Laporan Praktikum Senyawa Organik Monofungsi Percobaan 05 dan 06
Pengubahan Asam Maleat menjadi asam Fumarat dan Pembuatan Sikloheksena
Antika Anggraeni 10509043 Kelompok 1
Tanggal percobaan: 5 Oktober 2010 Tanggal pengumpulan: 11 Oktober 2010 Asisten : Kak Mega
Kak Adit
Laboratorium Kimia Organik Program Studi Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Teknologi Bandung
Percobaan 05 Keisomeran Geometri
Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat
Tujuan
Menentukan perbandingan titik leleh asam maleat dengan asam fumarat
Menentukan gugus yang terdapat pada struktur asam maleat dan fumarat dengan menggunakan metoda spektrokopi IR.
Data Pengamatan
Massa Awal Massa Kristal Titik Leleh
Maleat 15 gr 6,92 gr 128 – 134 ᵒC Fumarat - 1,78 gr 280 – 286 ᵒC Pengamatan spektrum IR : Puncak gelombang Bilangan gelombang (cm-1) 1 2 3 4 5 6 7 8
Pengolahan Data
Pembentukan kristal asam maleat
% Rendemen asam maleat = x 100 % = x 100% = 46,13 %
Titik leleh = 128 ℃ - 134 ℃, yang dimasukkan dalam perhitungan galat adalah titik awal meleleh yaitu 128 ℃
Titik leleh menurut literatur = (130 - 141) ℃ % galat = x 100% = 1,538 %
Pembentukan kristal asam fumarat
Titik leleh = 280 ℃ - 286 ℃, yang dimasukkan dalam perhitungan galat adalah titik awal meleleh yaitu 280 ℃
Titik leleh menurut literatur = 287 ℃
% galat = x 100% = 2,439 %
Pembahasan
Pada dasarnya, senyawa yang bisa melakukan isomerisasi hanya senyawa tertentu. Dalam percobaan ini yang dibahas adalah isomer cis dan trans dari senyawa asam maleat. Hal yang paling penting dari merubah isomer cis menjadi trans adalah merubah cis memutuskan ikatan π dengan menggunakan asam (H3PO4) asam bermuatan H+ bisa
mempunyai elektron, elektron tersebut berasal dari ikatan π. Mekanisme pembuatan asam fumarat dari asam maleat adalah sebagai berikut :
Awalnya digunakan anhidrida maleat pada air suling (yang telah dididihkan) untuk proses hidrolisis. Pemanasan terus dilakukan sampai semua anhidrat maleat larut dalam air sehingga larutan berubah warna menjadi berwarna kuning. Anhidrat maleat larut dalam air suling dikarenakan pemanasan yang dapat membuat entropinya menjadi besar. Setelah larutanberudah menjadi lebih bening barulah dilakukan pendinginan labu dengan dialiri air kran, pada percobaan ini tidak menggunakan air es untuk pendinginan. Pendinginan dilakukan untuk mengurangi entropi larutan, sehingga akan timbul kristal dari larutan tersebut. Setelah terbentuk kristal, larutan disaring supaya kristal dapat terpisah dengan air. Kemudian ditentukan titik lelehnya. Filtrat hasil penyaringan ditambahkan HCl pekat yang berfungsi sebagai katalis suasana asam, yang nantinya akan memberikan H+ nya untuk memutuskan C ikatan rangkap menjadi C
ikatan tunggal pada asam maleat. Larutan ini direfluks, refluks yang dilakukan bertujuan untuk melakukan pemanasan sempurna dalam tekanan yang tinggi, sampai diperoleh endapan, endapan tersebut disaring dalam Buchner dan dilakukan rekristalisasi untuk mendapatkan asam fumarat yang lebih murni. Setelah itu dihitung titik lelehnya. Hasil dari titik leleh asam maleat adalah 128 ℃ - 134 ℃ sedangkan pada literatur titik leleh asam maleat adalah (130 - 141) ℃, sedangkan pada asam fumarat tidak meleleh melainkan menyublim pada suhu 280 ℃ - 286 ℃ dalam literatur titik penyubliman asam fumarat adalah 287 ℃. Titik leleh asam fumarat lebih besar daripada asam maleat, hal ini karena jika dilihat dari strukturnya, asam fumarat akan
membentuk senyawa yang lebih teratur dan lebih besar jika terdapat senyawa lain disampingnya. sedangkan asam maleat membentuk ruang yang lebih sempit. % randemen dari asam maleat adalah 46,13 %. Persentase galat pada asam maleat cukup besar. Hal ini menunjukkan bahwa asam maleat yang didapat belum murni, ini terbukti dari besarnya galat yang diperoleh pada percobaan ini. Besarnya galat dapat disebabkan oleh masih terdapat zat pengotor yang memiliki titik leleh lebih rendah dibandingkan dengan titik leleh asam maleat. Hal ini juga ditemukan dengan perolehan % galat pada asam fumarat yang lebih tinggi, terbukti bahwa masih banyak zat pengotor yang terdapat dalam kristal asam fumarat. Sebelumnya percobaan pengkristalan asam fumarat yang dilakukan gagal karena tidak terbentuk kristal asam fumarat setelah dilakukan pendinginan dan penguapan. Penyebabnya bisa dikarenakan sedikitnya asam maleat yang dihasilkan pada proses awal.
Perhitungan spektrum IR didapatkan data angka pada sumbu x, menunjukkan adanya bilangan gelombang tiap – tiap puncak gelombang. Hal ini menunjukkan gugus fungsi yang berbeda-beda. Pada saat puncak gelombang 1 menunjukkan bilangan gelombang sebesar 3085,6 yang menunjukkan bahwa dalam hasil pemurnian terdapat gugus alkena, puncak ke-2 adalah gugus alkena juga, puncak ke-3 adalah gugus alkana, puncak gugus ke-4 gugus C-O (asam karboksilat, eter, alkohol atau aster). Sedangkan pada puncak gelombang 5 adalah gugus C-O sama seperti puncak ke-4. Puncak ke-7 adalah gugus alkena dan yang terakhir adalah puncak ke-8 yaitu gugus asam karboksilat.
Perhitungan dalam spektroskopi IR memang bersifat kualitatif. Sedangkan keuntungan spektroskopi IR dibanding dengan spektrum yang spektrokopi salah satunya NMR adalah pengukurannya mudah dan sederhana, dan spektra IR tidak terlalu dipengaruhi oleh kondisi pengukuran. Yang berbeda memberikan bilangan gelombang yang berbeda pada spektroskopi inframerah, ν dapat dihitung:
dimana k nilai konstan untuk ikatan, μ massa tereduksi untuk sistem, ν adalah frekuensi vibrasi.
Dari percobaan ini diketahui perbandingan kereaktifan dari asam maleat dan fumarat. Jika dilihat dari struktur senyawanya asam maleat bersifat lebih reaktif dibandingkan dengan asam fumarat. Asam maleat memiliki unsur Oksigen yang bersifat elektronegatif berdekatan satu
sama lain sehingga menimbulkan tolakan yang menyebabkan asam maleat lebih reaktif, sedangkan pada asam fumarat letaknya berjauhan sehingga kurang reaktif.
Kesimpulan
Nilai titik leleh asam maleat berdasarkan pada percobaan adalah 128 ℃ - 134 ℃, sedangkan titik leleh asam fumarat melalui percobaan adalah 280 ℃ - 286 ℃. Gugus yang terdapat dalam asam fumarat melelui metoda spektrokopi IR adalah gugus alkena, gugus alkana,dan gugus karboksilat .
Daftar Pustaka
Yashito Takeuchi,diterjemahkan Ismunandar, 2006, “ BUKU TEKS PENGANTAR KIMIA” Iwanami Shoten, Publishers, Tokyo.Hal 242-248
Lampiran
Percobaan 06 Pembuatan Sikloheksena
Tujuan
Menentukan berat sikloheksena yang diperoleh Menentukan indeks bias sikloheksena
Data Pengamatan
Volume heksanol yang digunakan
Volume = massa / massa jenis = ( ⁄ ) = 20,833 ml
Distilasi 1 T awal = 26 ℃ T akhir = 78 ℃ Distilasi 2 T awal = 28 ℃ T akhir = 70 ℃
Massa distilat akhir (sikloheksena) = 1,081 gr Indeks bias (n) = 1,45565
Indeks bias dalam literatur = 1,445
Pengolahan Data
Sedangkan untuk % kemurnian dari berat Sikloheksena % kemurnian = 100 % - % kesalahan = 100% - 0,73% = 99,27 % Pembahasan
Dalam pembuatan sikloheksena diperlukan beberapa pereaksi, awalnya sikloheksanol ditambah dengan H3PO4 pekat, fungsi penambahan ini adalah untuk menjadikan suasana
asam, selain itu fungsi Asam fosfat itu sendiri adalah sebagai katalis, supaya terjadi suatu protonasi dan eliminasi hidrogen alfa- terhadap gugus fungsi hidroksi. Kemudian dilakukan proses destilasi, proses ini dilakukan supaya memurnikan sikloheksena. Pada hasil destilasi terbentuk 2 lapisan, lapisan itu adalah sikloheksena dan air. Kedua larutan itu dipisahkan supaya didapatkan sikloheksena. Penambahan toluena pada proses distilasi berikutnya adalah untuk memisahkan azeotrop yaitu antara fasa organik yaitu sikloheksena dengan air. Toluena akan membuat sikloheksena semakin non polar, sehingga semakin memisahkan diri dari air yang bersifat polar. Begitu pula saat penambahan NaCl jenuh, berfungsi memisahkan antara sikloheksena denan air, tetapi NaCl berfungsi menarik air dan membuatnya semakin polar. Pada saat proses distilasi suhu tidak konstan dikarenakan embun menempel pada thermometer, hal inilah yang menyebabkan suhu menurun. Penambahan Cacl2 anhidrat
bertujuan supaya anhidrat tersebut bisa mengikat air yang masih ada pada sikloheksena yang sebelumnya telah dipisahkan dengan corong pisah antara fasa air dan organiknya. Setelah itu dilakukan kembali destilasi, hal ini supaya larutan yang didapat lebih murni. Kemudian distilat diukur indeks biasnya. Indeks bias yang didapat adalah 1,45565; sedangkan massa distilat akhir yang didapat adalah sebesar 1,081 gram. Pada proses destilasi timbul bau, bau ini berasal dari senyawa alkena yang dapat menimbulkan aroma atau biasa disebut aromatik. Rendemen yang dihasilkan mencapai 100,73%, hal ini menunjukkan bagusnya hasil dari sikloheksena yang diperoleh.
Untuk mekanisme reaksi dari pembuatan sikloheksena itu sendiri adalah sebagai berikut :
Kesimpulan
Sikloheksena yang diperoleh dalam percobaan ini adalah 1,081 gr. Sikloheksena ini memiliki indeks bias sebesar 1,45565.
Daftar Pustaka
www.chem_is_try.org/alkena, tanggal akses 10 Oktober 2010
Lampiran
