Aseton

Aseton, juga dikenal sebagai propanon, dimetil keton, 2-propanon,

propan-2-on, dimetilformaldehida, dan β-ketopropana, adalah senyawa berbentuk cairan yang tidak

berwarna dan mudah terbakar. Ia merupakan

keton

yang paling sederhana. Aseton larut dalam

berbagai perbandingan dengan

air

,

etanol

,

dietil eter

,dll. Ia sendiri juga merupakan

pelarut

yang

penting. Aseton digunakan untuk membuat

plastik

, serat, obat-obatan, dan senyawa-senyawa

kimia lainnya. Selain dimanufaktur secara industri, aseton juga dapat ditemukan secara alami,

termasuk pada tubuh manusia dalam kandungan kecil.

Produksi

Aseton dibuat secara langsung maupun tidak langsung dari propena. Secara umum, melalui

proses kumena, benzena dialkilasi dengan propena dan produk proses

kumena(isopropilbenzena) dioksidasi untuk menghasilkan fenol dan Aseton:

C

6

H

5

CH(CH

3

)

2

+ O

2

→ C

6

H

5

OH + OC(CH

3

)

2

Konversi di atas terjadi melalui zat antara kumena hidroperoksida, C

6

H

5

C(OOH)(CH

3

)

2

.

Aseton juga diproduksi melalui propena yang dioksidasi langsung dengan menggunakan

katalis Pd(II)/Cu(II), mirip seperti 'proses wacker'.

Dahulu, aseton diproduksi dari

distilasi kering

senyawa

asetat

, misalnya

kalsium asetat

.

Selama

perang dunia I

, sebuah proses produksi aseton

dari

fermentasi

bakteri

dikembangkan oleh

Chaim Weizmann

dalam rangka membantu

Britania dalam usaha perang. Proses ini kemudian ditinggalkan karena rendahnya

aseton butanol yang dihasilkan.

Biosintesis

ejumlah kecil aseton diproduksi dalam tubuh melalui

dekarboksilasi

jasad keton.

Dekarboksilasi merujuk pada

reaksi kimia

yang menyebabkan sebuah gugus

karboksil

(-COOH) terlepas dari senyawa semula menjadi

karbon dioksida

(CO

2

).

Penggunaan

Cairan pembersih

Aseton sering kali merupakan komponen utama (atau tunggal) dari cairan pelepas cat kuku.

Etil

asetat

, pelarut organik lainnya, kadang-kadang juga digunakan. Aseton juga digunakan sebagai

pelepas lem super. Ia juga dapat digunakan untuk mengencerkan dan membersihkan resin

kaca serat dan epoksi. Ia dapat melarutkan berbagai macam plastik dan serat sintetis.

Ia sangat baik digunakan untuk mengencerkan resin kaca serat, membersihkan peralatan kaca

gelas, dan melarutkan resin

epoksi

dan lem super sebelum mengeras.

Selain itu, aseton sangatlah efektif ketika digunakan sebagai cairan pembersih dalam

mengatasi tinta permanen.

Pelarut

Aseton dapat melarutkan berbagai macam plastik, meliputi botol Nalgene yang dibuat dari

polistirena, polikarbonat, dan beberapa jenis poliprolilena.

[2]

dalam laboratorium, aseton digunakan sebagai pelarut aportik polar dalam kebanyakan reaksi

organik, seperti reaksi S

N

2. Penggunaan pelarut aseton juga berperan penting pada oksidasi

Jones. Oleh karena polaritas aseton yang menengah, ia melarutkan berbagai macam senyawa.

Sehingga ia umumnya ditampung dalam botol cuci dan digunakan sebagai untuk

membilas

peralatan gelas laboratorium

.

Walaupun mudah terbakar, aseton digunakan secara ekstensif pada proses penyimpanan dan

transpor

asetilena

dalam industri pertambangan. Bejana yang mengandung bahan berpori

pertama-tama diisi dengan aseton, kemudian asetilena, yang akan larut dalam aseton. Satu liter

aseton dapat melarutkan sekitas 250 liter asetilena.

[3][4]

Stok umpan

Dalam bidang industri, aseton direaksi dengan

fenol

untuk memproduksi bisfenol A. Bisfenol A

adalah komponen penting dalam berbagai polimer, misalnya

polikarbonat

,

poliuretana

, dan resin

epoksi. Aseton juga digunakan dalam manufaktur kordit.

Oksidasi Aldehid dan Keton

Mengapa aldehid dan keton memiliki sifat yang berbeda?

Anda akan mengingat dari pembahasan lain di topik aldehid keton bahwa perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini.

Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.

Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton – itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C.

Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini, anda bisa dengan mudah

menjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dengan sebuah keton. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis agen pengoksidasi; sedangkan keton tidak.

Rincian reaksi-reaksi ini akan dibahas lebih lanjut pada bagian-bagian bawah halaman ini. Apa yang terbentuk apabila aldehid dioksidasi?

Hasil yang terbentuk tergantung pada apakah reaksi dilakukan pada kondisi asam atau basa. Pada kondisi asam, aldehid dioksidasi menjadi sebuah asam karboksilat. Pada kondisi basa, asam karboksilat tidak bisa terbentuk karena dapat bereaksi dengan logam alkali. Olehnya itu yang terbentuk adalah garam dari asam karboksilat.

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder

yang teroksidasi.

Aldehid dan keton

adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam

bebas.

Aldehid

adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling

sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya

dihubungkan dengan 2 karbon lain.

Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering

digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan contoh

senyawa keton

adalah aseton yang

dapat digunakan untuk pembersih kuteks.

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan

satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan

ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat

dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid

dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).

O

||

R – CH

Rumus ini sering disebut RCOH

Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R – C – R

O

Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).

Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia

aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih

reaktif dibanding keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).

Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah

atom hidrogen

yang terikat pada

gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai sontoh,

etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO

-. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi-. Keton

hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan

untuk memutus ikatan-ikatan karbon (Anonim

2

_,2008).

Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon betina

progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehid

dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya aldehid berbau merangsang

dan keton berbau harum. Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu

manis dan enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen

(Fessenden dan Fessenden, 1986: 1).

Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan

formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan.

Formaldehid

juga

digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut

paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida. Asetaldehid adalah bahan baku

penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat (Petrucci,

1993: 273).

Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56

o

_{C) dan mudah}

terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak

digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain,

aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan

volatilitasnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat gelas

laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci, 1993:

272).

ALDEHID

1. Tata Nama



Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a

menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata

nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:



Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan

mengubah asam oat / asam –at menjadi aldehid.

2. Pembuatan Aldehid



Oksidasi Alkohol Primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk membuat

formaldehida/formalin.

RCH2OH RC(OH)2 RC=OH



Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + asam format alkanal + asam karbonat

RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3



Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

RC(OH)2 RC=OH



Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + asam format alkanal + asam karbonat

RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3

3

. Reaksi – Reaksi

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi

yang terjadi pada aldehida antara lain:



Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi

Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus

untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens

adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak

nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut

kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat

mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).

Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana,

membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan

CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat.

Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu

larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu

2+

_{terdapat sebagai ion kompleks.}

Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih

pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).



Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu

alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi.

Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

1. 1. Manfaat dan Penggunaan Aldehid



L arutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen biologi dalam

laboratorium / museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan)



Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida dan germisida



Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna dan bahan organic

yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.

Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :

- Oksidasi methanol dengan oksigen dar udara diberi katalis Cu

2CH3 – OH + O2 2H – CHO + 2H2O

- Reduksi CO dengan gas hydrogen :

Campuran gas CO dan hydrogen yang dialirkan melalui katalisator Ni atau Pt sehingga gas CO

direduksi menjadi formaldehida.

CO + H2 H – CHO

- Distlasi kering dari garam format :

2H + COONa H – CHO + Na2CO3

KETON

1. 1. Tata Nama



Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah

menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat

nomor kecil.



Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian

Contoh :

Propanon ( IUPAC ) 2 – Pentanon ( IUPAC )

Aseton ( Trivial ) Metil propil keton ( Trivial )

Contoh :

Tabel TATA NAMA ALKANON/KETON

2. Pembuatan Keton



Oksidasi dari alkohol sekunder



Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO

3

/aq.H

2

SO

4

), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.



Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida asam

menggunakan katalis AlCl

3

.



Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi.

Rumus Struktur

Nama IUPAC

Nama Trivial

CH3–CO–CH3

CH3–CH2–CO –CH2–CH3

CH3–CO –CH2–CH2–CH3

CH3–CH2–CO –CH3

2, Propanon

3, Pentanon

2, Pentanon

2, Butanon

Dimetil Keton

Dietil Keton

Metil Propil Keton

3.

Reaksi-reaksi Keton

-

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder

- Oksidasi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti

pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehid dan

keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Aldehid + pereaksi Tollens à cermin perak

Keton + pereaksi Tollens à tidak ada reaksi

Aldehid + pereaksi Fehling àendapan merah bata

Keton + pereaksi Fehling à tidak ada reaksi

¡ Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling dibuat dari

Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion

¡ Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga

terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]

+

_{. Reaksinya adalah sebagai berikut:}

Ion kompleks [Ag(NH3)2]

+

_{direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag, membentuk endapan Ag}

menyerupai cermin perak pada dinding tabung

.

4. Manfaat dan Kegunaan

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton atau

propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :

1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.

2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan sebagai obat bius.

3. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai

campuran parfum dan kosmetika lainnya.

Pengertian aldehid dan keton

Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Contoh-contoh aldehid

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

 atom hidrogen lain

 atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.

Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan tidak

pernahdituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit

dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal sebagai HCHO.

Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.

Contoh-contoh keton

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan. Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya penomoran atom karbon pada

keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on. Ikatan dan Kereaktifan

Ikatan pada gugus karbonil

Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua

pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.

Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN-_{), atau bagian yang}

bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3).

Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi ataukondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.

Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.

Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.

Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau

ion etanoat, CH3COO-.

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.

Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton.

Sifat-sifat fisik Titik didih

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.

Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar.

Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul. Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.

Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang

berdekatan.

Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.

Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).

Kelarutan dalam air

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang

merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume.

Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisaberikatan hidrogen dengan molekul air.

Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.

Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air.

Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.

Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas.

Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.