MAKALAH KIMIA ORGANIK Keton

MAKALAH KIMIA ORGANIK

Keton

Dosen Pembimbing

Ir. Rosdiana Mu'in, M.T.

Disusun Oleh:

Dwi Luthfi Ainun Ilmi NIM : 03031281621051

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS SRIWIJAYA

KATA PENGANTAR

Pertama-tama marilah kita panjatkan puji syukur kehadirat Allah SWT, atas limpahan rahmat dan karunia-Nya sehingga makalah ini dapat terselesaikan. Makalah ini disusun berdasarkan pengumpulan dari berbagai sumber, dan untuk memenuhi salah satu tugas kimia organik.

Penulis mengucapkan terimakasih kepada pihak yang telah membantu dalam penyelesaian tugas ini. Semoga tugas yang penulis buat dapat bermanfaat bagi penulis pribadi maupun pihak yang membaca.

Penulis menyadari bahwa tugas ini sangat jauh dari sempurna, masih banyak kelemahan dan kekurangan. Setiap saran, kritik, dan komentar yang bersifat membangun dari pembaca sangat penulis harapkan untuk meningkatkan kualitas dan menyempurnakan tugas ini.

Palembang, Oktober 2016

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.

Aldehid dan keton adalah keluarga besar dari gugus fungsi senyawa organik yang merasuk dalam kehidupan sehari- hari kita. Senyawa-senyawa ini menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal. Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil).

Keton yaitu suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

B. Rumusan Masalah

1. Apa pengertian dari senyawa keton? 2. Bagaimana tata nama dari senyawa keton? 3. Bagaimana sifat-sifat dari senyawa keton? 4. Bagaimana reaksi-reaksi dari senyawa keton? 5. Bagaimana cara pembuatan senyawa keton?

C. Tujuan

4. Untuk mengetahui reaksi-reaksi senyawa keton 5. Untuk mengetahui cara pembuatan senyawa keton

BAB II

A. Pengertian Keton

Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α. Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat dalam tubuh manusia.

Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-C-O-R. Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R – C – R

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C = O 0,121 nm.

B. Tatanama Keton

 Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.

 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang

yang mengandung gugus karbonil.

Contoh :

 Tentukan cabang yang terdapat dalam rantai utama. Contoh :

 Penomoran cabang dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO) dengan nomor atom C paling rendah.

 Jika terdapat 2 / lebih cabang berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama cabang. Contoh :

 Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

2. Trivial (Nama Umum)

 Tentukan gugus-gugus alkil (cabang) yang mengikat gugus karbonil (-CO).

 Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama cabang.

Contoh :

 Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

C. Pengelompokan keton

Keton dikelompokkan berdasarkan cabang mereka. Salah satu klasifikasi keton membagi senyawa ini menjadi keton simetris dan keton tidak simetris tergantung dari kemungkinan 2 cabang organik bergabung ke pusat karbonil. Aseton dan benzofenon (C6H5C(O)C6H5) termasuk keton

simetris. Asetofenon (C6H5C(O)CH3) adalah contoh keton tidak simetris. Di

ilmu stereokimia, keton tidak simetris dikenal karena bersifat prokiral.

D. Keasaman

E. Sifat-Sifat Spektroskopi

Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar 1700 cm −1 _{(agak tinggi atau rendah, bergantung pada} lingkungan kimiawi).

1. Sifat-sifat fisika

 Wujud

Pada gas, baunya tidak enak ( pedas ).

Pada cair, makin panjang rantai karbonnya makin berbau buah-buahan.

 Titik didih dan titik leleh

Keton memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama.

 Kelarutan

Keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol. Oleh karena itu kelarutan keton berbobot molekul rendah dalam air hampir sama dengan kelarutan alkohol.

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

2. Reaksi Organik Keton

Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:

 Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil tetrahedral.

 reaksi dengan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna  reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air  reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air

 reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkohol tersier

 reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier  reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil.

 reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909) [2]

 Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi.

 Reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena  Reaksi dengan air menghasilkan diol geminal

 Reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal

 Reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon  Reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian

dengan air menghasilkan alkohol

 Reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α

 Fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish

 Reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform

 Reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis Robinson-Gabriel

 Reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada reaksi Willgerodt

F. Kegunaan Keton

1. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.

2. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum. 3. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.

4. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah

5. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chloroform yang digunakan sebagai obat bius.

6. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

BAB III PENUTUP

A. Kesimpulan

B. Saran

Gugus keton memiliki berbagai macam kegunaan baik kegunaan positif maupun negatif bagi manusia. Seperti aseton yang dipergunakan dalam pelarut organik.

DAFTAR PUSTAKA

http://israililha.blogspot.co.id/2016/01/makalah-kimia-organik-aldehid-keton.html

http://iwanloveindonesia.blogspot.co.id/2013/01/kimia-keton.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:KetoneVarietyPack.png