Setelah asam 4-hidroksisinamat berhasil disintesis mengunakan katalis amonia dengan senyawa awal 4-hidroksi benzaldehid dan pereaksi asam malonat, maka perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai: (1) optimasi kondisi sintesis untuk mendapatkan persentase rendemen yang lebih tinggi.(2) variasi perbandingan mol dengan meningkatan jumlah 4-hidroksibenzaldehida untuk mengamati pengaruh peningkatan jumlah mol 4-hidroksibenzaldehida terhadap rendemen senyawa hasil sintesis dan (3) Uji farmakologi untuk aktivitas antioksidan.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
46
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2001, Merck Index 13th ed: An Encyclopedia of Chemicals, drugs and biological. Merck & Co.,Inc., USA
Anwar, C., Purwono, B., Pranowo, H.D., Wayuningsih, T.D., 1994, Pengantar Praktikum Kimia Organik, 335, 341-342. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Gajah Mada, Yogyakarta.
Bisset, N.G. and Wichtl, M., 2003, Herbal Drugs and Phytopharmaceuticals, 149-150, Mecpharm Scientific Publishers, Stuttgart
Bresnick, S.M.D, 2004, Intisari Kimia Organik, 96-97, 101-107 Penerbit Hipokrates, Jakarta
Brown, W. and Poon, T., 2005. Introduction to Organic Chemistry 3thedition. 419-421 Willey and Sons, Inc. USA.
Carey, F.A and Sunberg, R.J., 1977, Advanced Organic Chemistry : Reaction and Synthesis, 42, 44, Plenum Publishing Corporation, New York
Ekowati, J. dan Suzana, B.T., 2005, Pengaruh Posisi Gugus Metoksi para dan meta Terhadap Hasil Sintesis Asam para-metoksisinamat dan Asam meta-metoksisinamat, Majalah Farmasi Airlangga Vol.5 No.3
Fessenden, R.J. and Fessenden, J., 1986, Kimia Organik, terj. Pudjaatmaka, A.H., Edisi III, Jilid 2, 184, Penerbit Erlangga, Jakarta
Fieser, L.F. and Fieser, M., 1952, Textbook of Organic Chemistry, 532, 544, Marizen Company, LTD, Jepang
Gasparic, J. and Churacek, J., 1978, Laboratory Handbook of Paper and Thin-Layer Chromatography, 63, Ellis Horwood Limited, England
Jeung, Y.C., Jae. H.M., Ki Y.S., and Keun,H.P., 1998, Antimicrobial activity of 4-hydroxybenzoic acid and trans-4-hydroxycinnamic acid isolated from rice hull. Departement of food science and technology, Chonnam National University, Kwangju 500-757, Korea
Lee, H.S., 2002, Inhibitory Activity of Cinnamomum cassia Bark-Derived Component against Rat Lens Aldose Reductase, J Pharm Pharmaceuicalt Scl 5(3):226-230
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
47
Lee, H.S., 2002, Tyrosinase Inhibitors of Pulsatilla cernua Root-Derived Materials, J. Agric. Food Chem 50 : 1400-3
MacKenzie, 1967, Experimental Organic Chemistry, 3rd ed., Prentice-hall Inc., Engelwood Cliffs, New Jersey.
McMurry, J., 2004, Fundamentals of Organic Chemistry, 6th ed., Thomson Learning, Inc., USA.
Norman, R. & M. Coxon J. 1993. Principle ofOrganic Synthesis. 3rd Ed. Chapmann and Hall.USA: 224-6.
Reksohadiprojo, S. Moch., 1975, Seri Kimia Fisika Organik : Kuliah dan Paktika Kimia Farmasi Preparat, vol 0, 7, 15, 35-37, Fakultas Farmasi Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta.
Sherma, Joseph and Fried, Bernard, 1996. Handbook of Thin Layer Chromatography 72, 73. Marcell Dekker. Inc, Ney York, USA
Silverstein., Bassler and Morrill, 1991. Spectrometric Identification Of Organic Compunds. John Wiley and Sons. Inc, USA
Sastrohamidjodjo, H., 2001, Spektroskopi, 11, 99-100, 163-164, Penerbit Liberty, Yogyakarta
Stahl, E., 1985, Analisis Obat secara Kromatografi dan Mikroskopi, 16-18, diterjemahkan oleh Padmawinata, K. Dan Soediro, I. Penerbit Institut Teknologi Bandung, Bandung
Sun, J., Liang, F., Bin, Y., Li, P., dan Duan, C., 2007, Screening Non-colored Phenolics in Red Wines using Liquid Chromatography / Ultraviolet and Mass Spectrometry/Mass Spectrometry Libraries, Molecules, 2007, 12, 679-693, ISSN 1420-3049.
Tuzen, M. and Ozdemir, M., 2003, Chromatographic Determination of Phenolic Acid in the Snowdrop by HPLC, Turk J Chem 27 (2003), 49-54
Velkov, Z.A., Kolev, M.K., Tadjer,A.V., 2007, Modeling and Statistical Analysis of DPPH Scavenging Activity of Phenolics, Institute of Organic Chemistry and Biochemistry, Czech.
Zang, LY., Cosma, G., Gardner, H., Shi, X., Castranova, V., dan Vallyathan, V., 2000, Effect of Antioxidant Protection by P-Coumaric Acid on Low-Density Lipoprotein Cholesterol Oxidation, Am J Physiol Cell Physiol
279:954-960.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
48 LAMPIRAN
Lampiran 1. Data perhitungan rendemen
• Perbandingan mol 1 : 1 O OH O HO asam malonat H2O CO2 O p-hidroksibenzaldehid O OH2 asamp-hidroksisinamat HO OH amonia H
Awal : 20 mmol 20 mmol
Reaksi : 20 mmol 20 mmol 20 mmol 20 mmol Sisa : - - 20 mmol 20 mmol
Jadi berat rendemen secara teoritis = 20 mmol x 164,15 = 3.283 mg
= 3,283 g
Penimbangan Rendemen Hasil Percobaan Berat kertas saring = 0,750 g Berat kertas saring + rendemen = 0,98 g Berat rendemen yang diperoleh = 0,23 g
Maka, % berat rendemen yang diperoleh
% 100 teoritis secara senyawa berat sintesis hasil senyawa berat × = = 100% 283 , 3 23 , 0 x = 7,01%
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
49 • Perbandingan mol 1 : 11/2 O OH O HO asam malonat H2O CO2 O p-hidroksibenzaldehid O OH2 asamp-hidroksisinamat HO OH amonia H
Awal : 20 mmol 30 mmol
Reaksi : 20 mmol 30 mmol 20 mmol 20 mmol Sisa : - 10 mmol 20 mmol 20 mmol
Jadi berat rendemen secara teoritis = 20 mmol x 164,15 = 3.283 mg
= 3,283 g
Penimbangan Rendemen Hasil Percobaan
Berat cawan + kertas = 0,770 g
Berat cawan + kertas + rendemen = 1,468 g Berat rendemen yang diperoleh = 0,698 g
Maka, % berat rendemen yang diperoleh
% 100 teoritis secara senyawa berat sintesis hasil senyawa berat × = = 100% 283 , 3 698 , 0 x = 21,26 %
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
50 • Perbandingan mol 1 : 2 O OH O HO asam malonat H2O CO2 O p-hidroksibenzaldehid O OH2 asamp-hidroksisinamat HO OH amonia H
Awal : 20 mmol 40 mmol
Reaksi : 20 mmol 40 mmol 20 mmol 20 mmol Sisa : - 20mmol 20 mmol 20 mmol
Jadi berat rendemen secara teoritis = 20 mmol x 164,15 = 3.283 mg
= 3,283 g
Penimbangan Rendemen Hasil Percobaan Berat kertas saring = 0,775 g Berat kertas saring + rendemen = 1,616 g Berat rendemen yang diperoleh = 0,841 g
Maka, % berat rendemen yang diperoleh
% 100 teoritis secara senyawa berat sintesis hasil senyawa berat × = = 100% 283 , 3 841 , 0 x = 25,6 %
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
51
Lampiran 2. Rekristalisasi dan kristal hasil sintesis
Gambar 22. Rekristalisasi dengan pelarut aquades Lampiran 3. Perhitungan kepolaran fase gerak campuran
Tabel IX. Kepolaran fase gerak campuran
Fase gerak Kepolaran
n heksana : etil asetat (3:1) 9,2
kloroform : eter (3:1) 15
kloroform : aseton : asam asetat (10 : 5: 0,5) 68
Keterangan :
N heksan : 0,1 Rumus penghitungan kepolaran senyawa
Etil asetat : 4,4 P`AB=φAPA+φBPB
Kloroform : 4,1 φA = fraksi pelarut A
Eter : 2,8 φB =fraksi pelarut B
Aseton : 5,1 P = polaritas fraksi
Asam asetat : 6,0 P` = polaritas campuran pelarut
(Sherma & Fried, 1996)
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
52
Lampiran 4. Data Uji Titik Lebur
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
53
BIOGRAFI PENULIS
Andreas Bob Dwi Putra, adalah anak ketiga dari tiga bersaudara pasangan Irwan Nauli dengan Yuliana Falconiere Elly Hastuti. Lahir di Padangsidempuan, 21 Mei 1986. Penulis ini menempuh pendidikan pertamanya di TK St. Bernadeta, kemudian dilanjutkan pendidikan dasar di SD Xaverius pada tahun 1992. Enam tahun kemudian pada 1998, penulis melanjutkan sekolahnya di SLTP Kesuma Indah dan selanjutnya menyelesaikan pendidikan SMU-nya di SMUN 2 Padangsidempuan. Lulus dari jenjang SMU, penulis melanjutkan pendidikan Strata 1-nya pada pertengahan 2004 di Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma Yogyakarta. Selama menjadi mahasiswa, penulis pernah menjadi asisten pendamping praktikum sintesis obat.