Kimia Organik

(1)

KELOMPOK 5

•

Amalia Novitasari

•

Retno Dwi Cahyaningrum

•

Shinta Novita Sari

•

Syauqi Faizka Ramadhani

•

Amalia Novitasari

•

Retno Dwi Cahyaningrum

•

Shinta Novita Sari

•

Syauqi Faizka Ramadhani

4/17/18

Pendidikan Kimia Reguler 2013 1

(2)

GUGUS HIDROKARBON



_ALKANA



_ALKENA



_ALKUNA



_ALKANA



_ALKENA

(3)



Alkana adalah hidrokarbon yang rantai

C-nya haC-nya terdiri dari ikatan tunggal saja.

Sering disebut hidrokarbon jenuh, karena

jumlah atom Hidrogen dalam tiap- tiap

molekulnya maksimal.



Senyawa alkana sangat tidak reaktif, ini

karena ikatan karbon yang stabil dan tidak

mudah pecah. Mereka tidak memiliki gugus

fungsional yang melekat pada atom karbon.

RUMUS UMUM : C

n

H

2n+2



Alkana adalah hidrokarbon yang rantai

C-nya haC-nya terdiri dari ikatan tunggal saja.

Sering disebut hidrokarbon jenuh, karena

jumlah atom Hidrogen dalam tiap- tiap

molekulnya maksimal.



Senyawa alkana sangat tidak reaktif, ini

karena ikatan karbon yang stabil dan tidak

mudah pecah. Mereka tidak memiliki gugus

fungsional yang melekat pada atom karbon.

RUMUS UMUM : C

n

H

2n+2

ALKANA

(4)

Ikatan tunggal yang terbentuk pada molekul etana adalah karena adanya overlap elektron sigma pada orbital karbon sp3.

Bentuk molekulnya : Tetrahedral Sudut ikatan : 109,5

Ikatan tunggal yang terbentuk pada molekul etana adalah karena adanya overlap elektron sigma pada orbital karbon sp3.

Bentuk molekulnya : Tetrahedral Sudut ikatan : 109,5

(5)

TATA NAMA BERDASARKAN IUPAC

1) Tentukan nama alkana terpanjang sesuai dengan nama–nama alkana, CH₃-CH₂- CH₂- CH₂- CH₃ = n-pentana

2) Rantai bercabang

a. Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

heksana

b. Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk,

c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur

alkilnya.

1) Tentukan nama alkana terpanjang sesuai dengan nama–nama alkana, CH₃-CH₂- CH₂- CH₂- CH₃ = n-pentana

2) Rantai bercabang

a. Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

heksana

b. Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk,

c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur

(6)

d. Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana

bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk: Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana

Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nomor-nomor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.

3. Tambahan untuk penomoran khusus

Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.

4. Cabang yang berbeda disusun sesuai abjad

d. Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana

bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk: Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana

Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nomor-nomor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.

3. Tambahan untuk penomoran khusus

Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.

(7)

SIFAT-SIFAT FISIK

dengan air, lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.

_{Alkana adalah senyawa non polar maka gaya tarik antar}

molekul

lemah karena sifat molekulnya non polar sehingga mengakibatkan titik didih rendah.

(8)

SIFAT KIMIA ALKANA

 Alkana memiliki 2 jenis ikatan kimia, yakni ikatan C dan

C-H . Ikatan C-C dan C-C-H tergolong kuat karena untuk memutuskan kedua ikatan tersebut diperlukan energi masing- masing sebesar 347 kJ/mol untuk C-C dan 413 kJ/mol untuk H-H.

 Alkana memiliki ikatan C-C yang bersifat non polar dan C-H

yang dapat dianggap non polar karena beda keelektronegatifannya yang kecil.

 Sifat kimia senyawa hidrokarbon berkaitan dengan jenis

ikatannya. Senyawa alkana dapat mengalami reaksi pembakaran,substitusi dan eliminasi.

 Keasaman alkana sangat lemah karena mempunyai karakter

(9)

1. Oksidasi dan pembakaran

_{Pembakaran : reaksi cepat suatu senyawa dengan}

oksigen, disertai pembebasan kalor (eksoterm)

_{Pembakaran sempurna : O2 berlebih, dihasilkan CO2}

dan H2O.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O - 213 kkal/mol

energi yang dibebaskan bila senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO2 dan H2O disebut kalor pembakaran

_{Pembakaran tak sempurna O2 tidak mencukupi,}

dihasilkan CO dan karbon (arang dan jelaga) CH4 + O2 C + 2H2O

2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O

(10)

2. Reaksi halogenasi

Alkana dan halogen (klor dan brom) pada suhu

rendah dalam kamar gelap, tidak bereaksi. Pada

suhu tinggi dan di bawah sinar terjadi reaksi

Reaksinya adalah reaksi substitusi (atom halogen

menggantikan atom hidrogen)

2. Reaksi halogenasi

Alkana dan halogen (klor dan brom) pada suhu

rendah dalam kamar gelap, tidak bereaksi. Pada

suhu tinggi dan di bawah sinar terjadi reaksi

(11)

Sumber Alkana

1. Gas Alam dan Minyak Bumi

Gas alam : hasil peluruhan anaerobik tumbuhan. Contoh : metana (60-90%), etana dan propana.

Minyak bumi : peluruhan tumbuhan dan hewan dari laut.

Minyak bumi = minyak mentah : campuran alkana, senyawa aromatik, S dan N

Minyak bumi = minyak mentah, untuk pemurnian dilakukan destilasi fraksional (refining = kilang)

Hasil destilasi :

Td : <30o C1 - C4 : gas (bhn bakar gas)

30-180o C5 – C10 : bensin (bhn bakar kendaraan) 180-230o C11 – C12 : minyak tanah

(12)

2. Batu Bara

Hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteri

Pengubahan batubara menjadi bahan bakar gas disebut Gasifikasi, sedangkan perubahan menjadi bahan bakar cair disebut Pencairan

Gasifikasi :

C + H2O CO + H2 H2, Ni CH4 + H2O

Pencairan : H2, Fe

(13)

KEGUNAAN

 Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak

bumi. Kegunaan alkana, sebagai :

• Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black

(tinta,cat,semir,ban).

• Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified

PetroliumGases).

• Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis.

• Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas

alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai

senyawa organik seperti alkohol, asam cuka, dan lain-lain.

• _{Bahan baku indutri. Berbagai produk industry seperti plastic,}

detergen, karet sintesis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat

dari minyak bumi atau gas alam.

 Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak

bumi. Kegunaan alkana, sebagai :

• Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black

(tinta,cat,semir,ban).

• Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified

PetroliumGases).

• Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis.

• Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas

alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik seperti alkohol, asam cuka, dan lain-lain.

• _{Bahan baku indutri. Berbagai produk industry seperti plastic,}

(14)

Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan

< 30 1 - 4 Fraksi gas Bahab bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil

180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak

230 - 305 13 - 17 Minyak gas

ringan Bahan bakar diesel

305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :

(15)

ALKENA

(C

_N

H

_2N

)

Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C). Alkena memiliki ikatan pi antara atom karbon, dan ketika mengalami banyak sekali reaksi yang memecah ikatan pi dalam rangka untuk membentuk ikatan tunggal sehingga mereka lebih reaktif daripada alkana tetapi relatif stabil dibandingkan dengan alkuna.

 Tata nama = digunakan akhiran –ena

 Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

(16)



Ikatan rangkap pada

etena

terdiri dari 1

ikatan



merupakan

hibridisasi sp

2

dan 1

ikatan



yang

terbentuk

dari

(17)



Bentuk molekul

Alkena memiliki bentuk molekul : trigonal

planar

hibridisasi : sp2

(18)

TATA NAMA ALKENA MENURUT IUPAC

1) Alkena rantai lurus

Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

Contoh: • C3H6propena

• C4H8butena

2) Alkena rantai bercabang Urutan penamaan adalah:

 Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung

ikatan rangkap.

 Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu

(19)

 Alkil-alki yang tidak sejenis ditulis dengan diurutkan berdasarkan susunan abjad.

4,7-dietil-3,9-dimetil-3-dekena

d) Alkil-alki yang sejenis digaungkan dengan awalan di jika jumlahnya 2, tri jika jumlahnya 3, tetra jika jumlahnya 4 dan seterusnya.

3) Jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebu satu dan diberi awalan di = 2 tri = 3 tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena. salah satu contohnya sebagai berikut:

(20)

SUMBER ALKENA

Alkena berada dalam jumlah kecil di

alam sehingga harus disintesis melalui

perengkahan /eliminasi alkana dari gas

alam dan minyak bumi.

(21)

SIFAT KIMIA ALKENA

Reaksi –Reaksi Alkena:

 Rx. Pembakaran

menghasilkan CO2, CO, H2O dan lebih banyak Jelaga (partikel C) C2H4 + 4O2 2CO2 + 2H2O

 Rx. Adisi (Penambahan = Penjenuhan)

Dari ikatan rangkap  Ikatan tunggal (jenuh) dengan cara

menangkap 2 atom lain pada ikatan rangkap – C = C – untuk memperoleh ikatan tunggal.

(22)

b. Reaksi Hidrohalogenasi: Alkena + HX (Hidrogen Halida)

c. Reaksi Halogen: Alkena + Unsur Halogen (F, Cl, Br, I)

(23)

SIFAT FISIK

 Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku

berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat.

 Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena

lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

 Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan

titik didihnya kana semakin tinggi pula. Untuk yang punya isomer, maka semakin panjang rantai atom C maka semakin tinggi titik didihnya.

 Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannya

(24)

 Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan π. Ikatan π tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

 Titik didih alkena lebih kecil dari pada alkana karena adanyaa elektron π yang saling tolak menolak sehingga gaya antar molekulnya lemah mengakibatkan titik didihnya semakin kecil.

(25)

KEGUNAAN



Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur

dengan O

2

)



Untuk memasakkan buah-buahan



Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)



Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur

dengan O

2

)



Untuk memasakkan buah-buahan

(26)

ALKUNA

(

C

N

H

2N-2

)

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan.

Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H.

Mereka sangat reaktif disebabkan oleh adanya, ikatan jenuh triple dan mudah mengalami reaksi adisi.

(27)

BENTUK MOLEKUL



Bentuk molekul linier



Hibridisasi sp

(28)

(29)

ATURAN PEMBERIAN

NAMA

• Rantai utama dipilih rantai karbon terpanjang yang mengandung

ikatan rangkap.

• Atom-atom karbon pada rantai utama diberi nomor urut

sedemikian rupa, sehingga atom karbon yang berikatan rangkap mendapat nomor urut yang kecil.

• Rantai utama diberi akhiran una

• Untuk menunjukkan letak ikatan rangkap nama rantai utama

didahului oleh nomor urut atom karbon yang berikatan rangkap.

• _{Senyawa karbon yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap,}

(30)

SIFAT

FISIK

 Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku

berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat

 Alkuna sangat sukar larut dalam air tetapi larut di dalam pelarut

organik seperti karbontetraklorida.

 Massa jenis alkuna sama seperti alkana dan alkena lebih dari

air.

 Titik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena. Semakin

bertambah jumlah atom C harga Mr makin besar maka titik didihnya makin tinggi. Dikarenakan gaya tarik antar molekulnya yang semakin kuat

 Keasaman alkuna lenih kuat dibandingkan dengan alkana dan

(31)

SIFAT KIMIA

Reaksi –Reaksi Alkuna:

 Rx. Pembakaran

menghasilkan CO2, CO, H2O dan lebih banyak Jelaga (partikel C)

 Rx. Adisi (Penambahan = Penjenuhan)

Untuk penjenuhan alkuna dibutuhkan pereaksi 2x lipat dari alkena.

a. Reaksi Hidrogenasi: Alkuna + 2H2

(32)

c. Reaksi Hidrohalogenasi: Alkuna + 2HX

(Hidrogen Halida)



Rx. Polimerisasi: (molekul kecil 

(33)

KEGUNAAN



Etuna (asetilena) yang sehari-hari dikenal

sebagai gas karbit dihasilkan dari batu karbit

yang direaksikan dengan air:

CaC

2

+ 2H

2

O → Ca(OH)

2

+ C

2

H

2

digunakan sebagai bahan bakar las.



untuk penerangan

(34)

GUGUS

HIDROKSIL



ALKOHOL

4/17/18

(35)

STRUKTUR ALKOHOL

Alkohol merupakan nama kelompok senyawa karbon yang

memiliki :

gugus fungsi hidroksil : - OH

rumus umum

: R - OH

rumus molekulnya : CnH2n+2O

(36)

• Titik didih alkohol titik didh alkohol primer > alkohol sekunder > tersier.

• Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya. Titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana yang berat molekulnya hampir sama karena

terbentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekul alkohol. Pada alkana tidak terbentuk ikatan hidrogen antar sesama molekul.

(37)

•

Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai

(38)

Sifat Kimia Alkohol

a. Oksidasi alkohol primer

b. Oksidasi alkohol sekunder

c. Oksidasi alkohol tersier

(39)

e. Reaksi dengan asam halida

f. Esterifikasi

(40)

Pembuatan alkohol

a. Mereaksikan alkil halida dengan basa

b. Reduksi aldehida

(41)

d. Hidrolisis ester

e. Reduksi keton dengan hidrogen

(42)

KEGUNAAN

o _{Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai reaktan untuk membuat ester.}

o _{Metanol juga dapat digunakan sebagai bahan bakar alternative (pengganti minyak bumi).}

o _{Sebagian besar metanol diubah menjadi formaldehida (metanal) yang merupakan bahan untuk}

membuat plastik (polimer).

o _{Etanol digunakan untuk membunuh kuman.}

 Sebagai bahan dasar sintesis senyawa organik  Sebagai pelarut

 Sebagai bahan dasar pembuatan deterjen sintetik misalnya lauril alkohol.  Sebagai bahan pembersih kaca

 Untuk hewan-hewan koleksi yang berukuran kecil alkohol dapat dijadikan sebagai

pengawet.

(43)

GUGUS

KARBONIL



ALDEHID



KETON



ETER



ALDEHID



KETON



ETER

4/17/18

(44)

GUGUS FUNGSI KARBONIL

(45)

Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan

gugus yang bersifat polar. Hal ini disebabkan

oleh atom oksigen dan karbon mempunyai

perbedaan keelektronegatifan cukup besar.

Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat

fisika aldehid, seperti titik didih lebih tinggi (50–

80°C)

dibandingkan

senyawa

hidrokarbon

(46)

Aldehida merupakan senyawa organik yang

mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus

R-CHO, dimana :

R : Alkil

-CHO : Gugus fungsi aldehida

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CHO

sebesar 120 derajat dan panjang ikatan

rangkap C=O sebesar 0,121 nm.

Contoh struktur :

(47)

TATANAMA ALDEHID

IUPAC

•

Pemberian nama aldehida dilakukan dengan

mengganti akhiran –a pada nama alkana

dengan –al.

•

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah

atom karbon paling panjang yang terdapat

gugus karbonil.

•

Tentukan substituen yang terikat pada rantai

(48)

•

Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.

•

Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus

disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama

substituen.

•

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

(49)

(50)

SIFAT FISIK

ALDEHID

Aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya

tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari

alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya

dispersi.

Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik

didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen

ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul

lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).

Tipe

molekul Titik didih

(51)

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air. Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air.

(52)

(53)

SIFAT KIMIA ALDEHIDA



Oksidasi oleh kalium bikromat dan asam sulfat



Oksidasi oleh larutan Fehling

(54)

PEMBUATAN ALDEHID

•Oksidasi Alkohol Primer

•Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam

natrium format.

Natrium karboksilat + Asam format alkanal + asam

karbonat

RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3

(55)

KEGUNAAN ALDEHIDA



Formaldehida (metanal) digunakan sebagai

pembunuh kuman dan mengawetkan.



Formaldehida

digunakan

untuk

membuat

plastik termoset (plastic tahan panas).



Paraldehida digunakan sebagai akselerator

vulkanisasi karet



Larutan formaldehida 37% dalam air (formalin)

untuk mengawetkan specimen biologi dalam

laboratorium

/

museum,

karena

dapat

membunuh germs (desinfektan)



Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk

(56)

STRUKTUR KETON

Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana:

R : Alkil

-CO- : gugus fungsi keton (karbonil) Contoh :

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O 0,121 nm.

(57)

TATANAMA KETON

IUPAC



Pemberian nama keton dilakukan dengan

mengganti akhiran –a pada nama alkana

dengan –on.



Tentukan rantai utama (rantai dengan

jumlah atom karbon paling panjang yang

mengandung gugus karbonil



Tentukan substituen yang terdapat dalam

(58)

 Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat

gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.

 Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan

harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

 Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

(59)

TRIVIAL

Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus

karbonil (-CO-).

Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.

(60)

SIFAT FISIK KETON

1. Titik didih dan titik leleh aldehid dan keton mempunyai titik didih

dan titik lebur yang lebih rendah dari alkohol bersesuaian. Hal ini disebabkan tidak adanya ikatan hidrogen

2. Kelarutan aldehid dan keton dengan MR rendah sama dengan alkohol

karena aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul hidrogen dari air.

(61)

(62)

SIFAT KIMIA KETON

1.

Ikatan : Keton tidak mempunyai ikatan hidrogen namun dapat

membentuknya dengan air. Keton memiliki ikatan van der waals

(dispersi) dan dipol dipol

2.

Kepolaran : keduanya polar

(63)

PEMBUATAN KETON

a. Oksidasi alkohol sekunder

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga

panas.

(64)

Kegunaan Keton



Aseton digunakan sebagai pelarut organik.



Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat

parfum.



Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.



Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut

(65)

ETER

Eter

adalah suatu senyawa organik yang

mengandung gugus R—O—R’, dengan R dapat

berupa alkil maupun aril.

Jika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter

simitrik (eter sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’

maka

dinamakan

eter

asimitrik

(eter

(66)

TATA NAMA

IUPAC

a) Nama sistematik eter adalah alkoksi

alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai

alkoksi, dan yang terbesar dianggap alkana.

Contoh :

b) Tentukan nomor terikatnya gugus

alkoksi.

(67)

c) Gugus alkoksi merupakan salah satu

substituen , sehingga penulisan namanya

harus berdasarkan urutan abjad huruf pertama

nomor substituen.

Contoh :

d) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu

diperhatikan dalam penentuan urutan abjad

sedangkan awalan yang tidak dipisahkan

dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan

neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan

abjad.

(68)

TRIVIAL

a) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen)

yang mengikat gugus eter (-O-).

Contoh :

b

) Tambahkan akhiran “eter” setelah

nama-nama subtituen.

Contoh :

(69)

Rumus Struktur Eter Nama Trivial Nama IUPAC

CH3 O CH3_⎯ _⎯ Dimetil eter Metoksi metana

CH3 O CH2 CH3_⎯ _⎯ _⎯ Etil metil eter Metoksi etana

CH3 CH2 O CH2 CH3_⎯ _⎯ _⎯ _⎯ Dietil eter Etoksi etena

Isopentil etil eter 2-etoksi pentana

(70)

(71)

SIFAT FISIK DAN KIMIA

•

Sifat Fisik



Eter adalah cairan tidak berwarna yang

mudah menguap dengan bau yang khas.



Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam

pelarut nonpolar.



Eter mudah terbakar dengan nyala bening

yang jernih karena uap eter membentuk

campuran yang eksplosif dengan udara.



Eter dapat melarutkan lemak, minyak,

(72)

Kedua alkil pada eter yang terikat pada

oksigen tidak dapat membentuk ikatan

hidrogen sehingga eter mempunyai titik

didih yang lebih kecil dibanding alkohol

dengan massa molekul relatif yang

sama.

(73)

Eter tidak dapat membentuk ikatan

hidrogen antara molekul-molekulnya

karena tidak ada hidrogen yang terikat

pada oksigen, tetapi jika dicampur

dengan air, eter dapat membentuk

ikatan hidrogen dengan air. Oleh karena

itu eter sedikit larut dalam air.

(74)

• _{Sifat Kimia}

a. Oksidasi

Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat

dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.

Contoh :

b. Reaksi dengan asam sulfat

Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan

suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.

(75)

ISOMER FUNGSIONAL

Alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain. Di samping isomer struktur, eter dan alkohol juga memiliki gugus fungsional berbeda. Oleh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional dengan alkohol. Isomer fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi beda.

Rumus molekul Alkohol Eter

Nama Rumus struktur Nama Rumus struktur

C₂H₆O etanol CH₃CH₂OH dimetil eter CH₃–O–CH₃ C₃H₈O propanol CH₃CH₂CH₂OH etil metil eter CH₃CH₂OCH₃

(76)

c. Reaksi dengan asam iodida

Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan

campuran alkohol dengan alkil halida.

Contoh :

d. Hidrolisis

Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan

alkohol.

Contoh :

e. Halogenasi

Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen.

Substitusi terjadi pada atom Hα.

(77)

(78)

REAKSI-REAKSI ETER

•

Reaksi Oksidasi Eter

Dengan campuran (K2Cr2O7 + H2SO4), eter

mengalami oksidasi dengan hasil seperti pada oksidasi

alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang

dibuat dari etanol) bila direaksikan dengan (K2Cr2O7

+ H2SO4) menghasilkan asetaldehida.

C2H5-O-C2H5 → 2 CH3CHO

•

Reaksi Eter dengan Asam



Dengan HI Dingin

Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol

dan alkil iodida. Contoh:

(79)

 Dengan H2SO4 Dingin

Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam asam sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh:

C2H5-O-C2H5 + H2SO4 → C2H5OH + C2H5HSO4

•_{Reaksi Hidrolisis Eter}

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C2H5-O-C2H5 + H2O → 2 C2H5OH

•_{Reaksi Eter dengan Halogen}

Halogen (klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada atom C alfa (atom C yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.

(80)

PEMBUATAN ETER

• Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida

dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam

natrium halida.

Contoh :

• Mereaksikan alkil halida dengan perak (I) oksida

Alkil halida bereaksi dengan perak (I) oksida menghasilkan

eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida.

(81)

• Dehidrasi alkohol primer

Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan

asam sulfat dan katalis alumina.

(82)

SIFAT, KEGUNAAN DAN DAMPAK

a. Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai

sifat-sifat sebagai berikut :

1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap

2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah

3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut

dalam air

4) Mudah terbakar

5) Pada umumnya bersifat racun

6) Bersifat anastetik (membius)

7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H

Br)

(83)

b. Kegunaan

1) Eter digunakan sebagai pelarut.

2) Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

3) Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk

menaikkan angka

oktan bensin.

c. Dampak

(84)

GUGUS

KARBOKSIL

GUGUS

KARBOKSIL



ASAM KARBOKSILAT



TURUNAN ASAM KARBOKSILAT



ESTER



ASIL HALIDA



ANHIDRIDA ASAM



AMIDA



ASAM KARBOKSILAT



TURUNAN ASAM KARBOKSILAT



ESTER



ASIL HALIDA



ANHIDRIDA ASAM



AMIDA

4/17/18

(85)

ASAM

KARBOKSILAT

ASAM

KARBOKSILAT

 Gugus karboksil (-COOH) merupakan gabungan dari gugus

karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

 Rumus umum asam karboksilat :

 Jika suatu atom oksigen berikatan ganda dengan sebuah atom

karbon yang juga terikat dengan gugus karboksil disebut gugus karboksil (–COOH)

 Asam karboksilat merupakan senyawa polar dan membentuk

ikatan hidrogen satu sama lain.

 Gugus karboksil (-COOH) merupakan gabungan dari gugus

karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

 Rumus umum asam karboksilat :

 Jika suatu atom oksigen berikatan ganda dengan sebuah atom

karbon yang juga terikat dengan gugus karboksil disebut gugus karboksil (–COOH)

 Asam karboksilat merupakan senyawa polar dan membentuk

ikatan hidrogen satu sama lain.

4/17/18

(86)



Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –

COOH- sebesar 120 derajat



Panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.

Contoh :



Bentuk molekul : Planar



Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –

COOH- sebesar 120 derajat



Panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.

Contoh :



Bentuk molekul : Planar

4/17/18

A.

(87)

 Menurut IUPAC

1. Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.

2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil).

3. Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

4. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.

 Menurut IUPAC

1. Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan

mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.

2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon

paling panjang yang mengandung gugus karboksil).

3. Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

4. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.

(88)

5. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

6. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

7. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

5. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan

harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

7. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

(89)

B. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

 Menurut Trivial (Nama Umum)

 Tak bercabang

Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

 Bercabang

1. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang

terdapat gugus karboksil). Contoh :

 Menurut Trivial (Nama Umum)

 Tak bercabang

Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

 Bercabang

1. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang

(90)

2. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:

4. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang

mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.

Contoh :

2. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh:

4. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang

mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.

Contoh :

4/17/18

(91)

 Sifat Fisik Asam karboksilat

 Wujud

Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.

 Kelarutan dalam air

Suku-suku rendah (C1–C4) mudah larut dalam air, namun makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam alkanoat suku tinggi C10 berbentuk padatan.

 Sifat Fisik Asam karboksilat  Wujud

Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.

 Kelarutan dalam air

Suku-suku rendah (C1–C4) mudah larut dalam air, namun makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam alkanoat suku tinggi C10 berbentuk padatan.

4/17/18

(92)

 Titik didih dan lelehnya tinggi, karena antara

molekulnya terdapat ikatan Hidrogen.

 Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C

makin lemah asamnya. Contoh :

HCOOH Ka = 1,0 × 10-4

molekulnya terdapat ikatan Hidrogen.

 Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C

makin lemah asamnya. Contoh :

HCOOH Ka = 1,0 × 10-4

(93)

(94)

 Sifat Kimia Asam Karboksilat

 Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :

 Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

 Sifat Kimia Asam Karboksilat

 Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :

 Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

4/17/18

(95)

 Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas

belerang dioksida.

Contoh :

 Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Contoh :

 Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas

belerang dioksida.

Contoh :

 Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Contoh :

4/17/18

(96)

 Dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. Contoh :

 Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

Contoh :

 Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. Contoh :

 Dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. Contoh :

 Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

Contoh :

 Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. Contoh :

4/17/18

(97)

_{Sifat Keasaman Asam Karboksilat}

Asam karboksilat mengurai di dalam air, menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.

Tetapan rumus keasaman Ka dirumuskan sebgai :

_{Sifat Keasaman Asam Karboksilat}

Asam karboksilat mengurai di dalam air, menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.

Tetapan rumus keasaman Ka dirumuskan sebgai :

4/17/18

(98)

 Pengukuran kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion

karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah

besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya.

Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; dalam

larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air. Harga Ka yang lebih besar

berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih

besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatif dari

pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu

makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

 Pengukuran kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion

karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H3O+; dalam

larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air. Harga Ka yang lebih besar

berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO2- dan H+ lebih

besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatif dari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

4/17/18

(99)

 Resonansi dan kekuatan asam

 Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi

stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

 Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam

karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

 Resonansi dan kekuatan asam

 Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

 Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

4/17/18

(100)

 Efek induksi dan kekuatan asam

 Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat

menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam.

 Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari

muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

 Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat

asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

 Efek induksi dan kekuatan asam

 Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam.

 Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

 Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

4/17/18

(101)

 Garam dari asam karboksilat

 Air salah satu basa telalu lmah untuk menghilangkan

proton dalam jumlah besardari kebanyakan asam

karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa.

 Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam

organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam

karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun.

 Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat

maka akan mengubah garam kembali menjadi asam karboksilat.

 Garam dari asam karboksilat

 Air salah satu basa telalu lmah untuk menghilangkan

proton dalam jumlah besardari kebanyakan asam

karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi asam basa.

 Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam

organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam

karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun.

 Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat

maka akan mengubah garam kembali menjadi asam karboksilat.

4/17/18

(102)

 Perbandingan Sifat Keasaman antara Asam Karboksilat dan

Alkohol

Asam karboksilat bersifat sangat asam dibandingkan alcohol, padahal

kedua golongan senyawa itu mengion dengan H+ dari gugus hidroksil.

Satu-satunya perbedaan pada strukturnya ialah penggantian gugus

CH2 (pada etanol) oleh gugus karbonil. Namun, kita lihat bahwa atom

karbonil membawa muatan positif yang cukup besar. Muatan ini membuatnya jauh lebih mudah untuk menempatkan muatan negative pada atom oksigen disebelahnya, yang memang beginilah yang terjadi jika kita mengionkan proton dari gugus hidroksil.

 Perbandingan Sifat Keasaman antara Asam Karboksilat dan

Alkohol

Asam karboksilat bersifat sangat asam dibandingkan alcohol, padahal

kedua golongan senyawa itu mengion dengan H+ dari gugus hidroksil.

Satu-satunya perbedaan pada strukturnya ialah penggantian gugus

CH2 (pada etanol) oleh gugus karbonil. Namun, kita lihat bahwa atom

karbonil membawa muatan positif yang cukup besar. Muatan ini membuatnya jauh lebih mudah untuk menempatkan muatan negative pada atom oksigen disebelahnya, yang memang beginilah yang terjadi jika kita mengionkan proton dari gugus hidroksil.

4/17/18

(103)

 Pada ion etoksida, muatan negative didelokalisasi pada satu atom

oksigen.Sebaliknya, pada ion asetat, muatan negative dapat

didelokalisasi melalui resonansi.

 Muatan negative disebar sama rata pada dua oksigen, sehingga setiap

oksigen pada ion karboksilat membawa hanya setengah muatan negative. Dibandingkan ion etoksida, ion asetat distabilkan oleh resonansi, dan stabilisasi ini membantu mendorong kesetimbangan jauh ke kanan pada persamaan (2) dibandingkan pada persamaan (1). Akibatnya, lebih banyak H+ yang dibentuk dari asam asetat dibandingkan dari etanol.

 Pada ion etoksida, muatan negative didelokalisasi pada satu atom oksigen.Sebaliknya, pada ion asetat, muatan negative dapat didelokalisasi melalui resonansi.

 Muatan negative disebar sama rata pada dua oksigen, sehingga setiap

oksigen pada ion karboksilat membawa hanya setengah muatan negative. Dibandingkan ion etoksida, ion asetat distabilkan oleh resonansi, dan stabilisasi ini membantu mendorong kesetimbangan jauh ke kanan pada persamaan (2) dibandingkan pada persamaan (1). Akibatnya, lebih banyak H+ yang dibentuk dari asam asetat dibandingkan dari etanol.

4/17/18

(104)

 Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

 pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh :

 Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

 pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh :

4/17/18

(105)

 Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

 Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.

Contoh :

 Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

 Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.

Contoh :

4/17/18

(106)

 Asam Formiat : Untuk mengumpulkan lateks, penyamakan

kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.

 Asam Asetat : Digunakan sebagai cuka makanan.  Asam Sitrat : Untuk pengawet buah dalam kaleng.  Asam Stearat : Untuk pembuatan lilin.

 Asam Laktat pada susu  Asam Tartrat pada anggur  Asam Valerat pada mentega

 Asam Glutamat pada kecap : Untuk penyedap masakan.  Asam Formiat : Untuk mengumpulkan lateks, penyamakan

kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.

 Asam Asetat : Digunakan sebagai cuka makanan.  Asam Sitrat : Untuk pengawet buah dalam kaleng.  Asam Stearat : Untuk pembuatan lilin.

 Asam Laktat pada susu  Asam Tartrat pada anggur  Asam Valerat pada mentega

 Asam Glutamat pada kecap : Untuk penyedap masakan.

4/17/18

(107)

ESTER ATAU ALKIL

ALKANOAT

 Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi

 Rumus umum : C_nH_2nO_2.

 Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa

karena dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak.

 Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari

asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon.

 Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus

karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.

 Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi

 Rumus umum : C_nH_2nO_2.

 Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa

karena dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak.

 Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari

asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon.

 Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus

karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

(108)

TATA NAMA ESTER



Nama suatu ester terdiri dari dua kata. Kata

pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada

oksigen ester. Kata kedua berasal dari nama asam

karboksilatnya dengan membuang kata asam.



Penamaan diawali dengan penetapan rantai utama

yaitu rantai terpanjang yang mengikat gugus

karboksilat, dimana atom C pengikat gugus

karboksilat juga mengikat atom oksigen.



Memberikan nomor pada rantai alkil, dimulai dari C

yang mengikat gugus karboksil.



Penamaan diakhiri dengan menyebutkan nomor

(109)

SIFAT FISIS ESTER



Lebih polar dari eter tapi kurang polar

dibandingkan alkohol



Semakin panjang rantainya, ester semakin

tidak larut dalam air



Dalam ikatan hidrogen, ester berperan

sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat

berperan sebagai donor hidrogen



Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat

(110)

SIFAT KIMIA



Dapat mengalami hidrolisis



Dapat mengalami reaksi penyabunan



Ester sedikit larut dalam air.



Ester berbau harum dan banyak terdapat

pada buah-buahan dan bunga.



Ester lebih mudah menguap dibandingkan

dengan asam atau alkohol pembentuknya



Ester dapat terhidrolisis membentuk alkohol

(111)

PEMBUATAN ESTER (REAKSI

ESTERIFIKASI)

 Pembuatan Ester

Ester merupakan senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut reaksi esterifikasi.

Reaksi-reaksi ester:

 Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi /

pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:

CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O → CH₃COOH + C₂H₅OH

 Saponifikasi / penyabunan

(112)

BERDASARKAN JENIS ASAM DAN ALKOHOL

PENYUSUN, ESTER DAPAT DIKELOMPOKKAN

DALAM 3 GOLONGAN

 Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan.

 Lilin

Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.

 Lemak dan minyak

(113)

ASIL

HALIDA

ASIL

HALIDA

4/17/18

_{Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling}

reaktif.

_{Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh}

kebasaan gugus perginya.

_{Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu}

kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil levat efek resonansi.

_{Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam}

konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.

_{Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling}

reaktif.

_{Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh}

kebasaan gugus perginya.

_{Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu}

kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil levat efek resonansi.

_{Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam}

(114)



Tata nama

Asil halide diberi nama dengan

menyebutkan gugus asilnya, dan

kemudian halidanya.



Pembuatan asil halida



Asil klorida dapat disintesis dengan

mereaksikan asam karboksilat dengan

tionil klorida (SOCl2)



Asil halida dapat diubah menjadi

turunan asam karboksilat lainnya lewat

reaksi substitusi nukleofilik asil.

4/17/18

(115)



2.Tata Nama Asil Klorida

Penamaan senyawa asil klorida diturunkan

dari nama asam karboksilat di mana gugus

aslinya berasal dari akhiran -etat pada asam

karboksilat diganti dengan akhiran -il pada

klorida. Hal ini berlaku bagi unsur halida

lainnya.

4/17/18

(116)

4.Kegunaan Asil Halida

 Sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu gugus asil halida. Adipoil

klorida digunakan dalam polimerisasi pada senyawa di-amino organik untuk membentuk poliamida seperti nilon atau polimerisasi dengan senyawa organik tertentu untuk membentuk poliester.

 Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu

senyawa yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus halida.

 Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut

mengandung gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugusalkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen.