PENGARUH VARIASI RASIO MOL 4-METOKSIBENZALDEHIDA–SIKLOHEKSANON PADA SINTESIS 2-(4'-METOKSIBENZILIDEN)SIKLOHEKSANON MENGGUNAKAN
METODE MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis)
TUGAS AKHIR SKRIPSI
Diajukan kepada Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Negeri Yogyakarta untuk Memenuhi Sebagian Persyaratan Guna
Memperoleh Gelar Sarjana Sains
Oleh: Elga Riesta Puteri NIM 13307141052
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI YOGYAKARTA
ii
PENGARUH VARIASI RASIO MOL 4-METOKSIBENZALDEHIDA–SIKLOHEKSANON PADA SINTESIS 2-(4'-METOKSIBENZILIDEN)SIKLOHEKSANON MENGGUNAKAN
METODE MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis)
Oleh: Elga Riesta Puteri NIM 13307141052
Pembimbing: Dr. Sri Handayani
ABSTRAK
Telah dilakukan optimasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon pada sintesis senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon menggunakan metode MAOS. Tujuan penelitian ini adalah menentukan pengaruh variasi rasio mol dan rasio mol yang menghasilkan rendemen maksimal.
Sintesis senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dilakukan melalui reaksi kondensasi Claissen Schmidt dengan katalis NaOH. Variasi rasio mol 4-metoksi-benzaldehida:sikloheksanon yang digunakan adalah 1:1, 1:2, 1:4, 1:6, dan 1:8. Sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon menggunakan metode MAOS dibutuhkan waktu 120 detik. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi menggunakan KLT, KLT scan, spektroskopi IR dan 1H NMR.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida: sikloheksanon berpengaruh pada sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon. Hal tersebut ditunjukkan dari perbedaan rendemen yang dihasilkan. Variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon 1:1, 1:2, 1:4, 1:6, dan 1:8 menghasilkan rendemen 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon secara berurutan 0%; 59,272%; 64,122%; 46,782%; dan 45,555%. Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon yang memberikan rendemen maksimal adalah 1:4.
iii
THE EFFECT OF 4-METHOXYBENZALDEHYDE–CYCLOHEXANONE MOLE RATIO VARIATION ON THE SYNTHESIS OF
2-(4'-METHOXYBENZYLIDENE)CYCLO-HEXANONE USING MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) METHODS
By:
Elga Riesta Puteri NIM 13307141052
Supervisor: Dr. Sri Handayani
ABSTRACT
Optimization mole ratio of 4-methoxybenzaldehyde:cyclohexanone on the synthesis of 2-(4'-methoxybenzylidene)cyclohexanone was done by MAOS methods. This research aims to determine the effect of mole ratio variation and mole ratio which produce maximum yield.
Synthesis of 2-(4'-methoxybenzylidene)cyclohexanone was done through Claissen Schmidt condensation with NaOH as catalyst. Variation of 4-methoxy-benzaldehyde:cyclohexanone mole ratio were 1:1, 1:2, 1:4, 1:6, and 1:8. 2-(4'-methoxybenzylidene)cyclohexanone could be synthezied using MAOS methods for 120 seconds. Synthesis product was identified by TLC, TLC scan, spectroscopy IR, and spectroscopy 1H NMR.
The result of this research showed that the variation of 4-methoxy-benzaldehyde:cyclohexanone mole ratio had an effect on the synthesis of 2-(4'-methoxybenzylidene)cyclohexanone. It was proven by the different of yields which have been produced. Variation of 4-methoxybenzaldehyde:cyclohexanone mole ratio 1:1, 1:2, 1:4, 1:6, and 1:8 produced 2-(4'-methoxybenzylidene)cyclohexanone 0%; 59.272%; 64.122%; 46.782%; and 45.555% in yields respectively. The mole ratio of 4-methoxybenzaldehyde:cyclohexanone which gives the maximum yield is 1:4.
vi
vii
MOTTO
Hasbunallah Wani’mal Wakil Ni’mal Maula Wani’man Nasir.
"Cukuplah Allah sebaik-baiknya penolong dan pelindung kami."
The right path is not the easiest one
You can’t predict the outcome, you can only do your best
viii
PERSEMBAHAN
Alhamdulillahirobbil’alamin, saya ucapkan rasa syukur kepada Allah SWT
yang telah memberikan saya kesehatan dan kesempatan sehingga skripsi ini
terselesaikan.
Tugas Akhir Skripsi ini saya persembahkan untuk:
Keluarga saya. Bapak Sumarna, Ibu Sri Kumayawati, Mas Rizki Fauzi
Oktiawan, dan Dek Alfian Putra Pamungkas. Terimakasih atas doa dan
dukungan yang tidak pernah putus untuk saya.
Bu Sri Handayani, sebagai Penasehat Akademik dan Pembimbing Tugas
Akhir Skripsi. Terimakasih atas bimbingan Ibu selama ini.
Nindyashinta Maharani Darnasmara sahabat terbaik saya dari awal
perkuliahan. Thank you for always being there for me when no one else does.
Quattro (Rizky Ifandriani, Ismu Rohmah R., Nindyashinta M. D.)
sahabat-sahabat yang selalu memberi motivasi, sahabat-sahabat-sahabat-sahabat terbaik saya.
Asiah Nurul Fajri, teman satu pembimbing dan teman diskusi selama
penelitian dan penyusunan skripsi.
Teman-teman penelitian Kimia Organik (Novia, Linda, Maya, Devry, Lilin,
Safrina, Eka, Shinta, Hajar, Amel, Fitri) yang saling menghibur,
menyemangati, bertukar pendapat selama penelitian.
Teman-teman seperjuangan di Kimia E 2013 yang telah menjadi keluarga
ix
KATA PENGANTAR
Alhamdulillahirrobilalamin, puji dan syukur kehadirat Allah SWT atas
rahmat dan hidayah-Nya kepada penyusun sehingga dapat menyelesaikan tugas
akhir skripsi yang berjudul “Pengaruh Variasi Rasio Mol 4-Metoksibenzaldehida–
Sikloheksanon pada Sintesis 2-(4'-Metoksibenziliden)sikloheksanon menggunakan
Metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis)” dengan lancar.
Tugas akhir skripsi ini disusun sebagai salah satu syarat guna memperoleh
gelar Sarjana Sains di Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Negeri Yogyakarta. Pada penyusunan karya tulis ini, penyusun
mendapatkan bantuan, dorongan dan kerja sama dari berbagai pihak, sehingga pada
kesempatan ini penulis menyampaikan terimakasih kepada :
1. Ibu Dr. Sri Handayani, selaku Dosen Pembimbing yang telah memberikan
arahan, nasihat, dan motivasi sehingga terselesaikannya penulisan skripsi ini.
2. Ibu Cornelia Budimarwanti, M.Si., selaku Dosen Penguji Utama dan Ibu Dr.
Amanatie, selaku Dosen Penguji Pendamping yang telah memberikan saran
untuk Tugas Akhir Skripsi ini.
3. Bapak Jaslin Ikhsan, Ph. D., selaku Ketua Jurusan Pendidikan Kimia dan
Koordinator Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam Universitas Negeri Yogyakarta.
4. Bapak Dr. Hartono, selaku Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu
x
5. Semua pihak yang telah membantu dan mendukung baik secara moral
maupun material dalan penyelesaian tugas akhir skripsi ini yang tidak dapat
penyusun sebut satu-persatu.
Semoga semua bimbingan dan bantuan yang telah diberikan kepada penyusun
mendapat balasan dari Allah SWT dan Tugas Akhir Skripsi ini dapat bermanfaat
bagi semua pihak di masa yang akan datang.
Penyusun menyadari bahwa karya ini masih terdapat kekurangan, oleh karena
itu penyusun mengharapkan saran dan kritik yang bersifat membangun dari semua
pihak demi kebaikan penelitian yang lebih lanjut.
Yogyakarta, Juli 2017
Penyusun,
xi
DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL ... i
ABSTRAK ... ii
ABSTRACT ... iii
LEMBAR PERSETUJUAN ... iv
HALAMAN PENGESAHAN ... v
SURAT PERNYATAAN ... vi
MOTTO ... vii
PERSEMBAHAN ... viii
KATA PENGANTAR ... ix
DAFTAR ISI ... xi
DAFTAR TABEL ... xiv
DAFTAR GAMBAR ... xv
DAFTAR LAMPIRAN ... xvii
BAB I PENDAHULUAN ... 1
A. Latar Belakang Masalah ... 1
B. Identifikasi Masalah... 5
C. Pembatasan Masalah ... 6
D. Rumusan Masalah ... 6
E. Tujuan Penelitian ... 7
xii
BAB II KAJIAN PUSTAKA ... 8
A. Deskripsi Teori ... 8
1. Senyawa 4-Metoksibenzaldehida... 8
2. Senyawa sikloheksanon ... 8
3. Katalis Natrium hidroksida (NaOH) ... 10
4. Kondensasi Aldol Silang... 10
5. Kromatografi Lapis Tipis (KLT) ... 15
6. Spektroskopi Inframerah (IR) ... 16
7. Spektroskopi Resonansi Magnet Inti (1H NMR) ... 18
8. Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) ... 19
B. Penelitian yang Relevan ... 20
C. Kerangka Berfikir ... 21
BAB III METODE PENELITIAN ... 22
A. Alat dan Bahan Penelitian ... 22
1. Alat Penelitian ... 22
2. Bahan Penelitian ... 22
B. Prosedur Kerja ... 23
1. Sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon ... 23
2. Karakterisasi Senyawa Hasil Sintesis ... 23
C. Teknik Analisis Data ... 24
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN ... 25
A. Hasil Penelitian ... 25
xiii
2. Hasil KLT dan KLT Scanner ... 26
3. Hasil Karakterisasi menggunakan Spektrofotometer IR... 30
4. Hasil Karakterisasi menggunakan Spektrometer 1H NMR ... 31
B. Pembahasan ... 32
1. Identifikasi Hasil Sintesis 2-(4-Metoksibenziliden)sikloheksanon ... 32
a. Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis dengan KLT dan KLT Scanner ... 32
b. Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis dengan Spektroskopi IR ... 34
c. Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis dengan Spektroskopi 1H NMR ... 35
2. Reaksi Kondensasi Claissen Schmidt antara 4-Metoksibenzaldehida dengan Sikloheksanon ... 39
3. Pengaruh Variasi Rasio Mol 4-Metoksibenzaldehida:Sikloheksanon pada Sintesis 2-(4-Metoksibenziliden)sikloheksanon ... 43
BAB V PENUTUP ... 49
A. Simpulan ... 49
B. Saran ... 49
DAFTAR PUSTAKA ... 50
xiv
DAFTAR TABEL
Tabel 1. Perkiraan daerah serapan gugus fungsi dalam spektrum IR senyawa
2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon ... 16
Tabel 2. Perkiraan daerah pergeseran (δ) dalam spektrum 1H NMR senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon ... 17
Tabel 3. Data hasil sintesis senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon pada setiap variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon ... 24
Tabel 4. Data KLT scanner senyawa pembanding dan hasil sintesis pada setiap variasi rasio mol... 29
Tabel 5. Hasil analisis gugus fungsi pada spektrum IR sampel B ... 31
Tabel 6. Hasil analisis spektrum 1H NMR sampel B ... 32
Tabel 7. Hasil analisis spektrum 1H NMR senyawa target pada sampel B ... 37
xv
DAFTAR GAMBAR
Gambar 1. Struktur 4-metoksibenzaldehida ... 8
Gambar 2. Struktur sikloheksanon ... 9
Gambar 3. Pembentukan ion enolat sikloheksanon ... 9
Gambar 4. Struktur enol dan enolat ... 11
Gambar 5. Mekanisme reaksi kondensasi aldol silang benzalaseton dengan katalis basa ... 12
Gambar 6. Mekanisme reaksi kondensasi aldol silang dibenzalaseton dengan katalis basa ... 13
Gambar 7. Reaksi sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon ... 23
Gambar 8. Senyawa hasil sintesis ... 24
Gambar 9. Kromatogram KLT senyawa hasil sintesis dengan eluen kloroform: n-heksan (3:2) ... 25
Gambar 10. Hasil KLT Scanner ... 25
Gambar 11. Hasil KLT scanner senyawa pembanding 2,6-bis-(4'-metoksi- benziliden)sikloheksanon ... 26
Gambar 12. Hasil KLT Scanner sintesis dengan rasio mol 4-metoksi- benzaldehida:sikloheksanon (1:1) ... 26
Gambar 13. Hasil KLT Scanner sintesis dengan rasio mol 4-metoksi- benzaldehida:sikloheksanon (1:2) ... 27
Gambar 14. Hasil KLT Scanner sintesis dengan rasio mol 4-metoksi- benzaldehida:sikloheksanon (1:4) ... 27
Gambar 15. Hasil KLT Scanner sintesis dengan rasio mol 4-metoksi- benzaldehida:sikloheksanon (1:6) ... 28
Gambar 16. Hasil KLT Scanner sintesis dengan rasio mol 4-metoksi- benzaldehida:sikloheksanon (1:1) ... 28
xvi
Gambar 18. Hasil KLT Scanner sampel B setelah rekristalisasi ... 30
Gambar 19. Spektrum Inframerah Sampel B ... 30
Gambar 20. Spektrum 1H NMR Sampel B ... 31
Gambar 21. Kode posisi proton senyawa target 2-(4'-metoksibenziliden)-
Sikloheksanon ... 35
Gambar 22. Perkiraan daerah serapan proton senyawa 2-(4'-metoksi-
benziliden)sikloheksanon menggunakan software chemdraw ... 36
Gambar 23. Perkiraan spektrum 1H NMR proton senyawa 2-(4'-metoksi-
benziliden)sikloheksanon software chemdraw... 36
Gambar 24. Kode posisi proton senyawa hasil samping 2,6-bis-(4'-metoksi-
benziliden)sikloheksanon ... 37
Gambar 25. Perkiraan daerah serapan proton senyawa 2,6-bis-(4'-metoksi-
benziliden)sikloheksanon menggunakan software chemdraw ... 37
Gambar 26. Perkiraan spektrum 1H NMR proton senyawa 2,6-bis-(4'-metoksi- benziliden)sikloheksanon software chemdraw... 38
Gambar 27. Mekanisme reaksi sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dengan katalis NaOH ... 40
Gambar 28. Mekanisme pembentukan senyawa 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)- sikloheksanon ... 42
Gambar 29. Grafik hubungan rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon terhadap persen rendemen ... 43
Gambar 30. Mekanisme reaksi self-aldol condensation antar sikloheksanon ... 45
xvii
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1. Perhitungan jumlah bahan yang digunakan ... 53
Lampiran 2. Perhitungan rendemen setiap variasi rasio mol bahan ... 55
Lampiran 3. Prosedur kerja sintesis ... 59
Lampiran 4. Hasil KLT scanner ... 62
Lampiran 5. Hasil spektrofotometer IR sampel B ... 68
Lampiran 6. Hasil spektrometer 1H NMR sampel B... 69
Lampiran 7. Hasil GC-MS sampel B ... 72
1
BAB I PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Saat ini telah banyak senyawa organik yang berhasil disintesis dari
penggabungan molekul-molekul kecil menjadi molekul yang lebih besar melalui
berbagai reaksi kimia. Berbagai modifikasi dalam sintesis dapat dilakukan,
misalnya dengan memvariasi bahan awal, yaitu dengan memodifikasi gugus-gugus
fungsional, atau mengganti dengan bahan lain yang setipe (Budimarwanti, 2009).
Tidak hanya untuk menguji teori-teori kimia yang ada, sintesis juga dapat bertujuan
untuk menghasilkan zat-zat baru yang bermanfaat bagi manusia.
Senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon merupakan senyawa
turunan benzilidenketon. Senyawa ini dapat diperoleh dengan mereaksikan 4-
metoksibenzaldehida dan sikloheksanon menggunakan katalis NaOH. Reaksi yang
terjadi pada sintesis ini adalah reaksi kondensasi Claissen Schmidt. Reaksi
kondensasi Claissen Schmidt merupakan kondensasi aldol silang yang melibatkan
senyawa aldehida atau keton aromatik sebagai reaktannya (Fessenden dan
Fessenden, 1999).
Dalam proses sintesis suatu senyawa, jumlah reaktan yang digunakan dapat
berpengaruh terhadap senyawa hasil sintesis. Nurcahyo (2014) melaporkan bahwa
rasio mol sinamaldehida-aseton berpengaruh terhadap rendemen senyawa
sinamalaseton yang dihasilkan. Variasi rasio mol sinamaldehida-aseton 1:1, 1:5,
1:10, 1:15 dan 1:20 menghasilkan rendemen sinamalaseton berturut-turut 7,269%;
29,810%; 54,530%; 22,443% dan 9,411%. Handayani dan Arty (2008) telah
2
turunannya (1:1) menghasilkan benzalaseton, anisalaseton, veratralaseton dan
sinamalaseton. Sedangkan, dengan rasio mol aseton:benzaldehida dan turunannya
(1:2) menghasilkan dibenzalaseton, dianisalaseton, diveratralaseton dan
disinamal-aseton. Yuliyani (2016) memaparkan bahwa ada pengaruh variasi rasio mol
sikloheksanon:benzaldehida pada sintesis benzilidensikloheksanon yang
ditunjukkan dari hasil rendemen yang dihasilkan. Sintesis ini menggunakan katalis
NaOH dengan variasi rasio mol reaktan yang digunakan adalah
sikloheksanon:benzaldehida 1:1, 2:1, 4:1, 6:1, dan 8:1. Rendemen yang dihasilkan
berturut-turut adalah 4,54%; 8,52%; 9,95%; 12,73%; dan 2,79%. Rendemen
maksimal senyawa benzilidensikloheksanon yang dihasilkan yaitu pada rasio
sikloheksanon:benzaldehida 6:1. Octovianto (2015) telah berhasil melakukan
sintesis 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dengan perbandingan bahan
sikloheksanon:4-metoksibenzaldehida (1:2). Sintesis dilakukan dengan memvariasi
katalis NaOH yang digunakan yaitu 0,0025; 0,005; 0,001; 0,2; dan 0,04 mol.
Rendemen maksimal adalah menggunakan 0,04 mol NaOH yaitu sebesar 86,97%.
Pada tahun 2015, Hasanah et al. berhasil mensintesis suatu senyawa kurkumin dari
senyawa 1-metil-4-piperidinon:2-hidroksibenzaldehida (1:2) dengan katalis NaOH
menggunakan metode irradiasi microwave. Reaksi ini dilakukan selama 1 menit
dengan menggunakan daya 180 watt. Sintesis ini menghasilkan rendemen sebesar
72%.
Dari beberapa hasil penelitian tersebut, terbukti bahwa rasio mol reaktan
berpengaruh terhadap jumlah produk. Oleh karena itu, dalam penelitian ini
2-(4'-metoksi-3
benziliden)sikloheksanon dari senyawa 4-metoksbenzaldehida dan sikloheksanon.
Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon yang digunakan adalah 1:1, 1:2,
1:4, 1:6 dan 1:8. Variasi bahan dasar dengan melebihkan jumlah sikloheksanon
dilakukan dengan harapan diperoleh senyawa target yaitu
2-(4'-metoksi-benziliden)sikloheksanon dan meminimalisir terbentuknya hasil samping berupa
senyawa 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon.
Menurut Sardjiman et al. (2003), senyawa turunan benzilidensikloheksanon,
benzilidensiklopentanon, dan benzilidenaseton merupakan senyawa yang
menunjukkan adanya aktivitas antibakteri, antioksidan, dan antiinflamasi sehingga
dapat digunakan sebagai obat. Pada penelitian ini diinginkan senyawa
2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon karena dimungkinkan memiliki manfaat sebagai
antibakteri, antioksidan, dan antiinflamasi. Senyawa
2-(4'-metoksibenziliden)siklo-heksanon memiliki ukuran senyawa yang lebih kecil dibandingkan
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dengan kemungkinan manfaat yang sama.
Sehingga diharapkan senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dapat
memberikan manfaat sebagai antibakteri, antioksidan, dan antiinflamasi dengan
ukuran senyawa yang lebih sederhana.
Berbagai metode sintesis telah dikembangkan, mulai dari yang sederhana
(konvensional) sampai yang menggunakan peralatan mutakhir (modern). Hal
tersebut memiliki tujuan untuk menghasilkan senyawa-senyawa kimia sintesis yang
kualitas dan kuantitasnya lebih baik serta efektif dan efisien, terutama dari sisi
4
proses sintesis karena memiliki kelebihan dibandingkan metode sintesis secara
konvensional.
Pemanasan dengan memanfaatkan energi gelombang mikro kini telah diakui
di kalangan akademisi maupun industri sebagai salah satu teknik modern yang
berguna dalam sintesis organik dan penemuan obat. Pada sintesis organik,
penggunaan irradiasi gelombang mikro dalam proses sintesis mampu menghasilkan
produk dengan cepat serta rendemen yang tinggi (Liu and Zhang, 2011). Menurut
Sekhon (2010) penggunaan teknologi microwave dapat mengurangi waktu reaksi
kimia dengan pemanasan langsung dan merata. Selain itu, memungkinkan
menghasilkan produk yang bebas pelarut.
Metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) merupakan metode
sintesis menggunakan teknik pemanasan dengan memanfaatkan energi dari
gelombang mikro yang dapat dikontrol sehingga pemanasan dapat merata (Kuhnert,
2002). Metode tersebut didasarkan pada prinsip Green Chemistry yang merupakan
suatu prinsip dalam proses kimia bertujuan untuk mengurangi dampak terhadap
lingkungan dengan merancang proses dan produk kimia. Prinsip ini dapat
digunakan sebagai pendekatan dalam proses sintesis untuk mengurangi penggunaan
dan pembentukan zat-zat kimia berbahaya. Green chemistry merupakan prinsip
yang memuat duabelas pilar yang dikenalkan oleh Anastas dan Warner yang saat
ini banyak diterapkan dalam proses sintesis sebagai prinsip yang ramah lingkungan
(Wardencki et al., 2005).
Pambudi (2013) telah membandingkan efektifitas metode sintesis
5
sonokimia pada sintesis hidroksikalkon dengan katalis NaOH. Pada metode
konvensional dibutuhkan waktu sintesis selama 3 jam dengan rendemen 10,37%;
pada metode sonokimia dibutuhkan waktu sintesis selama 30 menit dengan
rendemen 31,62%; serta pada metode MAOS dibutuhkan waktu sintesis selama
30-50 detik dengan rendemen 40,35%. Pada tahun 2016 Akbar berhasil mensintesis
senyawa 2,6-dibenzilidensikloheksanon dengan metode MAOS. Sintesis dilakukan
dengan memvariasi mol katalis NaOH yaitu 0,0025 mol; 0,0050 mol; 0,0075 mol;
0,0100 mol; dan 0,0125 mol. Rendemen 2,6-dibenzilidensikloheksanon yang
dihasilkan secara berurutan 84,93%; 82,48%; 97,76%; 115,93% dan 61,79%. Pada
tahun 2006, Nichols et al. berhasil mensintesis senyawa kurkumin
(1,7-diaril-1,6-heptadien-3,5-dinon) dan 15 senyawa analog kurkumin dengan kisaran rendemen
71-92% dalam waktu 1 menit dengan metode MAOS. Dari berbagai literatur di atas,
maka dalam penelitian ini dilakukan sintesis
2-(4'-metoksibenziliden)siklo-heksanon dari 4-metoksibenzaldehida dan siklo2-(4'-metoksibenziliden)siklo-heksanon menggunakan metode
Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS).
B. Identifikasi Masalah
Berdasarkan latar belakang masalah di atas, maka dapat diidentifikasi
beberapa masalah sebagai berikut:
1. Bahan dasar dan metode yang digunakan dalam sintesis senyawa
2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon.
2. Variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon yang digunakan
6
3. Metode identifikasi dan analisis struktur senyawa
2-(4'-metoksibenziliden)-sikloheksanon.
C. Pembatasan Masalah
Untuk menghindari permasalahan yang melebar, penelitian ini dibatasi
sebagai berikut:
1. Bahan dasar yang digunakan dalam sintesis senyawa
2-(4'-metoksi-benziliden)sikloheksanon adalah 4-metoksibenzaldehida p.a, sikloheksanon
p.a, dan katalis NaOH dengan menggunakan metode MAOS.
2. Variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon yang digunakan
dalam sintesis senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon adalah 1:1,
1:2, 1:4, 1:6 dan 1:8.
3. Metode identifikasi senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
menggunakan KLT, spektroskopi IR, dan spektroskopi 1H NMR.
D. Perumusan Masalah
Dari masalah yang telah dibatasi dapat dirumuskan masalah yang diteliti
sebagai berikut:
1. Dapatkah senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon disintesis dari
senyawa 4-metoksibenzaldehida dan sikloheksanon dengan katalis NaOH
menggunakan metode MAOS?
2. Bagaimana pengaruh variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon
7
3. Pada rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon berapakah dihasilkan
rendemen senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon yang maksimal?
E. Tujuan Penelitian
Tujuan dari penelitian ini adalah sebagai berikut:
1. Melakukan sintesis senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dari
4-metoksibenzaldehida dan sikloheksanon dengan katalis NaOH menggunakan
metode MAOS.
2. Menentukan pengaruh variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:
sikloheksanon pada sintesis senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon.
3. Menentukan rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon yang
menghasilkan rendemen senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
maksimal.
F. Manfaat Penelitian
Dari hasil penelitian diharapkan dapat memberikan beberapa manfaat sebagai
berikut:
1. Hasil sintesis dapat bermanfaat khususnya pada bidang kimia.
2. Mempelajari teknik sintesis senyawa kimia dengan metode MAOS pada
reaksi kondensasi aldol silang.
3. Mengetahui rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon yang
8
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. Deskripsi Teori
1. Senyawa 4-metoksibenzaldehida
Senyawa 4-metoksibenzaldehida atau p-anisaldehida dengan rumus molekul
C8H8O2 adalah salah satu senyawa turunan benzaldehida yang memiliki gugus
aromatik, gugus fungsi aldehida (-CHO), dan gugus metoksi (-OCH3) yang terikat
sebagai subtituen posisi para terhadap gugus -CHO. Berdasarkan data dari Material
Safety Data Sheet (MSDS) memaparkan bahwa 4-metoksibenzaldehida merupakan
senyawa dengan bobot molekul sebesar 136,16 g/mol, tidik didih 2480C, dan titik
leleh -10C. Senyawa 4-metoksibenzaldehida tidak memiliki Hα sebab letak gugus
aldehida yang terikat langsung pada salah satu atom C aromatik yang berikatan
rangkap terkonjugasi. Struktur senyawa 4-metoksibenzaldehida adalah sebagai
berikut.
C O
H
H3CO
Gambar 1. Struktur 4-metoksibenzaldehida
2. Senyawa sikloheksanon
Gugus karbonil dalam senyawa sikloheksanon terdiri dari sebuah atom
karbon sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma
9
rumus molekul C5H10CO dengan bobot molekul 98,15 g/mol. Senyawa ini
merupakan senyawa tidak berwarna yang mudah terbakar. Sikloheksanon
mempunyai titik didih 155,6 0C dan titik leleh -310C. Struktur sikloheksanon
digambarkan pada Gambar 2 berikut.
O
Gambar 2. Struktur sikloheksanon
Pada sikloheksanon terdapat empat atom hidrogen yang terikat pada atom
karbon sebelah gugus karbonil (Hα). Ikatan atom Cα dengan Hα merupakan ikatan
yang lemah karena adanya penarikan elektron dari gugus karbonil sehingga
kerapatan elektronnya berkurang. Hal tersebut menyebabkan atom Hα mudah
disubtitusi (Wade, 2010). Dalam penelitian ini, sikloheksanon bertindak sebagai ion
enolat yaitu suatu anion terstabilisasi resonansi yang terbentuk karena deprotonasi
atom karbon sebelah gugus karbonil (karbon α). Ion enolat yang terbentuk dari
sikloheksanon disajikan pada Gambar 3 berikut.
O
OH
O
H O
ion enolat
10
3. Katalis Natrium Hidroksida (NaOH)
Natrium hidroksida atau soda kaustik merupakan senyawa basa kuat
berbentuk padatan berwarna putih, mudah larut dalam air dan etanol, tetapi tidak
larut dalam eter. Menurut Material Safety Data Sheet (MSDS) natrium hidroksida
memiliki titik didih 1388°C dan titik leleh 3230C.
Dalam penelitian ini NaOH berperan sebagai katalis basa homogen, dimana
katalis tersebut mempunyai fasa yang sama dengan reaktan dalam reaksi
kondensasi aldol silang dari sintesis senyawa
2-(4'-metoksibenziliden)siklo-heksanon. Ion enolat dapat terbentuk jika suatu senyawa aldehida atau keton
memiliki atom Hα dan terjadi dalam suasana basa. Katalis basa tersebut digunakan
untuk meningkatkan laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasi.
4. Kondensasi Aldol Silang
Suatu senyawa karbonil dapat bertindak sebagai neuklofil apabila memiliki
atom hidrogen α. Neuklofil yang biasanya terlibat dalam kondensasi aldol adalah
enol dan enolat. Terdapat dua mekanisme reaksi kondensasi aldol silang yang
didasarkan pada katalis yang digunakan. Apabila reaksi menggunakan katalis asam
maka reaksi melalui mekanisme enol. Apabila reaksi menggunakan katalis basa
maka reaksi melalui mekanisme enolat. Ion enolat jauh lebih reaktif dibandingkan
enol karena ion enolat membawa penuh muatan negatif. Sehingga membuat ion
11
Gambar 4. Struktur enol dan enolat
Pada reaksi kondensasi aldol silang akan lebih efektif jika hanya ada satu
reaktan yang dapat membentuk ion enolat sehingga senyawa lain akan bereaksi
dengan ion enolat tersebut. Jika hanya salah satu reaktan yang memiliki hidrogen
α, maka hanya terbentuk satu ion enolat dalam larutan. Sehingga, jika ada reaktan
lain berupa senyawa karbonil, ion enolat akan menyerang senyawa karbonil
tersebut membentuk produk berupa senyawa aldol. Kemudian, hasil reaksi
kondensasi aldol silang berupa senyawa aldol tersebut akan mengalami dehidrasi
menghasilkan senyawa keton tak jenuh α,β (Wade, 2010).
Handayani (2009) menjelaskan mekanisme reaksi pada sintesis benzalaseton
dan dibenzalaseton. Pada sintesis benzalaseton hanya terjadi satu tahap reaksi
kondensasi aldol silang dengan rasio reaktan aseton:benzaldehida (1:1). Sedangkan
pada sintesis dibenzalaseton mengalami dua tahap reaksi dengan rasio reaktan
aseton:benzaldehida (2:1). Pembentukan dibenzalaseton terjadi karena
benzalaseton hasil reaksi tahap pertama masih memiliki Hα dapat bertindak sebagai
neuklofil yang akan menyerang satu bagian benzaldehida. Mekanisme reaksi yang
terjadi menggunakan katalis basa yaitu ion hidroksida disajikan pada Gambar 5
12
c. Pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi
H3C C
Gambar 5. Mekanisme reaksi kondensasi aldol silang benzalaseton dengan katalis basa
Benzalaseton yang terbentuk pada tahap pertama reaksi masih memiliki Hα
akan bertindak sebagai neuklofil yang selanjutnya pada tahap kedua akan bereaksi
13
Mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton dengan katalis basa disajikan pada
Gambar 6 berikut.
c. Pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi
C
14
5. Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
Kromatografi Lapis Tipis (KLT) yang dikembangkan pada tahun 1938 oleh
Schraiber dan Izmailoff merupakan salah satu bentuk kromatografi planar
(Khopkar, 2010). Metode pemisahan senyawa dalam suatu campuran yang
didasarkan pada perpindahan fasa gerak dalam fasa diam. Dalam KLT fasa diam
yang digunakan berupa lapisan seragam pada permukaan bidang datar yang
didukung oleh lempeng kaca, plat aluminium, atau plat plastik. Metode pemisahan
dengan KLT memiliki beberapa keuntungan dibandingkan dengan metode
pemisahan yang lain karena merupakan metode pemisahan sederhana, cepat, dan
tidak mahal. Metode KLT ini dapat digunakan untuk identifikasi dan pemurnian
senyawa organik dalam jumlah yang kecil (Ibrahim dan Sitorus, 2013:24).
Prinsip kerja dari metode pemisahan KLT ini adalah campuran senyawa yang
akan dipisahkan dilarutkan dalam pelarut tertentu, senyawa tersebut diletakkan
pada suatu plat. Setelah pelarut tersebut menguap, kemudian dielusi dalam chamber
yang berisi campuran pelarut. Dalam hal ini sampel yang diletakan dalam plat
sebagai fasa diam sedangkan pelarut yang digunakan sebagai fasa gerak (eluen).
Eluen yang berupa pelarut berfungsi untuk memisahkan komponen-komponen
dalam sampel campuran. Plat yang tercelup pada eluen akan menunjukkan
pergerakan hingga batas tertentu. Absorben yang sangat umum digunakan dalam
kromatografi lapis tipis adalah silika gel dan alumina serta kalium sulfat sebagai
perekat gel pada plat kaca. Namun, plat KLT terbuat dari aluminium lebih efisien
karena mudah digunting sesuai kebutuhan analisis (Ibrahim dan Sitorus,
15
Identifikasi senyawa organik dapat ditentukan dengan harga Rf (Retardation
factor). Jarak pengembangan senyawa pada kromatogram biasanya dinyatakan
dengan Rf.
Harga Rf pada KLT didefinisikan sebagai berikut.
Rf = Jarak yang ditempuh senyawa dari titik asal Jarak yang ditempuh pelarut dari titik asal
Beberapa hal yang dapat mempengaruhi nilai Rf antara lain adalah ketebalan
lapisan plat, kejenuhan chamber, kelembaban udara, campuran pelarut, dan
sebagainya (Stahl, 1969). Harga Rf untuk senyawa murni dapat dibandingkan harga
standard (Sastrohamidjojo, 2007). Jarak yang telah ditempuh fase gerak dapat
diukur dengan mudah, sedangkan jarak tempuh senyawa diukur pada pusat bercak,
jika noda tidak tampak dapat dilihat dengan lampu UV pada panjang gelombang
254 nm dan 366 nm.
6. Spektroskopi Inframerah (IR)
Suatu cuplikan senyawa organik bila dilewatkan sinar inframerah, maka
sejumlah frekuensi akan diserap, sedangkan frekuensi lain diteruskan/
ditransmisikan. Sinar inframerah berada pada panjang gelombang sekitar 1-100
µm, dimana daerah 0,7-2,5 µm merupakan inframerah dekat dan daerah 14,3-50
µm merupakan inframerah jauh. Identifikasi gugus-gugus fungsional dalam suatu
molekul senyawa organik dapat dilakukan menggunakan spektroskopi inframerah
(IR Spectroscopy). Daerah yang paling berguna untuk mengidentifikasi suatu
16
Energi pada puncak-puncak yang muncul dalam spektrum absorbsi sebanding
dengan frekuensi vibrasi dari suatu bagian dalam molekul sampel. Radiasi
inframerah yang digunakan untuk analisis pada rentang bilangan gelombang antara
4000-679 cm-1. Hanya pada frekuensi tertentu suatu molekul dapat menyerap
radiasi inframerah. Pada proses absorbsi, frekuensi inframerah yang sesuai dengan
frekuensi vibrasi suatu molekul akan diserap dan energi yang diserap akan
meningkatkan jumlah vibrasi ikatan molekul tersebut. Namun, tidak semua ikatan
dapat menyerap energi radiasi inframerah walaupun frekuensi radiasinya sesuai
dengan frekuensi vibrasi ikatan tersebut (Pavia et al, 2001: 14-15).
Senyawa yang diinginkan dalam penelitian ini adalah
2-(4'-metoksi-benziliden)sikloheksanon. Perkiraan gugus fungsi yang akan muncul dalam
spektrum spektroskopi inframerah disajikan pada Tabel 1 berikut.
Tabel 1. Perkiraan daerah serapan gugus fungsi dalam spektrum IR senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
Gugus Fungsi Daerah serapan (cm-1) Intensitas
C=O keton 1725-1705 Kuat
C=C alkena 1680-1600 Sedang-lemah
C-H aromatik 3150-3050 Sedang-lemah
C=C aromatik 1600 dan 1475 Sedang-lemah
C-H alifatik didukung
Aromatik tersubtitusi para 900-690 Kuat
7. Spektroskopi Resonansi Magnet Inti (1H NMR)
Spektroskopi resonansi magnet inti (NMR) merupakan metode analisis yang
dapat digunakan untuk mengetahui tentang jumlah setiap tipe hidrogen dan sifat
lingkungan dari setiap tipe atom hidrogen. Spektroskopi 1H NMR memiliki prinsip
17
organik, apabila molekul ini berada dalam medan magnet yang kuat. Hal ini
disebabkan karena proton dikelilingi oleh elektron-elektron dan menyebabkan
adanya perbedaan lingkungan elektronik antara satu proton dengan proton lainnya
(Sastrohamidjojo, 2007).
Suatu inti atom dalam keadaan ground state memiliki nilai spin tertentu yang
akan menyerap radiasi elektromagnetik pada medan magnet eksternal yang kuat.
Resonansi magnet inti dapat terjadi apabila inti yang searah dengan medan magnet
eksternal yang mengabsorpsi radiasi elektromagnetik sehingga berubah arah
spin-nya. Perubahan terjadi dari searah menjadi berlawanan arah dengan medan magnet
eksternal. Hal ini menyebabkan elektron pada proton tersebut dapat terlindungi
(shielding) atau tidak terlindungi (deshielding) dari medan magnet eksternal (Bo).
Berdasarkan struktur 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon, maka dapat
diperkirakan puncak yang akan muncul dalam spektrum 1H NMR disajikan pada
Tabel 2 berikut.
Tabel 2. Perkiraan daerah pergeseran (δ) dalam spektrum senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
Jenis proton δ (ppm)
Proton aromatik 6,5-8
Proton C=C alkena 5,0-6,5
Proton C-C alkana 1,0-2,0
Proton –OCH3 3-4
8. Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS)
Dalam spektrum elektromagnetik, microwave berada di antara gelombang
inframerah dan radio yaitu memiliki panjang gelombang 1 mm-1 m, dan frekuensi
18
organik sudah diterapkan sejak pertengahan tahun 1980-an. Alasan utama
penerapan tersebut adalah sintesis yang bebas pelarut sehingga merupakan teknik
sintesis yang aman dan membutuhkan waktu relatif lebih cepat (Lidström et al.,
2001).
Metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) merupakan metode
modern yang saat ini banyak diterapkan dalam sintesis. Metode ini menggunakan
teknik pemanasan yang dapat dikontrol sehingga pemanasan dapat merata dengan
memanfaatkan energi dan gelombang mikro. Kelebihan dari metode MAOS adalah
dapat menyingkat waktu sintesis dan mampu mengoptimalkan zat reaktan karena
menggunakan pemanasan yang merata saat sintesis. Sehingga memungkinkan
untuk memperoleh rendemen yang maksimal dalam waktu yang singkat (Kuhnert,
2002).
Apabila dibandingkan dengan pemanasan secara konvensional, pemanasan
dengan memanfaatkan gelombang mikro diketahui bekerja lebih efisien. Reaksi
kondensasi aldol umumnya dapat menjadi alternatif untuk hasil yang maksimal.
Selain itu, metode MAOS juga memiliki kelebihan dalam mengurangi penggunaan
19
B. Penelitian yang Relevan
Pada penelitian ini, ada beberapa penelitian yang relevan telah dilakukan oleh
para peneliti sebagai berikut:
1. Nurcahyo (2014) telah berhasil mensintesis senyawa sinamalaseton dari
berbagai variasi rasio mol reaktan sinamaldehida dan aseton menggunakan
katalis basa NaOH. Reaksi sintesis dilakukan dengan metode MAOS. Variasi
rasio mol sinamaldehida-aseton yang digunakan berturut-turut adalah 1:1,
1:5, 1:10, 1:15, 1:20 dan menghasilkan rendemen sinamalaseton
berturut-turut 7,269; 29,810; 54,530; 22,443 dan 9,411%.
2. Yuliyani (2016) melakukan sintesis benzilidensikloheksanon dengan
memvariasi rasio mol bahan benzaldehida dan sikloheksanon yang
digunakan. Variasi rasio mol sikloheksanon:benzaldehida yang digunakan
adalah 1:1, 2:1, 4:1, 6:1, dan 8:1. Rendemen yang dihasilkan berturut-turut
adalah 4,54; 8,52; 9,95; 12,73; dan 2,79%. Rendemen maksimal senyawa
benzilidensikloheksanon yang dihasilkan yaitu pada rasio
sikloheksanon:benzaldehida 6:1.
3. Pambudi (2013) telah berhasil melakukan penelitian tentang efektivitas
sintesis senyawa hidroksikalkon dengan katalis NaOH melalui metode
konvensial, Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS), dan sonokimia.
Pada metode konvensional dibutuhkan waktu sintesis selama 3 jam dengan
rendemen 10,37%; pada metode sonokimia dibutuhkan waktu sintesis selama
30 menit dengan rendemen 31,62%; serta pada metode MAOS dibutuhkan
20
C. Kerangka Berfikir
Reaksi kondensasi Claisen Schmidt dapat digunakan untuk mensintesis
senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dari reaksi antara
4-metoksi-benzaldehida dan sikloheksanon dengan menggunakan katalis basa natrium
hidroksida (NaOH). Pada reaksi sintesis rasio mol reaktan yang digunakan dapat
mempengaruhi jumlah produk yang dihasilkan. Oleh karena itu, variasi mol
4-metoksibenzaldehida dan sikloheksanon dilakukan untuk menentukan rasio mol
dengan rendemen maksimal. Secara teori, 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
akan terbentuk pada perbandingan rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon
1:1. Variasi rasio mol yang digunakan pada sintesis senyawa
2-(4'-metoksi-benziliden)sikloheksanon berturut-turut adalah 1:1, 1:2, 1:4, 1:6, dan 1:8. Pada
penelitian ini jumlah sikloheksanon yang digunakan lebih besar dari jumlah
4-metoksibenzaldehida agar tidak terjadi reaksi yang berkelanjutan membentuk
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon. Sintesis
2-(4'-metoksibenziliden)siklo-heksanon menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis)
dengan memanfaatkan energi gelombang mikro. Hasil sintesis yang memiliki kadar
tertinggi berdasarkan KLT Scanner dimurnikan dengan rekristalisasi kemudian
21
BAB III
METODE PENELITIAN
A. Alat dan Bahan Penelitian
1. Alat Penelitian
a. Erlenmeyer i. Neraca analitik q. Lampu sinar UV
b. Krus j. Kertas saring r. Spektrofotometer IR
c. Kaca arloji k. Spatula s. Spektrometer 1H NMR
d. Pengaduk gelas l. Chamber t. Gelas beaker
e. Pipet volum m. Plat KLT u. Penyaring panas
f. Pipet tetes n. KLT scanner v. Corong gelas
g. Aluminium foil o. Microwave oven
h. Penyaring buchner p. Lampu pengering
2. Bahan Penelitian
a. 4-Metoksibenzaldehida p.a e. Kloroform p.a
b. Sikloheksanon p.a f. n-Heksana p.a
c. NaOH p.a g. Aseton teknis
22
B. Prosedur Kerja
1. Sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
Sebanyak 0,2 gram (0,005 mol) NaOH dimasukkan ke dalam krus kemudian
ditambahkan dengan 2 mL pelarut etanol dan diaduk hingga larut. Sintesis pertama
menggunakan rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon 1:1. Sebanyak 0,49
gram (0,005 mol) sikloheksanon dan 0,68 gram (0,005 mol) 4-metoksibenzaldehida
secara berturut-turut ditambahkan ke dalam krus berisi NaOH, diaduk hingga
bercampur. Krus yang berisi campuran ditutup menggunakan aluminium foil dan
diberi lubang sebagai jalur sirkulasi udara. Setelah itu menyalakan microwave oven
SIGMATIC SMO-25SSG yang digunakan. Campuran dalam krus dimasukkan ke
dalam microwave oven dalam waktu 120 detik. Krus berisi endapan dikeluarkan
dari microwave oven dan dibiarkan dalam suhu kamar. Setelah dingin krus berisi
campuran ditimbang hingga berat konstan. Prosedur di atas diulangi dengan
mengganti rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon 1:2, 1:4, 1:6 dan 1:8.
2. Karakterisasi Senyawa Hasil Sintesis
Senyawa hasil sintesis diidentifikasi menggunakan KLT Scanner untuk
menentukan kemurnian dan randemen. Kemudian, senyawa hasil sintesis dengan
kemurnian tertinggi direkristalisasi dan dikarakterisasi menggunakan spektroskopi
23
C. Teknik Analisis Data
1. Analisis Kualitatif
Senyawa hasil sintesis untuk setiap reaksi dianalisis dengan KLT & KLT
Scanner untuk mengetahui kemurniannya, kemudian senyawa hasil sintesis dengan
kemurnian tertinggi direkristalisasi dan dikarakterisasi menggunakan spektroskopi
IR dan 1H NMR.
2. Analisis Kuantitatif
Analisis kuantitatif dilakukan untuk menghitung rendemen senyawa hasil
sintesis. Rendemen dapat dihitung dengan persamaan sebagai berikut:
Randemen (%) = Massa hasil percobaan (gram)
Massa teoritis (gram) x % kemurnian KLT scanner
Persamaan reaksi sintesis senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
adalah sebagai berikut.
24
BAB IV
HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Penelitian
1. Data Hasil SintesisPada Setiap Variasi Rasio Mol
Data hasil sintesis senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon pada
setiap variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon disajikan pada Tabel
3 dan produk hasil sintesis disajikan pada Gambar 8 berikut.
Tabel 3. Data hasil sintesis pada setiap variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon
Keterangan M = 4-metoksibenzaldehida S = Sikloheksanon
Gambar 8. Senyawa hasil sintesis
A B C
25
2. Hasil KLT dan KLT Scanner
Hasil kromatogram senyawa hasil sintesis menggunakan lampu UV disajikan
pada Gambar 9 berikut.
Gambar 9. Kromatogram KLT senyawa hasil sintesis dengan eluen kloroform:n-heksan (3:2)
Keterangan Gambar:
X : senyawa pembanding 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
Hasil KLT Scanner senyawa pembanding
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)-sikloheksanon dan produk sintesis pada setiap variasi rasio mol
4-metoksibenzaldehida dan sikloheksanon disajikan pada Gambar 10, 11, 12, 13, 14
dan 15 berikut.
Gambar 10. Hasil KLT Scanner
B
26
Gambar 11. Hasil KLT scanner senyawa pembanding 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
27
Gambar 13. Hasil KLT Scanner sintesis dengan rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:2)
28
Gambar 15. Hasil KLT Scanner sintesis dengan rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:6)
29
Data KLT scanner senyawa pembanding dan hasil sintesis pada setiap variasi
rasio mol disajikan pada Tabel 4 berikut.
Tabel 4. Data KLT scanner senyawa pembanding dan hasil sintesis pada setiap variasi rasio mol
Kode Keterangan M = 4-metoksibenzaldehida
S = Sikloheksanon
X = Senyawa pembanding 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)siklo-heksanon
Berdasarkan Tabel 4. produk II memiliki pola puncak kromatogram yang
berbeda dengan senyawa pembanding. Sehingga, diperkirakan produk II
merupakan senyawa target. Produk II dengan kadar tertinggi yaitu sampel B
direkristalisasi untuk karakterisasi lebih lanjut dengan spektroskopi IR dan 1H
NMR. Data KLT scanner sampel B sebelum dan sesudah direkristalisasi disajikan
pada Gambar 17 dan 18 berikut.
30
Gambar 18. Hasil KLT Scanner sampel B setelah rekristalisasi
3. Hasil Karakterisasi menggunakan Spektrofotometer Inframerah (IR)
Hasil karakterisasi sampel B menggunakan spektrofotometer inframerah
(IR) disajikan pada Gambar 19 berikut.
Gambar 19. Spektrum Inframerah Sampel B
1
2
3
4 5
31
Tabel 5. Hasil analisis gugus fungsi pada spektrum IR sampel B No. Bilangan gelombang (cm-1) Gugus Fungsi
1. 2939,52 C-H alifatik
2. 1658,78 C=C alkena
3. 1597,06 C=O karbonil
4. 1512,19 dan 1458,18 C=C aromatik
5. 1249,87 dan 1033,85 C-O eter
6. 833,25 Aromatik para
4. Hasil Karakterisasi menggunakan spektrometer 1H NMR
Hasil karakterisasi sampel B menggunakan spektrometer 1H NMR disajikan
pada Gambar 20 berikut.
32
Tabel 6. Hasil analisis spektrum 1H NMR sampel B
No. δ (ppm) ΣH Multiplisitas
1. Identifikasi Hasil Sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
a. Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis dengan KLT dan KLT Scanner
Identifikasi senyawa hasil sintesis dengan kromatografi lapis tipis (KLT)
bertujuan untuk memisahkan komponen-komponen yang terdapat dalam hasil
sintesis. Identifikasi ini dilakukan dengan menotolkan sampel dengan jarak 1 cm
antar totolannya pada suatu plat silika yang telah diberi tanda batas atas dan batas
bawah. Eluen yang digunakan dipilih secara trial and error dengan memperhatikan
tingkat polaritas serendah mungkin untuk mengurangi serapan setiap komponen,
sehingga sampel akan lebih terikat pada fasa diam daripada fasa geraknya. Pada
penelitian ini, eluen yang digunakan adalah kloroform:n-heksana (3:2). Sampel
yang telah ditotolkan pada plat KLT dielusi dalam chamber yang berisi eluen
33
Berdasarkan identifikasi hasil KLT scanner terdapat satu puncak dominan
pada rasio mol 1:1 sedangkan pada perbandingan lain 1:2, 1:4, 1:6 dan 1:8 muncul
lebih dari satu puncak. Yuliyani (2016) mengidentifikasi senyawa hasil sintesis
reaksi kondensasi aldol silang yaitu benzilidensikloheksanon dan
dibenzilidensikloheksanon berdasarkan pola puncak kromatogram yang
bersebelahan. Senyawa tersebut teridentifikasi berdasarkan perbedaan polaritas
keduanya sehingga dilakukan pengelompokan Rf mejadi dua. Senyawa
benzilidensikloheksanon merupakan senyawa yang lebih polar dibandingkan
senyawa dibenzilidensikloheksanon sehingga Rf benzilidensikloheksanon akan
lebih rendah bila dibandingkan senyawa dibenzilidensikloheksanon.
Oleh karena itu, pada penelitian ini dilakukan pengelompokan produk
menjadi produk I dan produk II. Pengelompokan dilakukan berdasarkan nilai Rf
yang bersebelahan. Produk I memiliki nilai Rf 0,65-0,78 sedangkan produk II
memiliki nilai Rf 0,57-0,68. Berdasarkan pengelompokan tersebut, produk I
memiliki nilai Rf yang lebih tinggi dibandingkan nilai Rf produk II, sehingga produk
I bersifat lebih non polar daripada produk II.
Berdasarkan hasil KLT scanner, produk I memiliki pola puncak kromatogram
yang hampir sama dengan senyawa pembanding
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon. Sedangkan produk II memiliki perbedaan.
Sehingga diperkirakan produk II merupakan senyawa target. Hasil ini masih perlu
dianalisis lebih lanjut dengan spektroskopi IR dan 1H NMR. Produk II dengan kadar
34
Berdasarkan hasil KLT scanner sampel B pada Gambar 17 dan 18, setelah
direkristalisasi kadar produk II pada sampel B meningkat menjadi 83,81%.
b. Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis dengan Spektroskopi Inframerah (IR)
Berdasarkan spektrum IR senyawa hasil sintesis pada Gambar 19 dapat
diidentifikasi bahwa terdapat serapan kuat pada daerah 2931,80 cm-1 yang
menunjukan adanya gugus C-H alkana. Serapan pada daerah 1597,06 cm-1 dengan
intensitas kuat yang merupakan serapan khas C=O karbonil. Menurut Silverstein et
al. (2005) umumnya serapan gugus C=O pada senyawa keton berada pada daerah
sekitar 1715 cm-1 tetapi berdasarkan hasil, daerah serapannya bergeser ke daerah
serapan yang lebih rendah. Pergeseran tersebut dapat terjadi karena adanya
pengaruh lingkungan gugus C=O yang menyebabkan penurunan daerah serapan.
Adanya konjugasi dengan sebuah ikatan C=C menyebabkan adanya pergeseran
daerah serapan lebih rendah (panjang gelombang lebih panjang) dan konjugasi
lebih lanjut akan menghasilkan sedikit lagi penurunan daerah serapan. Serapan pada
daerah 1512,19 dan 1458,18 cm-1 menunjukan adanya gugus C=C aromatik.
Serapan pada daerah 1249,87 dan 1033,85 cm-1menunjukan adanya gugus C-O
eter. Serapan pada daerah 833,25 cm-1menunjukan adanya aromatik tersubtitusi
para.
Hasil karakterisasi tersebut menunjukan bahwa senyawa hasil sintesis dapat
berupa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon ataupun
2,6-bis-(4'-metoksi-benziliden)sikloheksanon. Hal ini disebabkan gugus fungsi yang dimiliki kedua
senyawa sama. Dengan demikian perlu dilakukan identifikasi lebih lanjut
35
c. Identifikasi Senyawa Hasil Sintesis dengan Spektroskopi 1H NMR.
Berdasarkan spektrum 1H NMR sampel B pada Tabel 6 diketahui bahwa
muncul puncak-puncak serapan selain puncak-puncak senyawa target
2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon sehingga diperkirakan senyawa hasil sintesis
masih berupa senyawa campuran. Senyawa lain yang teridentifikasi diperkirakan
adalah hasil samping berupa senyawa 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon.
Hal tersebut ditunjukkan dengan adanya serapan khas dari proton metoksi (-OCH3)
yang muncul lebih dari satu puncak serta puncak-puncak lain yang mendukung.
Selain itu muncul puncak-puncak kecil pada daerah sekitar 1 ppm yang
diperkirakan adanya sisa bahan sikloheksanon atau hasil reaksi self-aldol
condensation antar sikloheksanon dalam suasana basa. Puncak-puncak serapan dari
sikloheksanon tersebut merupakan puncak multiplet yang saling tumpang tindih
dikarenakan adanya proton dengan lingkungan yang tidak jauh berbeda satu sama
lain.
Berikut ini adalah kode posisi proton senyawa target
2-(4'-metoksi-benziliden)sikloheksanon disajikan pada Gambar 21 berikut.
O
36
Estimasi spektrum 1H NMR senyawa target dapat dibuat menggunakan
software chemdraw. Spektrum tersebut dapat digunakan sebagai referensi
daerah-daerah serapan yang muncul untuk memudahkan karakterisasi senyawa. Berikut
adalah estimasi spektrum 1H NMR senyawa target dengan software chemdraw yang
disajikan pada Gambar 22 dan 23 berikut.
O
Gambar 22. Perkiraan daerah serapan proton senyawa
2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon menggunakan software chemdraw
Gambar 23. Perkiraan spektrum 1H NMR proton senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon software chemdraw
Pada penelitian ini dilakukan karakterisasi senyawa target
2-(4'-metoksi-benziliden)sikloheksanon. Data spektrum 1H NMR yang disajikan pada Tabel 7
37
Tabel 7. Hasil analisis spektrum 1H NMR senyawa target pada sampel B
Kode Chemdraw Target ΣH Multiplisitas Perkiraan proton
Kode posisi proton senyawa hasil samping
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)-sikloheksanon disajikan pada Gambar 24 berikut.
O
Gambar 24. Kode posisi proton senyawa hasil samping 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
Berikut adalah estimasi spektrum 1H NMR senyawa hasil samping
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dengan software chemdraw yang disajikan
pada Gambar 25 dan 26 berikut.
O
Gambar 25. Perkiraan daerah serapan proton senyawa 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanonmenggunakan software
38
Gambar 26. Perkiraan spektrum 1H NMR proton senyawa 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon software chemdraw
Hasil karakterisasi puncak-puncak yang muncul pada spektrum 1H NMR
selain puncak-puncak senyawa target diperkirakan adalah senyawa hasil samping
yaitu 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon. Karakterisasi disajikan pada
Tabel 8 berikut.
Tabel 8. Hasil analisis spektrum 1H NMR senyawa hasil samping pada sampel B
Kode Chemdraw Target ΣH Multiplisitas Perkiraan proton
Berdasarkan karakterisasi data spektrum 1H NMR di atas, diperkirakan
senyawa hasil sintesis merupakan senyawa campuran antara senyawa target
2,6-bis-(4'-metoksi-39
benziliden)sikloheksanon dan sisa bahan sikloheksanon. Perkiraan ini diperkuat
dengan munculnya puncak-puncak senyawa target
2-(4'-metoksibenziliden)-sikloheksanon yang menunjukan adanya 8 jenis proton dan selain senyawa target
yang teridentifikasi sebagai senyawa hasil samping senyawa
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dengan 6 jenis proton. Perkiraan adanya puncak
sikloheksanon atau hasil dari reaksi self aldol condensation yang muncul
diperkirakan karena pada penelitian ini jumlah sikloheksanon yang digunakan
berlebih sehingga produk sintesis masih terdapat sisa bahan sikloheksanon.
2. Reaksi Kondensasi Claissen Schmidt antara 4-Metoksibenzaldehida dengan Sikloheksanon
Pada sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon terjadi reaksi
kondensasi aldol silang antara sikloheksanon dan 4-metoksibenzaldehida dengan
katalis basa kuat NaOH. Reaksi ini berlangsung dalam suasana basa sehingga
mengalami mekanisme enolat. Sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
terjadi karena adanya reaksi antara sikloheksanon yang memiliki Hα dengan 4
-metoksibenzaldehida menggunakan katalis basa NaOH.
Pada tahap pertama terjadi pembentukan enolat dari sikloheksanon yang
direaksikan dengan larutan basa NaOH. Reaksi terjadi melalui serangan ion -OH
terhadap Hα pada sikloheksanon sehingga menghasilkan ion enolat. Ion enolat yang
terbentuk akan bertindak sebagai neuklofil yang akan bereaksi dengan gugus
karbonil pada 4-metoksibenzaldehida membentuk ion alkoksida. Selanjutnya
terjadi pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi dan terbentuk
40
Mekanisme reaksi sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
ditunjukkan pada Gambar 27 berikut.
a) Pembentukan ion enolat
O
c) Pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi
CH
41
Senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon yang dihasilkan masih
memiliki Hα sehingga dapat mengalami reaksi lebih lanjut. Oleh karena itu, pada
penelitian ini jumlah sikloheksanon yang digunakan dibuat berlebihan yaitu dengan
variasi rasio mol sikloheksanon:4-metoksibenzaldehida yang digunakan 1:1, 1:2,
1:4, 1:6, dan 1:8 untuk menghalangi terbentuknya hasil samping berupa senyawa
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon.
Senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon yang dihasilkan masih
memiliki Hα dapat mengalami reaksi lebih lanjut melalui serangan ion -OH dari
katalis basa NaOH terhadap Hα pada 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
membentuk ion enolat. Ion enolat bertindak sebagai neuklofil menyerang gugus
karbonil pada 4-metoksibenzaldehida sehingga membentuk ion alkoksida.
Selanjutnya terjadi pembentukan aldol dari protonasi ion alkoksida dan dilanjutkan
dehidrasi membentuk 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon.
Mekanisme reaksi terbentuknya senyawa hasil samping
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon ditunjukkan pada Gambar 28 berikut.
42
c) Pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi
-H2O Gambar 28. Mekanisme pembentukan senyawa
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
43
Sintesis 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon ini menggunakan variasi
rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon 1:1, 1:2, 1:4, 1:5, 1:6, dan 1:8.
Tujuan dilakukan variasi rasio mol bahan adalah untuk mengetahui hasil maksimal
produk pada rasio mol bahan tertentu. Pada penelitian ini, rasio mol bahan yang
digunakan mengacu pada penelitian Yuliyani (2016) pada sintesis
benzilidensikloheksanon namun bahan benzaldehida yang digunakan diganti
dengan 4-metoksibenzaldehida. Sintesis dilakukan dengan metode Microwave
Assisted Organic Synthesis (MAOS) menggunakan reaksi kondensasi Claissen
Schmidt dengan katalis basa NaOH dan pelarut etanol.
Berdasarkan hasil penelitian, pada Tabel 4 dicantumkan bahwa terbentuk
produk I dan produk II. Berdasarkan hasil identifikasi, dapat dijelaskan bahwa
produk I merupakan senyawa 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dan
produk II merupakan 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon. Produk pada setiap
rasio mol tersebut dapat dibuat grafik pada Gambar 29 yang menunjukan hubungan
antara variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida - sikloheksanon dengan persen
rendemen hasil sebagai berikut.
Gambar 29. Grafik perbandingan rasio mol 4-metoksibenzaldehida: sikloheksanon terhadap persen rendemen
44
Berdasarkan Tabel 4, diketahui bahwa rendemen senyawa
2-(4'-metoksi-benziliden)sikloheksanon maksimal pada rasio mol 4-metoksibenzaldehida:
sikloheksanon (1:4) sebesar 64,122%. Produk berupa serbuk berwarna kuning.
Rendemen maksimal senyawa 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon pada
rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:1) sebesar 58,836%. Produk
berupa serbuk berwarna kuning.
Berdasarkan grafik hubungan rasio mol dengan rendemen pada Gambar 29
dapat dijabarkan bahwa senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon tidak
terbentuk pada rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon (1:1) sedangkan
secara teoritis seharusnya 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dapat dihasilkan
dengan menggunakan rasio mol tersebut. Pembentukan produk samping
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon tidak dapat dihindari karena senyawa
2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon hasil sintesis masih memiliki Hα. Senyawa
2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dapat bereaksi kembali dalam suasana basa
membentuk 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon. Oleh karena itu,
penambahan jumlah sikloheksanon dapat mengurangi pembentukan hasil samping
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon. Senyawa
2-(4'-metoksibenziliden)-sikloheksanon bersifat lebih polar jika dibandingkan dengan
2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon. Nilai Rƒ 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon
lebih rendah dibandingkan dengan 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon.
Rendemen senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon mengalami
peningkatan dari rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon 1:1 hingga 1:4
45
rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon yang menghasilkan rendemen
maksimal adalah 1:4. Peningkatan rendemen hasil terjadi karena pada sintesis
senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon, bahan sikloheksanon yang
digunakan berlebih sehingga pembentukan hasil samping dapat diminimalisir.
Namun, penggunaan sikloheksanon berlebih juga memungkinkan terjadi reaksi
self-aldol condensation atau produk sintesis yang dihasilkan masih terdapat sisa
sikloheksanon. Secara teori, reaksi yang dapat terjadi karena penggunaan keton
berlebih dalam suasana basa adalah reaksi kondensasi aldol antar senyawa keton
(self-aldol condensation) menghasilkan keton tak jenuh α,β. Pada reaksi ini,
sikloheksanon bertindak sebagai elektrofil dan neuklofil dalam suatu reaksi
kondensasi aldol. Mekanisme reaksi self-aldol condensation yang terjadi antar
sikloheksanon disajikan pada Gambar 30 berikut.
a) Pembentukan ion enolat
O
c) Pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi
46
Reaksi ini berlangsung lebih lambat karena senyawa keton memiliki efek
sterik yang lebih besar sehingga lebih sulit diserang oleh neuklofil bila
dibandingkan dengan senyawa aldehida. Produk berupa β-hidroksiketon dapat
mengalami dehidrasi membentuk keton tak jenuh α,β jika dilakukan pemanasan
produk adisi aldol (Bruice, 2007). Produk ini diperkirakan muncul pada spektrum
1H NMR di daerah sekitar 1 hingga 2 ppm pada Gambar 18 (Pavia, 2001)
Reaksi lain yang mungkin terjadi adalah reaksi Cannizzaro. Reaksi
Cannizzaro adalah reaksi oksidasi reduksi aldehida aromatik dan alifatik yang tidak
memiliki Hα direaksikan dengan basa kuat. Satu molekul aldehida teroksidasi
menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alkohol primer. Bahan
4-metoksibenzaldehida yang digunakan dalam sintesis merupakan senyawa aldehida
aromatik yang tidak memiliki Hα sehingga dapat mengalami reaksi Cannizzaro jika
direaksikan dengan basa kuat. Putri (2009) berhasil melakukan reaksi Cannizzaro
metoksibenzaldehida tanpa pelarut dengan basa KOH menghasilkan asam
4-metoksibenzoat dan (4-metoksifenil)metanol.
Dalam penelitian ini, basa yang digunakan adalah NaOH. Ion hidroksi dari
NaOH menyerang karbonil 4-metoksibenzaldehida membentuk ion
hidroksi-lalkoksida. Ion hidroksilalkoksida bertindak sebagai penyumbang ion hidrida ke
4-metoksibenzaldehida yang lain membentuk (4-metoksifenil)metanol (hasil reduksi)
dan asam 4-metoksibenzoat (hasil oksidasi).
Mekanisme reaksi Cannizzaro antar 4-metoksibenzaldehida disajikan pada
47
4-metoksibenzaldehida ion hidroksilalkoksida
H3CO
Gambar 31. Mekanisme reaksi Cannizzaro antar 4-metoksibenzaldehida (Putri, 2009)
Pada penelitian ini, senyawa yang dihasilkan masih berupa senyawa
campuran. Oleh karena itu, dilakukan karakterisasi menggunakan GC-MS
(Lampiran 7) produk sintesis pada rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon
1:2 untuk mengetahui komponen-komponen senyawa hasil sintesis. Namun
kromatogram menunjukkan tidak ada puncak yang muncul sehingga karakterisasi
senyawa hasil dengan GC-MS bukan metode yang tepat. Hal tersebut dapat
disebabkan karena senyawa hasil sintesis diperkirakan tidak menguap pada
pemanasan maksimal alat instrumen GC-MS sehingga komponen-komponen
48
BAB V PENUTUP
A. Simpulan
Berdasarkan hasil penelitian dapat disimpulkan bahwa:
1. Senyawa 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon dapat disintesis dari
senyawa 4-metoksibenzaldehida dan sikloheksanon dengan katalis NaOH
menggunakan metode MAOS dengan waktu reaksi 120 detik.
2. Variasi rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon berpengaruh pada
rendemen produk yang dihasilkan. Rendemen rasio mol
4-metoksi-benzaldehida:sikloheksanon 1:1, 1:2, 1:4, 1:6, dan 1:8 secara berurutan
adalah 0%; 59,272%; 64,122%; 46,782%; dan 45,555%.
3. Rasio mol 4-metoksibenzaldehida:sikloheksanon yang menghasilkan
rendemen 2-(4'-metoksibenziliden)sikloheksanon maksimal adalah 1:4.
B. Saran
1. Alat microwave oven yang digunakan dilengkapi pengatur suhu dan tekanan.
2. Perlu dilakukan pemisahan dan pemurnian antara
2-(4'-metoksibenziliden)-sikloheksanon dengan 2,6-bis-(4'-metoksibenziliden)2-(4'-metoksibenziliden)-sikloheksanon.
3. Karakterisasi senyawa hasil sintesis lebih lanjut dengan instrumen yang
