Saran - PENGARUH VARIASI RASIO MOL 4-METOKSIBENZALDEHIDA–SIKLOHEKSANON PADA SINTESIS 2-(4'-METO

BAB V PENUTUP

B. Saran

1. Alat microwave oven yang digunakan dilengkapi pengatur suhu dan tekanan. 2. Perlu dilakukan pemisahan dan pemurnian antara

2-(4'-metoksibenziliden)-sikloheksanon dengan 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)2-(4'-metoksibenziliden)-sikloheksanon.

3. Karakterisasi senyawa hasil sintesis lebih lanjut dengan instrumen yang mendukung dalam pembuktian struktur senyawa.

DAFTAR PUSTAKA

Akbar, R. (2016). Sintesis 2,6-Dibenzilidenesikloheksanon Berbasis Green Chemistry. Skripsi. Yogyakarta: FMIPA UNY.

Atun, S. (2016). Elusidasi Struktur Molekul Senyawa Organik. Yogyakarta: UNY Press.

Bruice, P.Y. (2007). Organic Chemistry Fifth Edition. USA: Pearson Prentice Hall. Budimarwanti. (2009). Penyediaan Senyawa Berkhasiat Obat Secara Sintesis Dengan Analisis Retrosintesis. Prosiding, Seminar Nasional Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA. Yogyakarta: FMIPA UNY.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S. (1999). Kimia Organik Jilid 2. (Terjemahan Aloysius H. Pudjaatmaka). Erlangga: Jakarta.

Handayani, S. and Indyah, S.A. (2008). Synthesis of Hydroxyl Radical Scavengers from Benzalacetone and its Derivatives, Journal of Physical Science, Vol. 19(2), 61–68.

Handayani, S. (2009). Mempelajari Sintesis Senyawa Tabir Surya melalui Modifikasi Reaksi Kondensasi Aldol Silang. Seminar Nasional Kimia FMIPA UNY. Yogyakarta: FMIPA UNY.

Hasanah, U., Zamri, A., Balatif, N. dan Eryanti, Y. (2014). Sintesis dan Uji Aktivitas Antibakteri Senyawa Kurkumin (3E,5E)-3,5-bis-(2'-hidroksibenzilidin)-1-metilpiperidin-4-on. Jurnal Online Mahasiswa (JOM) Volume 1(1): 1-7.

Ibrahim, S. dan Sitorus, M. (2013). Teknik Laboratorium Kimia Organik. Medan: Graha Ilmu.

Khopkar, S.M. (2010). Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta: UI Press.

Kuhnert, N. (2002). Microwave-Assisted Reactions in Organic Synthesis-Are There Any Nonthermal Microwave Effects?. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, No. 11 p. 1863-1866.

Lidström, P., et al. (2001). Microwave assisted organic synthesis- a review. Tetrahedron 57, 9225-9283.

Liu, H. and Zhang, L. (2011). Microwave Heating in Organic Synthesis and Drug Discovery. Shanghai: State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences.

Nichols, C.E., et al. (2006). Microwave-assisted synthesis of curcumin analogs. General Papers ARKIVOC (xiii) 64-72. Canada: Department of Chemistry Acadia University.

Nurcahyo, A.D. (2014). Pengaruh Variasi Rasio Mol Sinamaldehida-Aseton Pada Sintesis 6-fenil-3,5-heksadien-2-on (Sinamalaseton) menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis). Skripsi. Univeritas Negeri Yogyakarta.

Oktovianto B.W. (2015). Pengaruh Natrium Hidroksida pada Sintesis 2,6-bis-(4-metoksibenzilidin)sikloheksanon melalui Reaksi Claisen-Schmidt. Skripsi. Yogyakarta: FMIPA UNY.

Pambudi, W. (2013). Efektifitas Sintesis Hidroksikalkon Menggunakan Katalis NaOH dan NaOH+ZrO2 Montmorinolit Melalui Metode Konvensional, Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) dan Sonokimia. Abstrak Tesis. Yogyakarta: Perpustakaan Pusat UGM.

Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S. dan Vyvyan, J.R. (2001). Introduction to Spectroscopy. Philadelphia: Sauders College.

Putri, S.A. (2009). Aplikasi Reaksi Canizzaro Terhadap Benzaldehida dan p-Anisaldehida dengan Kondisi Tanpa Pelarut. Skripsi. Surakarta: FMIPA UNS.

Sardjiman, et al. (2003). Derivatives Of Benzilidine Cyclohexanone, Benzilidine Cyclopentanone, And Benzilidine Acetone And Their Synthesis, United States Patent No: 6,541,672 B1.

Sastrohamidjojo, H. (2007). Spektroskopi. Yogyakarta: Liberty. Sastrohamidjojo, H. (2007). Kromatografi. Yogyakarta: Liberty.

Sekhon, B.S. (2010). Microwave-Assisted Pharmaceutical Synthesis: An Overview. International Journal of PharmTech Research Vol. 2, No 1, pp 827-833.

Silverstein, R. M., Webster, F. X., Kiemle D. J. (2005). Spectrometric Identification of Organic Compounds 7th Edition. New York: John Wiley & Sons Inc. Stahl, E. (1969). Thin-Layer Chromatography, A Laboratory Handbook.

(Translated by M. R. F Ashword). New York: Springer-Verlag.

Wang, C., et al. (2014). Rapid and Efficient Functionalized Ionic Liquid-Catalyzed Aldol Condensation Reactions Associated with Microwave Irradiation. International Journal of Molecular Sciences Vol. 15, 1284-1299.

Wardencki, W., Curylo, J., and Namiesnik, J. (2005). Green Chemistry- Current and Future Issues. Polish Journal of Evironmental Studies Vol. 14, No 4: 389-395.

Yuliyani, N. R. (2016). Pengaruh Variasi Rasio Mol Sikloheksanonbenzaldehida Pada Sintesis Benzilidinsikloheksanon. Skripsi. Yogyakarta: FMIPA UNY.

Lampiran 1 (Perhitungan bahan yang digunakan)

1. Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:1) Bahan:

- NaOH = 1 x 0,005 mol x 40 g/mol = 0,2 gram - 4-metoksibenzaldehida = 1 x 0,005 mol x 136 g/mol = 1,36 gram - Sikloheksanon = 1 x 0,005 mol x 98 g/mol = 0,49 gram

- Etanol = 2 mL

2. Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:2) Bahan:

- NaOH = 0,005 mol x 40 g/mol = 0,2 gram

- 4-metoksibenzaldehida = 1 x 0,005 mol x 136 g/mol = 1,36 gram - Sikloheksanon = 2 x 0,005 mol x 98 g/mol = 0,98 gram

- Etanol = 2 mL

3. Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:4) Bahan:

- NaOH = 0,005 mol x 40 g/mol = 0,2 gram

- 4-metoksibenzaldehida = 1 x 0,005 mol x 136 g/mol = 1,36 gram - Sikloheksanon = 4 x 0,005 mol x 98 g/mol = 1,96 gram

4. Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:6) Bahan:

- NaOH = 0,005 mol x 40 g/mol = 0,2 gram

- 4-metoksibenzaldehida = 1 x 0,005 mol x 136 g/mol = 1,36 gram - Sikloheksanon = 6 x 0,005 mol x 98 g/mol = 2,94 gram

- Etanol = 2 mL

5. Variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:8) Bahan:

- NaOH = 0,005 mol x 40 g/mol = 0,2 gram

- 4-metoksibenzaldehida = 1 x 0,005 mol x 136 g/mol = 1,36 gram - Sikloheksanon = 8 x 0,005 mol x 98 g/mol = 3,92 gram

- Etanol = 2 mL

Lampiran 2 (Perhitungan rendemen setiap variasi rasio mol bahan)

a. Perhitungan rendemen 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon O C O H H₃CO O H₃CO + H₂O + C₈H₈O₂ + C₆H₁₀O

4-metoksibenzaldehida sikloheksanon 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon NaOH

C₁₄H₁₆O₂ ₊ _H₂_O

M 0,005 mol 0,005 mol

-B 0,005 mol 0,005 mol 0,005 mol

S - - 0,005 mol

Berat teoritis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon = 0,005 x 216 gram/mol = 1,08 gram

Rendemen = ^{Berat hasil sintesis}_{Berat teoritis x % Kemurnian KLT Scanner}

1) Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:1) Rendemen = _{1,08 x - %}

2) Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:2) Rendemen = ^1,908_{1,08 x 33,55%}

= 59,272

3) Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:4) Rendemen = ^2,806_{1,08 x 24,68%}

= 64,122

4) Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:6) Rendemen = ^2,662_{1,08 x 18,98%}

= 46,782

5) Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:8) Rendemen = ^1,780_{1,08 x 27,64%}

b. Perhitungan rendemen 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon

O C O H H₃CO O H₃CO + H₂O + 2C₈H₈O₂ + C₆H₁₀O

4-metoksibenzaldehida sikloheksanon 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon NaOH C₂₂H₂₂O₃ ₊ _H₂_O M 0,01 mol 0,005 mol -B 0,005 mol 0,005 mol S - - 0,005 mol 2 OCH₃ 0,01 mol

Berat teoritis 2,6-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon = 0,005 x 334 gram/mol = 1,67 gram

Rendemen = ^{Berat hasil sintesis}_{Berat teoritis x % Kemurnian KLT Scanner}

1) Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:1) Rendemen = ^1,446_{1,67 x 67,95%}

= 58,836

2) Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:2) Rendemen = ^1,908_{1,67 x 27,99%}

3) Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:4) Rendemen = ^2,806_{1,67 x 7,16%}

= 12,03

4) Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:6) Rendemen = ^2,662_{1,67 x 3,47%}

= 5,531

5) Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:8) Rendemen = ^3,029_{1,67 x 27,64%}

Lampiran 3 (Prosedur kerja sintesis)

1. Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:1)

2. Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:2) Mengidentifikasi dengan KLT dan KLT scanner

NaOH 0,2 gram Etanol 2 mL

Menambahkan 4-metoksibenzaldehida 1,36 gram dan sikloheksanon 0,49 gram

Memasukkan ke dalam microwave oven