Saran - HASIL DAN PEMBAHASAN - Sintesis senyawa 2-(4`-hidroksibenzilidena) sikloheksana-1,3-dio

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

B. Saran

Perlu dilakukan optimasi suhu pemanasan, waktu sintesis dan urutan pencampuran supaya dapat diperoleh senyawa 2-(4'-hidroksibenzilidena) sikloheksana-1,3-dion dengan rendemen yang lebih tinggi.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2004, Antioxidants and Cancer Prevention : Fact Sheet

http://www.cancer.gov/cancertopics/factsheet/prevention/antioxidants, diakses tanggal 12 Januari 2012

Anonim, 2008, 4-hydroxybenzaldehide,

http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB6446138_EN.htm

, diakses tanggal 2 Mei 2011

Anonim, 2011a, 4-Hydroxybenzaldehyde

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=14 4088|ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=S PEC, diakses tanggal 5 Januari 2012

Anonim 2011b, Methionyl Aminopeptidase 2,

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/gene/10988, diakses tanggal 7 Januari 2012 Anonim, 2012, 1,3-Cyclohexanedione,

https://www.nacalai.co.jp/ss/ec/EC-srchdetl.cfm?Dum=1&syohin=1013852&syubetsu=3, diakses tanggal 5 Januari 2012

Anwar, C., Pranowo, H. D., dan Wahyuni, T. D., 1994, Pengantar Praktikum

Kimia Organik, UGM Press, Yogyakarta, 73, 189.

Bradstatter, M. K., 1971, Thermomicroscopy’s Analysis of Pharmaceutical, Pergamon Press, London, 1-10.

Bresnick, S. D., 2004, Intisari Kimia Organik, Hipokrates, Jakarta, 96-97, 101-107.

Bruice, P. Y., 1998,Organic Chemistry, 2^ndedition, Prentice Hall Inc., USA, 953. Budavari, S., O’Neil, M. J., Smith, A., Heckelmann, P. Z., 1989,The Merck Index

: an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 11^th edition,

Merck and Co., Inc., USA, 501.

Christy, A. M., 2010, Sintesis Senyawa 2-(4'-klorobenzilidena)sikloheksanadion dari 1,3-Sikloheksanadion dan 4-Klorobenzaldehid dengan Katalis Kalium Hidroksida, Skripsi, Program Sarjana Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma, Yogyakarta.

Cotton and Wilkinson, 1989, Neoplasma, Departemen Patologi Anatomi Fakultas Kedokteran Universitas Sumatera Utara, Medan, 2-6.

Dean, J. A., 1995, Analytical Chemistry Handbook, McGraw-Hill, Inc., New York, 13, 26.

Direktorat Jenderal Pengawasan Obat dan Makanan RI, 1979, Farmakope

Indonesia, jilid III, Departemen Kesehatan RI, Jakarta, 689.

Direktorat Jenderal Pengawasan Obat dan Makanan RI, 1995, Farmakope

Indonesia, jilid IV, Departemen Kesehatan RI, Jakarta, l.

Fessenden, R. J., and Fessenden, J. S., 1982, Kimia Organik, jilid 1, diterjemahkan oleh Pudjaatmaka, A. H., Penerbit Erlangga, Jakarta, 4-7. Fessenden, R. J., and Fessenden, J. S., 1986, Kimia Organik, jilid 2,

diterjemahkan oleh Pudjaatmaka, A. H., Penerbit Erlangga, Jakarta, 179-183.

Gasparic, J., and Churacek, J., 1978, Laboratory Handbook of Paper and

Thin-Layer Chromatography, Ellis Horwood Limited, England.

Istyastono, E. P., Yuniarti, N., Jumina, 2009, Sintesis Senyawa Berpotensi sebagai Inhibitor Angiogenesis : 2-benzilidenasikloheksana-1,3-dion, Majalah

Farmasi Indonesia, 20(1-8).

Jenkins, G. L., Knevel, A. M., Digangi, F. E., 1965, Quantitative Pharmaceutical

Chemistry, 6^thedition, McGraw-Hill Book Company, New York.

Kinugasa, S., Tanabe, K., and Tamura, T., 2009a, 1,3-cyclohexanedione,

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_frame_disp.cgi?sdbsno=10165, diakses tanggal 5 januari 2012 Kinugasa, S., Tanabe, K., and Tamura, T., 2009b, p-hydroxybenzaldehyde,

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi, diakses tanggal 5 januari 2012

MacKenzie, 1967, Experimental Organic Chemistry, 3^rd edition, Prentice-Hall Inc., Englewood Cliffs, New Jersey.

Martin, A., and Bustamante, P., 1993, Physical Pharmacy Chemical Principles in

the Pharmaceutical Sciences, 4^thedition, Lea and Febriger, Philadelphia.

Pretsch, T. P., Ehlers, T., Hubbard IV, R. B., Bai, Xianhe, Arbiser, J. L., Goldsmith, D. J., and Bowen, J. P., 2003, Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Angiogenesis Inhibitos : aromatic Enone and Dienone Analogues of Curcumin,Bioorg. Med. Chem. Lett., 13,115-117. Reksohadiprojo, S., 1996,Seri Kimia Fisika Organik : Kuliah dan Praktika Kimia

Farmasi Preparatif, volume 07, Universitas Gadjah Mada Press,

Yogyakarta, 15, 33-38.

Robinson, T. P., Ehlers, T., Hubbard IV, R. B., Bai, Xianhe, Arbiser, J. L., Goldsmith, D. J., and Bowen, J. P., 2003, Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Angiogenesis Inhibitors : Aromatic Enone and Dienone Analogues of Curcumin,Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 115-117. Rohman, A., 2007,Kimia Farmasi Analisis, Pustaka Pelajar, Yogyakarta, 323. Sastrohamidjojo, H., 2001,Spektroskopi, edisi kedua, Liberty, Yogyakarta, 45-96,

102-158, 163-213.

Sastrohamidjojo, H., 2005,Kromatografi, edisi kedua, Liberty, Yogyakarta, 41. Silverstein, R. M., and Webster, F., M., 1998, Spectrometric Identification of

Organic Compounds, 6^thedition, John Wiley & Sons, Inc., New York.

Sitorus, M., 2009, Spektroskopi : Elusidasi Struktur Molekul Organik, Graha Ilmu, Yogyakarta. 29-49.

Williams, D. H., and Fleming, I., 1997, Spectroscopic Methods in Organic

LAMPIRAN

Lampiran 1. Data Penimbangan Bahan dan Perhitungan Berat Senyawa Hasil Sintesis secara Teoritis

Awal : 3 mmol 3 mmol

-Reaksi : 3 mmol 3 mmol 3 mmol

Sisa : - - 3 mmol

Data penimbangan sikloheksana-1,3-dion

Replikasi I Replikasi II Replikasi III Berat kertas 0,426 gram 0,422 gram 0,422 gram Berat kertas + zat 0,770 gram 0,765 gram 0,766 gram Berat kertas + sisa 0,427 gram 0,430 gram 0,424 gram Berat zat 0,343 gram 0,335 gram 0,342 gram Jumlah dalam mmol 3,0625 mmol 2,991 mmol 3,054 mmol Data penimbangan 4-hidroksibenzaldehid

Replikasi I Replikasi II Replikasi III Berat kertas 0,432 gram 0,422 gram 0,425 gram Berat kertas + zat 0,802 gram 0,792 gram 0,797 gram Berat kertas + sisa 0,432 gram 0,424 gram 0,428 gram Berat zat 0,370 gram 0,368 gram 0,369 gram Jumlah dalam mmol 3,033 mmol 3,0164 mmol 3,0246 mmol Perhitungan hasil sintesis secara teoritis

Replikasi I

Bobot teoritis = 3,033 mmol x 216 = 655,128 mg = 0,655 gram Replikasi II

Bobot teoritis = 2,991 mmol x 216 = 646,056 mg = 0,646 gram Replikasi III

Lampiran 2. Data PenimbanganCrude Productdan Perkiraan Rendemen

Replikasi I

Penimbangancrude product:

Berat kertas + zat : 0,527 gram Berat kertas : 0,368 gram Berat zat : 0,159 gram

= ^0,159

0,655 ^{100% = 24,27%}

Jumlah senyawa murni = 5,66% x 0,159 gram = 8,9994x10^-3gram

= ^{8,9994 10}

0,655 ^{100% = 1,374%}

Replikasi II

Penimbangancrude product:

Berat kertas + zat : 0,512 gram Berat kertas : 0,349 gram Berat zat : 0,163 gram

= ^0,163

0,646 ^{100% = 25,23%}

Jumlah senyawa murni = 5,66% x 0,163 gram = 9,2258x10^-3gram

= ^{9,2258 10}

0,646 ^{100% = 1,428%}

Replikasi III

Penimbangancrude product:

Berat kertas + zat : 0,533 gram Berat kertas : 0,355 gram Berat zat : 0,178 gram

= ^0,178

0,653 ^{100% = 27,26%}

Jumlah senyawa murni = 5,66% x 0,178 gram = 0,01 gram

= ^0,01

Lampiran 3. Dokumentasi Proses Sintesis

Gambar 22. Rangkaian alat refluks selama 5 jam

Gambar 23. Pengontrolan suhu selama proses refluks (90-95˚C)

Lampiran 4. Perhitungan Kepolaran Fase Gerak

Fase gerak yang digunakan n-heksan : etil asetat (3:2) Rumus perhitungan :

Pʹ_AB= Φ_AP_A+ Φ_BP_B

Keterangan : Φ_A = fraksi pelarut A Φ_B = fraksi pelarut B P = polaritas fraksi

Pʹ = polaritas campuran pelarut

Dimana polaritas masing-masing pelarut yang digunakan adalah : n-heksan = 0,0

etil asetat = 4,4

Polaritas campuran n-heksan : etil asetat (3:2) Pʹ = 0,6x0,0 + 0,4x4,4

Lampiran 5. Perhitungan Nilai R_fSenyawan Hasil Sintesis

Proses KLT dilakukan dengan menggunakan fase diam silika gel GF₂₅₄. Pada lempeng tersebut ditolkan kedua starting material sebagai pembanding dan senyawa hasil sintesis yang telah dilarutkan dalam etanol. Plat dikembangkan dengan jarak 15 cm dan hasilnya dilihat di bawah sinar UV pada panjang gelombang 254 nm. Jika timbul bercak, akan terjadii pemadaman fluoresensi menjadi warna hitam. Masing-masing bercak yang muncul dihitung nilai R_f-nya berdasarkan rumus berikut:

% = ^ℎ 100%

Sikloheksana-1,3-dion

4-hidroksibenzaldehid

Senyawa Hasil sintesis

1 2 3 4 Jarak bercak (cm) ⁰ ^4,5 ^0,5 ^1,1 ^1,7 ^2,3 Jarak elusi (cm) ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ Rf 0 0,300 0,033 0,073 0,113 0,153

Lampiran 5. Perhitungan Nilai R_fSenyawan Hasil Sintesis

% = ^ℎ 100%

Sikloheksana-1,3-dion

4-hidroksibenzaldehid

Senyawa Hasil sintesis

1 2 3 4 Jarak bercak (cm) ⁰ ^4,5 ^0,5 ^1,1 ^1,7 ^2,3 Jarak elusi (cm) ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ Rf 0 0,300 0,033 0,073 0,113 0,153

Lampiran 5. Perhitungan Nilai R_fSenyawan Hasil Sintesis

% = ^ℎ 100%

Sikloheksana-1,3-dion

4-hidroksibenzaldehid

Senyawa Hasil sintesis

1 2 3 4 Jarak bercak (cm) ⁰ ^4,5 ^0,5 ^1,1 ^1,7 ^2,3 Jarak elusi (cm) ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ ¹⁵ Rf 0 0,300 0,033 0,073 0,113 0,153

Lampiran 6. Perhitungan Nilai R_fHasil Replikasi

Digunakan sistem KLT yang sama untuk pemeriksaan KLT pada hasil replikasi. Hasil proses sintesis pertama (replikasi I) digunakan sebagai pembanding. Hasil yang diperoleh adalah sebagai berikut:

Replikasi I Replikasi II Replikasi III

1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 Jarak bercak (cm) 0,5 1,1 1,7 2,3 0,4 1,0 1,7 2,3 0,4 1,0 1,7 2,3 Jarak elusi (cm) 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 15 Rf 0,033 0,073 0,113 0,153 0,027 0,067 0,113 0,153 0,027 0,067 0,113 0,153

Lampiran 6. Perhitungan Nilai R_fHasil Replikasi

Digunakan sistem KLT yang sama untuk pemeriksaan KLT pada hasil replikasi. Hasil proses sintesis pertama (replikasi I) digunakan sebagai pembanding. Hasil yang diperoleh adalah sebagai berikut:

Replikasi I Replikasi II Replikasi III

Lampiran 6. Perhitungan Nilai R_fHasil Replikasi

Digunakan sistem KLT yang sama untuk pemeriksaan KLT pada hasil replikasi. Hasil proses sintesis pertama (replikasi I) digunakan sebagai pembanding. Hasil yang diperoleh adalah sebagai berikut:

Replikasi I Replikasi II Replikasi III

Lampiran 10. Spektra Massa Senyawa Antara (Senyawa Target yang Belum Terdehidrasi)

Melly Indah Setiawati yang akrab disapa Melly adalah anak pertama dari dua bersaudara pasangan Tjioe Chon Wee dan Liem Djoen Hwa. Lahir di Magelang pada tanggal 22 Maret 1990. Penulis menyelesaikan pendidikannya di TK Bunda Wacana Magelang pada tahun 1996, SD Bunda Wacana Magelang pada tahun 2002, SMP Negeri 1 Magelang pada tahun 2005, dan SMA Negeri 1 Magelang pada tahun 2008. Kemudian pendidikan Strata 1 ditempuh di Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma pada tahun 2008-2012. Selama menjadi mahasiswa, penulis aktif dalam kegiatan internal fakultas maupun eksternal sebagai wakil fakultas dalam mengikuti beberapa kompetisi. Penulis pernah menjuari Olimpiade Kimia Wilayah Kopertis

V Yogyakarta sebagai juara Harapan I pada tahun 2010 dan Drug Modeling

Competition sebagai Juara II tingkat nasional pada tahun 2011. Tergabung dalam

tim basket putri Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma, penulis pernah

menjuarai kompetisi Pharmacy Event Cup 2008 sebagai juara I dan FarmasiCup

UGM 2011 sebagai juara III. Penulis juga memiliki pengalaman sebagai asisten dosen praktikum Kimia Dasar (2009-2011), Kimia Organik (2010-2011), Biokimia (2010), Mikrobiologi (2010-2011), Kimia Analisis (2010), dan Spektroskopi (2010-2011). Selain itu penulis terlibat dalam kegiatan pengabdian masyarakat bersama dosen Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma pada tahun 2010 dan penelitian PKM dengan judul “Formulasi Nikotin dalam Sediaan Tablet Sublingual dengan Ekstrak Daun Tembakau sebagai Penurun Tekanan Darah” yang lolos seleksi dan didanai oleh DIKTI pada tahun 2011.

Dalam dokumen Sintesis senyawa 2-(4`-hidroksibenzilidena) sikloheksana-1,3-dion dari sikloheksana-1,3-dion dan 4-hidroksibezaldehid dengan katalis kalium hidroksida - USD Repository (Halaman 72-88)