1
ALDEHID DAN KETON 4 NOVEMBER 2014
FARAH FATHIATY MARDIYAH 1113016200058
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan skala laboratorium mengidentifikasi aldehid dan keton dengan menggunakan metode Uji Tollens, Uji Jones,dan Uji Iodoform.
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi kandungan aldehid dan keton dalam sampel. Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah 2 buah sampel, reagen Tollens, reagen Jones, reagen aseton, akuades, reagen NaOH, reagen iodin, dan reagen 1,2-dimetoksietana. Bahan-bahan tersebut dapat digunakan karena memiliki prospek yang baik dalam hasil yang didapatkan. Dalam pengamatan diperoleh hasil bahwa sampel 1 adalah aldehid, sampel 2 bukanlah metil keton.
Kata Kunci: Aldehid, Keton, Uji Tollens, Uji Jones, Uji Iodoform.
I. PENDAHULUAN
2
Pembuatan dan penggunaan. Oksidasi parsial dari alkohol menghasilkan aldehida(oksidasi lanjutannya menghasilkan asam karboksilat). Oksidasi alkohol sekunder memberikan keton (Petrucci, 1987; 271).
Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau aromatik (merupakan bagian dari cincin aromatik). Aldehid dan keton sama-sama mengalami reaksi yang disebut adisi nukleofilik. Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan
hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Diah, 2010).
Aldehida yang paling sederhana, formaldehida (H2C=O) mempunyai kecenderungan untuk berpolimerisasi, yaitu setiap molekul bergabung satu sama lainuntuk membentuk senyawa dengan massa molar tinggi. Reaksi ini melepaskan banyak kalor dan seringkali meledak, sehingga formaldehida biasanya dibuat dan disimpan dalam larutan air(untuk mengurangi konsentrasi). Cairan yang baunya agak tidak enak ini digunakan sebagai bahan dasar dalam industri polimer dan di laboratorium sebagai bahan pengawet untuk contoh binatang. Yang menarik, aldehida yang massa molarnya lebih tinggi, seperti aldehida sinamat mempunyai bau yang menyenangkan dan digunakan dalam pembuatan parfum.
Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehida. Keton yang paling sederhana adalah aseton, suatu cairan berbau sedap yang digunakan terutama sebagai pelarut untuk senyawa organik dan pembersih cat kuku (Chang, 2003; 352).
Iodin. Sistem reaksi iodin(triiodida)-iodida, I3- + 2e- 3I-
Mempunyai potensial standar sebesar 0,54 V. Karena itu iodin adalah sebuah agen
3
dengan iodin. Karena itu jumlah dari penentuan- penentuan iodometrik adalah sedikit. Namun demikian, banyak agen pengoksidasi yang cukup kuat untuk bereaksi secara lengkap dengan ion iodida, dan aplikasi dari proses iodometrik cakup banyak. Kelebihan dari ion iodida ditambahkan ke dalam agen pengoksidasi yang sedang ditentukan, membebaskan iodin, yang kemudian dititrasi dengan larutan natrium tiosulfat. Reaksi antara iodin dengan tiosulfat berlangsung sempurna (Underwood, 1998; 296).
II. METODOLOGI
Percobaan kali ini adalah mengidentifikasi aldehid dan keton dengan menggunakan metode Uji Tollens, Uji Jones dan Uji Iodoform. Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi kandungan aldehid dan keton dalam sampel.
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah 2 buah sampel, reagen Tollens, reagen Jones, reagen aseton, akuades, reagen NaOH, reagen iodin, dan reagen 1,2-dimetoksietana. Alat yang digunakan adalah tabung reaksi 5 buah, pipet tetes 5 buah, rak tabung reaksi 1 buah, dan tissu 1 gulung.
Langkah kerja:
Uji Tollens: masukan 1 tetes sampel 1 ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 ml reagen Tollens. Kocok dan amati. Jika larutan tidak mengalami perubahan reaksi, maka panaskan. Amati perubahan reaksi yang terjadi. Ulangi langkah tersebut dengan sampel 2. Jika mengandung aldehid maka akan terbentuk endapan hitam dan cermin perak pada dinding tabung.
Uji Jones: masukan 2 tetes sampel 1 ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 ml aseton. Kemudian tambahkan 1 tetes kecil reagen Jones. Amati perubahan reaksi yang terjadi. Ulangi langkah tersebut dengan sampel 2. Jika terjadi perubahan warna menjadi hijau kebiruan, maka mengandung alkohol primer/sekunder dan aldehid. Jika tidak ada reaksi dan berwarna jingga, maka merupakan alkohol tersier.
Uji Iodin: masukan 4 tetes sampel 2 ke dalam tabung reaksi yang berisi 2 ml akuades. Jika larut dalam akuades tambahkan 2 ml reagen NaOH 3M, dan 3 ml reagen iodin,
1,2-4
dimetoksietana. Uji positif kandungan metil keton ditandai dengan tebentuknya endapan kuning iodoform.
III. HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil Pengamatan 1. Uji Tollens
Sampel 1 : endapan hitam dan terbentuk cermin perak Sampel 2 : larutan bening
2. Uji Jones
Sampel 1 : filtrat biru muda dan ada sedikit endapan warna hijau toska Sampel 2 : larutan berubah warna dari jingga menjadi filtrat hijau muda
dan endapan warna hijau dalam waktu beberapa menit.
3. Uji Iodoform
Sampel 1 : larutan berminyak dan tidak ada perubahan warna
Pembahasan
Pada percobaan kali ini adalah mengidentifikasi kandungan aldehid dan keton dalam sampel dengan menggunakan tiga metode, yaitu uji Tollens, uji Jones dan uji Iodoform
5
Uji tollens digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton. Hasil yang diperoleh dari percobaan, sampel 1 terbentuk endapan hitam dan cermin perak pada dinding tabung sedangkan sampel 2 tidak bereaksi. Berdasarkan teori, aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat
dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karrena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya. Maka dapat disimpulkan bahwa sampel 1 mengandung aldehida dan sampel 2 adalah keton.
Percobaan kedua adalah uji Jones(Asam Kromat). Hasil yang diperoleh dari percobaan, sampel 1 filtratnya biru muda dan ada sedikit endapan warna hijau toska, sedangkan sampel 2 larutan berubah warna dari jingga menjadi filtrat hijau muda dan endapan warna hijau dalam waktu beberapa menit. Bedasarkan literatur, aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan keton tidak. Ketika aldehid teroksidasi, akan terjadi perubahan warna dari coklat kemerahan menjadi hijau, karena kromat tereduksi menjadi Cr+3. Inilah yang membedakan aldehid dari keton. Jadi dapat dipastikan bahwa sampel 1 adalah aldehid. Walaupun sampel 2 pada akhirnya berubah menjadi filtrat hijau, tetapi proses perubahannya tidak terjadi secara langsung, sehingga tidak dapat dipastikan bahwa sampel 2 adalah aldehid, melainkan adalah keton.
Percobaan ketiga adalah uji iodoform. Uji ini merupakan uji spesifik untuk
menentukan keberadaan metil keton. Hasil yang diperoleh yaitu tidak ada perubahan warna dan larutan seperti mengandung minyak. Berdasarkan literatur, metil keton akan
6 IV. KESIMPULAN
Berdasarkan dari hasil pengamatan, dapat disimpulkan bahwa:
1. Sampel 1 adalah aldehid 2. Sampel 2 bukan metil keton.
V. DAFTAR PUSTAKA
Chang, Raymond. 2003. Kimia Dasar Konsep – konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 1.
Jakarta: Erlangga.
Day, R.A. dan A.L. Underwood. 1998. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta: Erlangga.
Petrucci, Ralph H. dan Suminar. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 3. Erlangga: Jakarta.
Diah. 2010. Laporan Kimia Organik. ( http://diaharrazy.files.wordpress.com/2010/12/ lap-kimor-6.pdf ) Diakses pada tanggal 6 November 2014 pukul 17.40 WIB.
VI. LAMPIRAN Foto langkah kerja
7
Pertanyaan
1. Berdasarkan gambar di bawah ini mana yang merupakan aldehid dan keton dan mana yang bukan?
I : Aldehida
8 IV : keton
2. Tulislah reaksi kimia dari masing-masing percobaan? 1. Uji Tollen’s
Ag(NH3)2+ + e- Ag + 2NH3
RCHO + 3OH- RCOO- + 2H
2O + 2e-
2 Ag(NH3)2+ + RCHO 3OH- 2Ag + RCOO- + 4NH3 +2H2O 2. Uji Jones
2RCHO + H2CrO +3H2SO4 3RCOOH + Cr2(SO4)3 + 4H2O
3. Uji Iodoform
3. Jelaskan sifat fisik dan kimia aldehid dan keton! Sifat kimia aldehid dan keton, diantaranya:
a. Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksidasi b. Aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi
nukleofilik.
Sifat-sifat fisik dari aldehida dan keton:
a. Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, sehingga tak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol.
Sebaliknya aldehida dan keton adalah polar dan membentuk daya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya bagian positif dari sebuah molekul akan tertaril pada bagian negatif lainnya.
b. Aldehida dan keton mempunyai titik didih intermediet antara senyawa ikatan hidrogen dan senyawa non polar.
