Kimia Organik (1)

ATURAN KIMIA ORGANIK 1 (D3)

1. Evaluasi 1 (UTS) = 20% 2. Test Praktikum = 10%

3. Praktikum = 40%

4. Evaluasi Akhir (UAS) = 30 %

POKOK BAHASAN

5. Sejarah Kimia Organik 6. Senyawa Alifatis

SENYAWA ALIFATIS



Alkana dan siklo alkana disebut

hidrokarbon jenuh (

Saturated

Hydrocarbon

).

Artinya, jenuh

dengan hidrogen. Senyawa ini

tak bereaksi dengan hidrogen &

senyawa yang mengandung

ikatan

pi

disebut tak jenuh serta

dalam kondisi reaksi yang tepat.

Senyawa ini bereaksi dengan

Alkana :

CH

₄

+ H

₂

 Tak bereaksi

(metana)

Sikloalkana :

Hidrokarbon Jenuh :

CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

Hidrokarbon Tak Jenuh

PERBEDAAN ADISI DAN

SUBTITUSI

ADISI : -Tidak ada pengeluaran atom -Berlangsung cepat

-Tidak menggunakan katalisator

SUBTITUSI : -Ada Pergantian atom H dengan Halogen

-Perlu katalisator yaitu S.U.V Kebanyakan sifat-sifat kimianya

SIFAT-SIFAT ALKANA

1. Tidak berwarna

2. Tidak larut dalam air 3. Berat jenis < 1

4. Larut dalam Ether, Alkohol, Aceton, dan Benzene

5. Tingkat fasenya :

C1 s/d C4 merupakan gas tidak berbau

C5 s/d C17 merupakan zat cair (mis : Benzene)

C18 Ke atas merupakan zat padat (mis : Aspal)

6. Makin banyak cabang makin kecil titik didihnya.

1.

Semua alkana mudah dibakar.

2.

Sangat kekal terhadap

oksidator, karena itu disebut

Paraffin.

3.

Mudah bereaksi dengan

halogen.

4.

Reaksinya disebut subtitusi.

5.

Tidak mempunyai daya adisi

dengan halogen.

I. PEMBUATAN SECARA SINTESA

A)

Dari alkohol  Senyawa Halida

CH

₃

-CH

₂

-OH + HI  CH

₃

-CH

₂

I +

H

₂

O

Atau :

ROH + HX  RX + H

₂

O

2 RX + 2 Na  R-R + 2 NaX

Misal :

CH3I + 2 Na + ICH3  CH3-CH3 + 2 NAI

RX + 2 H  RH + HX

Reduksi dikerjakan dengan Zn dan HCl, Zn – Cu dalam Alkohol, Mg amalgam

dalam air, H2 dengan Katalisator Pd.

A1. DENGAN SYNTESA NURTZ (TH. 1855)

Umum : RX + Mg  R Mg X

(R Mg X = Reagent Grignard yang reaktif)

X = Cl, I, Br

Untuk mendapatkan alkana ditambah pelan-pelan oleh H₂O yang ekivalen ke dalam larutan ether tersebut.

II. Dari Asam R-C

Untuk mendapatkan alkana dari

alam biasanya dipakai garamnya, jadi bukan asamnya langsung.

Caranya sebagai berikut : A) Dengan Decarboxilasi

yaitu mengeluarkan CO₂ dari gugus Carboxil.

= O

B) SINTESA KOLBE (1849)

Dengan jalan elektrolisa senyawa organik dalam air.

Reaksinya :

2CH₃ + 2H₂O  C₂H₆ + 2CO₂ + 2NaOH + H₂

Anggota-anggota :

1. Metana (CH₄)

Berupa gas yang dihasilkan syntesa unsur dengan mengalirkan H₂ pada carbon murni pada 1000-1200oC

= O - ONa

ELEKTROLIS A

Reaksi :

C + H2  CH4 + 17.7 Kcal

• Dapat pula dilakukan pada temperatur rendah dengan menggunakan katalis Ni halus.

• Caranya : H₂ dialirkan di atas Ni halus yang telah dilapisi dengan karbon pada temperatur 550oC. Gas yang keluar

mengandung 41% CH4, reaksinya

katalitik dengan menggunakan Ni. (Sabatir- Senders)

• Dapat pula dibuat dalam lab. Dengan

SIFAT-SIFAT METANA

Gas tidak berwarna

S.G = 0.559

Sedikit larut dalam air

Lebih mudah larut dalam alkohol

Tidak stabil pada temperatur >

1200oC

Campuran antara CH₄ dan O₂ mudah

meledak bila perbandingan jumlah berada dalam batas-batas tertentu.

Dapat bereaksi dengan Cl₂ & Br₂



Atom-atom H pada CH

₄

mempunyai kedudukan

equivalent.



Bila Cl

₂

atau Br

₂

berlebih akan

didapatkan campuran dari

macam-macam subtitusi

CH

₃

+ Cl

₂

 CH

₂

Cl

₂

+ HCl

REAKSI-REAKSI DARI

ALKANA :

CHLORINASI : CH₄ & Cl₂ tidak dapat

bereaksi dalam keadaan gelap, dengan pertolongan suv akan bereaksi dengan cepat.

CH₄ + Cl₂  CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂  CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂  CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂  CCl₄ + HCl

SUV

SUV

SUV

Alkana dapat dichlorinasi pada

temperatur rendah dengan katalis peroxide.

RH + SO2Cl2 RCl + HCl + SO2

2) CHLORO SULFONASI

Dengan adanya radiasi actinic dalam suatu medium basa lemah akan dapat bereaksi dengan Sulfunic Cl dan

menghasilkan gugus Chloro Sulfonic. R-H  SO2Cl2 R SO2Cl + HCl

CARA KARASCH :

CRACKING (DECOMPOSISI TERMAL) :

Terjadi pada temperatur 500-700oC

untuk homolog yang lebih dari metana maka akan terjadi

pemecahan rantai C dan pemecahan dari mol yang besar menjadi 2 atau lebih fragmen-fragmen.

PYROLISIS C₄H₁₀ + C₄H₈ C₆H₁₄ + C₂H₄

C₄H₁₀ + CH₄ + C₂H₄ + C C₈H₁₆ + H₂

Oksidasi : Reaksi antara HC dan O₂

yang dapat menghasilkan tenaga adalah merupakan dasar dari

penggunaan gas oline sebagai bahan bakar dalam mesin.

Nitrasi : Hidro Carbon (HC) yang

bercabang dapat dikenakan nitrasi dengan menggunakan HNO₃ pada temperatur yang tinggi.

RX : C-C-C  C-C-C + H₂O

Karena reaksi ini sukar dijalankan

dan hasilnya sedikit. Kemudian dibuat cara lain.

-CARA VICTOR MEYER

(1872)

R-Br + AgNO₂  RNO₂ + AgBr

D) RANTAI SAMPING BERCABANG

Gugus bercabang biasa mempunyai nama spesifik (khusus), misal gugus propil itu disebut GUGUS PROPIL & GUGUS ISOPROPIL.

CH₃-CH₂-CH₂- CH₃

-CH-n. Propil Iso propil

CARA MENGHAFAL

1) C naik  syntesa wurtz

Contoh : 1. Metana  Etana C  C – C

Caranya :

1. C + Cl₂ C – Cl + HCl

2. C – Cl + 2Na + C – Cl  C – C + 2NaCl

2) Etanol  Propana

C – C – OH  C – C – C

CARANYA :

1. C – C – OH + HI/HCl  C – C – Cl + H₂O 2. C – C – Cl + 2 Na + C – Cl  C – C – C +

2NaCl

2) C TETAP  REDUKSI GRIGNARD

Contoh : Etyl Chlorida  Etana C – C – Cl  C – C

Caranya :

3. C – C – Cl + Mg  C – C – MgCl

C TURUN  Dengan DECARBOXIUS

Contoh : Asam Cuka  Metana

CONTOH

1. Etana  Carbon Tetra Chlorida 2. Metanol  Butana

3. Isopropil Alkohol  2,3 Di Metil Butana

4. Alkohol  Metana

Gugus iso butil mempunyai suatu cabang

metil pada ujung rantai.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- CH₃-CH-CH₂ -butil (n. -butil) iso -butil

GUGUS BUTIL SEKUNDER (Disingkat : Sec. Butil)

Memiliki 2 Carbon yang terikat pada karbon kepala (Karbon Lekatan). Gugus butil

tersier (Disingkat Tert-Butil/t-butil) memiliki 3 carbon yang terikat pada carbon lekatan.

CH₃-CH₂-CH- CH₃-C-

Sec-Butil 2 atom C pada

karbon lekatan t-Butil 3 atom C pada

karbon lekatan

CONTOH :

1) -CH-CH2-CH3 Sec-Butil Siklo

heksana

2) CH3-CH2-CH2- CH-CH2-CH2- CH3

CH3-CH-CH3  CABANG

4 iso propil Heptana

-E. CABANG GANDA



Jika 2 cabang atau lebih terikat

pada suatu rantai induk,

ditambahkan lebih banyak awalan

pada nama induk 2 diurutkan

secara alfabet (

AWAS

: Untuk

mengurutkan nama-nama harus di

Inggriskan dulu sehingga misal

Metil ditaruh di depan Fenil, karena

dalam bahasa Inggris

E. CABANG GANDA



Jika 2 cabang atau lebih terikat

pada suatu rantai induk,

ditambahkan lebih banyak awalan

pada nama induk 2 diurutkan

secara alfabet (

AWAS

: Untuk

mengurutkan nama-nama harus di

Inggriskan dulu sehingga misal

Metil ditaruh di depan Fenil, karena

dalam bahasa Inggris

CH₃-CH-CH-CH₂-CH₃

2 Metil Pentana

3 Etil

3 Metil Heksana

Banyakny

a Awalan Banyak Awalan

2 Di 5 Penta

3 Tri 6 Heksa

CONTOH : 1) CH₃

CH₃-C-CH₂-CH₂-CH₃ C

2) 3)

-CH₃-CH₂ CH₂-CH₃ CH₂-CH₃

4)

5)

C – C – C – C – C – C – C – C – C H₃C CH₂-CH₂-CH₃

CH₂–CH₂ –CH₃

4 metil 1,2 Dipropil siklo Pentana

CH(CH₃)₂

CH(CH₃)₂

F. SUBTITUEN AWALAN LAIN

Seperti cabang-cabang alkil beberapa

gugus fungsional diberi nama sebagai awalan pada nama induk, seperti

contoh beberapa subtituen ini :

SUBTITUEN NAMA AWALAN

CONTOH-CONTOH

1) CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – CH₂

2) CH₃ – C – C – CH₃

NO_{2 Br}

Cl Cl

Cl Cl

1 2

3 4

5

1 Bromo 3 Nitro

Pentana

Gambar Struktur Berikut :

a) 1,1,2 Tri Kloro Etana

ALKENA DAN ALKUNA

RUMUS : C_nH_2n & C_nH_2n-2 Struktur dan Nama :

C₂H₄  CH₂ = CH₂ & C₂H₂  C ≡ C

Etena

Trivial : Etilena Trivial : Asetilena

 Dalam tata nama IUPAC

CONTOH

1) CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ 1 Butena

2) CH₃ – CH = CH – CH₃ 2 Butena

3) CH₃ – CH – CH₂ – CH₂ – C ≡ CH

5 Metil 1 Heksuna

Jika sebuah struktur mengandung

SIFAT – SIFAT ALKENA

C2 s/d C4 Merupakan gas

C5 s/d C16 Merupakan cair

C17 > Merupakan padat

Bil dibakar akan memberikan warna

nyala terang

Pembuatan

Dehidrasi alkohol :

-H2O

CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2

Al2O3, 300-400oC

Artinya : penghilangan air

• Dengan dehydrating agent maka

alkohol dapat dengan temp. yang lebih rendah

CH3 – CH2 – OH + H2SO4  CH2=CH2

170o

Untuk anggota alkuna :

CH ≡ CH  ACETYLEN

CH₃ – C ≡ CH  METIL ACETYLEN

CH₃ – CH₂ – C ≡ CH  ETYL ACETYLEN

CH₃ – C ≡ C – CH₃  DI METIL ACETYLEN

SIFAT-SIFAT ALKUNA :

1) Titik didih mendekati hidro carbon jenuh

2) Terdistilasi pada temperatur 10-20oC 3) Lebih pekat pada keadaan cair

ALKOHOL

Dalam sistem IUPAC nama sebuah

alkohol (ROH) ialah nama hidro carbon induk dengan huruf –a akhir diubah

menjadi –ol.

RUMUS : C_nH_2n+1 –OH

CH₃ – CH₂ – CH₃ CH₃ – CH₂ – CH₂OH

PROPANA 1 PROPANOL

CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH OH

Sedang pembagian alkohol terdiri dari :

Alkohol primer , bila gugus hydroksil

diikat oleh atom C primer.

Contoh :

R – C – OH atau CH₃- CH₂ – CH₂ – CH

• Alkohol Sekunder, bila gugus hydroksil

diikat oleh atom C sekunder :

• Contoh : CH₃ – CH – OH

H H

Alkohol tersier, bila gugus hidroksil diikat oleh

atom C tersier : Contoh :

CH₃ – C – OH PEMBUATAN :

1) Hidrolisa alkil halida RX + HOH  ROH + HX

(Pada temp. biasa, air reaksinya lambat kecuali dengan alkil halida tersier reaksinya cepat)

Atau dengan alkil halida + AgOH/KOH dalam air

RX + KOH/AgOH  ROH + KX/AgX CH₃

2) Reduksi suatu alkanal/alkanon dengan H₂

-Reduksi Alkanal  Alkohol Primer

R – C – H  R – CH₂ – OH

-Reduksi Alkanon  Alkohol Sekunder

R – C – R  R – CH – OH H₂

O

=

O

=

H₂

SYNTESA GRIGNARD

Alkanal :

a) R – C – H + R – MgI  R – C – O – MgI

b) R – C – O – MgI + HOH  R – C – OH

+Mg(OH)I

=

O

Aldehid

H

R H

R

H

Alkanon :

 R – C – R + R – MgI  R – C – O - MgI

 R – C – O + HOH  R – C – OH +

Mg(OH)I

R

R R

R R

R Mg

I O

=

TITIK DIDIH BEBERAPA ALKOHOL

Alkohol Titik didih (oC)

Nama

IUPAC Trivial

CH₃OH 64.5 Metanol Metil Alkohol CH₃-CH₂-OH 78.3 Etanol Etil Alkohol

CH₃-CH₂-CH₂OH _{97.2 1 propanol Propil}

Alkohol

CH₂-CH_{2 197 1,2 Etanadiol Etilena}

Glikol

CH₂-CH-CH_{2 290 1,2,3}

Propana diol Glyserol

OH OH

Senyawa Aromatis

Senyawa ini berasal dari kenyataan bahwa

bahan-bahan dalam kelas ini yang pertama ditentukan adalah sebagai constituen yang mempunyai bau yang enak karena itu disebut aromatis.

Tahun 1832, LIEBIG dan WOHLER menyelidiki

minyak yang berasal dari bahan alam

mendapatkan bahwa saat ini mempunyai komposisi C7H6O = Benzaldehida yang bila

dioksidasi menjadi asam benzoat (C7H6O2).

Tahun 1835 MICTHERLICK telah menemukan

bahwa dengan memanasi Ca(OH)2 dengan asam

benzoat akan diperoleh hydrokarbon C6H6 =

AROMATIK (SIKLIK)

Disebut aromatik karena pada

umumnya benzene cukup enak.

Macam-macam :

a) Homo siklis :

-bercabang

-tidak bercabang

C₂H₅

_Rantai

terdiri

dari

b) Hetero siklik : -bercabang

-tidak bercabang

c) Polisiklis

CH₃

N

N

Tata Nama Benzene

Untuk 2 Subtituen

1. Orto  1,2

Meta Cloro Anilin

Jika ada 3 atau lebih subtituen 

Pakai bilangan

Benzena sebagai suatu subtituen

disebut GUGUS FENIL

1

2

3 4

5 6

Br _Br

Br

Tata Nama Hetero siklis

Nama disusun berdasarkan nama

kuno

Contoh :

N

C₆H₅N = Pyridin

Tata Nama Poli siklis

Nama disusun berdasarkan nama kuno

BENZENA

Pembuatan :

1. Penyulingan bertingkat tir batu bara.

2. Calcium Benzoat dipanaskan dengan Ca(OH)₂

3. Asam Benzo Sulfonat + Uap H2O

C6H5 – SO3H + HOH  C6H6 + H2SO4

4. Phenol + Zn Serbuk

C6H5OH + Zn  C6H6 + ZnO

5. Polimerisasi Asetilen 3 C2H2  C6H6

Sifat-sifat fisis benzena :

1. Cairan tidak berwarna dan toksik

2. Bau tak enak ; uap + udara  eksplosif 3. Tak larut dalam air, larut dalam udara

Sifat-sifat Kimia

Dengan HNO₃ membentuk nitro benzena C6H5 NO2.

Dengan H₂SO₄ membentuk benzena sulfonat C6H5 SO3H.

Tidak teroksidasi oleh alkali permanganat

Dapat mengadisi 6 atom H menjadi C₆H₁₂

C6H6  C6H12 + 47 Kcal

Guna :

1. Untuk obat-obatan dan kedokteran 2. Pelarut lemak (Lilin, Damar(

3H 2

Reaksi Benzena

1. Halogenasi

a) C₆H₆ + 3 Cl₂  C₆H₆Cl₁₆ (Heksa Cl benzena)

b) + Cl₂  + HCl

Fe/FeCl₃

AlCl₃

Cl

Cloro Benzen a

(Subtitu si)

Pembuatan Kloro Benzena

1. Benzena + Cl₂ 

+ Cl₂  + HCl

2. 2 + 2 HCl + O₂  2 + H₂O

Fe/FeCl

3

AlCl₃

Cl

Reaksi Kloro Benzena :

1. Dengan NH₃

+ NH₃  + HCl

4. Dengan Na (Wurtz)

+ 2 Na +  + 2 NaCl

5. Dengan Mg (Dalam Eter kering)

+ Mg 

Cl Cl

MgCl Cl Eter

Toluen

Pembuatan :

Synthesa Friedel Craft (Katalis : Fe, FeCl₃,

AlCl3)

Synthesa Wurtz & Fitting

Sifat-sifat fisik : -Eksplosif

-Tak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut lain/organik

+ Cl – CH₃ Fe CH3 _{+ HCl}

Cl

+2 Na + Cl – CH₃  CH3 _{+ 2}

Reaksi Toluen

Dengan Cl₂ (didihkan/SM)

Dengan Cl₂ (katalisator Fe, FeCl₃,

AlCl₃)

+

Cl 2 Cl2 ₂  3 Cl₂ 

CH₂Cl + HCl CHCl₂ + HCl CCl₃ + HCl

+ 2 Cl₂ 

2

CH3 Fe CH3Cl CH3

Cl

Dengan KMnO₄ + H₂SO₄ Pekat

Dengan H₂SO₄ pekat

2.

CCl_{3 + 2 H2O }

= O

- OH

C

Nitro Benzen

Pembuatan :

Reaksi :

Sifat-sifat : Cairan kuning, beracun, higroskopis, dan tidak dapat

Asam Benzo Sulfonat

Sifat-sifat : Higroskopis, Asam kuat & Bentuk Kristal

Derivat yang penting : Benzosulfonat

SULFONAT

Suatu sulfonat ialah suatu ester

anorganik dengan rumus RSO2OR

(jangan mencampur adukkan struktur sulfonat dengan struktur sulfat, suatu sulfonat mempunyai gugus alkil atau akil yang terikat langsung pada atom belerang)._{-S - OH=} = O

ASAM BENZENA SULFONAT METIL BENZENA SULFONAT

(Suatu asam kuat) (Suatu Sulfonat)

Bersif at

PERHATIAN hanya akan dipusatkan ke

satu kelompok sulfonat, yaitu

p-toloena sulfonat (4 metil benzena sulfonat), lazim disebut tosilat dan

disingkat sebagai ROTs. Tosilat dibuat dengan mereaksikan suatu alkohol

Titik Leleh & Titik Didih Hidrokarbon Aromatis

Nama Struktur Titik Leleh

oC

Titik Didih

oC

Benzena

5,5

80

Toluena

-95

111

O-Xilena

-25

144

m-Xilena

-48

189

p-Xilena

CH₃ CH₃

13

138

CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

Struktur & Nama ikatan Benzene

Struktur Nama Struktur Nama

TOLUENA ASETOFENON

P-XILENA FENOL

STIRENA AS. BENZOAT

ANILIN _ALKOHOLBENZIL ASETANILIDA BENZOFENO_N

P TOLUENA SULFONIL KLORIDA (Tosil

Fenil Benzil

P- Totil O-Totil

CH₃

Berilah nama benzena tersubtitusi

CH3

CH₃ NH₂

Br CH₂Cl

CH₃

 2,6 Di metil Anilin

 p- Bromo benzil klorida

 M – Totil siklo

heksana_{Atau m- sikloheksil}