tiket masuk kimia organik 3

(1)

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALDEHID DAN KETON

NAMA : MOCHAMMAD PRIYO UTOMO

NIM : 205100200111004

KELAS : E

KELOMPOK : E1

ASISTEN : AUDREY

JURUSAN KETEKNIKAN PERTANIAN FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

UNIVERSITAS BRAWIJAYA MALANG

2021

(2)

Nama Mochammad Priyo Utomo NIM 205100200111004

Kelas E Kelompok E1 BAB 2

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALDEHID DAN KETON

TUJUAN:

● Membedakan senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji Tollens dan Fehling

● Memahami reaksi yang terjadi selama uji Tollens dan Fehling 1. PRE-LAB (max. 2 halaman)

1. Sebutkan prinsip uji tollens dan uji fehling!

Uji tollens adalah uji yang digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan pereaksi tollens. Prinsipnya jika senyawa aldehid ditambahkan pereaksi tollens dan dipanaskan maka aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat yang membentuk garam amonia. Sehingga pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak yang melekat pada dinding tabung reaksi. Uji tollens akan berhasil jika perak metalik terbentuk dalam endapan atau cermi perak (Febrianti dan Sari, 2016). Uji fehling adalah uji untuk mengenali/mengidentifikasi aldehid dengan menggunakan pereaksi fehling yang terdiri dari fehling A dan fehling B. Prinsipnya ion Cu²⁺ dalam pereaksi fehling akan direduksi menjadi Cu⁺ yang dalam suasana basa akan diendapkan sebagai Cu2O. Uji fehling berhasil jika endapan Cu2O yang berwarna merah bata terbentuk (Juliadi, dkk., 2018).

2. Jelaskan reaksi gugus fungsi dan reagen yang terjadi pada uji tollens! (Gambarkan reaksinya) Reagen yang digunakan uji Tollens ini adalah pereaksi tollens. Reaksinya adalah reaksi reduksi oksidasi. Gugus aldehid akan dioksidasi menjadi anion karboksilat sedangkan ion Ag⁺ dalam pereaksi Tollens direduksi menjadi logam Ag. Jika senyawa aldehid ditambahkan pereaksi tollens dan dipanaskan maka aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan membentuk garam amonia. Sehingga pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak yang melekat pada dinding tabung reaksi. Reaksi yang terjadi sebagai berikut: (Febrianti dan Sari, 2016).

Gambar 1 Reaksi uji tollens dan cermin perak sebagai hasil positifnya Sumber: Wardiyah, 2016

3. Jelaskan reaksi gugus fungsi dan reagen yang terjadi pada uji fehling! (Gambarkan reaksinya) Reagen yang digunakan dalam uji Fehling ini adalah Fehling A (CuSO4) dan Fehling B (campuran NaOH dan natrium tartrat). Gugus aldehid akan bereaksi dengan gugus OH dari pereaksi

(3)

Kelas E Kelompok E1

Fehling dengan membentuk asam karboksilat. Sedangkan Cu2O yang terbentuk merupakan hasil samping dari pembentukan asam karboksilat. Endapan Cu2O yang terbentuk dengan warna merah bata. Hal ini terjadi karena senyawa aldehid dapat mereduksi Cu²⁺ dari pereaksi fehling menjadi Cu⁺ membentuk Cu2O berupa endapan merah bata (Kafiar dan Ilham, 2019). Reaksi yang terjadi pada uji Fehling ini adalah :

Gambar 2 Reaksi uji Fehling Sumber: Kafiar dan Ilham, 2019

4. Jelaskan perbedaan fundamental antara aldehid dan keton! (minimal 2)

Aldehid dan katon sama-sama termasuk ke dalam gugus karbonil. Akan tetapi ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton. Pertama, struktur kimia aldehid adalah R-CHO sedangkan struktur kimia keton adalah R-CO-R. Kedua, aldehid mempunyai minimal satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya sedangkan keton mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya (Li, et al., 2017). Ketiga, penamaan sistem IUPAC aldehida berakhiran –al sedangkan keton berakhiran –on. Keempat, aldehid dapat dioksidasi dan membentuk asam karboksilat sedangkan keton tidak dapat dioksidasi tanpa memutus rantai karbon. Kelima, letak gugus karbonil aldehid selalu di ujung rantai karbon sedangkan keton di tengah rantai (Wardiyah, 2016).

5. Sebutkan kegunaan aldehid dan keton dalam keseharian! (minimal 2)

Aldehid sangat banyak di alam, di hewan, maupun di tanaman. Aldehid mempunyai bau harum dan cita rasa sehingga kegunaan aldehid biasanya dimanfaatkan untuk bahan produk parfum, pengharum ruangan, pruduk konsumsi (Liu, 2018). Aldehid biasanya digunakan untuk pembunuh kuman, untuk mengawetkan, untuk membuat plastik tahan panas, dan sebagai akselerator vulkanisasi karet. Selain itu, aldehid juga berguna sebagai pengawet dan disinfektan atau yang biasa dikenal sebagai formalin (Dewi, 2019). Kegunaan keton dalam kehidupan sehari-hari sangatlah banyak.

Contoh kegunaannya adalah sebagai pelarut, sebagai cairan pembersih, organic sintetis, printing ink, dan untuk cat. Kegunaan senyawa keton juga berperan penting dalam industri obat-obatan seperti asetaminoven, asam asetil salisilat, paklitaksel sebagai antikanker, dll. Selain itu, keton juga berguna sebagai pembersih cat kuku yang biasa kita kenal sebagai aseton (Muttaqin, 2012).

(4)

Kelas E Kelompok E1 2. TINJAUAN PUSTAKA (max. 4 halaman)

2.1 Pengertian Aldehid (disertai gambar struktur)

Aldehid adalah senyawa yang mengandung 1 atom hidrogen dan 1 gugus alkil dan aril yang terikat pada gugus karbonil. Senyawa aldehid memiliki sifat diantaranya seperti, mudah teroksidasi dan lebih reaktif dari pada keton terhadap adisi nukleofilik dimana reaksi ini karakteristik terhadap gugus karbonil. Aldehid tidak dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat. Sehingga titik didihnya lebih rendah daripada alkohol dan lebih tinggi daripada senyawa nonpolar. Aldehid dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air melalui gugus kabonil. Senyawa aldehid dapat digolongkan berdasarkan jenis gugus alkil (R-) yang terikat pada gugus aldehid, yaitu alkil aldehid atau alkanal dan benzaldehid. Dapat dikatakan alkil aldehid atau alkanal, jika gugus R-nya berupa gugus alkil dan dapat dikatakan benzaldehid, jika gugus R-nya berupa gugus benzil (Hadanu, 2019).

Gambar 3 Struktur senyawa aldehid Sumber: Wardiyah, 2016 2.2 Pengertian Keton (disertai gambar struktur)

Keton adalah senyawa organik yang memiliki gugus karbonil yang terikat dua gugus alkil atau dua gugus aril, atau sebuah gugus alkil dan sebuah gugus aril. Keton tidak memiliki atom hidrogen yang terikat gugus karbonil. Gugus penting dalam keton, yaitu gugus karbonil C=0.

Hal ini yang akan menentukan sifat kimia senyawa keton. Sifat kimia keton adalah sulit teroksidasi dan kurang reaktif. Senyawa keton memiliki titik didih yang tinggi daripada hidrokarbon. Senyawa keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air melalui gugus karbonil. Keton dapat diklasifikasikan, seperti senyawa keton alifatik (kedua gugus R terikat gugus karbonil yang rantai alifatik), senyawa alkil aril keton (gugus R terikat gugus karbonil terdiri dari rantai alifatik dan gugus aril/fenil), senyawa keton aromatik (kedua gugus R terikat gugus karbonil yang gugus aril/fenil), dan senyawa keton siklis (kedua gugus R terikat gugus karbonil yang cincin siklis) (Hadanu, 2019).

Gambar 4 Struktur senyawa keton Sumber: Wardiyah, 2016 2.3 Tinjauan Bahan (mencakup sifat fisik dan kimia)

a. Tollens (AgNO3 )

AgNO3 dapat disebut juga sebagai perak nitrat. Memiliki sifat yang lebih tahan terhadap cahaya dibandingkan dengan senyawa halida. Perak nitrat berwarna putih, berbentuk padatan, tidak berbau, dan berasa pahit. Titik didih sebesar 440 °C dan titik lebur sebesar 212 °C. Perak nitrat ini bersifat tidak higroskopis, stabil terhadap cahaya

(5)

dan dapat larut dalam berbagai pelarut termasuk air. Dapat dibuat dengan cara melarutkan logam perak dengan asam nitrat. Akan tetapi, perak termasuk logam reaktif yang sukar larut di asam yang memiliki konsentrasi rendah. Oleh karena itu, diperlukan oksidator untuk mengoksidasi perak menjadi bentuk ion (Qurtubi, 2017)

Gambar 5 Struktur AgNO3

Sumber: Qurtubi, 2017 b. NH4OH

Amonium hidroksida atau NH4OH adalah larutan yang berwujud cair, tidak berwarna, berbau yang kuat, mudah larut dalam air, dan mempunyai pH basa yaitu 13,6 pada 32 °F, pH 11,7 pada 20 °C, dan pH 13,8 pada larutan 29%. Selain itu, amonium hidroksida adalah larutan NH3 dalam air. Amonium hidroksida mempunyai berat molekul 35,04 gram/mol dengan titik didih 37,7 °C dan titik lebur -57,5 °C (Wiyanto, dkk., 2014). NH4OH terdiri dari NH4+ atau ion amonium dan OH^-. Reaksi kesetimbangan NH3 dan NH4+ dalam air bersifat eksotermis, seperti NH3(aq) + H2O(l) ⇌ NH4+ + OH^-(Cahyaninggalih, dkk., 2018).

Gambar 6 Amonium hidroksida Sumber: Cahyaninggalih, dkk., 2018

c. NaOH

Natrium hidroksida (NaOH) adalah basa yang paling umum digunakan. NaOH murni berbentuk putih padat. Bersifat lembab cair dan secara spontan menyerap karbondioksida dari udara bebas. Massa molar NaOH sebesar 40 gram/mol. NaOH memiliki titik didih sebesar 1390 °C dan ttik leleh sebesar 318,4 °C (Munif, 2016).

NaOH ini bersifat sebagai basa kuat dalam air, dan bersifat iritan yang menimbulkan kerusakan atau peradangan apabila kontak dengan permukaan kulit, mata, dan saluran pernafasan (Yunanto, 2012).

d. Fehling A

Fehling A yaitu larutan CuSO4. CuSO4 termasuk garam dengan hidrasi yang berbeda-beda. Bentuk anhidratnya adalah bubuk hijau pucat atau abu-abu dan ditemukan dalam bentuk mineral langka atau kalkosianit. Sedangkan bentuk pentahidratnya berwarna biru terang. Memiliki berat molekul 249,68 g/mol, titik lebur sebesar 147 °C, dan akan terdekomposisi sebelum mencair pada suhu 150 °C. Biasanya

(6)

yang digunakan untuk fehling A adalah CuSO4 yang sudah larut dalam air sehingga berwarna biru. Warna tersebut berasal dari hidrasi air (Ainun dan Suyati, 2018).

e. Fehling B

Fehling B yaitu NaOH dan Na-K-tartarat yang merupakan campuran dari alkali Campuran NaOh dan Na-K berbentuk larutan dalam air. Berbeda dengan fehling A yang berwarna biru, fehling B ini tidak berwarna. Untuk membuat pereaksi fehling, fehling B ini sangatlah penting karena sebagai campuran dengan fehling A (Harianja, dkk., 2015)

f. Aseton

Aseton adalah keton yang paling sederhana. Rumus aseton adalah CH3COCH3. Aseton memiliki nama lain seperti dimetil keton, 2-proponan, dan propanon-2-on.

Senyawa ini berbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah berbakar (Selpy, 2015).

Mempunyai berat molekul sebesar 58,08 g/mol, titik didih sebesar 56,29°C, mudah menguap, larut dalam pelarut polar,dan gugus karbonil dengan ikatan rangkap dua karbon-oksigen yang terdiri dari 1 ikatan σ dan satu ikatan π (Saputro, 2012).

Gambar 7 Aseton Sumber: Wibowo, 2015 g. Glukosa

Glukosa adalah contoh gula monosakarida. Rumus kimia glukosa yaitu C6H12O6. Glukosa termasuk ke dalam aldosa karena memiliki gugus fungsi aldehid. Aldosa mudah dioksidasi yang menghasilkan asam karboksilat dan bereaksi dengan pereaksi Tollens. Dalam larutan Tollens, glukosa mereduksi Ag⁺ menjadi Ag (Amira, 2017).

Berwujud padat, berbentuk kristal, berwarna putih, dan berasa manis. Glukosa mudah teroksidasi oleh perak atau ion tembaga. Jika ditambahkan dengan larutan perak nitrat amoniak akan terjadi cermin perak. Selain itu, glukosa juga disebut dekstrosa karena strukturnya sebagaian besar berada dalam bentuk D- yaitu D-glukosa (Devita, 2013)

Gambar 8 Struktur glukosa Sumber: Ramadhanti, 2016 h. Fruktosa

Fruktosa adalah suatu heksulosa dan bisa disebut levulosa. Rumus kimia yaitu C-

6H12O6. Fruktosa murni berwarna putih, larut dalam air, dan berbentuk padat. Memiliki titik leleh pada 103 °C, massa molar sebesar 180,16 mol/g, dan memiliki kestabilan tinggi untuk meningkatkan cita rasa prodak. Fruktosa salah satunya heksulosa yang

(7)

terdapat di alam dan mudah ditemukan. Fruktosa terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa. Selain itu, fruktosa juga dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa dan fruktosa (gula pereduksi) (Arifin, 2014)

Gambar 9 Struktur fruktosa Sumber: Arifin, 2014 i. Sukrosa

Sukrosa atau gula adalah karbohidrat dengan rumus kimia C12H22O11. Sukrosa merupakan disakarida yang terdiri dari 2 komponen monosakarida, yaitu D-glukosa dan D-fruktosa. Memiliki berat molekul 342,30 gram/mol. Sukrosa berupa padatan dan berwarna putih jernih. Warna tersebut tergantung pada kemurniannya. Titik leleh sukrosa adalah 160 °C. Biasanya disakarida bersifat mereduksi fehling (benedict) tetapi sukrosa tidak mereduksi fehling. Sukrosa sedikit larut dalam gliserol dan piridin dan mudah larut dalam air. Sukrosa juga dapat mengalami hidrolisa dalam larutan asam encer atau oleh ensim invertase menjadi glukosa dan fruktosa (Musdalifah, 2019).

Gambar 10 Struktur kimia sukrosa Sumber: Musdalifah, 2019 j. Formalin

Formalin atau yang lebih dikenal dengan nama dagang larutan formaldehid dalam air dengan kadar 30 – 40 %. Formalin ini bisa juga berbentuk cairan jernih, tidak berwarna, berbau busuk, atau dapat juga berbentuk tablet (Rora, 2015). Berat molekul formalin 30,03. Disebabkan karena kecilnya molekul, akan memudahkan absorpsi dan distribusi ke dalam sel tubuh. Gugus karbonil formalin sangat aktif dan dapat bereaksi dengan gugus –NH2 dari protein yang ada di tubuh dan membentuk senyawa yang mengendap. Rumus molekul dari formalin adalah HCOH (Jasman, 2014).

Gambar 11 Struktur formalin Sumber: Rora, 2015

(8)

Kelas E Kelompok E1 3. DIAGRAM ALIR

3.1 Uji Tollens

\\

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan sampai endapan hilang

Ditambahkan pada tabung reaksi Dipanaskan sekitar 2 menit Diamati perubahan yang terjadi

3.2 Uji Fehling

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan ke dalam tabung reaksi

Ditambahkan pada tabung reaksi

Dipanaskan sekitar 2 menit Diamati perubahan yang terjadi

1 mL AgNO3

Hasil

NH4OH 6M 5- 10 tetes

1 mL sampel 5

5 tetes Fehling A

Hasil

5 tetes NaOH 5 10 tetes Fehling B

1 mL sampel

(9)

DAFTAR PUSTAKA

Ainun, Mufid dan Linda Suyati. 2018. Bioelectricity of Various Carbon Sources on Series Circuit from Microbial Fuel Cell System using Lactobacillus plantarum. Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi, 21(2), 70 – 74

Amira, Masitha Dwi. 2017. Studi Pembuatan dan Karakterisasi Elektroda Perak pada Substrat Kaca Menggunakan Metode Pengendapan. Skripsi. Malang: Universitas Brawijaya Arifin, Muhammad Nur. 2014. Studi Perbandingan Kinetika Reaksi Hidrolisi Tepung Tapioka

dan Tepung Maizena dengan Katalis Asam Sulfat. Skripsi. Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya

Cahyaninggalih, Asadina Kusma, Adhi Setiawan, dan Novi Eka Mayangsari. 2018. Recovery Amonium Hidroksida (NH4OH) dari Limbah Regenerasi Mengandung (NH4) 2SO4 dengan Menggunakan Distilasi Vakum. Conference Proceeding on Waste Treatment Technology, 1(1), 177 – 182

Devita, Christianti. Perbandingan Metode Hidrolisis Menggunakan Enzim Amilase dan Asam dalam Pembuatan Sirup Glukosa dari Pati Ubi Jalar Ungu (Ipomea batatas, L). Skripsi.

Semarang: Universitas Negeri Semarang

Dewi, Sinta Ratna. 2019. Identifikasi Formalin pada Makanan Menggunakan Ekstrak Kulit Buah Naga. Jurnal Nasional Ilmu Kesehatan, 2(1), 45 – 51

Febrianti, Dwi Rizky dan Reni Maylina Sari. 2016. Analisis Kualitatif Formalin pada Ikan Tongkol yang Dijual di Pasar Lama Banjarmasin. Jurnal Pharmascience, 3(2), 64 – 68 Hadanu, Ruslin. 2019. Kimia Organik (Pengantar, Sifat, Struktur Molekul, Tata Nama, Reaksi,

Sintesis, dan Kegunaan) Jilid 1. Makassar: Leisyah

Harianja, Jhon Wesly, Nora Idiawati, dan Rudiyansyah. 2015. Optimasi Jenis dan Konsentrasi Asam pada Hidrolisis Selulosa dalam Tongkol Jagung. Jurnal Kimia Khatulistiwa, 4(4), 66 – 71

Jasman. 2014. Analisis Ada Tidaknya Bahan Formalin yang Terkandung di Dalam Bakso Dikawasan Kecamatan Meureubo Kabupaten Aceh Barat. Skripsi. Aceh Barat:

Universitas Teuku Umar

Juliadi, Debby, dkk. 2018. Uji Pengaruh Variasi Konsentrasi Perendaman Larutan Asam Jawa terhadap Penurunan Kadar Formalin pada Sosis. Jurnal Ilmiah Medicamento, 4(2), 71 – 77

Kafiar, Frans Pither dan Ilham Salim. 2020. Identifikasi Kandungan Formalin pada Ikan Kakap Segar Bernilai Ekonomis yang Terdapat di Pasar Tradisional Kota Jayapura.

AVOGADRO Jurnal Kimia, 4(1), 41 – 51

(10)

DAFTAR PUSTAKA

Li, Zheng, et al. 2017. Colorimetric Recognition of Aldehydes and Ketones. Angewandte Chemie, 129(33), 9992 – 9995

Liu, ZongLin Lewis. 2018. Understanding the Tolerance of the Industrial Yeast Saccharomyces cerevisiae Against a Major Class of Toxic Aldehyde Compounds. Applied Microbiology and Biotechnology, 102(13), 5369 – 5390

Munif, Jumhan. 2016. Pengaruh Variasi NaOH Terhadap Kekuatan Tarik Komposit Mesokarp Kelapa. Skripsi. Semarang: Universitas Negeri Semarang

Musdalifah, Ulfa. 2019. Pengaruh Penambahan Gula dan Larutan Blancing terhadap Fenol Total Tanin dan Sifat Fisik Serbuk Temu Ireng Instan (Curcuma aeruginosa Roxb).

Skripsi. Yogyakarta: Universitas Mercu Buana

Muttaqin, Afdhal. 2012. Penentuan Kadar Gula Dasar pada Penderita Diabetes Mellitus (Dm) Melalui Uji Spektroskopi Aseton dalam Air Liur. Jurnal Ilmu Fisika, 4(1), 8 – 13 Qurtubi, Nafis. 2017. Pengaruh Penambahan Etilen Glikol, Suhu Pemanasan dan Waktu

Pemanasan terhadap Nilai Resistensi Pola Konduktif. Skripsi. Surabaya: Institut Teknologi Sepuluh Nopember

Rora, Marchi. 2015. Rancang Bangun Alat Pendeteksi Makanan yang Mengandung Formalin Berbasis Deret Sensor. Skripsi. Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya

Saputro, Yuli Ivanto. 2012. Sintetis Senyawa 4-(3-Hidroksifenil)-3-Buten-2-On dan Uji Potensinya Sebagai tabir Surya. Skripsi. Yogyakarta: Universitas Negeri Yogyakarta Selphy. 2015. Ekstraksi Pigmen Alami Rumput Laut Coklat (Brown Seaweed) Sargassum sp.

Skripsi. Pangkep: Politeknik Pertanian Negeri Pangkajane dan Kepulauan

Wardiyah. 2016. Kimia Organik. Jakarta Selatan: Pusdik SDM Kesehatan

Wibowo, Sanyiyo. 2015. Karakteristik Bio-Oil dari Limbah Industri Hasil Hutan Menggunakan Pirolisis Cepat. Jurnal Penelitian Hasil Hutan, 34(1), 61 – 76

Yunanto, Rohmat. 2012. Pengaruh Penggunaan Sarung Tangan Vinyl terhadap Upaya Pencegahan Keluhan Iritasi Kulit pada Pekerja di CV Batik Printing Karonsih Kelurahan Pasar Kliwon Surakarta. Skripsi. Surakarta: Universitas Sebelas Maret