PENGARUH SUHU PADA PROSES ESTERIFIKASI SORBITOL DENGAN ASAM OLEAT MENGGUNAKAN KATALIS ASAM p-toluene sulfonate

(1)

ISSN 1410-9891

PENGARUH SUHU PADA PROSES ESTERIFIKASI

SORBITOL DENGAN ASAM OLEAT MENGGUNAKAN

KATALIS ASAM p-toluene sulfonate

Lik Anah

Pusat Penelitian Kimia – LIPI Jalan Cisitu –Sangkuriang, Bandung 40135

Telp. : (022) 2507769; 2503051 Fax. : (022) 2503240 e-mail : likanah@yahoo.com

Abstrak

Sintesa ester sorbitan monooleat (SMO) telah dilakukan dalam skala laboratorium melalui proses esterifikasi sorbitol dengan asam oleat menggunakan katalis p-toluene sulfonic acid. Proses esterifikasi berlangsung pada kondisi operasi : tekanan atmosferik, pengadukan dengan magnetic stirrer, waktu reaksi 7 jam, konsentrasi katalis 2,5 % based on sorbitol, ratio asam oleat / sorbitol adalah 1 dan suhu reaksi divariasikan pada 120 oC; 130 oC; 140 oC; 160 oC; 180 oC dan 200 oC. Pengambilan contoh dilakukan setiap 10 menit selama 1 jam pertama dan setiap 30 menit selama 6 jam berikutnya. Analisa contoh dilakukan dengan menentukan angka asam untuk mengetahui produk ester SMO yang terbentuk. Hasil percobaan menunjukkan bahwa suhu reaksi 200 oC memberikan hasil optimum dengan perolehan produk SMO 74,550 % dicapai pada waktu 60 menit dan 81,783 % pada 420 menit. Hasil perhitungan analisa statistik dengan selang kepercayaan 95 % atau P = 0,05 untuk uji t dan uji F menunjukkan bahwa tidak terdapat perbedaan yang nyata terhadap perolehan SMO pada seluruh konsentrasi katalis yang divariasikan.

Abstract

The synthesis of sorbitan monooleat (SMO) was conducted at laboratorium scale by esterification of sorbitol and oleic acid using p-toluene sulfonic acid as catalyst. The esterification process was carried out at operation condition : atmospheric pressure; magnetic stirrer; ratio of oleic acid / sorbitol = 1; concentration of catalyst 2.5 % based on sorbitol and 7 hours of reaction. The temperature was used in this experiment at various i.e 120 oC; 130 oC; 140 oC; 160 oC; 180 oC and 200 oC. A sample was drawn off every 10 minutes during the first hour of the reaction and during the next six hours every 30 minutes. Acid value was analysed by determining SMO product. The result of the experiment showed that the optimum temperature was reached at 200 oC with 74.550 % of the SMO product in 60 minutes and 81.783 % in 420 minutes. The result of statistical analysis determination using t – test and F – test with 95 % degree of confidence or P = 0.05 showed that there are no significantly different at all various concentration of catalyst.

PENDAHULUAN

Ester adalah senyawa yang dibentuk melalui kombinasi suatu alkohol dengan suatu asam dengan mengeluarkan suatu molekul air. Reaksi kimia yang mencapai hal ini disebut esterifikasi. Salah satu produk dari sorbitan ester adalah sorbitan monooleat (SMO), memiliki formula C24H44O6 yang disintesa dari bahan baku sorbitol, C6H8(OH)6 dengan asam oleat, C18H34O2 menggunakan katalis asam para-toluene sulfonate. Sorbitan monooleat mudah diperoleh di pasar komersial dengan nama dagang Span 80, memiliki

Hidrophilic Lipophilic Balance (HLB) 4,3 dan Molecular Weight (MW) 428 g/mol. Sorbitan monooleat

termasuk dalam kelompok non-ionic surfactant yang banyak diaplikasikan di industri sebagai emulsifier for

metalworking, agricultural formulation as a co-emulsifier, personal care creams and lotions application, oil and solvent emulsifier and in explosive slurries. Bahan kimia surfaktan diimpor oleh Indonesia dalam

(2)

Ellis, dkk melaporkan bahwa fatty acid sorbitan ester dapat dibentuk melalui reaksi langsung antara sorbitol dengan asam lemak menggunakan katalisator phosphorus oxyacid pada interval suhu reaksi 170oC – 230oC. Dalam penelitian ini, proses esterifikasi sorbitan monooleat dari sorbitol dan asam oleat dilaksanakan pada interval suhu reaksi 120oC – 200oC menggunakan katalisator p-toluene sulfonic acid.

METODA PENELITIAN

Sorbitan monooleat dibentuk langsung dari reaksi kimia antara asam oleat dengan sorbitol menggunakan katalis p-toluene sulfonic acid. Reaksi ini berlangsung lambat dan reversibel dengan persamaan reaksi seperti berikut :

C18H34O2 + C6H14O6 Ù C24H44O6 + 2 H2O Asam oleat sorbitol sorbitan monooleat air Pembentukan sorbitan monooleat melalui reaksi esterifikasi dilangsungkan pada kondisi operasi dan variabel penelitian :

¾ Suhu reaksi : 120oC; 130oC; 140oC; 160oC; 180oC dan 200oC

¾ Tekanan : 1 atm

¾ Pengadukan : magnetic stirrer ¾ Konsentrasi katalis : 2,5 % based on sorbitol ¾ Ratio asam oleat/sorbitol : 1 (stoichiometri) ¾ Waktu reaksi : 7 jam

¾ Analisa : acid value ¾ Reaktor gelas leher tiga : 500 mL, batch

Dalam melangsungkan percobaan, peralatan yang digunakan adalah : reaktor gelas leher tiga; oil bath; kondensor; termometer; hotplate; buret, dll. Bahan baku sorbitol dan asam oleat (technical grade) diperoleh dari pasar komersial. Proses esterifikasi dilangsungkan dengan prosedur percobaan berikut :

¾ Asam oleat dan katalis diisikan kedalam reaktor pada perbandingan tertentu sambil dilakukan pengadukan

¾ Sorbitol disiapkan dalam corong tetes

¾ Setelah suhu yang diinginkan tercapai, sorbitol dialirkan kedalam reaktor dan saat tersebut dipandang sebagai awal dari reaksi

¾ Contoh diambil melalui pipet setiap periode waktu tertentu (10 menit) selama 1 jam pertama dan setiap 30 menit pada 6 jam berikutnya

HASIL DAN PEMBAHASAN

Produk ester sorbitan monooleat hasil penelitian pada berbagai suhu reaksi yaitu 120oC; 130oC; 140oC; 160oC; 180oC dan 200oC masing-masing disajikan pada Tabel 1; Tabel 2; Tabel 3; Tabel 4; Tabel 5 dan Tabel 6. Pada suhu reaksi 120oC (Tabel 1) terlihat bahwa produk sorbitan monooleat meningkat perlahan sampai waktu 240 menit, dan mulai meningkat tajam setelah waktu 270 menit. Hasil rata-rata tertinggi yaitu 47,336 % dicapai pada waktu 420 menit.

Pada suhu reaksi 130oC (Tabel 2) hasil rata-rata sorbitan monooleat tertinggi 19,530 % dicapai pada waktu 420 menit. Hasil ini lebih rendah dibandingkan dengan hasil pada suhu 120oC. Pada suhu reaksi 140oC (Tabel 3) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam pada 90 menit (27,658 %) dan hasil rata-rata tertinggi 62,256 % dicapai pada 420 menit.

Pada suhu 160oC (Tabel 4) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam setelah 20 menit dan memberikan hasil rata-rata yang stabil yaitu 77,075 % pada 330 menit.

(3)

ISSN 1410-9891 Tabel 1. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 120 oC; tekanan 1 atm;

konsentrasi katalis 2,5 % dan ratio Asam Oleat/Sorbitol = 1.

Produk Sorbitan Monooleat, P (%) No Waktu sampling (menit) P1 P2 Prata-rata 1 0 0 0 0 2 10 1,467 0,411 0,939 3 20 1,897 0,568 1,233 4 30 2,259 0,632 1,446 5 40 2,605 0,810 1,708 6 50 3,071 1,722 2,397 7 60 3,003 1,825 2,414 8 90 5,151 2,106 3,629 9 120 5,508 2,258 3,883 10 150 6,275 3,573 4,924 11 180 7,037 3,578 5,308 12 210 7,297 5,299 6,298 13 240 9,966 5,341 7,654 14 270 15,328 7,051 11,190 15 300 16,462 9,022 12,742 16 330 16,511 22,398 19,455 17 360 17,133 40,562 28,848 18 390 17,464 63,309 40,387 19 420 17,826 76,846 47,336 Rata-rata 8,681 13,740 11,211

Tabel 2. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 130 oC; tekanan 1 atm; konsentrasi katalis 2,5 % dan ratio Asam Oleat/Sorbitol = 1.

Produk Sorbitan Monooleat, P (%) No Waktu sampling (menit) P1 P2 Prata-rata 1 0 0 0 0 2 10 0,327 0,618 0,473 3 20 2,604 0,819 1,712 4 30 3,216 1,041 2,129 5 40 3,983 1,261 2,622

6 50

4,473 2,907 3,690

7 60

4,611 2,258 3,434

8 90

5,961 2,486 4,224

9 120 8,360 2,799 5,580

10 150 8,991 2,901 5,946

11 180 9,337 3,277 6,307 12 210 11,485 3,296 7,391 13 240 12,295 3,968 8,132 14 270 15,909 4,776 10,343 15 300 19,463 6,724 13,094 16 330 20,383 8,726 14,555 17 360 20,595 10,137 15,366 18 390 20,945 12,981 16,963 19 420 23,966 15,093 19,530

(4)

Pada suhu 200oC (Tabel 6) terlihat bahwa hasil sorbitan monooleat mulai meningkat tajam setelah 40 menit. Hasil rata-rata yang hampir stabil yaitu 80,891 % mulai terlihat setelah waktu reaksi mencapai 270 menit.

Dari hasil percobaan diatas menunjukkan bahwa suhu reaksi 180oC memberikan hasil sorbitan monooleat yang optimal dengan hasil rata-rata 80,273 % pada 330 menit. Fenomena ini memberi arti bahwa kemungkinan penggunaan suhu reaksi yang lebih rendah dari 180oC cenderung mengganggu mekanisme reaksi esterifikasi.

Hasil evaluasi dengan menggunakan analisa statistik yang disajikan pada Tabel 7 dan Tabel 8 masing-masing untuk uji t dan uji F menunjukkan bahwa pada kedua uji tersebut tidak terdapat perbedaan yang nyata terhadap hasil sorbitan monooleat pada seluruh suhu reaksi yang divariasikan.

Produk Sorbitan Monooleat, P (%) No Waktu sampling (menit) P1 P2 Prata-rata 1 0 0 0 0 2 10 0,956 0,411 0,684 3 20 1,487 4,874 3,181 4 30 1,609 8,164 4,887 5 40 1,857 8,690 5,274 6 50 7,956 9,979 8,968 7 60 7,957 12,545 10,251 8 90 42,319 12,997 27,658 9 120 53,123 13,831 33,477 10 150 53,769 21,774 37,772 11 180 57,761 24,909 41,335 12 210 59,488 25,151 42,320 13 240 61,279 25,533 43,406 14 270 65,811 31,263 48,537 15 300 66,857 31,318 49,088 16 330 69,541 34,170 51,856 17 360 72,484 35,128 53,806 18 390 75,455 35,786 55,621 19 420 80,325 44,187 62,256 Rata-rata 43,335 21,151 32,243

(5)

ISSN 1410-9891 Tabel 4. Produk sorbitan monooleat selama proses esterifikasi pada suhu 160 oC; tekanan 1 atm;

konsentrasi katalis 2,5 % dan ratio Asam Oleat/Sorbitol = 1.

Produk Sorbitan Monooleat, P (%) No Waktu sampling (menit) P1 P2 Prata-rata 1 0 0 0 0 2 10 2,252 7,654 4,953 3 20 11,906 12,838 12,372

4 30

26,164 19,420 22,792

5 40 35,417 42,058 38,738 6 50 67,455 59,508 63,482 7 60 69,217 60,129 64,673 8 90 70,369 60,734 65,552 9 120 76,633 60,818 68,726 10 150 77,002 61,499 69,251 11 180 77,431 63,229 70,330 12 210 80,284 67,146 73,715 13 240 80,500 67,791 74,146 14 270 80,792 68,393 74,593 15 300 81,306 69,357 75,332 16 330 83,748 70,401 77,075 17 360 83,978 70,983 77,481 18 390 84,182 71,499 77,841 19 420 84,359 72,130 78,245 Rata-rata 65,166 55,866 60,517

Produk Sorbitan Monooleat, P (%) No Waktu sampling (menit) P1 P2 Prata-rata 1 0 0 0 0 2 10 7,091 6,033 6,562 3 20 11,524 6,636 9,080 4 30 20,165 14,638 17,402 5 40 74,195 54,940 64,568 6 50 82,883 61,836 72,360 7 60 83,864 62,013 72,939 8 90 83,946 62,407 73,177 9 120 84,321 62,654 73,488 10 150 84,465 63,565 74,015 11 180 84,384 63,817 74,101 12 210 84,541 65,159 74,850 13 240 84,985 65,670 75,328 14 270 85,003 72,088 78,546 15 300 85,005 72,422 78,714 16 330 85,526 75,020 80,273 17 360 85,555 75,804 80,680 18 390 85,625 77,095 81,360 19 420 86,792 79,078 82,935

(6)

1 0 0 0 0 2 10 8,038 19,659 13,849 3 20 9,277 21,895 15,586 4 30 9,681 29,212 19,447 5 40 13,154 55,574 34,364 6 50 15,015 72,840 43,928 7 60 50,372 74,550 62,461 8 90 77,040 75,951 76,500 9 120 77,973 76,060 77,017 10 150 80,256 76,732 78,494 11 180 80,326 77,309 78,818 12 210 80,899 77,662 79,281 13 240 80,982 77,686 79,334 14 270 83,718 78,063 80,891 15 300 84,719 78,467 81,593 16 330 84,993 79,177 82,085 17 360 85,187 79,513 82,350 18 390 85,705 79,949 82,827 19 420 86,094 81,783 83,939 Rata-rata 60,746 67,338 64,042

(7)

ISSN 1410-9891 Tabel 7. Nilai t pada selang kepercayaan 95 % atau P = 0,05 untuk produk SMO pada berbagai

perbandingan suhu reaksi

Produk Sorbitan Monooleat No Perbandingan suhu reaksi

t hitung t tabel

0,076 12,71 1 120 oC dengan 130 oC

thit < ttab, antara kedua nilai tidak berbeda

0,285 12,71 2 120 oC dengan 140 oC

0,615 12,71 3 120 oC dengan 160 oC

0,639 12,71 4 120 oC dengan 180 oC

0,403 12,71 5 120 oC dengan 200 oC

0,382 12,71 6 130 oC dengan 140 oC

0,740 12,71 7 130 oC dengan 160 oC

0,756 12,71 8 130 oC dengan 180 oC

0,447 12,71 9 130 oC dengan 200 oC

0,305 12,71 10 140 oC dengan 160 oC

0,341 12,71 11 140 oC dengan 180 oC

0,229 12,71 12 140 oC dengan 200 oC

0,04 12,71 13 160 oC dengan 180 oC

0,025 12,71 14 160 oC dengan 200 oC

0,007 12,71 15 180 oC dengan 200 oC

(8)

5,818 161,4 1 120 C dengan 130 C

Fhit < Ftab, maka kedua nilai tidak berbeda

0,436 161,4 2 120 oC dengan 140 oC

0,346 161,4 3 120 oC dengan 160 oC

0,304 161,4 4 120 oC dengan 180 oC

0,106 161,4 5 120 oC dengan 200 oC

0,075 161,4 6 130 oC dengan 140 oC

0,060 161,4 7 130 oC dengan 160 oC

0,052 161,4 8 130 oC dengan 180 oC

0,018 161,4 9 130 oC dengan 200 oC

0,795 161,4 10 140 oC dengan 160 oC

0,698 161,4 11 140 oC dengan 180 oC

0,244 161,4 12 140 oC dengan 200 oC

0,878 161,4 13 160 oC dengan 180 oC

0,307 161,4 14 160 oC dengan 200 oC

0,350 161,4 15 180 oC dengan 200 oC

KESIMPULAN

1. Proses esterifikasi sorbitol dengan asam oleat menggunakan katalis asam p-toluene sulfonate dengan parameter suhu reaksi 120oC; 130oC; 140oC; 160oC; 180oC dan 200oC telah memberikan hasil yaitu suhu 180oC adalah suhu yang optimal dengan hasil rata-rata sorbitan monooleat 80,273 % dicapai pada waktu 330 menit.

2. Hasil evaluasi dengan menggunakan analisa statistik untuk uji t dan uji F keduanya menunjukkan bahwa pada seluruh suhu reaksi yang digunakan adalah tidak berbeda nyata terhadap perolehan produk sorbitan monooleat.

(9)

ISSN 1410-9891 DAFTAR PUSTAKA

1. Aldrich Chemical Company Inc (2003), ”Sorbitan Monooleat”,

http://www.camd.Isu.edu/msds/s%5Csorbitan_monooleat.htm

.

2. Epic4Health (2003),

http://www.epic4health.com/tween80isits.html

.

3. Ellis,et.al. (Imperial Chemical Industries PLC), (26 maret 2002), US Patent 6,362,353. 4. Esterification, Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 9, Fourth edition, p.755 – 777.

5. Esterification (2003), http ://www.chemical-industry.org.uk/chemfiles/chemfiles.php 3/process/101 6. Sorbitan Ester and Sorbitan Ester Ethoxylates (2003),

http://www.jlkindustries.com/page-prod-sorbitan.html

.