Pembuatan Aspirin

(1)

PEMBUATAN ASPIRIN (rekristalisasi) DAN PENENTUAN TITIK

LELEH

1.

1. TUJUAN PERCOBAANTUJUAN PERCOBAAN

1.

1. Melakukan teknik rekristalisasi dengan baikMelakukan teknik rekristalisasi dengan baik

2.

2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisairekristalisai

3.

3. Menghilangkan pengotor melalui teknik rekristalisasiMenghilangkan pengotor melalui teknik rekristalisasi

4.

4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenolMelakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol

5.

5. Menentukan titik leleh senyawaMenentukan titik leleh senyawa

2.

2. KAJIAN TEORIKAJIAN TEORI

1.

1. RekristalisasiRekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat _–_– zat organik dalamzat organik dalam

bentuk padat. Oleh karena itu

bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasilteknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil

sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan

instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti

distilasi. Wa;aupun beberapa metoda yang lebih rumit tela

distilasi. Wa;aupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalahh dikenalkan, rekristalisasi adalah

metoda yang paling penting untuk pemurnian sebabkemudahannya ( tidak p

metoda yang paling penting untuk pemurnian sebabkemudahannya ( tidak perlu alat kerlu alat khusus ) dankhusus ) dank

arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap m

arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikanetoda standar untuk memurnikan

padatan.

Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pe

Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggilarut yang cocok pada suhu tinggi

( pada atau dekat titik

( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah ladidih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekatrutan jenuh atau dekat

jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan

padatan biasanya menurun bila suhu

padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristalpengkristal

karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.

Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya bukan berarti

mudah dilakukan. Adapun saran

mudah dilakukan. Adapun saran _–_–saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalahsaran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah

sebagai berikut :

1.

1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar padaKelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada

suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl

dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.

2.

2. Kristal tidak harus mengendap dari Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentukmungkin terbentuk

super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin akan efektif. Bila

super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin akan efektif. Bila tak adatak ada

Kristal bibit, menggaruk dinding mungkin akan berguna.

3.

3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, peUntuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebihnggunaan pelarut non polar lebih

disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa

polar.

4.

4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut denganlagi pelarut dengan

titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, p

titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalahemilihan pelarut biasanya bukan masalah

sederhana

Adapun tahap

Adapun tahap _–_– tahap yang dilakukan pada proses retahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu :kristalisasi pada umumnya, yaitu :

1.

1. Memilih pelarut yang cocokMemilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum

eter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil

eter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yangasetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang

cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah

cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkanpelarut yang dapat melarutkan

secara baik zat tersebut dalam

secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.keadaan dingin.

2.

(2)

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pe

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum sedikit larut panas dengan volum sedikit mungkin,mungkin,

sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer,

sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehinggauapkan pelarutnya sehingga

tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula

tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula _–_–mula zat itu dilarutkan dalam pemula zat itu dilarutkan dalam pelarutlarut

yang baik dalam keadaan

yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baikpanas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik

tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar

kekeruhannya hilang kemudian disaring.

3.

3. PenyaringanPenyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringanlarut. Penyaringan

larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat

larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat _–_– zat pengotor yang tidak larutzat pengotor yang tidak larut

atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar p

atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat,enyaringan berjalan cepat,

biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat

biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, makawarna pengotor, maka

sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2

sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warnawarna

tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu

tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi sebanyak karena dapat mengadsorbsi senyawanyawa

yang dimurnikan.

4.

4. Pendinginan filtratePendinginan filtrate

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang _–_–kadang pendinginan inikadang pendinginan ini

dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( se

dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( seed ) yang berupa Kristal med ) yang berupa Kristal murni ke dalam larutanurni ke dalam larutan

atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempe

atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.rcepat rekristalisasi.

5.

5. Penyaringan dan pendinginan KristalPenyaringan dan pendinginan Kristal

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan

cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.

2.

2. AspirinAspirin

Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam

Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena ituasetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu

senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat de

senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetatngan anhidrida asam asetat

menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH

Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH33COOH, merupakan cairan tidakCOOH, merupakan cairan tidak

berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut

berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organikdalam air dan pelarut organik

lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada

temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C

temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C (62°F). Asam asetat biasanya dibuat dengan(62°F). Asam asetat biasanya dibuat dengan

memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan

asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau

asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengandengan

mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.

Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam

Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapatbentuk metal salisilat dan dapat

disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: b

disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarnaerasa manis, membentuk kristal berwarna

putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C

putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C _–_–161°C. Asam salisilat biasanya digunakan161°C. Asam salisilat biasanya digunakan

untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat m

untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan bakuenjadi bahan baku

pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.

Asam asetil salisilat atau yang lebih

Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematikdikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik

2

2 _–_–acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang palingyang paling

dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam

dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengansalisilat dengan

menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat

menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat _–_–sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh =sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh =

133,4°C, dan titik didih = 140°C.

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.Reaksi

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.Reaksi esterifikasiesterifikasi

tersebut dapat dilihat dari gambar di

tersebut dapat dilihat dari gambar di atas, dengan penjelasan sebagai berikut :atas, dengan penjelasan sebagai berikut :

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam.dengan anhidrida asam.

Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol

Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai guguskarena mempunyai gugus _–_–OH, sedangkanOH, sedangkan

asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Ester yang

asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (terbentuk adalah asam asetil salisilat (

aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO

(3)

asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah

penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat

penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di ataspenghidrasi. Telah disebutkan di atas

bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan

bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi,asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi,

dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam

dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekatsalisilat habis karena adanya asam sulfat pekat

ini.

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu,

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin jugaaspirin juga

merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan

luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi

demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta po

demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehinggaund aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga

rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak

rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap-anak setiap

tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat

tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan padamengakibatkan pendarahan pada

lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung,

diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang me

diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-ncapai

10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.

30 gram dapat mengakibatkan kematian.

3.

3. Titik LelehTitik Leleh

Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu

Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut mulai meleleh.dimana senyawa tersebut mulai meleleh.

Senyawa

Senyawa _–_–senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut juga mempunyai titikjuga mempunyai titik

leleh yang tajam, misalnya 125,5°

leleh yang tajam, misalnya 125,5° - 126° atau 180° - 181°, - 126° atau 180° - 181°, sedangkan untuk cuplikan yang samasedangkan untuk cuplikan yang sama

tetapi tidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123°

tetapi tidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123° _–_–126° atau 176°126° atau 176° _–_– 180°.180°.

Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk

Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk resinresin

yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih rendah atau lebih

tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni melel

tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150°eh pada suhu 150° _–_– 151° dan151° dan

senyawa B murni meleleh pada suhu 120°

senyawa B murni meleleh pada suhu 120° _–_–121°, maka bila senyawa A ditambah senyawa B121°, maka bila senyawa A ditambah senyawa B,,

campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada

campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150°. Sebaliknya bidaerah suhu di bawah 150°. Sebaliknya bilala

senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan mel

senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120°.eleh di atas suhu 120°.

Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika

Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika kitakita

mempunyai senyawa

mempunyai senyawa _–_– senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik leleh campuran.leleh campuran.

Mula

Mula _–_–mula senyawabaku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang mula senyawabaku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahuitidak diketahui

dicampur dengan senyawa baku, lalu titik lel

dicampur dengan senyawa baku, lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh ehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran samacampuran sama

dengan titik leleh senyawa

dengan titik leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawasama dengan senyawa

tersebut.

Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti thiele,

Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan system

Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan system digital.digital.

3.

3. ALAT dan BAHANALAT dan BAHAN

ALAT ALAT 1. 1. ErlenmeyerErlenmeyer 2. 2. SpatulaSpatula 3.

3. Corong BuchnerCorong Buchner

4.

4. Pipet tetesPipet tetes

5.

5. Kompor listrikKompor listrik

6.

6. TermometerTermometer

7.

7. Melting blockMelting block

8.

8. Pipa kapilerPipa kapiler

9.

9. Lumpang + aluLumpang + alu

10.

10. Kaca arlojiKaca arloji

BAHAN

(4)

1.

1. Asam salisilatAsam salisilat

2.

2. Asam asetat glacialAsam asetat glacial

3.

3. Asam sulfat pekatAsam sulfat pekat

4.

4. Etanol 96 %Etanol 96 %

5.

5. Larutan FeClLarutan FeCl33

6.

6. AquadesAquades

5.

5. DATA HASIL PENGAMATANDATA HASIL PENGAMATAN

REKRISTALISASI REKRISTALISASI

N

Perlakuan

Hasil Pengamatan

Sebelum

Sesudah

Sebelum

Sesudah

1 gram asam salisilat dan 100 mL aquadest

dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL

Asam salisilat =

Kristal putih

Aquadest = jernih

Campuran tidak

homogen

Campuran dipanaskan di atas kompor listrik

samapai mulai mendidih sambil sedikit diguncang

Campuran tidak

homogen

Campuran homoge

Campuran yang telah dipanaskan disaring dengan

kertas saring dan filtratnya dipanaskan kembali

sampai mulai mendidih

Campuran

homogen

Campuran homoge

Campuran

Campuran didinginkan

didinginkan sampai

sampai terbentuk

terbentuk Kristal

Kristal

Campuran

homogen

Pada campuran

terbentuk Kristal

berbentuk jarum

berwarna putih

Kristal yang terbentuk disaring dengan corong

Buchner yang dilengkapi labu hisap

Kristal berbentuk

jarum berwarna put

Kristal

Kristal dikeringkan

dikeringkan dalam

dalam eksikator

eksikator

Massa =

Massa

= 1,3

1,3 gram

gram

Menghitung titik leleh

Kristal dihaluskan

Sampel dimasukkan dalam pipa kapiler

Pipa kapiler yang berisi sampel dimasukkan dalam

melting block yang dilengkapi termometer

Kristal berbentuk

jarum putih

Serbuk putih halus

Sampel mulai

meleleh pada suhu

121°C

Sampel meleleh

seluruhnya pada su

(5)

129°C

PEMBUATAN ASPIRIN

No

Perlakuan

Hasil Pengamatan

Sebelum

Sesudah

Sebelum

Sesudah

1

1 2,5

2,5 gram

gram dimasukkan

dimasukkan dalam

dalam Erlenmeyer

Erlenmeyer

Ditambah 3,75 gram CH

33

COOH glacial

Ditambah 2,5 tetes H

Ditambah 2,5 tetes H2

2SO

SO4

4

pekat

mpuran diaduk kenudian dipanaskan

Asam salisilat =

Kristal putih

CH

CH3

3COOH glacial

COOH glacial

= Kristal putih

H

22

SO

44

pekat =

jernih

Campuran homoge

2

2 Campuran

Campuran yang

yang telah

telah dipanaskan

dipanaskan kemudian

kemudian

didinginkan.

Ditambah 75 mL air air sambil diaduk

Endapan yang terbentuk disaring

Air

Air =

= jernih

jernih

Residu

Residu =

= Kristal

Kristal

putih

Filtrat = jernih

3

3 Melakukan

Melakukan rekristalisasi

rekristalisasi

Campuran ditambah 7,5 mL etanol dan 25 m

Campuran ditambah 7,5 mL etanol dan 25 mL air

L air

Campuran dipanaskan

Campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal

Kristal disaring menggunakan corong Buchner

yang dilengkapi labu hisap

Kristal disimpan dalam eksikator

Etanol = jernih

Campuran homoge

Kristal berbentuk

jarum berwarna

putih

4

4 Menghitung

Menghitung titik

titik leleh

leleh

Kristal dihaluskan

Sampel dimasukkan dalam pipa kapiler

Pipa kapiler yang berisi sampel dimasukkan dalam

melting block yang dilengkapi termometer

Kristal berbentuk

jarum berwarna

putih

Kristal menjadi

serbuk halus

Sampel mulai

meleleh pada suhu

131°C

Sampel meleleh

seluruhnya pada

suhu 139°C

5

5 Uji

Uji identifikasi

identifikasi aspirin

aspirin

Kristal yang terbentuk ditetesi FeCl

33

FeCl

FeCl3

3

= kuning

jernih

Kristal berwarna =

ungu kehitaman

6.

6. ANALISIS DAN PEMBAHASANANALISIS DAN PEMBAHASAN

1.

1. REKRISTALISASIREKRISTALISASI

Langkah pertama dalam melakukan rekristalisasi adalah mencampur 1 gram asam

Langkah pertama dalam melakukan rekristalisasi adalah mencampur 1 gram asam salisilatsalisilat

dan 100 mL air dalam

dan 100 mL air dalam Erlenmeyer. Sebelum dicampur, asam salisilat berbentuk Kristal putih dan Erlenmeyer. Sebelum dicampur, asam salisilat berbentuk Kristal putih dan airair

jernih tidak berwarna . Setelah dicampur, campuran belum homogen dan set

jernih tidak berwarna . Setelah dicampur, campuran belum homogen dan setelah itu campuranelah itu campuran

dipanaskan sampai mulai mendidih. Setelah itu, campuran disaring dalam keadaan panas yang

(6)

bertujuan untuk memisahkan zat

bertujuan untuk memisahkan zat _–_–zat pengotor yang tidak larut atau zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan.tersuspensi dalam larutan.

Kemudian filtratnya dipanaskan kembali sampai mulai mendidih. Setelah dipanaskan, campuran

didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristal ini merupakan Kristal murni dari senyawa asam salisilat.

Kristal yang terbentuk dikeringkan dalam eksikator. Berat asam

Kristal yang terbentuk dikeringkan dalam eksikator. Berat asam salisilat setelah proses rekristalisasisalisilat setelah proses rekristalisasi

adalah 1,3 gram. Dalam kasus ini, pelarut yang

adalah 1,3 gram. Dalam kasus ini, pelarut yang digunakan adalah air.digunakan adalah air.

Setelah melakukan pengeringan terhadap Kristal asam salisilat, dilakukanlah perhitungan

titik leleh dengan cara memasukkan Kristal yang dihaluskan ke

titik leleh dengan cara memasukkan Kristal yang dihaluskan ke dalam pipa kapiler. Kemudian pipadalam pipa kapiler. Kemudian pipa

kapiler dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi thermometer. Hasil yang didapat dari

pemanasan ini adalah titik leleh asam salisilat sebesar

pemanasan ini adalah titik leleh asam salisilat sebesar 121°C121°C _–_– 129°C. Hasil ini sangat berbeda129°C. Hasil ini sangat berbeda

sekali dengan data yang didapat

sekali dengan data yang didapat dari literature yaitu 158,5°Cdari literature yaitu 158,5°C _–_–161°C. Hal ini terjadi dapat161°C. Hal ini terjadi dapat

disebabkan karena adanya pengotor pada senyawa sehingga menyebabkan pe

disebabkan karena adanya pengotor pada senyawa sehingga menyebabkan penurunan titik leleh.nurunan titik leleh.

Pengotor yang ada pada senyawa asam memiliki titik leleh yang lebih kecil dari asam salisilat

sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak t

sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak tajam pada suhu yang seharusnya.ajam pada suhu yang seharusnya.

2.

2. PEMBUATAN ASPIRINPEMBUATAN ASPIRIN

Pada percobaan ini pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan 2,5 gram

asam salisilat dengan 3,75 gram asam asetat glacial dan 3 tetes asam sulfat pekat sebagai

katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi e

katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatansterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan

aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut :

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alcohol dengan a

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alcohol dengan anhidrida asam.nhidrida asam.

Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai

Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alcohol karena mempunyai gugusalcohol karena mempunyai gugus _–_–OH, sedangkanOH, sedangkan

aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO_–_– ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari

bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam aseta

bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. t glacial adalah asam asetat. Jadi,Jadi,

ini.

Sebelum dipanasakan, reaksi tidak benar

Sebelum dipanasakan, reaksi tidak benar _–_–benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baikbenar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik

pada suhu 50-60°C. Pada percobaan ini baru terbentuk

pada suhu 50-60°C. Pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih ( aspirin ) setelahendapan putih ( aspirin ) setelah

dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam 75 mL air

dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam 75 mL air dan disaring untuk memisahkandan disaring untuk memisahkan

aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja, aspiring yang dihasilkan belum benar

aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja, aspiring yang dihasilkan belum benar _–_– benar murni.benar murni.

Untuk itu dilakukanlah rekristalisasi pada aspirin.

Rekristalisasi pada aspirin dilakukan dengan menambahkan 7,5 mL etanol dan 2

Rekristalisasi pada aspirin dilakukan dengan menambahkan 7,5 mL etanol dan 25 mL air kemudian5 mL air kemudian

campuran dipanaskan. Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai te

campuran dipanaskan. Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristalrbentuk Kristal. Kristal

disaring dengan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap. Setelah itu Kristal dikeringkan dalam

eksikator. Massa aspirin yang didapat adalah 3,2 gram.

Kemidian menghitung titik leleh aspirin. Dari hasil percobaan, titik leleh aspirin sebesar 131

Kemidian menghitung titik leleh aspirin. Dari hasil percobaan, titik leleh aspirin sebesar 131-134°C.-134°C.

Dan dari data literature, titik leleh

Dan dari data literature, titik leleh aspirin seharusnya sebesar 133,4°C.aspirin seharusnya sebesar 133,4°C.

Untuk uji identifikasi aspirin dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3

Untuk uji identifikasi aspirin dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalamke dalam

Kristal aspirin. Dari hasil percobaan, didapatkan K

Kristal aspirin. Dari hasil percobaan, didapatkan Kristal aspirin berwarna ungu kehitaman setelahristal aspirin berwarna ungu kehitaman setelah

ditambah FeCl3. Hal ini tidak

ditambah FeCl3. Hal ini tidak sesuai dengan teori karena jika aspirin ditambah FeCl3 seharusnyasesuai dengan teori karena jika aspirin ditambah FeCl3 seharusnya

berwarna hijau. Ini terjadi karena masih adanya gugus fenolik pada aspirin.

(7)

7.

7. DISKUSIDISKUSI

1.

1. Hasil yang didapat adalah titik leleh asam salisilat sebesar 121°CHasil yang didapat adalah titik leleh asam salisilat sebesar 121°C _–_–129°C. Hasil ini sangat berbeda129°C. Hasil ini sangat berbeda

sekali dengan data yang didapat

sekali dengan data yang didapat dari literatur yaitu 158,5°Cdari literatur yaitu 158,5°C _–_–161°C. Hal ini terjadi dapat161°C. Hal ini terjadi dapat

disebabkan karena adanya pengotor pada senyawa sehingga menyebabkan pe

disebabkan karena adanya pengotor pada senyawa sehingga menyebabkan penurunan titik leleh.nurunan titik leleh.

Pengotor yang ada pada senyawa asam salisilat memiliki titik leleh yang lebih kecil dari asam

salisilat sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak tajam pada

salisilat sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak tajam pada suhu yangsuhu yang

seharusnya.

2.

2. Dari hasil percobaan, titik leleh aspirin sebesar 131-134°C. Dan dari data Dari hasil percobaan, titik leleh aspirin sebesar 131-134°C. Dan dari data literatur, titik lelehliteratur, titik leleh

aspirin seharusnya sebesar 133,4°C. Hal ini disebabkan pada Kristal aspirin masih terdapat pengotor

yang mempengaruhi titik leleh aspirin.

3.

3. Pada uji identifikasi aspirin dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 Pada uji identifikasi aspirin dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalamke dalam

Kristal aspirin. Dari hasil percobaan, didapatkan K

Kristal aspirin. Dari hasil percobaan, didapatkan Kristal aspirin berwarna ungu kehitaman setelahristal aspirin berwarna ungu kehitaman setelah

ditambah FeCl3. Hal ini tidak

ditambah FeCl3. Hal ini tidak sesuai dengan teori karena jika aspirin ditambah FeCl3 seharusnyasesuai dengan teori karena jika aspirin ditambah FeCl3 seharusnya

tidak berwarna. Kesalahan terjadi pada awal tahap pe

tidak berwarna. Kesalahan terjadi pada awal tahap pembuatan aspirin. Seharusnya aspirin dibuatmbuatan aspirin. Seharusnya aspirin dibuat

dari anhidrida asam asetat bukan dari asam asetat g

dari anhidrida asam asetat bukan dari asam asetat glacial. Warna ungu terjadi karena masih adanyalacial. Warna ungu terjadi karena masih adanya

gugus fenolik pada aspirin.

8.

8. KESIMPULANKESIMPULAN

1.

1. Aspirin dapat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan asam Aspirin dapat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan asam asetat glacial denganasetat glacial dengan

katalis asam sulfat pekat. Aspirin yang

katalis asam sulfat pekat. Aspirin yang dihasilkan berupa Kristal panjang berbentuk seperti jarum.dihasilkan berupa Kristal panjang berbentuk seperti jarum.

2.

2. Titik leleh aspirin yang dihasilkan adalah sebesar 131Titik leleh aspirin yang dihasilkan adalah sebesar 131-134°C dan asam salisilat adalah 121-129°C-134°C dan asam salisilat adalah 121-129°C

3.

3. Pelarut yang digunakan untuk rekristalisasi aspirin adalah Pelarut yang digunakan untuk rekristalisasi aspirin adalah etanol.etanol.

9.

9. TUGASTUGAS

1.

1. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi !Terangkan prinsip dasar rekristalisasi !

Prinsip dasar rekristalisasi adalah cara yang paling efektif untuk memurnikan zat

Prinsip dasar rekristalisasi adalah cara yang paling efektif untuk memurnikan zat _–_– zat organikzat organik

dalam bentuk padat

2.

2. Sebutkan urutan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi !Sebutkan urutan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi !

jawaban

3.

3. Sifat sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat digunakan untukSifat sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat digunakan untuk

mengkristalisai suatu senyawa organik tertentu ?

jawaban

4.

4. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa peSebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan labu isap lebih disukai dalamnyaringan dengan labu isap lebih disukai dalam

memisahkan Kristal dari induk lindinya !

jawaban

5.

5. Hitung prosentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang Anda lakukan !Hitung prosentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang Anda lakukan !

jawaban

6.

6. Tulis mekanisme reaksi pembuatan aspirin secara lengkap !Tulis mekanisme reaksi pembuatan aspirin secara lengkap !

Jawaban

7.

7. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ?Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ?

Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil ke

Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil ke dalam molekul senyawa organic yangdalam molekul senyawa organic yang

mengandung gugus

mengandung gugus _–_–OH, dimana kita harus mereaksikan antara asam salisilat dan asOH, dimana kita harus mereaksikan antara asam salisilat dan asam asetatam asetat

dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

8.

8. Apakah fungsi FeClApakah fungsi FeCl33 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bdalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana membuktikan terbentuknyaagaimana membuktikan terbentuknya

aspirin ?

(8)

jawaban

9.

9. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh !Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh !

Jawaban

Daftar Pustaka

Fessenden & Fessenden.1987.Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga

Tim Penyusun. 2008. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Surabaya :

Tim Penyusun. 2008. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Surabaya : UNESA PressUNESA Press

http://wikipedia.org/wiki/Aspirin http://wikipedia.org/wiki/Aspirin

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/metoda-pemisahan-standar

PEMBUATAN ASPIRIN (rekristalisasi) DAN PENENTUAN TITIK

LELEH

1.

1. TUJUAN PERCOBAANTUJUAN PERCOBAAN

1.

1. Melakukan teknik rekristalisasi dengan baikMelakukan teknik rekristalisasi dengan baik

2.

2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisaiMenentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisai

3.

3. Menghilangkan pengotor melalui teknik rekristalisasiMenghilangkan pengotor melalui teknik rekristalisasi

4.

4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenolMelakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol

5.

5. Menentukan titik leleh senyawaMenentukan titik leleh senyawa

2.

2. KAJIAN TEORIKAJIAN TEORI

1.

1. RekristalisasiRekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat _–_– zat organik dalamzat organik dalam

bentuk padat. Oleh karena itu

bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasilteknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil

sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya de

sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya denganngan

instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti

distilasi. Wa;aupun beberapa metoda yang lebih rumit tela

distilasi. Wa;aupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalahh dikenalkan, rekristalisasi adalah

metoda yang paling penting untuk pemurnian sebabkemudahannya ( tidak

metoda yang paling penting untuk pemurnian sebabkemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dankperlu alat khusus ) dank

arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap m

arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikanetoda standar untuk memurnikan

padatan.

Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pe

Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada larut yang cocok pada suhu tinggisuhu tinggi

( pada atau dekat titik

( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekatdidih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat

jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan

padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal

karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.

Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya bukan berarti

mudah dilakukan. Adapun saran

mudah dilakukan. Adapun saran _–_–saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalahsaran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah

sebagai berikut :

1.

1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar padaKelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada

suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl

dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.

2.

2. Kristal tidak harus mengendap dari Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentukmungkin terbentuk

super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin akan efektif. Bila

super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin akan efektif. Bila tak adatak ada

Kristal bibit, menggaruk dinding mungkin akan berguna.

3.

3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, peUntuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebihnggunaan pelarut non polar lebih

disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa

polar.

4.

4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut denganpelarut dengan

titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, p

titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalahemilihan pelarut biasanya bukan masalah

sederhana

(9)

Adapun tahap

Adapun tahap _–_– tahap yang dilakukan pada proses retahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu :kristalisasi pada umumnya, yaitu :

1.

1. Memilih pelarut yang cocokMemilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum

eter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil

eter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yangasetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang

cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang

cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkandapat melarutkan

secara baik zat tersebut dalam

secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.keadaan dingin.

2.

2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkinmungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum sedikit mungkin,pelarut panas dengan volum sedikit mungkin,

sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer,

sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehinggauapkan pelarutnya sehingga

tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula

tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula _–_–mula zat itu dilarutkan dalam pmula zat itu dilarutkan dalam pelarutelarut

yang baik dalam keadaan

yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baikpanas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik

tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar

kekeruhannya hilang kemudian disaring.

3.

3. PenyaringanPenyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Pe

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringannyaringan

larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat

larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat _–_– zat pengotor yang tidak larutzat pengotor yang tidak larut

atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, da

atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat,n lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat,

biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat

biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, makawarna pengotor, maka

sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2

sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warnawarna

tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh t

tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawaerlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa

yang dimurnikan.

4.

4. Pendinginan filtratePendinginan filtrate

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang _–_–kadang pendinginan inikadang pendinginan ini

dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( seed ) yang berupa Kristal murni ke dalam larutan

atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat

atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.rekristalisasi.

5.

5. Penyaringan dan pendinginan KristalPenyaringan dan pendinginan Kristal

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengandisaring dengan

cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.

2.

2. AspirinAspirin

Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam

Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena ituasetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu

senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam

senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetatsalisilat dengan anhidrida asam asetat

menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH

Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH33COOH, merupakan cairan tidakCOOH, merupakan cairan tidak

berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut

berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pedalam air dan pelarut organiklarut organik

lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak se

lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih padabagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada

temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C

temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C (62°F). Asam asetat biasanya dibuat dengan(62°F). Asam asetat biasanya dibuat dengan

memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk me

memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkanndapatkan

asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau

asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengandengan

mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.

Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat

disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: b

disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarnaerasa manis, membentuk kristal berwarna

putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C

putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C _–_–161°C. Asam salisilat biasanya digunakan161°C. Asam salisilat biasanya digunakan

untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat m

untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan bakuenjadi bahan baku

pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.

Asam asetil salisilat atau yang lebih

Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematikdikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik

2

2 _–_–acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang palingacetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang paling

dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam

(10)

menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat

menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat _–_–sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh =sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh =

133,4°C, dan titik didih = 140°C.

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.Reaksi

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.Reaksi esterifikasiesterifikasi

tersebut dapat dilihat dari gambar di

tersebut dapat dilihat dari gambar di atas, dengan penjelasan sebagai berikut :atas, dengan penjelasan sebagai berikut :

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam.alkohol dengan anhidrida asam.

Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol

Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai guguskarena mempunyai gugus _–_–OH, sedangkanOH, sedangkan

aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO_–_– ) berasal dari asam asetat, sedangkan g) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dariugus R-nya berasal dari

bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat

bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi,glacial adalah asam asetat. Jadi,

ini.

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai pe

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juganghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga

merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan

luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi

demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta

demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehinggapound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga

rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak

rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap-anak setiap

tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada

lambung dan pada dosis yang cukup b

lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kesar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung,embung,

diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang me

diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-ncapai

10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.

30 gram dapat mengakibatkan kematian.

3.

3. Titik LelehTitik Leleh

Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa te

Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut mulai meleleh.rsebut mulai meleleh.

Senyawa

Senyawa _–_–senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut juga mempunyai titikjuga mempunyai titik

leleh yang tajam, misalnya 125,5°

leleh yang tajam, misalnya 125,5° - 126° atau 180° - 181°, - 126° atau 180° - 181°, sedangkan untuk cuplikan yang samasedangkan untuk cuplikan yang sama

tetapi tidak murni akan meleleh pada

tetapi tidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123°interval suhu yang lebar, missal 123° _–_–126° atau 176°126° atau 176° _–_– 180°.180°.

Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk

Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk resinresin

yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang m

yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih rendah atau empunyai titik leleh lebih rendah atau lebihlebih

tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni melel

tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150°eh pada suhu 150° _–_– 151° dan151° dan

senyawa B murni meleleh pada suhu 120°

senyawa B murni meleleh pada suhu 120° _–_–121°, maka bila senyawa A ditambah senyawa B121°, maka bila senyawa A ditambah senyawa B,,

campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada

campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150°. Sebaliknya biladaerah suhu di bawah 150°. Sebaliknya bila

senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan mel

senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120°.eleh di atas suhu 120°.

Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika

Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika kitakita

mempunyai senyawa

mempunyai senyawa _–_– senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik lesenyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik leleh campuran.leh campuran.

Mula

Mula _–_–mula senyawabaku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang mula senyawabaku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahuitidak diketahui

dicampur dengan senyawa baku, lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran sama

dengan titik leleh senyawa

dengan titik leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawadengan senyawa

tersebut.

Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti thiele,

Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau

Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan system digital.dengan system digital.