BAB V. KESIMPULAN DAN SARAN
B. Saran
44 BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
A. Kesimpulan
Senyawa 2-(4'-klorobenzilidena) sikloheksanadion tidak terbentuk dari hasil reaksi antara sikloheksana-1,3-dion dan 4-klorobenzaldehid dengan menggunakan katalis natrium hidroksida. Senyawa yang terbentuk dari hasil reaksi antara sikloheksana-1,3-dion dan 4-klorobenzaldehid dengan menggunakan katalis natrium hidroksida adalah senyawa 4-(4-klorobenzilidena)-2-(3-oksosikloheksenil) sikloheksanadion dengan rumus molekul C19H17ClO3 dan berat molekul sebesar 328 g/mol dengan jumlah crude product 0,174 gram.
B. Saran
1. Perlu dilakukan optimasi proses sintesis untuk mendapatkan senyawa hasil sintesis yaitu 2-(4'-klorobenzilidena) sikloheksanadion.
2. Perlu dilakukan uji aktifitas senyawa 4-(4-klorobenzilidena)-2-(3-oksosikloheksenil) sikloheksanadion sebagai inhibitor angiogenesis.
45
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2003, Angiogenesis, The Leukemia & Lymphoma Society, New York. Anonim, 2009, Electronic Nacalai Search Version Product Detail,
https://www.nacalai.co.jp/ss/ec/ECsrchdetl.cfm?Dum=1&syohin=0811792 & syubetsu, diakses tanggal 21 Juni 2010
Anwar, C., Pranowo, H. D., dan Wahyuni, T. D., 1994, Pengantar Praktikum Kimia Organik, UGM Press, Yogyakarta, 73, 189.
Bradstatter, M. K., 1971, Thermomicroscopy’s Analysis of Pharmaceutical, Pergamon Press, London, 1-10.
Bresnick, S. D., 2004, Intisari Kimia Organik, Hipokrates, Jakarta, 96-97, 101-107.
Bruice, P.Y., 1998, Organic Chemsitry, 2nd edition, Prentice Hall Inc., USA, 953. Budavari, S., O’Neil, M.J., Smith, A., Heckelmann, P.Z., 1989, The Merck Index:
an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 11th edition, Merck and Co., Inc., USA, 501.
Chrestella, J., 2009, Neoplasma, Departemen Patologi Anatomi Fakultas Kedokteran Universitas Sumatera Utara, Medan, 2-6.
Cotton and Wilkinson, 1989, Basic Inorganic Chemistry, diterjemahkan oleh Sahati, S., UI Press, Jakarta.
Da’i, M., 2003, Uji Aktifitas Antiproliferatif PGV-0 terhadap Sel Raji, Sel Hela dan Sel Myeloma, Tesis, Program Pasca Sarjana Fakultas Farmasi Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta.
Day, Jr., R. A. and Underwood, A. L., 1996, Analisis Kimia Kuantitatif, edisi IV diterjemahkan oleh Pudjaatmaka, A. H., Penerbit Erlangga, Jakarta, 519. Dean, J. A., 1995, Analytical Chemistry Handbook, McGraw-Hill, Inc., New
York, 13, 26.
Direktorat Jenderal Pengawasan Obat dan Makanan RI, 1995, Farmakope Indonesia, jilid IV, Departemen Kesehatan RI, Jakarta, 589.
Fessenden, R.J and Fessenden J.S., 1986, Kimia Organik, jilid 1, diterjemahkan oleh Pudjaatmaka, A.H, Penerbit Erlangga, Surabaya, 314-351.
Fessenden, R.J and Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik, jilid 2, diterjemahkan oleh Pudjaatmaka, A.H., Penerbit Erlangga, Jakarta, 179-183.
Gururaj, A. E., Belakavadi M., Venkatesh, D. A., Marm, D., and Salimatha, B. P., 2002, Molecular Mechanisms of Anti-Angiogenic Effect of Curcumin,
Biochem. Biophys. Res. Commun., 297, 934–942.
Ireson, C. R., Orr, S., Jones, D. J. L., Verschoyle, R., Lim, C., Luo, J., Howells, L., Plummer, S., Jukes, R., Williams, M., Farmer, P. B., Steward, W. P.,
46
and Gescher, A., 2001, Characterization of metabolites of the chemopreventive agent curcumin in human and rat hepatocytes and in the rat in vivo, and evaluation of their ability to inhibit phorbol ester-induced prostaglandin E2 production, Cancer Research, 61, 1058-1064.
Istyastono, E.P., Yuniarti, N., Jumina, 2009, Sintesis Senyawa Berpotensi Sebagai Inhibitor Angiogenesis: 2-benzlidena-sikloheksana-1,3-dion, Majalah Farmasi Indonesia, 20, 1-8.
Jenkins, G.L., Knevel, A. M., Digangi, F. E., 1965, Quantitative Pharmaceutical Chemistry, Sixth Edition, McGraw-Hill Book Company, New York. Keenan, C.W., 1995, General College Chemistry, 6th edition, diterjemahkan oleh
Pudjaatmaka, A.H., Penerbit Erlangga, Jakarta.
Kinugasa, S., Tanabe K., Tamura, T., 2009a, Spectral Databases for Organic Compunds, AIST, http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi, diakses tanggal 27 Desember 2010.
Kinugasa, S., Tanabe K., Tamura, T., 2009b, Spectral Databases for Organic Compunds, AIST, http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_frame_disp.cgi?spectrum_type=ir&sdbsno=1285, diakses tanggal 27 Desember 2010.
MacKenzie, 1967, Experimental Organic Chemistry, 3rd Edition, Prentice-Hall Inc., Englewood Cliffs, New Jersey.
Martin, A., and Bustamante, P., 1993, Physical Pharmacy Chemical Principles in the Pharmaceutical Sciences, 4th Edition, Lea and Febriger, Philadelphia. McMurry, J., 2004, Organic Chemistry, 6th edition, Thomson Learning Inc, USA,
362-365, 822, 854-860.
Nugroho, A. E., 1998, Sintesis 2,5-bis-(4-hidroksi-3-metoksibenzilidena) siklopentanon dengan Variasi Suhu 28oC, 38oC, dan 48oC pada Fase Pengadukan, Skripsi, 9-10, Fakultas Farmasi Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta.
Reksohadiprojo, S., 1996, Seri Kimia Fisika Organik : Kuliah dan Praktika Kimia Farmasi Preparatif, volume 07, Universitas Gadjah Mada Press, Yogyakarta, 15, 33-38.
Robinson, T. P., Ehlers, T., Hubbard IV, R. B., Bai, Xianhe, Arbiser, J. L., Goldsmith, D. J, and Bowen, J.P., 2003, Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Angiogenesis Inhibitors: Aromatic Enone and Dienone Analogues of Curcumin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 115-117.
Silverstein, R.M., Bassler, G.C., Morril, T.C., 1991, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th edition, John Willey and Sons Inc., Canada, 103-117.
47
Tonnesen, H.H., Karlsen, J., 1985, Studies On Curcumin And Curcuminoid VI,
Kinetics Of Curcumin Degradation In Aqueous Solution, Z. Lebensm Unters, 180, 402-404.
48 LAMPIRAN Lampiran 1. Data penimbangan crude product
Penimbangan senyawa hasil sintesis
Berat kertas saring = 0,567 g Berat kertas saring + senyawa hasil sintesis = 0,741 g Berat senyawa hasil sintesis = 0,174 g
49
Lampiran 2. Foto senyawa hasil sintesis
50
Lampiran 3. Data uji titik lebur senyawa hasil sintesis
51
Lampiran 4. Penghitungan kepolaran fase gerak
Rumus penghitungan indeks polaritas campuran pada fase gerak : P´ AB = ФA PA
+ ФB PB
ФA = fraksi pelarut A P = polaritas fraksi ФB = fraksi pelarut B P´= polaritas campuran dimana : P kloroform = 4,1
P etil asetat = 4,4
maka, indeks polaritas campuran kloroform : etil asetat (9:1) = (9 x 4,1) + (1 x 4,4) = 41,3
52
Lampiran 5. Penghitungan Rfsenyawa hasil sintesis
Pada lempeng silika gel GF254 ditotolkan senyawa hasil sintesis dan
starting material yaitu sikloheksana-1,3-dion dan 4-klorobenzaldehid. Setelah dielusi pada fase gerak kloroform : etil asetat (9:1 v/v) dengan jarak pengembangan 10 cm, kemudian dilihat dibawah sinar UV pada panjang gelombang 254 nm, diperoleh bercak berwarna ungu. Dengan rumus penghitungan Rf, diperoleh nilai Rf masing-masing bercak :
Rf =
Keterangan Jarak bercak
setelah elusi (cm)
Jarak elusi (cm) Rf
Senyawa hasil sintesis 4,0 10 0,40
Sikloheksana-1,3-dion 0,3 10 0,03
53
Lampiran 6. Spektra inframerah senyawa hasil sintesis
54
Lampiran 7. Spektra inframerah sikloheksana-1,3-dion sebagai pembanding
55
Lampiran 8. Spektra inframerah 4-klorobenzaldehid sebagai pembanding
56
Lampiran 9. Kromatogram kromatografi gas senyawa hasil sintesis
57
Lampiran 10. Spektra massa senyawa hasil sintesis
58
BIOGRAFI PENULIS
Ardi Prasetyo, yang akrab disapa Ardi adalah anak kedua dari dua bersaudara dari pasangan Boediono dengan Fanny Theresia. Lahir di Yogyakarta pada tanggal 16 April 1989. Penulis menempuh pendidikan pertamanya di TK Kanisius Sidowayah Klaten, kemudian melanjutkan pendidikan dasar di SD Kanisius Sidowayah Klaten pada tahun 1995. Enam tahun kemudian, penulis melanjutkan pendidikannya di SMP Pangudi Luhur 1 Klaten dan selanjutnya menyelesaikan pendidikan SMA di SMA Padmawijaya Klaten. Lulus dari jenjang SMA, penulis melanjutkan pendidikan Strata 1 pada pertengahan tahun 2007 di Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma Yogyakarta. Selama menjadi mahasiswa, penulis pernah mengikuti kegiatan bakti sosial pada Desember 2009 dan menjadi asisten pendamping praktikum Farmakognosi Fitokimia II. Selain itu, penulis mempunyai hobi bermain catur.