Apa Itu Glikosida Antrakuinon

Apa Itu Glikosida Antrakuinon?

Glikosida

yang

aglikonnya

sekerabat

dengan antrasena yang memiliki gugus

karbonil pada kedua atom C yang

berseberangan (atom C9 dan C10) atau

hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus

hidroksil (antranol). Zat ini berkhasiat

sebagai laksativum. Adapun strukturnya

adalah sebagai berikut:

Di alam, terdapat sekitar 40 turunan

antrakuinon yang berbeda. Umumnya

antrakinon ditemukan pada Lichenes dan

Pada tumbuhan monokotil, antrakuinon ditemukan

pada tumbuhan famili Liliaceae

Pada tumbuhan dikotil, ditemukan pada famili

Rubiaceae, Leguminosae, Rhamnaceae, Ericaceae,

Struktur

•

Glikosida antrakinon bersifat

mudah terhidrolisis

seperti glikosida lainnya.

•

Glikosida ini jika terhidrolisis menghasilkan aglikon

di-, tri-, atau tetrahidroksi antrakuinon atau

modifikasinya, . Sementara bagian gulanya tidak

menentu. Contohnya jika frangulin dihidrolisis

maka akan mengasilkan emodin

(1,6,8-trihidroksi-3-metil antrakuinon) dan rhamnosa.

•

Antrakuinon bebas hanya memiliki sedikit aktivitas

Turunan Antrakuinon

•

Turunan antrakuinon mumnya berwarna merah

oranye dan dapat dilihat langsung serta

terdapat dalam bahan-bahan purgativum

(laksativum atau pencahar)

•

Turunan antrakuinon berbentuk dihidroksi fenol

seperti krisofanol, berbentuk trihidroksi fenol

seperti emodin, atau tetrahidroksi fenol seperti

asam karminat.

•

Seringkali terdapat gugus-gugus lain seperti

A. Antranol dan

Antron

•_{Antron bewarna kuning pucat,} tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali

•_{Terdapat bebas di alam} •_{Antron adalah bentuk} kurangteroksigenasi dari antrakinon

•_{Antranol bewarna kuning}

kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat

•_{Larut dalam air panas dan alkohol} encer

B. Oksantron

•

Oksantron

merupakan

zat

antara

antara antrakinon dan

antranol

•

Senyawa ini terdapat dalam

Frangulae cortex

Frangulae Cortex Frangulae

C. Diantron

•

senyawa dimer tunggal atau

campuran

dari molekul antron

•

hasil oksidasi antron (misalnya

larutan

dalam aseton yang diaerasi

dengan

udara)

•

Diantron merupakan aglikon

penting

Sifat-sifat antrakuinon

_{Daya pencahar yang cukup tinggi (kadar dan}

aktivitasnya tidak sesuai)

_{Mengandung campuran yang menyebabkan daya}

kerja sinergis

Daya kerja antranol jauh lebih tinggi daripada antrakuinon dengan jumlah yang sama

_{Aktivitas simplisia yang mengandung antrakuinon}

tergantung sifat antrakuinon dan glikosida

_{Jumlah dalam suatu simplisia tidak menggambarkan}

aktivitasnya

_{Pada daun kering kadar antranol lebih sedikit}

Contoh Tanaman

•

Aloe vera (lidah buaya)

Dikenal lebih 180 spesies aloe, herba, dan semak

yang bunganya berbentuk mayang, bewarna putih,

kuning, atau merah. Daun aloe bardaging, diliputi

kutikula yang kuat, dan umumnya berduri di

bagian tepinya. Apabila daun aloe diiris malintang

maka susunan strukturnya terdiri dari epidermis

dengan kutikula kuat dan banyak mengandung

stomata, parnkim dengan banyak klorofil, dan

daerah pusat yang terdiri dari sel parenkim berisi

lendir. Bila daun dipotong, getah aloe akan

Aloe (lidah buaya)

Varietas:

_{Cape dari Aloe ferox,}

_{Curaçao dari Aloe barbadensis,}

_{Socotrine dan Zanzibar dari Aloe perryi}

kandungan

_{C-glikosida dan resin (aloin, barbaloin, dan isobarbaloin)} _{sebagian barbaloin →β-barbaloin (amorf, C-glikosida}

turunan 10-glukopiranosil aloe-emodin-antron).

C-glikosida ini tidak mempan dihidrolisis oleh asam, alkali atau panas, diuraikan dengan cara hidrolisis oksidatif (FeCl3)

Rhei Radix

• _{Rhei radix (kelembak) adalah akar tanaman Rheum}

officinale Baill, famili Poligonaceae yang telah dikeringkan dan bebas dari kulitnya. Kelembak diperoleh dari tanaman liar atau budi daya dari

kawasan dataran tinggi Asia, mulai dari tibet sampai Asia Tenggara.

• _{Nama rheum berasal dari bahasa latin rha, yaitu suatu}

tempat berupa sungai yang sekarang disebut sebagai sungai Volga. Ditempat tersebut banyak tubuh

Farmakologi

Daerah kerja

_{Antrakuinon bebas → dinding usus besar}

Efek lambat, 10-15 jam

_{Glikosida antrakuinon → diserap di usus halus}

Masuk ke darah, dibuang oleh usus besar

Tingkat keaktifan

Rhein < krisofanol < emodin <antranol

Kegunaan

•

purgativum (pencahar), aktivitas bertambah

dengan sedikit garam alkali

•

efek karminatifnya (mengeluarkan angin

perut): mengurangi kecenderungan mulas.

•

Tradisional: (getahnya) untuk mengobati luka

baru, luka terbakar, lecet, dan iritasi pada

kulit luka bakar akibat akibat pengaruh

sinar-x dan radiasi nuklir.

•

Sediaan farmasinya: Aloe-OintmentAloe dan

Kegunaan

-stomakhikum pahit

-dalam pengobatan diare

-efek astrigensia (setelah efek urus-urus hilang muncul efek sembelit)

Kandungan kimia

• Rheum mengandung antrakuinon:

o Tanpa gugus karboksil, ex: krisofanol, aloe-emodi, emodin, dan fision dengan bentuk glokusida, krisofanein dan gluko-aloe-emodin

o Antrakuinon dengan gugus karboksil, ex: Rhein dengan bentuk glukosida, glukorhein

o Antron atau diantron dari krisofanol atau emodiin atau fision

• Heterodiantron yang berasal dari dua molekul antron yang berbeda, ex: palmidin A dari aloe-emodin antron dan emodin antron; palmidin B dari aloe-emodin antron dan

krisofanol antron; dan palmidin C dari emodin antron dan krisofanol antron. Diantron-diantron tersebut dapat

Kegunaan

•

Kelembak digunakan sebagai

stomakhikum

pahit

dan dalam pengobatan diare

•

Daya pencaharnya

diikuti dengan

efek

astringensia

(setelah efek urus-urus hilang

muncul efek sembelit)

•

Kelembak cocok digunakan sebagai

pencahar

bila

pemakaian sekali-kali

dan

tidak baik

digunakan untuk mengobati

Sennae Folium

•

Daun sennae adalah daun kering dari

tanaman

Cassia senna

Linn

atau

Cassia angustifolia

Vahl

( famili

Leguminosae)

•

Tanaman ini

berupa semak kecil setinggi

antara 1 m

dan

daun majemuk menyirip

ganda.

•

C. senna

berasal dari

Afrika

sedangkan

Con’d

•

Ciri makroskopi

: anak daun bertangkai kuat, bagian tepai helaian daun rata, pucuk lancip, pangkal daun

asimetris, permukaan daun berbulu, bau lemah tapi khas, rasa berlendir serta agak pahit, dan tidak enak

•

Ciri mikroskopi:

memiliki struktur bilateral dengan sel epidermis yang dinding tersebar mengandung

banyak lendir, kedua permukaan berambut kasar, stomata memiliki dua sel tetangga dengan poros

Kandungan kimia

• _{Daun sena mengandung turunan antrakuinon, aloe}

emodin, dan rhein

• _{Terdapat pula dua glikosida lain yang aktif, yaitu}

senosida A dan senosida B yang mana bila dihidrolisis akan memberikan dua molekul glukosa dan aglikon senidin A dan B.

• _{Senidin A memutar ke kanan dan senidin B merupakan}

bentuk meso yang terjadi karena kompensasi intramolekuler

• _{Daun sena juga mengandung zat warna flavanol kuning}

kaempferol (3,4,5,7-trihidroksi flavon) dengan bentuk glukosida kaempferin dan isoramnetin.

• _{Ditemukan juga sterol, glukosida sterol, musilago,}

kalsium oksalat dan resin

• _{Dalam kecambah sena yang muda krisofanol merupakan}

senyawa yang pertama kali di bentuk, selanjutnnya aloe-emodin dan rhein dengan adanya cahaya maka akan

terjadi glikosilasi dan kemudian glikosida diangkut ke daun dan bunga

• _{Selama perkembangan buah glikosia aloe-emodin dan}

Kegunaan

Kegunaan utama daun sena

adalah

sebagai

purgativum dalam

kasus konstipasi

.

Sena

tidak memiliki efek ikutan

astrigensia seperti

Kaskara sagrada

adalah

 

kulit kayu kering dari 

tanaman Rhamnus purshiana, 

familia Rhamnaceae, yang telah 

disimpan dalam waktu 

sedikitnya 1 tahun sebelum 

digunakan . Kulit dikumpulkan 

dari pohon yang tingginya sudah 

Kandungan kimia

Kaskara mengandung 6-9% turunan antrasenna yang terdapat, baik sebagai O-glikosida yang normal maupun sebagai C-glikosida sebagai berikut:

1.Empat glikosida primer atau kaskarosida A,B,C, dan D.

Semuanya memiliki kedua bentuk hubungan O-glikosida yang maupun C-glikosida. Strukturnya merupakan C-10-isomer dari 8-O--D-glukopiranosida serta dari aloein dan krisofanol

2.Dua aloin, barbaloin yang berasal dari aloe-emodin antron dan krisalioin yang berasal dari krisofanol antron. C-glikosida ini mungkin hasil pemecahan dari glikosida

3.Sejumlah O-glikosida yang berasal dari emodin, emodin oksantron, aloe-emodin, da krisofanol

4.Bermacam-macam diantrin meliputi heterodiantrin serta palmidin A, B, dan C

Kegunaan

• _{Glukosida primer lebih aktif daripada aloin}

• _{Sementara antrakuinon bebas mempunyai aktivitas}

pencahar yang kecil

• _{Kaskarosida memiliki rasa manis dan lebih enak}

dibandingkan dengan aloin. Disarankan untuk

mengevaluasi kulit kaskara agar kaskarosida dan aloin diektraksi secara terpisah

• _{Antrakuinon bebas terbetuk dan disimpan di dalam kulit}

kayu, terutama dalam bentuk C-glikosida.

• _{Kulit kayu yang lebih tua mengandung C-glikosida lebih}

banyak

• _{Hidrolisis dari glukosida total akan menghasilkan rhamnosa}

Frangula

merupakan

kulit kayu dari

tanaman Rhamnus frangula

Linn (famili Rhamnaceae) yang

telah dikeringkan. Rhamnus

frangula Linn merupakan

Kandungan kimia

•

Frangula mengandung

2-4% turunan

antrakuinon

, terutama berbentuk glikosida,

yaitu

Rhamnosida frangulosida atau frangulin

•

Saat ini diketahui bahwa glikosida tersebut

terdiri dari dua isomer frangulosida A dan B

yang terbentuk dari hidrolisis sebagian dari

Rhamnoglukosida A dan B.

•

Kulit yang segar juga mengandung antranol

dan antron yang tidak stabil dan mudah

Kegunaan

•

Kaskara adalah purgativum dengan daya

kerja yang kira-kira setara dengan sena

•

Banyak digunakan dalam bentuk ekstrak

encer atau eliksir atau tablet yang dibuat

dari ekstrak kering

•

Dapat digunakan pula sebagai obat hewan

•

Rasa pahit dan efeknya akan banyak

berkurang apabila ekstraksinya direaksikan

dengan logam-logam alkali tanah atau