Staff Site Universitas Negeri Yogyakarta

AMINA

AMINA

 Senyawa yang mengandung gugus NH₂  Strukrur : RNH₂

 Jenis : Amina primer (1o)

Amina sekunder (2o₎

Amina tersier (3o₎

R N

H

H

R'

R''

R N H

R'

R N

Tata Nama

 Amina alifatik sederhana dinamakan

dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.

CH₃ CH CH₂ NH₂ CH₃

CH₃ CH₂ N CH CH₃

CH₂ CH₃

CH₃ CH₂ N CH CH₃ H

CH₃

isobutilamin etilisopropilamin

trietilamin

1 ₂

Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai

substituen, maka dinamakan gugus amino

NH_{2 CH2 CH2 OH NH2 CH}

2 CH2 C

O

OH

2-amino etanol _{asam- 3-amino propanoat}

COOH

NH₂

Tata Nama :

 Jika atom N mengikat 4 gugus

hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener

CH₃ +_N CH₃

CH₃

Cl- OH

-tetrametil ammonium klorida _{tetrametil ammonium hidroksida} CH₃

CH₃ +N CH₃

Tata Nama :

 Senyawa yang mengandung gugus –

NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.

NH₂ NH₂

O CH₃

NH₂

CH₃

anilin

p-metoksianilin (p-anisidin)

Tata Nama :

 Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.

N

piperidin pirrolidin _{N-metilpirrolidin}

2 2 ₃

Latihan soal:

Tulislah struktur dan termasuk amina 1o_{, 2}o _{, 3}o

1. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina 3. 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon

4. β-amino metil propionat

Beberapa Contoh Senyawa

Heterosiklis Amin

 Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen

yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyata

 Nikotin dari tembakau

 Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4

cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin

Contoh Senyawa Heterosiklis

 Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg dengan porfirin yang termodifikasi.

N

Sifat-Sifat Fisik Amina :

 Amina 1 dan 2 bersifat polar karena

mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler.

 Larut dalam air karena mampu

membentuk ikatan hidrogen dengan air.

 Ikatan hidrogen

N H N

 

N



H



< O H

Pembuatan Amina

1. Alkilasi ammonia dan amina

Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)

NH₃ + CH₃Cl _CH

3 N H

H

Cl -H

metilammonium klorida

metil amin

CH₃NH₃+ + NH₃ CH3NH2 + NH4

metilammonium klorida

metil amin

2. Reduksi gugus nitro

Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro

aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.

NO2 NO₂

Cl

+ 3 H₂ Pt/Ni

NH₂

Cl

+ 3 ZnCl₂ + 2 H₂O

CO₂H

+ 3 Zn + 6HCl

NH₂

CO₂H

+ 2 H₂O

3. Reduksi Amida

 Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan

katalis logam atau LiAlH4.

CH₃CH₂ C

NH₂ O

LiAlH ₄ H₂O

 2 NH₃ + propil bromida

 Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl

 P-hidroksi nitrobenzen + 3H₂

 Butanamida + LiAlH₄/H2O

Beberapa Reaksi Amina :

1. Kebasaan Amina

 Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa

lemah seperti ammonia. Di dalam larutan air, amina bersifat basa.

1. Kebasaan Amina

 Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk

struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi

NH₂

tak beresonansi

2. Reaksi dengan derivat asam karboksilat

 Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.

N - metilasetamida

CH₃ C

N - fenilasetamida

CH₃ C O C CH₃

3. Reaksi dengan asam nitrit

 Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2 dengan HNO₂ menghasilkan

nitrosamine.

CH₃ HN + HONO CH₃ +N

trimetil ammonium nitrit

CH₃ NH CH₃

+ H O N O CH₃ N N O + H₂O CH₃

N - nitrosodimetil amin

H CH₃

CH₃

 Etil asetat + propilamina

 Propanoil klorida + p-metoksi anilin

 Anhidrida asetat + propilamina

 Propil amin + HONO