Identifikasi komponen kimia empat tingkat mutu gaharu

(1)

(2)

ABSTRAK

FARID ANWAR. Identifikasi Komponen Kimia Empat Tingkat Mutu Gaharu. Dibimbing oleh SUMINAR S. ACHMADI dan BAMBANG WIYONO

Telah diidentifikasi komponen kimia 4 mutu gaharu (Aquilaria malaccensis) perdagangan. Empat mutu gaharu tersebut, dari mutu tertinggi ke terendah ialah kacangan B, teri B, medang A, dan medang B. Dalam penelitian ini, diketahui kandungan damar wangi dalam gaharu cenderung meningkat sesuai dengan peningkatan mutu gaharu. Namun, rendemen kadar damar wangi tidak berkorelasi dengan kadar senyawa seskuiterpena dan kromon yang merupakan penentu mutu gaharu. Dalam langkah isolasi, sampel gaharu difraksinasi dengan kolom kromatografi bergradien dengan eluen heksana-etil asetat dan dikelompokkan sesuai dengan nilai Rf-nya. Identifikasi senyawa menggunakan kromatografi gas-spektrofotometer massa menunjukkan keberadaan 10 senyawa seskuiterpena dan 3 kromon yang berbeda dalam keempat mutu gaharu dengan kandungan yang berbeda-beda.

ABSTRACT

FARID ANWAR. Chemical Component Identification in Four Grades of Agarwood. Supervised by SUMINAR S. ACHMADI and BAMBANG WIYONO

(3)

IDENTIFIKASI KOMPONEN KIMIA EMPAT TINGKAT

MUTU GAHARU

FARID ANWAR

Skripsi

sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Sains pada

Departemen Kimia

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT PERTANIAN BOGOR

(4)

Judul : Identifikasi Komponen Kimia Empat Tingkat Mutu Gaharu

Nama : Farid Anwar

NIM

: G44061464

Menyetujui

Pembimbing I,

Prof. Ir. Suminar S. Achmadi, PhD

NIP 19480427 197412 2 001

Mengetahui

Ketua Departemen

Prof. Dr. Ir. Tun Tedja Irawadi, MS

NIP 195012271976032002

(5)

PRAKATA

Puji dan syukur penulis panjatkan ke hadirat Allah SWT atas segala limpahan

rahmat dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan karya ilmiah yang

berjudul “Identifikasi Komponen Kimia Empat Mutu Gaharu”. Karya i

lmiah ini

disusun berdasarkan penelitian yang dilaksanakan pada bulan Juli hingga

Desember 2010 di Laboratorium Pengolahan Hasil Hutan Bukan Kayu, Pusat

Penelitian dan Pengembangan Hasil Hutan dan di Laboratorium Kimia Organik,

Departemen Kimia, Institut Pertanian Bogor.

Penulis mengucapkan terima kasih atas semua bimbingan, dukungan, dan

kerja sama yang telah diberikan oleh Ibu Prof. Ir. Suminar S. Achmadi, PhD

selaku pembimbing I dan Bapak Dr.Ir. Bambang Wiyono, M.For.Sc (Alm) selaku

pembimbing II. Di samping itu, penghargaan penulis sampaikan kepada

Andriawan Subekti, S.Si dan Budi Arifin M.Si atas segala diskusi dan saran

berkaitan dengan penelitian. Terima kasih juga kepada Bapak Sabur, Ibu Yenni

Kamila, Ibu Siti Robiah atas bantuan yang telah diberikan selama saya melakukan

penelitian di Laboratorium Kimia Organik. Ungkapan terima kasih juga

disampaikan kepada ayah, ibu, serta keluarga, atas segala doa dan kasih

sayangnya.

Semoga laporan ini dapat bermanfaat. Terima kasih

Bogor, Maret 2011

(6)

RIWAYAT HIDUP

Penulis dilahirkan di Jakarta pada tanggal 13 Maret 1988 dari Ayah

Abdurrachman Anwar dan Ibu Salamah Said Balbeid. Penulis merupakan anak

pertama dari dua bersaudara. Penulis menyelesaikan studi di SMAN 52 Jakarta

pada tahun 2006. Pada tahun yang sama penulis diterima di Institut Pertanian

Bogor (IPB) pada Program Studi Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu

Pengetahuan Alam.

(7)

DAFTAR ISI

Halaman

DAFTAR TABEL ... vi

DAFTAR GAMBAR ... vi

DAFTAR LAMPIRAN ... vi

PENDAHULUAN ... 1

BAHAN DAN METODE Bahan dan Alat ... 1

Persiapan Sampel Kayu ... 1

Isolasi dan Fraksionasi ... 1

Identifikasi ... 2

HASIL DAN PEMBAHASAN Rendemen Resin Gaharu... 2

Komponen Kimia berdasarkan Fraksi Kromatografi Kolom dan TLC ... 3

Identifikasi Senyawa berdasarkan GCMS ... 4

SIMPULAN DAN SARAN ... 6

DAFTAR PUSTAKA ... 6

(8)

DAFTAR TABEL

Halaman

1 Kadar air 4 sampel gaharu ... 2

2 Rendemen resin gaharu terkoreksi kadar air (ekstrak aseton) dari 2 ulangan ... 2

3 Fraksi gaharu berdasarkan kromatogram ... 4

4 Bobot 10 komponen dominan dalam keempat mutu gaharu ... 4

5 Hasil identifikasi senyawa kromon dan seskuiterpena ... 6

DAFTAR GAMBAR

Halaman 1 Hasil pemisahan pada pelat TLC dengan berbagai nisbah eluen heksana-EtOAc... 3

2 Struktur kromon pada mutu kacangan B dan medang A ... 5

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman 1 Diagram alir penelitian ... 9

(9)

PENDAHULUAN

Gaharu adalah salah satu jenis hasil hutan bukan-kayu yang memiliki mutu beragam dengan nilai ekonomi tinggi karena kayunya mengandung resin yang harum baunya. Gaharu memiliki berbagai bentuk dan warna yang khas, serta memiliki kandungan damar wangi, berasal dari pohon penghasil gaharu yang tumbuh secara alami dan telah mati, sebagai akibat infeksi yang terjadi baik secara alami maupun buatan pada pohon tersebut. Pada umumnya gaharu terbentuk dalam pohon

Aquilaria. Gaharu memiliki mutu yang berbeda-beda. Beberapa lembaga telah membuat standar mutu gaharu, seperti Badan Standardisasi Nasional (BSN) dan Asosiasi Gaharu Indonesia (Asgarin). Namun, standar yang dibuat tersebut masih didasarkan pada sifat fisik gaharu. Perbedaan mutu inilah yang membuat gaharu memiliki harga jual yang berbeda-beda.

Tingginya harga jual gaharu menyebabkan terjadinya perburuan gaharu besar-besaran yang mengakibatkan semakin langkanya pohon penghasil gaharu, salah satunya

Aquilaria malaccensis(CITES 2002). Gaharu inokulasi mulai dikembangkan untuk mengurangi kelangkaan pohon penghasil gaharu oleh banyak peneliti, baik di Indonesia maupun di negara lainnya. Fadzli (2006) melaporkan bahwa upaya untuk melakukan inokulasi gaharu dimulai sejak tahun 80-an. Namun, hingga saat ini belum diketahui kesesuaian mutu gaharu inokulasi dengan mutu gaharu yang dihasilkan dari proses infeksi secara alami. Beberapa standar BSN seperti SNI 01-5009.1-1999 dan standar dari Asgarin belum mampu dijadikan standar mutu yang lebih pasti. Hal ini karena gaharu-gaharu dibedakan dari warna, aroma, bobot kayu, dan sifat fisik lainnya. Salah satu cara untuk membandingkan mutu gaharu hasil inokulasi dengan gaharu alami yang lebih baik adalah dengan membandingkan kandungan senyawa di dalamnya. Beberapa penelitian telah mengidentifikasi kandungan senyawa dalam gaharu. Namun, identifikasi tersebut belum membandingkan kandungan dalam gaharu dengan mutu yang berbeda.

Yonedaet al. (1984) menyebutkan bahwa terdapat delapan komponen seskuiterpena pada gaharu asal Indonesia, yaitu α -agarofuran, 10-epi-γ-eudesmol, agarospirol, jinkohol, jinkoh-eremol, jinkohol II, kusunol, dan okso-agarospirol. Nakanishiet al. (1984) melaporkan bahwa ada 3 seskuiterpena yang memiliki aroma yang wangi, yaitu α

-agarofuran, (–)-10-epi-γ-eudesmol, dan okso-agarospirol. Selain seskuiterpena,gaharu dari

A. malaccensis asal Indonesia mengandung komponen pokok minyak gaharu berupa kromon. Kromon inilah yang menyebabkan aroma harum dari gaharu bila dibakar (Burfield 2005). Konishi et al. (2002) melaporkan telah mengidentifikasi 6 turunan baru kromon yang berperan dalam menentukan keharuman gaharu. Oleh karena itu, penelitian ini mengidentifikasi kembali kandungan gaharu guna menentukan standar mutu gaharu yang lebih baik.

METODE

Penelitian ini terbagi dalam tiga tahap, yaitu tahap preparasi sampel, isolasi dan fraksionasi, serta identifikasi senyawa. Bagan alir penelitian dapat dilihat pada Lampiran 1. Resin difraksionasi dengan kromatografi kolom preparatif menggunakan gel silika (Merck, 60–120 mesh) dan kromatografi lapis tipis menggunakan pelat gel silika 60 F254 (Merck). Senyawa diidentifikasi mengguna-kan kromatografi gas-spektrometri massa (GCMS) Shimadzu.

Bahan yang digunakan adalah gaharu yang terinfeksi secara alami dengan berbagai mutu, dari yang tertinggi sampai terendah, yaitu kacangan B, teri B, medang A, dan medang B. Gaharu diperoleh dari pengumpul di Kalimantan Timur.

Preparasi Sampel Kayu (ASTM Standard D 4442)

Sampel kayu gaharu dipotong sekecil-kecilnya untuk memudahkan proses penggilingan menjadi serbuk. Selanjutnya gaharu digiling hingga diperoleh serbuk berukuran 40–60 mesh. Sampel kayu kering ditetapkan kadar airnya. Sebanyak 1 g serbuk kayu ditimbang dan dimasukkan ke dalam oven selama 24 jam pada suhu 103 ± 2 °C. Kadar air dapat ditentukan dengan rumus berikut:

Kadar air = − × 100 %

Keterangan:

A: Bobot basah (g)

B: Bobot kering tanur (g)

Isolasi dan Fraksionasi

(10)

2

bantuan pelarut aseton sebanyak 150 mL.

Ekstraksi dilakukan selama 3 jam atau hingga ekstrak di tabung soxhlet sudah tidak berwarna. Ekstraksi selanjutnya dipekatkan dengan bantuan penguap putar hingga semua pelarutnya menguap. Ekstrak pekat yang diperoleh merupakan resin gaharu yang berwarna cokelat kehitaman. Resin yang diperoleh selanjutnya ditimbang dan difraksionasi dengan kromatografi kolom.

Kolom kromatografi dikemas menggunakan 20 g gel silika dengan pelarut

n-heksana. Sebanyak 0.5 g resin gaharu yang diperoleh dilarutkan dengan aseton beberapa tetes hingga semua resin terlarut sempurna. Sampel resin gaharu dimasukkan ke dalam kolom kromatografi, dielusi bergradien dengan pelarut n-heksana dan campuran heksana-EtOAc dengan nisbah (9:1-1:9) yang merupakan eluen terbaik. Setelah semua pelarut digunakan, kolom dielusi dengan metanol untuk membersihkan sampel yang masih tertinggal dalam kolom. Setiap 5 mL fraksi ditampung dalam tabung reaksi. Sampel hasil fraksionasi diperiksa di atas pelat kromatografi lapis tipis (TLC) untuk mengelompokkan fraksi berdasarkan tinggi retensinya (Rf). Pengembang untuk TLC menggunakan eluen terbaik yang ditentukan dari kombinasi heksana-EtOAc dengan nisbah 2:3.

Identifikasi

Fraksi yang memiliki bobot terbesar digunakan untuk analisis komponen kimia menggunakan GCMS. Analisis GCMS dilakukan di Pusat Laboratorium Forensik (Puslabfor) Mabes Polri. Proses analisis dengan GCMS menggunakan metode ionisasi serangan elektron (EI) pada kromatografi gas GC-17A (Shimadzu) yang ditandem dengan spektrometer massa MS QP 5050A; kolom kapiler DB-5 ms (J&W) (silika 30 m × 250 µm × 0.25 µ m); suhu kolom 50 °C (0 menit) hingga 290 °C pada laju 15 °C/menit; gas pembawa helium pada tekanan tetap 7.6411 psi, dan database yang digunakan adalah Wiley 7N tahun 2008.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Rendemen Resin Gaharu

Kadar air sampel sebelum diekstraksi ditentukan sebagai faktor koreksi rendemen ekstrak yang dihasilkan selanjutnya. Tabel 1

menunjukkan hasil penentuan kadar air pada 4 sampel gaharu dengan mutu yang berbeda.

Tabel 1 Kadar air 4 sampel gaharu Sampel Kadar air (%) Kacangan B 5.84

Teri B 6.11 Medang A 6.94 Medang B 6.99

Rendemen resin gaharu dihitung berdasarkan bobot resin yang dihasilkan dari proses ekstraksi dengan pelarut aseton. Pemilihan pelarut aseton berdasarkan penelitian yang telah dilakukan oleh Ishihara

et al. (1991) dan Alkhathlan et al. (2005). Pelarut aseton dapat memberikan rendemen tertinggi dibandingkan dengan metanol, heksana, dan benzena. Penentuan rendemen resin gaharu sangatlah penting karena salah satu indikator yang menentukan mutu suatu gaharu adalah kadar damar wangi yang dikandungnya. Semakin tinggi rendemen resin gaharu, semakin tinggi kadar damar wanginya, maka semakin tinggi pula mutu suatu gaharu. Kadar damar wangi keempat mutu gaharu ditunjukkan pada Tabel 2.

Tabel 2 Rendemen resin gaharu terkoreksi kadar air (ekstrak aseton) dari 2 ulangan Sampel Rendemen (%) Rerata rendemen (%) Kacangan B 19.77–22.67 21.22

Teri B 19.48–20.14 19.81 Medang A 17.33–18.19 17.76 Medang B 23.17–23.68 23.42

(11)

(12)

4

Tabel 3 Fraksi gaharu berdasarkan kromatogram

Sampel Fraksi Rf Bobot

fraksi (mg) Sampel Fraksi Rf

Bobot fraksi (mg) Kacangan

B I 0.21 34.0*

Medang

A I 0.28 29.1 II 0.32 8.1* II 0.36 12.4 III 0.43 17.0* III 0.47 3.9 IV 0.70 58.7* IV 0.61 74.2

V 0.86 83.5* V 0.82 97.5*

Jumlah 201.3 Jumlah 217.1

Teri B I 0.38 89.1* Medang

B I 0.30 110.8* II 0.51 36.6 II 0.44 13.8 III 0.78 51.3 III 0.69 69.6 IV 0.91 62.9 IV 0.86 48.0

Jumlah 239.9 Jumlah 242.2

*Dilanjutkan untuk analisis GCMS

Gaharu dengan mutu perdagangan yang berbeda yang berasal dari A. malaccensis

memiliki komponen kimia yang berbeda (Tabel 3). Menurunnya mutu gaharu diikuti dengan meningkatnya jumlah bobot fraksi yang didapatkan. Hal ini mengindikasikan bahwa mutu terendah mengandung campuran senyawa yang lebih banyak. Dengan kata lain, gaharu mutu tinggi mengandung campuran yang lebih sedikit. Data tersebut dikuatkan dengan data rendemen yang menunjukkan bahwa mutu terendah memiliki rendemen tertinggi. Komponen yang memiliki bobot fraksi tertinggi dari setiap mutu digunakan untuk analisis GCMS karena diduga mengandung senyawa kimia terbanyak.

Identifikasi Senyawa berdasarkan GCMS

Analisis GCMS menunjukkan beberapa senyawa dari kacangan B, teri B, medang A, dan medang B. Sebanyak 10 senyawa dengan kadar tertinggi dari setiap komponen mutu gaharu ditunjukkan dalam Lampiran 2.

Data rendemen dan TLC menunjukkan bahwa mutu terendah gaharu (medang B) memiliki rendemen dan jumlah bobot fraksi tertinggi. Hal ini mengindikasikan bahwa mutu terendah gaharu merupakan campuran dari banyak senyawa kimia. Data GCMS (Tabel 4) menunjukkan bahwa mutu kacangan B memiliki jenis senyawa kimia yang sedikit, tetapi konsentrasinya tinggi, sedangkan mutu medang B memiliki senyawa kimia yang banyak, tetapi dengan konsentrasi yang rendah.

Tabel 4 Sepuluh komponen dominan dalam keempat mutu gaharu

Mutu Fraksi Jumlah % area Kacangan

B I 40.48

II 45.06 III 55.14 IV 48.11 V 40.86

Teri B I 40.39

Medang A V 46.51

Medang B I 29.58

Senyawa kimia yang paling banyak ditemukan pada empat tingkat mutu gaharu ialah asam heksadekanoat, yaitu terdapat pada komponen II, III, V kacangan B dan komponen V medang A. Bhuiyanet al.(2009) dalam penelitiannya juga menemukan asam heksadekanoat pada sampelA. agallocha. Hal ini menunjukkan bahwa resin gaharu yang berasal dari spesies pohon yang berbeda memiliki beberapa senyawa yang sama dan beberapa senyawa yang memiliki kemiripan.

(13)

5

O

OH

NO

₂

6-hidroksi-2-metil-5-nitro-kromon

O

2,2-dimetil-6,7-dimetoksikromanon

O

3-metoksimetil-2,5,5,8a-tetrametil-6,7,8,8a-tetrahidro-5H-kromena

seskuiterpena. Senyawa seskuiterpena yang diperoleh ditemukan pada kisaran waktu retensi (RT) 12 sampai 19. Seskuiterpena dominan yang ditemukan pada mutu terbaik (kacangan B) adalah eudesma-3,7(11)-diena. Senyawa seskuiterpena yang berhasil diidentifikasi ditunjukkan dalam Tabel 5.

Senyawa kromon yang merupakan senyawa kunci penentu aroma dalam penelitian ini berhasil diidentifikasi pada dua mutu gaharu, yaitu 6-hidroksi-2-metil-5-nitrokromon, dan 3-metoksimetil-2,5,5,8a-tetrametil-6,7,8,8a-tetrahidro-5H-kromena pada fraksi IV kacangan B serta 2,2-dimetil-6,7-dimetoksikromanon pada fraksi V medang A (Tabel 5). Berdasarkan data tersebut, kacangan B mengandung jumlah kromon yang lebih banyak dibanding medang A. Struktur ketiga senyawa tersebut ditunjukkan pada Gambar 2.

Seskuiterpena merupakan komponen yang banyak ditemukan oleh beberapa peneliti pada resin gaharu (Nakanishi et al. 1984; Yoneda et al. 1984; Ishihara et al. 1991; Alkhathlan et al. 2005; dan Putri 2005).

Yoneda et al. (1984) dan Putri (2005) melaporkan telah berhasil mengidentifikasi 10-epi-γ-eudesmol yang merupakan kelompok seskuiterpena yang memiliki aroma harum. Selain seskuiterpena, Konishi et al. (2002) menemukan 6 turunan baru kromon yang berperan dalam menentukan aroma dan mutu suatu gaharu, yaitu 6-metoksi-2-[2-(3-metoksi-4-hidroksifenil)etil]-kromon; 6,8-dihidroksi-2-(2-feniletil)-kromon; 6-hidroksi-2-[2-(4’-hidroksifenil)etil]-kromon; 6-hidroksi -2-[2-(2’-hidroksifenil)etil]-kromon; 7-hidrok-si-2-(2-feniletil)-kromon; dan 6-hidroksi-7-metoksi-2-(2-feniletil)-kromon. Selain itu, beberapa kromon seperti 5,8-dimetoksi-2-[2-(3’-asetoksifenil)etil]kromon; 6-metoksi-2-(2-feniletil)kromon; dan 6,7-dimetoksi-2-(2-feniletil)kromon berhasil diidentifikasi oleh Alkhathlan et al. (2005). Namun, dalam penelitian ini, seskuiterpena dan senyawa kromon yang sama tidak teridentifikasi. Hal ini disebabkan peneliti lain tidak mengungkapkan mutu gaharu yang dianalisis dan asal gaharu tersebut.

(14)

6

Tabel 5 Hasil identifikasi senyawa kromon dan seskuiterpena dalam fraksi I–V

Senyawa RT % area

Kacangan B Teri B

Medang A

Medang B I II III IV V I V I β-Eudesmol 16.41 1.74 √ - - - -β-Elemenon 12.65 0.27 - - √ - - - - -Elemol 13.25 0.83 - - - √ - - - - 3-Metoksimetil- 2,5,5,8a- tetrametil- 6,7,8,8a- tetrahidro-5H-kromena

12.35 1.19 - - - √ - - -

- 6-Hidroksi-2- metil-5- nitro-kromon

12.13 1.14 - - - √ - - -

- Eudesma- 3,7(11)-diena

16.22 2.62 - - - - √ - -

- 6,12-Epoksi-11.β. - eudesma- 4,6-dien-3-on

15.96 0.29 - - - √ -

-β-Eudesmol 17.68 2.39 - - - √ - -α-Kubebena 12.24 0.11 - - - √ -δ-Kadinena 13.66 0.14 - - - √ -

2,2-Dimetil-6,7-dimetoksi kromanon

16.13 0.54 - - - √

-γ-Gurjunen 16.17 0.04 - - - √ γ-Kadinen

aldehida 18.75 0.84 - - - √

SIMPULAN DAN SARAN

Simpulan

Mutu gaharu (kacangan B, teri B, medang A, dan medang B) berkorelasi dengan rendemen ekstrak aseton. Semakin tinggi mutu suatu gaharu, semakin tinggi rendemen ekstrak aseton yang dihasilkan. Mutu tertinggi ekstrak aseton yang difraksionasi pada pelat TLC menunjukkan bobot fraksi terendah. Hal ini mengindikasikan bahwa mutu tertinggi mengandung campuran senyawa yang lebih sedikit, tetapi dengan persentase bobot yang lebih besar. Seskuiterpena dan kromon merupakan indikator yang menunjukkan mutu suatu gaharu yang tinggi dan dengan mudah dideteksi dengan GCMS.

Saran

Perlu dilakukan penelitian lanjutan untuk sampel gaharu inokulasi pada spesies A. malaccensisagar diketahui pengaruh lamanya proses infeksi dengan komponen kimia yang dihasilkan.

DAFTAR PUSTAKA

Alkhathlan HZ, Al-Hazimi HM, Al-Dhalaan FS, Mousa AA. 2005. Three 2-(2-phenylethyl) chromones and two terpenes from agarwood.Nat Prod Res

(15)

7

[ASTM] American Society for Testing and

Materials. 2005.Standard Test Methods for Direct Moisture Content Measurement of Wood and Wood-Base Materials. ASTM D International 4442-92.2005.

[BSN] Badan Standardisasi Nasional. 1999.

Gaharu. SNI 01-5009.1-1999.

Bhuiyan Md NI, Jaripa B, Nurul HB. 2009. Analysis of essential oil of eaglewood (A. agallocha) by gas chromatography mass spectrometry. Bangladesh J Pharmacol4:24-28.

Burfield T. 2005. Agarwood Chemistry. http://www.cropwat.org/Agarchem.htm l.[3 Agu 2009].

[CITES] Convention on International Trade in Endangered Species of Wild Flora and Fauna. 2002. Agarwood (Gaharu) Harvest and Trade in New Guinea [Papua New Guinea and the Indonesian province of Papua (formerly Irian Jaya)]. Sydney: CITES.

Fadzli A. 2006. Extraction of gaharu essential oil using spinning band distillation [tesis]. Malaysia: Faculty of Chemical & Natural Resources Engineering, University College of Engineering & Technology Malaysia.

Ishihara M, Tsuneya T, Shiga M, Uneyama K. 1991. Three sesquiterpenes from agarwood.Phytochemistry30:563-566. Konishi T, Konoshima T, Shimada Y,

Kiyosawa S. 2002. Six new 2-(2-phenylethyl)chromones from agarwood. Chem Pharm Bull 50:419-422.

Nakanishi T et al. 1984. Three fragrant sesquiterpenes of agarwood.

Phytochemistry23:2066-2067.

Putri MSE. 2005. Sifat fisis dan kimia resin gaharu [skripsi]. Bogor: Fakultas Kehutanan, Institut Pertanian Bogor. Yoneda Ket al.1984. Sesquiterpenoids in two

different kinds of agarwood.

(16)

(17)

9

Gaharu

10 g sampel + 150 mL aseton

teknis (soxhlet 3 jam)

Ekstrak diuapkan

Resin ditimbang

Sisa resin dimasukkan

dalam botol vial

0.5 g resin dimasukkan

dalam cawan petri

Resin dilarutkan

dengan sedikit

aseton

Fraksionasi

dengan kolom

Fraksi gaharu

Pengelompokan

fraksi (TLC)

GC-MS

(18)

10

Lampiran 2 Senyawa kimia 4 mutu gaharu hasil analisis GCMS

Senyawa Kacangan B

Teri B

Medang A

Medang

B Senyawa_yang sama I II III IV V I V I

Asam heksadekanoat 2.58 3.01 6.98 4.72 4

Asam oktadekanoat 3.12 1

Oktadekena 4.28 2.87 6.81 3

Oplopenon 3.13 1

Tetrakosana 4.68 2.95 2.76 3

Trikosana 4.40 1.94 1

Trikosena 2.73 3.69 2

Dokosana 3.66 2.32 2

Dokosena 5.22 3.35 4.68 3

3-Eikosena 2.92 1

5-Eikosena 7.04 1

Eikosana 3.80 3.59 2.95 2.44 4

Pentakosana 4.41 1

Heptakosana 2.86 1

Heksakosena 3.87 1

10-Heneikosena 2.76 1

Oktadekana 3.28 2.98 2

Nonadekena 3.86 10.75 2

9-Nonadekena 3.78 1

(-)-Alukusiol 2.60 1

8-Asetil-3,3-epoksimetano-2.94 1

6,6,7-trimetilbisiklo[5.1.0] oktan-2-on

(E

)-2-Hidroksi-4'-3.31 1

sianostilbena

Baimuksinal 6.97 1

1,4,7-Androstatrien-3.54 1

3,17-dion

3,3,7,11-Tetrametiltrisiklo

2.28 1

[5.4.0.0 (4,11)]undekan-1-ol

2,6,9-Trimetiltrisiklo

6.94 1

[6.3.0.0 (4,8)]undekan-1-on

Trisiklo [3.3.3.01,5]

undek-4.80 1

6-ena-2,3,6-trikarbonitril

4b,9,9a,10-Tetrahidro-9.beta.-9.17 1

fenilindeno[1,2-a]indena 2-(Dibenzilamino)-4-metil

11.37 1

(19)

11

Lanjutan lampiran 2 Senyawa kimia 4 mutu gaharu hasil analisis GCMS

Senyawa

Kacangan B Teri B

Medang A

Medang

B Senyawa_yang

sama I II III IV V I V I

1,4-Dimetoksi-2,3,5-trimetil-2.21 1

6-[prop-2'-enil] benzena

Pireno [1,2-c] furan 4.09 1

7H-Pirrolo [2,3-D] pirim 5.19 1

2,5-Pifeniloksazola 8.96 1

(+)-β-kostol 15.01 1

Asetamida, N-(4-benzil

5.40 1

oksifenil)-2-siano

Erusilamida 2.14 1

2-Heksil-1-dekan-3-una 2.64 1

5,6,7,8-tetrahidrotieno

5.55 1

[2,3-b]kuinolina 1,2,3,6-Tetrametilbisiklo

2.81 1

[2.2.2]okta-2,5-diena 4a,7-Metano-4aH-nafta

9.80 1

[1,8a-b]oksirena, oktahidro-4,4,8,8-Tetrametil

1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,12-

Dekahidro-3-isopropil-2.66 1

6-metilena-siklopenta [d] antrasena-8,11-dion 11-Fenil-11H-indolo [3,2-c]

6.91 1

kuinolina-6(5H)-on

3-(p-Tolil) pentana-2,4-dion 8.29 1 [1.Alfa.5-beta.]-1-(fenil

sulfinil) bisiklo [3.3.1] nonan-3-on

2.67 1

4-Metoksi-3-(4'-metoksifenil)-5-[(4''-metoksifenil)metil] _3.74 ₁ furan-2 (5H)-on

Bis (2-etilheksil) ftalat 2.90 1

Iso-α-kedren-15-al 2.85 1

6H,16H,31H-5,9:15,19-

Dimetano-10,14-meteno-3.15 2.86 2

26,30-nitrilo-5H,25H-dibenzo [b,s]

7-(3',4'-Didesoksi-1'-0-metil-3'-alfa-D,L-treo-pento

7.50 1

(20)

12

Senyawa Kacangan B

Teri B

Medang A

Medang

B Senyawa_yang sama I II III _IV V I V I

3-(m-Dideuteroamino-fenil)-4- deuteroksikarbonil-5- _2.70 ₁

5-metilisoksazola

3-Benzil-2-metilindol 4.05 1

Aromadendrena 2.82 1

4-Etoksi-6-fenil-2,2-disiklo

propil-3(2H)-piridinona 2.75 1

10,11,12,13-Tetrahidrobenzo

[b] trifenilena 6.21 1

Di-n-oktilftalat 2.24 1

Asam benzenapropanoat, 3,5-bis(1,1-dimetiletil) -4-hidroksi oktadesil ester

2.82 1

Eikosametilsiklodekasiloksana 1.73 1

4H-Pirido[1,2-a]pirimidina-3-1.83 1

karboksamida,1,6,7,8- tetrahidro-1,6-dimetil-4-Okso

1-Iminopentana,2-(dibenzil

2.88 1 amino)-4-metil-N

(trimetilsilil)

6-Benziloksi-3,4-dihidro-4,4-6.95 1 dimetilkumarin

2-Beziloksi-3-metilquinazolin-4(3H)-on 6.19 1

9-Metil-2-[3'-(1"-metil-1H-indolil)]-9H-karbazol 0.63 1

(21)

ABSTRAK

FARID ANWAR. Identifikasi Komponen Kimia Empat Tingkat Mutu Gaharu. Dibimbing oleh SUMINAR S. ACHMADI dan BAMBANG WIYONO

Telah diidentifikasi komponen kimia 4 mutu gaharu (Aquilaria malaccensis) perdagangan. Empat mutu gaharu tersebut, dari mutu tertinggi ke terendah ialah kacangan B, teri B, medang A, dan medang B. Dalam penelitian ini, diketahui kandungan damar wangi dalam gaharu cenderung meningkat sesuai dengan peningkatan mutu gaharu. Namun, rendemen kadar damar wangi tidak berkorelasi dengan kadar senyawa seskuiterpena dan kromon yang merupakan penentu mutu gaharu. Dalam langkah isolasi, sampel gaharu difraksinasi dengan kolom kromatografi bergradien dengan eluen heksana-etil asetat dan dikelompokkan sesuai dengan nilai Rf-nya. Identifikasi senyawa menggunakan kromatografi gas-spektrofotometer massa menunjukkan keberadaan 10 senyawa seskuiterpena dan 3 kromon yang berbeda dalam keempat mutu gaharu dengan kandungan yang berbeda-beda.

ABSTRACT

FARID ANWAR. Chemical Component Identification in Four Grades of Agarwood. Supervised by SUMINAR S. ACHMADI and BAMBANG WIYONO

(22)

PENDAHULUAN

Gaharu adalah salah satu jenis hasil hutan bukan-kayu yang memiliki mutu beragam dengan nilai ekonomi tinggi karena kayunya mengandung resin yang harum baunya. Gaharu memiliki berbagai bentuk dan warna yang khas, serta memiliki kandungan damar wangi, berasal dari pohon penghasil gaharu yang tumbuh secara alami dan telah mati, sebagai akibat infeksi yang terjadi baik secara alami maupun buatan pada pohon tersebut. Pada umumnya gaharu terbentuk dalam pohon

Aquilaria. Gaharu memiliki mutu yang berbeda-beda. Beberapa lembaga telah membuat standar mutu gaharu, seperti Badan Standardisasi Nasional (BSN) dan Asosiasi Gaharu Indonesia (Asgarin). Namun, standar yang dibuat tersebut masih didasarkan pada sifat fisik gaharu. Perbedaan mutu inilah yang membuat gaharu memiliki harga jual yang berbeda-beda.

Tingginya harga jual gaharu menyebabkan terjadinya perburuan gaharu besar-besaran yang mengakibatkan semakin langkanya pohon penghasil gaharu, salah satunya

Aquilaria malaccensis(CITES 2002). Gaharu inokulasi mulai dikembangkan untuk mengurangi kelangkaan pohon penghasil gaharu oleh banyak peneliti, baik di Indonesia maupun di negara lainnya. Fadzli (2006) melaporkan bahwa upaya untuk melakukan inokulasi gaharu dimulai sejak tahun 80-an. Namun, hingga saat ini belum diketahui kesesuaian mutu gaharu inokulasi dengan mutu gaharu yang dihasilkan dari proses infeksi secara alami. Beberapa standar BSN seperti SNI 01-5009.1-1999 dan standar dari Asgarin belum mampu dijadikan standar mutu yang lebih pasti. Hal ini karena gaharu-gaharu dibedakan dari warna, aroma, bobot kayu, dan sifat fisik lainnya. Salah satu cara untuk membandingkan mutu gaharu hasil inokulasi dengan gaharu alami yang lebih baik adalah dengan membandingkan kandungan senyawa di dalamnya. Beberapa penelitian telah mengidentifikasi kandungan senyawa dalam gaharu. Namun, identifikasi tersebut belum membandingkan kandungan dalam gaharu dengan mutu yang berbeda.

Yonedaet al. (1984) menyebutkan bahwa terdapat delapan komponen seskuiterpena pada gaharu asal Indonesia, yaitu α -agarofuran, 10-epi-γ-eudesmol, agarospirol, jinkohol, jinkoh-eremol, jinkohol II, kusunol, dan okso-agarospirol. Nakanishiet al. (1984) melaporkan bahwa ada 3 seskuiterpena yang memiliki aroma yang wangi, yaitu α

-agarofuran, (–)-10-epi-γ-eudesmol, dan okso-agarospirol. Selain seskuiterpena,gaharu dari

A. malaccensis asal Indonesia mengandung komponen pokok minyak gaharu berupa kromon. Kromon inilah yang menyebabkan aroma harum dari gaharu bila dibakar (Burfield 2005). Konishi et al. (2002) melaporkan telah mengidentifikasi 6 turunan baru kromon yang berperan dalam menentukan keharuman gaharu. Oleh karena itu, penelitian ini mengidentifikasi kembali kandungan gaharu guna menentukan standar mutu gaharu yang lebih baik.

METODE

Penelitian ini terbagi dalam tiga tahap, yaitu tahap preparasi sampel, isolasi dan fraksionasi, serta identifikasi senyawa. Bagan alir penelitian dapat dilihat pada Lampiran 1. Resin difraksionasi dengan kromatografi kolom preparatif menggunakan gel silika (Merck, 60–120 mesh) dan kromatografi lapis tipis menggunakan pelat gel silika 60 F254 (Merck). Senyawa diidentifikasi mengguna-kan kromatografi gas-spektrometri massa (GCMS) Shimadzu.

Bahan yang digunakan adalah gaharu yang terinfeksi secara alami dengan berbagai mutu, dari yang tertinggi sampai terendah, yaitu kacangan B, teri B, medang A, dan medang B. Gaharu diperoleh dari pengumpul di Kalimantan Timur.

Preparasi Sampel Kayu (ASTM Standard D 4442)

Sampel kayu gaharu dipotong sekecil-kecilnya untuk memudahkan proses penggilingan menjadi serbuk. Selanjutnya gaharu digiling hingga diperoleh serbuk berukuran 40–60 mesh. Sampel kayu kering ditetapkan kadar airnya. Sebanyak 1 g serbuk kayu ditimbang dan dimasukkan ke dalam oven selama 24 jam pada suhu 103 ± 2 °C. Kadar air dapat ditentukan dengan rumus berikut:

Kadar air = − × 100 %

Keterangan:

A: Bobot basah (g)

B: Bobot kering tanur (g)

Isolasi dan Fraksionasi

(23)

(24)

4

Tabel 3 Fraksi gaharu berdasarkan kromatogram

Sampel Fraksi Rf Bobot

fraksi (mg) Sampel Fraksi Rf

Bobot fraksi (mg) Kacangan

B I 0.21 34.0*

Medang

A I 0.28 29.1 II 0.32 8.1* II 0.36 12.4 III 0.43 17.0* III 0.47 3.9 IV 0.70 58.7* IV 0.61 74.2

V 0.86 83.5* V 0.82 97.5*

Jumlah 201.3 Jumlah 217.1

Teri B I 0.38 89.1* Medang

B I 0.30 110.8* II 0.51 36.6 II 0.44 13.8 III 0.78 51.3 III 0.69 69.6 IV 0.91 62.9 IV 0.86 48.0

Jumlah 239.9 Jumlah 242.2

*Dilanjutkan untuk analisis GCMS

Gaharu dengan mutu perdagangan yang berbeda yang berasal dari A. malaccensis

memiliki komponen kimia yang berbeda (Tabel 3). Menurunnya mutu gaharu diikuti dengan meningkatnya jumlah bobot fraksi yang didapatkan. Hal ini mengindikasikan bahwa mutu terendah mengandung campuran senyawa yang lebih banyak. Dengan kata lain, gaharu mutu tinggi mengandung campuran yang lebih sedikit. Data tersebut dikuatkan dengan data rendemen yang menunjukkan bahwa mutu terendah memiliki rendemen tertinggi. Komponen yang memiliki bobot fraksi tertinggi dari setiap mutu digunakan untuk analisis GCMS karena diduga mengandung senyawa kimia terbanyak.

Identifikasi Senyawa berdasarkan GCMS

Analisis GCMS menunjukkan beberapa senyawa dari kacangan B, teri B, medang A, dan medang B. Sebanyak 10 senyawa dengan kadar tertinggi dari setiap komponen mutu gaharu ditunjukkan dalam Lampiran 2.

Data rendemen dan TLC menunjukkan bahwa mutu terendah gaharu (medang B) memiliki rendemen dan jumlah bobot fraksi tertinggi. Hal ini mengindikasikan bahwa mutu terendah gaharu merupakan campuran dari banyak senyawa kimia. Data GCMS (Tabel 4) menunjukkan bahwa mutu kacangan B memiliki jenis senyawa kimia yang sedikit, tetapi konsentrasinya tinggi, sedangkan mutu medang B memiliki senyawa kimia yang banyak, tetapi dengan konsentrasi yang rendah.

Tabel 4 Sepuluh komponen dominan dalam keempat mutu gaharu

Mutu Fraksi Jumlah % area Kacangan

B I 40.48

II 45.06 III 55.14 IV 48.11 V 40.86

Teri B I 40.39

Medang A V 46.51

Medang B I 29.58

Senyawa kimia yang paling banyak ditemukan pada empat tingkat mutu gaharu ialah asam heksadekanoat, yaitu terdapat pada komponen II, III, V kacangan B dan komponen V medang A. Bhuiyanet al.(2009) dalam penelitiannya juga menemukan asam heksadekanoat pada sampelA. agallocha. Hal ini menunjukkan bahwa resin gaharu yang berasal dari spesies pohon yang berbeda memiliki beberapa senyawa yang sama dan beberapa senyawa yang memiliki kemiripan.

(25)

5

O

OH

NO

₂

6-hidroksi-2-metil-5-nitro-kromon

O

2,2-dimetil-6,7-dimetoksikromanon

O

3-metoksimetil-2,5,5,8a-tetrametil-6,7,8,8a-tetrahidro-5H-kromena

seskuiterpena. Senyawa seskuiterpena yang diperoleh ditemukan pada kisaran waktu retensi (RT) 12 sampai 19. Seskuiterpena dominan yang ditemukan pada mutu terbaik (kacangan B) adalah eudesma-3,7(11)-diena. Senyawa seskuiterpena yang berhasil diidentifikasi ditunjukkan dalam Tabel 5.

Senyawa kromon yang merupakan senyawa kunci penentu aroma dalam penelitian ini berhasil diidentifikasi pada dua mutu gaharu, yaitu 6-hidroksi-2-metil-5-nitrokromon, dan 3-metoksimetil-2,5,5,8a-tetrametil-6,7,8,8a-tetrahidro-5H-kromena pada fraksi IV kacangan B serta 2,2-dimetil-6,7-dimetoksikromanon pada fraksi V medang A (Tabel 5). Berdasarkan data tersebut, kacangan B mengandung jumlah kromon yang lebih banyak dibanding medang A. Struktur ketiga senyawa tersebut ditunjukkan pada Gambar 2.

Seskuiterpena merupakan komponen yang banyak ditemukan oleh beberapa peneliti pada resin gaharu (Nakanishi et al. 1984; Yoneda et al. 1984; Ishihara et al. 1991; Alkhathlan et al. 2005; dan Putri 2005).

Yoneda et al. (1984) dan Putri (2005) melaporkan telah berhasil mengidentifikasi 10-epi-γ-eudesmol yang merupakan kelompok seskuiterpena yang memiliki aroma harum. Selain seskuiterpena, Konishi et al. (2002) menemukan 6 turunan baru kromon yang berperan dalam menentukan aroma dan mutu suatu gaharu, yaitu 6-metoksi-2-[2-(3-metoksi-4-hidroksifenil)etil]-kromon; 6,8-dihidroksi-2-(2-feniletil)-kromon; 6-hidroksi-2-[2-(4’-hidroksifenil)etil]-kromon; 6-hidroksi -2-[2-(2’-hidroksifenil)etil]-kromon; 7-hidrok-si-2-(2-feniletil)-kromon; dan 6-hidroksi-7-metoksi-2-(2-feniletil)-kromon. Selain itu, beberapa kromon seperti 5,8-dimetoksi-2-[2-(3’-asetoksifenil)etil]kromon; 6-metoksi-2-(2-feniletil)kromon; dan 6,7-dimetoksi-2-(2-feniletil)kromon berhasil diidentifikasi oleh Alkhathlan et al. (2005). Namun, dalam penelitian ini, seskuiterpena dan senyawa kromon yang sama tidak teridentifikasi. Hal ini disebabkan peneliti lain tidak mengungkapkan mutu gaharu yang dianalisis dan asal gaharu tersebut.

(26)

6

Senyawa RT % area

Kacangan B Teri B

Medang A

12.35 1.19 - - - √ - - -

12.13 1.14 - - - √ - - -

16.22 2.62 - - - - √ - -

15.96 0.29 - - - √ -

16.13 0.54 - - - √

aldehida 18.75 0.84 - - - √

SIMPULAN DAN SARAN

Simpulan

Saran

DAFTAR PUSTAKA

(27)

6

Senyawa RT % area

Kacangan B Teri B

Medang A

12.35 1.19 - - - √ - - -

12.13 1.14 - - - √ - - -

16.22 2.62 - - - - √ - -

15.96 0.29 - - - √ -

16.13 0.54 - - - √

aldehida 18.75 0.84 - - - √

SIMPULAN DAN SARAN

Simpulan

Saran

DAFTAR PUSTAKA

(28)

6

Senyawa RT % area

Kacangan B Teri B

Medang A

12.35 1.19 - - - √ - - -

12.13 1.14 - - - √ - - -

16.22 2.62 - - - - √ - -

15.96 0.29 - - - √ -

16.13 0.54 - - - √

aldehida 18.75 0.84 - - - √

SIMPULAN DAN SARAN

Simpulan

Saran

DAFTAR PUSTAKA

(29)

7

[ASTM] American Society for Testing and

Materials. 2005.Standard Test Methods for Direct Moisture Content Measurement of Wood and Wood-Base Materials. ASTM D International 4442-92.2005.

[BSN] Badan Standardisasi Nasional. 1999.

Gaharu. SNI 01-5009.1-1999.

Bhuiyan Md NI, Jaripa B, Nurul HB. 2009. Analysis of essential oil of eaglewood (A. agallocha) by gas chromatography mass spectrometry. Bangladesh J Pharmacol4:24-28.

Burfield T. 2005. Agarwood Chemistry. http://www.cropwat.org/Agarchem.htm l.[3 Agu 2009].

[CITES] Convention on International Trade in Endangered Species of Wild Flora and Fauna. 2002. Agarwood (Gaharu) Harvest and Trade in New Guinea [Papua New Guinea and the Indonesian province of Papua (formerly Irian Jaya)]. Sydney: CITES.

Fadzli A. 2006. Extraction of gaharu essential oil using spinning band distillation [tesis]. Malaysia: Faculty of Chemical & Natural Resources Engineering, University College of Engineering & Technology Malaysia.

Ishihara M, Tsuneya T, Shiga M, Uneyama K. 1991. Three sesquiterpenes from agarwood.Phytochemistry30:563-566. Konishi T, Konoshima T, Shimada Y,

Kiyosawa S. 2002. Six new 2-(2-phenylethyl)chromones from agarwood. Chem Pharm Bull 50:419-422.

Nakanishi T et al. 1984. Three fragrant sesquiterpenes of agarwood.

Phytochemistry23:2066-2067.

Putri MSE. 2005. Sifat fisis dan kimia resin gaharu [skripsi]. Bogor: Fakultas Kehutanan, Institut Pertanian Bogor. Yoneda Ket al.1984. Sesquiterpenoids in two

different kinds of agarwood.

(30)

(31)

9

Gaharu

10 g sampel + 150 mL aseton

teknis (soxhlet 3 jam)

Ekstrak diuapkan

Resin ditimbang

Sisa resin dimasukkan

dalam botol vial

0.5 g resin dimasukkan

dalam cawan petri

Resin dilarutkan

dengan sedikit

aseton

Fraksionasi

dengan kolom

Fraksi gaharu

Pengelompokan

fraksi (TLC)

GC-MS

(32)

10

Lampiran 2 Senyawa kimia 4 mutu gaharu hasil analisis GCMS

Senyawa Kacangan B

Teri B

Medang A

Medang

B Senyawa_yang sama I II III IV V I V I

Asam heksadekanoat 2.58 3.01 6.98 4.72 4

Asam oktadekanoat 3.12 1

Oktadekena 4.28 2.87 6.81 3

Oplopenon 3.13 1

Tetrakosana 4.68 2.95 2.76 3

Trikosana 4.40 1.94 1

Trikosena 2.73 3.69 2

Dokosana 3.66 2.32 2

Dokosena 5.22 3.35 4.68 3

3-Eikosena 2.92 1

5-Eikosena 7.04 1

Eikosana 3.80 3.59 2.95 2.44 4

Pentakosana 4.41 1

Heptakosana 2.86 1

Heksakosena 3.87 1

10-Heneikosena 2.76 1

Oktadekana 3.28 2.98 2

Nonadekena 3.86 10.75 2

9-Nonadekena 3.78 1

(-)-Alukusiol 2.60 1

8-Asetil-3,3-epoksimetano-2.94 1

6,6,7-trimetilbisiklo[5.1.0] oktan-2-on

(E

)-2-Hidroksi-4'-3.31 1

sianostilbena

Baimuksinal 6.97 1

1,4,7-Androstatrien-3.54 1

3,17-dion

3,3,7,11-Tetrametiltrisiklo

2.28 1

[5.4.0.0 (4,11)]undekan-1-ol

2,6,9-Trimetiltrisiklo

6.94 1

[6.3.0.0 (4,8)]undekan-1-on

Trisiklo [3.3.3.01,5]

undek-4.80 1

6-ena-2,3,6-trikarbonitril

4b,9,9a,10-Tetrahidro-9.beta.-9.17 1

fenilindeno[1,2-a]indena 2-(Dibenzilamino)-4-metil

11.37 1

(33)

11

Senyawa

Kacangan B Teri B

Medang A

Medang

B Senyawa_yang

sama I II III IV V I V I

1,4-Dimetoksi-2,3,5-trimetil-2.21 1

6-[prop-2'-enil] benzena

Pireno [1,2-c] furan 4.09 1

7H-Pirrolo [2,3-D] pirim 5.19 1

2,5-Pifeniloksazola 8.96 1

(+)-β-kostol 15.01 1

Asetamida, N-(4-benzil

5.40 1

oksifenil)-2-siano

Erusilamida 2.14 1

2-Heksil-1-dekan-3-una 2.64 1

5,6,7,8-tetrahidrotieno

5.55 1

[2,3-b]kuinolina 1,2,3,6-Tetrametilbisiklo

2.81 1

[2.2.2]okta-2,5-diena 4a,7-Metano-4aH-nafta

9.80 1

[1,8a-b]oksirena, oktahidro-4,4,8,8-Tetrametil

1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,12-

Dekahidro-3-isopropil-2.66 1

6-metilena-siklopenta [d] antrasena-8,11-dion 11-Fenil-11H-indolo [3,2-c]

6.91 1

kuinolina-6(5H)-on

3-(p-Tolil) pentana-2,4-dion 8.29 1 [1.Alfa.5-beta.]-1-(fenil

sulfinil) bisiklo [3.3.1] nonan-3-on

2.67 1

4-Metoksi-3-(4'-metoksifenil)-5-[(4''-metoksifenil)metil] _3.74 ₁ furan-2 (5H)-on

Bis (2-etilheksil) ftalat 2.90 1

Iso-α-kedren-15-al 2.85 1

6H,16H,31H-5,9:15,19-

Dimetano-10,14-meteno-3.15 2.86 2

26,30-nitrilo-5H,25H-dibenzo [b,s]

7-(3',4'-Didesoksi-1'-0-metil-3'-alfa-D,L-treo-pento

7.50 1

(34)

12

Senyawa Kacangan B

Teri B

Medang A

Medang

B Senyawa_yang sama I II III _IV V I V I

3-(m-Dideuteroamino-fenil)-4- deuteroksikarbonil-5- _2.70 ₁

5-metilisoksazola

3-Benzil-2-metilindol 4.05 1

Aromadendrena 2.82 1

4-Etoksi-6-fenil-2,2-disiklo

propil-3(2H)-piridinona 2.75 1

10,11,12,13-Tetrahidrobenzo

[b] trifenilena 6.21 1

Di-n-oktilftalat 2.24 1

Asam benzenapropanoat, 3,5-bis(1,1-dimetiletil) -4-hidroksi oktadesil ester

2.82 1

Eikosametilsiklodekasiloksana 1.73 1

4H-Pirido[1,2-a]pirimidina-3-1.83 1

karboksamida,1,6,7,8- tetrahidro-1,6-dimetil-4-Okso

1-Iminopentana,2-(dibenzil

2.88 1 amino)-4-metil-N

(trimetilsilil)

6-Benziloksi-3,4-dihidro-4,4-6.95 1 dimetilkumarin

2-Beziloksi-3-metilquinazolin-4(3H)-on 6.19 1

9-Metil-2-[3'-(1"-metil-1H-indolil)]-9H-karbazol 0.63 1