopentanon serta Uji Antiproliferatifnya terhadap Sel Hela. Majalah Farmasi Indonesia Volume 19(1): 48-55.
Pudjono, Muthiara, E.V. dan Kurniawan I. 2010. Reaksi Multistep Kondensasi Aldol dalam Sintesis Turunan Benzilidin Keton dari p-Nitrobenzaldehid dan Sikloheksanon.Majalah Farmasi IndonesiaVolume 5(1): 512-520.
Salehi, Peyman, Khodaei, M. M., Zolfigol M. A. and Keyvan A. 2002. Solvent- Free Crossed Aldol Condensation of Ketones with Aromatic Aldehydes Mediated by Magnesium Hydrogensulfate. Monatshefte fur Chemie 133: 1291-1295.
Sastrohamidjojo, H. 2001. Spektroskopi. Yogyakarta: Liberty. Sastrohamidjojo, H. 2005. Kromatografi. Yogyakarta: Liberty.
Triono S. Dan Haryadi W. 2014. Sintesis dan Karakterisasi 1,7-difenil-1,4,6- heptatrien-3-on sebagai Bahan Zat Warna melalui Kondensasi Aldol Silang. Prosiding Seminar Nasional Sains dan pendidikan Sains IX Fakultas Sains dan MatematikaVolume 5(1): 491-498.
Wonorahardjo, S. 2013. Metode-Metode Pemisahan Kimia. Jakarta: Akademia Permata.