BAB V. KESIMPULAN DAN SARAN
B. Saran
1. Perlu dilakukan optimasi proses sintesis, misalnya urutan pencampuran,
suhu, waktu untuk bereaksi, dan variasi volume katalis yang digunakan
agar dapat memperoleh senyawa hasil sintesis (senyawa target),
rendemen yang lebih besar dan reaksi yang lebih cepat.
2. Perlu dilakukan uji aktivitas senyawa 4-(4ꞌ -hidroksibenzilidena)-2-(3-oksosikloheks-1-enil)-sikloheksana-1,3-dion sebagai antiangiogenesis.
55
DAFTAR PUSTAKA
Apweiler R. , Cathy W., Ioannis X., 2002, The Universal Protein Resource (UniProt), http://www.uniprot.org/blast/?about=P35968[868], diakses tanggal 23 Mei 2012.
Bradstatter, M. K., 1971, Thermomicroscopy’s Analysis of Pharmaceutical, Pergamon Press, London, 1-10.
Bresnick, S., 1996, Intisari Kimia Organik, Hipokrates, Jakarta, pp. 96, 97, 101. Byers, J.A., 2003, Index Polaritas,
http://www.chemical-ecology.net/java/solvents.htm, diakses tanggal 12 Mei 2012.
Christy, A.M., 2011, Sintesis Senyawa 2-(4ꞌ-klorobenzilidena)-sikloheksanadion dari Sikloheksana-1,3-dion dan 4-klorobenzaldehid dengan Katalis Kalium Hidroksida, Laporan Penelitian, Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma, Yogyakarta.
Christian, G.D., 2003, Analytical Chemistry, 6th edition, John Willey & Sons, Inc, USA, PP. 469.
Dirjen POM RI, 1995, Farmakope Indonesia, jilid IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta, pp. 1, 1125.
Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1986, Kimia Organik, Jilid 1, Penerbit Erlangga, Jakarta, pp. 173, 240, 279.
Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik, Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta, pp. 181-183, 455.
Fessenden, R.J., and Fessenden, J.S., 1990, Organic Chemistry, 4th edition, Wadsworth, Inc., California, pp. 535-538, 564-564, 874.
Gandjar, I.G., Rohman, A., 2007, Kimia Farmasi Analisis, Pustaka Pelajar, Yogyakarta, pp. 362, 421.
Gasparic, J. and Churacek, J., 1978, Laboratory Handbook of Paper and Thin Layer Chromatography, Ellis Horwood Limited, England, pp 63.
Gritter, R.J., 1991, Pengantar Kromatografi, Penerbit ITB, Bandung, pp. 44-45. Hart, H.J., 1987, Organic Chemistry, A short course, Ed ke-7, Houghton Miffin
Heinrich, M., Joanne, B., Simon, G., Elizabeth, M.W., 2012, Fundamentals of Pharmacognosy and Phytotherapy, Elsevier Limited, Oxford, United Kingdom, pp.300.
Husniati, 2008, Sintesis Senyawa Analog UK-3A : 3-Hidroksi-N-Oktil Pikolinamida, 2-Hidroksi-N-Fenil-Benzamida, 3-Hidroksi-N-Fenilpikolinamida, dan 2-Hidroksi-N-Oktilbenzamida dan Uji Bioaktivitas Secara In Vitro Terhadap Sel Kanker Murine Leukimia p-388, Thesis, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Indonesia, Jakarta.
Istyastono, E.P., 2006, Sintesis Senyawa Berpotensi Sebagai Inhibitor Angiogenesis : 2-benzilidena-sikloheksana-1,3-dion, Laporan Penelitian, Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma, Yogyakarta.
Jenkins, G.L., Knevel, A.M., Digangi, F.E., 1965, Quantitative Pharmaceutical Chemistry, Sixth Edition, McGraw-Hill Book Company, New York. Keenan, C.W., Donald, C.K., Jesse, H.W., 1995, General College Chemistry, 6th
edition, diterjemahkan oleh Pudjaatmaka, A.H., Penerbit Erlangga, Jakarta.
Kinugasa, S., Tanabe, K., Tamura, T., 2009a, Spectral Database for Organic Compounds, AIST, http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi, diakses pada tanggal 21 April 2012.
Kinugasa, S., Tanabe, K., Tamura, T., 2009b, Spectral Database for Organic Compounds, AIST, http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi, diakses pada tanggal 21 April 2012.
Khopkar, 1990, Konsep Dasar Kimia Analitik, UI Press, Jakarta, pp. 166, 231, 232, 389.
MacKenzie, 1967, Experimental Organic Chemistry, 3rd Edition, Prentice-Hall Inc., Englewood Cliffs, New Jersey.
Mclafferty, F.W., 1980, Interpretation of Mass Spectra, Third Edition, University Science Books Mill Valley, California.
McMurry, J., 2004, Organic Chemistry, Sixth Edition, Brookscole, USA, pp. 822-825.
Mosley, C.A., Dennis, C.L., James, P.S., 2007, Curcumin As an Inhibitor of Angiogenesis, Springer Science + Business Media, LLC, USA, pp. 185-187.
Mosley, C.A., Dennis, C.L., James, P.S., 2007, Highly Active Anticancer Curcumin Analogues, Springer Science + Business Media, LLC, USA, pp. 82.
Orgsoltab, M., 2009, Common Organic Solvents: Table of Properties, http://www.wuestgroup.com/Solvent%20Properties.pdf , diakses pada tanggal 10 Oktober 2011
Panji, T., 2012, Teknik Spektroskopi untuk Elusidasi Struktur Molekul, Graha Ilmu, Yogyakarta, pp. 34, 35, 37, 44-57.
Pradyot, P., 1995, Dean’s Analytical Chemistry Handbook, McGrawHill, New York, pp. 10.2 , 10.26.
Pusztai, L., Lewis, C.E., Yap, E., 1996. Cell Proliferation in Cancer-Regulation Mechanisms of Neoplastic Cell Growth, Oxford University Press, Oxford. Robinson, T.P., Ehlers, T., Hubbard IV, R.B., Bai, X., Arbiser, J.L., Goldsmith,
D.J, and Bowen, J.P., 2003, Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Angiogenesis Inhibitors: Aromatic Enone and Dienone Analogues of Curcumin, Bioorg. Med. Chem. Lett, pp. 13, 115-117.
Rohman, A., 2009, Kromatografi Untuk Analisis Obat, Graha Ilmu, Yogyakarta, pp. 47, 181, 184.
Rustam, Y.H., 2009, Kode Genetik Resep bagi Kehidupan, http://sciencebiotech.net/kode-genetik-resep-bagi-kehidupan/, diakses tanggal 23 mei 2012.
Samhoedi, M., 1975, Seri Farmasi Organik Kuliah dan Pratika Kimia Farmasi Preparatif, Dosen Fakultas Farmasi UGM, Yogyakarta, pp. 7, 35, 37. Sardjiman, 2000, Synthesis of Some New Series of Curcumin Analogues,
Antioxidative, Antiinflammatory, Antibacterial Activities and Qualitative-Structure Activity Relationships, Gadjah Mada University, Yogyakarta, pp. 95.
Setiawati, M.I., 2012, Sintesis Senyawa 2-(4ꞌ -hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion dari Sikloheksana--hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion dan 4-hidroksibenzaldehid dengan Katalis Kalium Hidroksida, Laporan Penelitian, Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma, Yogyakarta.
Shriner, R.L., David, Y.C., Reynold, C.F., Terence, C.M., 1980, The Systematic Identification of Organic Compounds, 6th edition, John Willey and Sons, Inc., USA, pp. 31-34, 37, 88, 118.
Sitorus, M., 2009, Spektroskopi Elusidasi Struktur Molekul Organik, Graha Ilmu, Yoyakarta, pp. 36, 39.
Silverstein, R.M., Francis, X.W., David, J.K., 2005, Spectrometric Identification of Organic Compounds, John Wiley & Sons, Inc, USA, pp. 83, 85, 87-90, 92, 93, 120.
Streitwieser, A., Clayton, H.H., 1976, Introduction of Organic Chemistry, Macmillan Publishing CO., Inc., USA, pp. 360-363, 372-374, 377, 385-388.
59 LAMPIRAN
Lampiran 1. Perhitungan senyawa hasil sintesisdan rendemen
O O O C H OH HO C H O + O O HCl + H2O H
3 mmol 3 mmol 3 mmol
BM senyawa hasil sintesis = 310 g/mol
Berat senyawa hasil sintesis secara teoritis = mol x BM
= 3 mmol x 310 mg/mmol
= 930 mg = 0,930 g
Berat kristal yang diperoleh:
Replikasi I = 0,231 gram Replikasi II = 0,235 gram Replikasi III = 0,234 gram
Rata-rata berat kristal yang diperoleh =
= 0,233 gram
= 0,2 gram
Persen kemurnian yang diperoleh dari kromatogram GC untuk senyawa hasil sintesis adalah 97,9%. Dengan begitu jumlah senyawa murni hasil sintesis adalah
Jumlah senyawa murni hasil sintesis = 0,233 gram x 97,88% = 0,228 gram = 0,2 gram % Rendemen = % Rendemen = = 24,516% = 24,5%
Lampiran 2 . Kromatogram KLT senyawa hasil sintesis dan perhitungan Rf
Uji KLT pada penelitian ini dilakukan dengan menggunakan fase gerak
etil asetat : heksana (2:3), etil asetat : heksana (3:2), dan etil asetat : heksana (1:4)
dengan menggunakan fase diam silika gel GF254.
Dari penelitian diperoleh data sebagai berikut:
Gambar 19. Kromatogram senyawa hasil sintesis pada fase gerak etil asetat : heksana (2:3)
Keterangan:
Fase diam : silika gel GF254 Jarak elusi : 15 cm Fase gerak : etil asetat : heksana (2:3) Deteksi UV 254 nm
Tabel IV. Nilai Rf kromatogram senyawa hasil sintesis
Bercak Senyawa Rf
A Sikloheksana-1,3-dion 0,19 B 4-hidroksibenzaldehid 0,37 C Replikasi I hasil sintesis (2-(4ꞌ
-hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion)
0,09
D Replikasi II hasil sintesis (2-(4ꞌ -hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion)
0,09
E Replikasi III hasil sintesis (2-(4ꞌ -hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion) 0,09
R
f = Rf senyawa sikloheksana-1,3-dion = Rf senyawa 4-hidroksibenzaldehid =Rf senyawa hasil sintesis replikasi I =
Rf senyawa hasil sintesis replikasi II =
Rf senyawa hasil sintesis replikasi III =
Dari penelitian diperoleh data sebagai berikut:
Gambar 20. Kromatogram senyawa hasil sintesis pada fase gerak etil asetat : heksana (3:2)
Keterangan:
Fase diam : silika gel GF254 Jarak elusi : 15 cm Fase gerak : etil asetat : heksana (3:2) Deteksi UV 254 nm
Tabel V. Nilai Rf kromatogram senyawa hasil sintesis
Bercak Senyawa Rf
A Sikloheksana-1,3-dion 0,08 B 4-hidroksibenzaldehid 0,17 C Replikasi I hasil sintesis (2-(4ꞌ
-hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion)
0,02
D Replikasi II hasil sintesis (2-(4ꞌ -hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion)
0,02
E Replikasi III hasil sintesis (2-(4ꞌ -hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion)
R
f = Rf senyawa sikloheksana-1,3-dion = Rf senyawa 4-hidroksibenzaldehid =Rf senyawa hasil sintesis replikasi I =
Rf senyawa hasil sintesis replikasi II =
Rf senyawa hasil sintesis replikasi III =
Dari penelitian diperoleh data sebagai berikut:
Gambar 21. Kromatogram senyawa hasil sintesis pada fase gerak etil asetat : heksana (1:4)
Keterangan:
Fase diam : silika gel GF254 Jarak elusi : 15 cm Fase gerak : etil asetat : heksana (3:2) Deteksi UV 254 nm
Tabel VI. Nilai Rf kromatogram senyawa hasil sintesis
Bercak Senyawa Rf
A Sikloheksana-1,3-dion 0,12 B 4-hidroksibenzaldehid 0,53 C Replikasi I hasil sintesis (2-(4ꞌ
-hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion)
0,24
D Replikasi II hasil sintesis (2-(4ꞌ -hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion)
0,24
E Replikasi III hasil sintesis (2-(4ꞌ -hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion)
R
f = Rf senyawa sikloheksana-1,3-dion = Rf senyawa 4-hidroksibenzaldehid =Rf senyawa hasil sintesis replikasi I =
Rf senyawa hasil sintesis replikasi II =
Rf senyawa hasil sintesis replikasi III =
Lampiran 3. Perhitungan kepolaran fase gerak KLT dan Log P senyawa hasil sintesis
Kepolaran PꞌAB = ΦA PA + ΦB PB
Keterangan :
ΦA = fraksi pelarut A P = polaritas fraksi
ΦB = fraksi pelarut B Pꞌ = polaritas campuran pelarut
Polaritas etil asetat = 4,4
Polaritas heksana = 0,1 (Byers, 2003).
Kepolaran fase gerak etil asetat : heksana (2:3) adalah
Pꞌ = (2/5 x 4,4) + (3/5 x 0,1) = 1,82
Kepolaran fase gerak etil asetat : heksana (3:2) adalah
Pꞌ = (3/5 x 4,4) + (2/5 x 0,1) = 2,68
Kepolaran fase gerak etil asetat : heksana (1:4) adalah
Pꞌ = (1/5 x 4,4) + (4/5 x 0,1) = 0,96 Log P senyawa hasil sintesis
HO C O O H 2-(4ꞌ-hidroksibenzilidena)-sikloheksana-1,3-dion Log P = 1,05 (kurang polar)
Lampiran 5. Spektra IR senyawa sikloheksana-1,3-dion dan interpretasi gugusnya
Gugus fungsional Bilangan gelombang (cm-1)
Lampiran 6. Spektra IR senyawa 4-hidroksibenzaldehid dan interpretasi gugusnya
Gugus fungsi Bilangan gelombang (cm-1)
Gugus aldehid 1676 Ikatan CC aromatik 1519 Gugus aromatik tersubstitusi para 835 Gugus OH (alkohol atau fenol) 3160
Lampiran 9. Perhitungan muatan C karbonil pada 4-hidroksibenzaldehida dan sikloheksana-1,3-dion
Senyawa Sikloheksana-1,3-dion
74
BIOGRAFI PENULIS
Penulis lahir di Bogor pada tanggal 31 Desember 1989. Penulis memiliki seorang ayah yang bernama Susanto Santoso dan seorang ibu yang bernama Juliani Senjaya, serta seorang adik yang bernama Lidya Kartika. Penulis telah menyelesaikan pendidikan di TK Mardi Yuana 2 Bogor pada tahun 1994 sampai dengan tahun 1996, SD Mardi Yuana 2 Bogor pada tahun 1996 sampai dengan tahun 2002, SMP Regina Pacis Bogor pada tahun 2002 sampai dengan tahun 2005, SMA Regina Pacis Bogor pada tahun 2005 sampai dengan tahun 2008 dan kuliah di Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma Yogyakarta mulai pada tahun 2008 sampai dengan tahun 2012.
Penulis memiliki pengalaman kerja sebagai asisten dosen praktikum Kimia Organik pada tahun 2011 dan 2012, Kimia Dasar pada tahun 2011, Kimia Analisis pada tahun 2011, Kromatografi pada tahun 2012, dan Farmakognosi Fitokimia II pada tahun 2012.
Selain itu penulis juga ikut berpartisipasi dalam kegiatan keorganisasian yaitu dalam acara Pharmacy Performance and Eva Cup (PPnEC) pada tahun 2010. Penulis juga terlibat dalam Drug Modeling Competition sebagai Juara II Tingkat Nasional di Universitas Indonesia dalam acara Pharweek pada tahun 2011.