Bentuk molekul : Planar
C. SIFAT FISIKA DAN KIMIA
Titik didih dan lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan Hidrogen.
Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah asamnya. Contoh :
HCOOH Ka = 1,0 × 10-4
CH3COOH Ka = 1,8 × 10-5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 × 10-5
Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
Titik didih dan lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan Hidrogen.
Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah asamnya. Contoh :
HCOOH Ka = 1,0 × 10-4
CH3COOH Ka = 1,8 × 10-5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 × 10-5
Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 92
Sifat Kimia Asam Karboksilat
Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :
Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
Contoh :
Sifat Kimia Asam Karboksilat
Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :
Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
Contoh :
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 94
Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas
belerang dioksida.
Contoh :
Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Contoh :
Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas
belerang dioksida.
Contoh :
Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Contoh :
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 95
Dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. Contoh :
Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :
Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. Contoh :
Dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. Contoh :
Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :
Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. Contoh :
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 96
Sifat Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat mengurai di dalam air, menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.
Tetapan rumus keasaman Ka dirumuskan sebgai :
Sifat Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat mengurai di dalam air, menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.
Tetapan rumus keasaman Ka dirumuskan sebgai :
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 97
Pengukuran kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air. Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatif dari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
Pengukuran kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; dalam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.
Konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air. Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatif dari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 98
Resonansi dan kekuatan asam
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
Resonansi dan kekuatan asam
Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 99
Efek induksi dan kekuatan asam
Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam.
Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.
Efek induksi dan kekuatan asam
Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam.
Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 100
Garam dari asam karboksilat
Air salah satu basa telalu lmah untuk menghilangkan
proton dalam jumlah besardari kebanyakan asam
karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa.
Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam
organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam
karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun.
Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat
maka akan mengubah garam kembali menjadi asam karboksilat.
Garam dari asam karboksilat
Air salah satu basa telalu lmah untuk menghilangkan
proton dalam jumlah besardari kebanyakan asam
karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa.
Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam
organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam
karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun.
Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat
maka akan mengubah garam kembali menjadi asam karboksilat.
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 101
Perbandingan Sifat Keasaman antara Asam Karboksilat dan Alkohol
Asam karboksilat bersifat sangat asam dibandingkan alcohol, padahal kedua golongan senyawa itu mengion dengan H+ dari gugus hidroksil.
Satu-satunya perbedaan pada strukturnya ialah penggantian gugus CH2 (pada etanol) oleh gugus karbonil. Namun, kita lihat bahwa atom karbonil membawa muatan positif yang cukup besar. Muatan ini membuatnya jauh lebih mudah untuk menempatkan muatan negative pada atom oksigen disebelahnya, yang memang beginilah yang terjadi jika kita mengionkan proton dari gugus hidroksil.
Perbandingan Sifat Keasaman antara Asam Karboksilat dan Alkohol
Asam karboksilat bersifat sangat asam dibandingkan alcohol, padahal kedua golongan senyawa itu mengion dengan H+ dari gugus hidroksil.
Satu-satunya perbedaan pada strukturnya ialah penggantian gugus CH2 (pada etanol) oleh gugus karbonil. Namun, kita lihat bahwa atom karbonil membawa muatan positif yang cukup besar. Muatan ini membuatnya jauh lebih mudah untuk menempatkan muatan negative pada atom oksigen disebelahnya, yang memang beginilah yang terjadi jika kita mengionkan proton dari gugus hidroksil.
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 102
Pada ion etoksida, muatan negative didelokalisasi pada satu atom
oksigen.Sebaliknya, pada ion asetat, muatan negative dapat
didelokalisasi melalui resonansi.
Muatan negative disebar sama rata pada dua oksigen, sehingga setiap oksigen pada ion karboksilat membawa hanya setengah muatan negative. Dibandingkan ion etoksida, ion asetat distabilkan oleh resonansi, dan stabilisasi ini membantu mendorong kesetimbangan jauh ke kanan pada persamaan (2) dibandingkan pada persamaan (1). Akibatnya, lebih banyak H+ yang dibentuk dari asam asetat dibandingkan dari etanol.
Pada ion etoksida, muatan negative didelokalisasi pada satu atom oksigen.Sebaliknya, pada ion asetat, muatan negative dapat didelokalisasi melalui resonansi.
Muatan negative disebar sama rata pada dua oksigen, sehingga setiap oksigen pada ion karboksilat membawa hanya setengah muatan negative. Dibandingkan ion etoksida, ion asetat distabilkan oleh resonansi, dan stabilisasi ini membantu mendorong kesetimbangan jauh ke kanan pada persamaan (2) dibandingkan pada persamaan (1). Akibatnya, lebih banyak H+ yang dibentuk dari asam asetat dibandingkan dari etanol.
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 103
Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
pereaksi Grignard
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh :
Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
pereaksi Grignard
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh :
4/17/18
Pendidikan Kimia Reguler 2013 104