L i N G G A R I JA N I W I D JO JO
PERBA N D I N GA N SI N TESI S M ETI L M EFEN A M A T
O EN GA N M ETO D E A SI L KLO RI D A
D AN M ETOD E D I A ZO M ET A N A
F A K U L T A S F A R M A S I
U T S rV E R S lT A S A I R L A N G G A
PERBANDINGAN S IN T E S IS METIL MEFENAMAT
DENGAN METODE A S IL KLORIDA DAN METODE DIAZOMETANA
SK R IP SI
DIBUAT UNTUK MEMENUHI SYARAT MENCAPAI
GELAR SARJANA FARMASI PADA FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS AIRLANGGA
1 9 8 7
k )/ rf
o l e h
LINGGARIJANI WIDJOJO
0 5 8 2 1 0 i f 9 i f M I L I E.
PSRPU ST A K A A B •M I T BRSI T A S A1RL A N0 0 4
S U R A B A Y A
D i s e t u j u i o l e h P e m b i m b i n g
KATA PENGANTAR
P u j i s y u k u r k a m i p a n j a t k a n k e p a d a A l l a h Y a n g Maha
K u a s a , b e r k a t r a hmatNya k a m i d a p a t raen yu su n d a n m e n y e -
l e s a i k a n s k r i p s i i n i guna m e l e n g k a p i p e r s y a r a t a n dalara
m e n c a p a i g e l a r S a r j a n a F a r m a s i p ada F a k u l t a s F a r m a s i
U n i v e r s i t a s A i r l a n g g a . T i d a k s e d i k i t h a m b a t a n d a n k e s u -
k a r a n y a n g k a m i a l a m i d a la m m e n y e l e s a i k a n t u g a s a k h i r
i n i , namur. b e r k a t r a h m a tN ya d a n k e t e k u n a n k a m i , a k h i r -
n ya semua d a p a t t e r s e l e s a i k a n d e n g a n b a i k .
Pada k e s e m p a t a n i n i , p e r k e n a n k a n l a h k a m i d e n g a n
h a t i y a n g t u l u s m e n y a m p a i k a n p e n g h a r g a a n y a n g s e t i n g g i -
t i n g g i n y a d a n t e r i m a k a s i h k e p a d a :
- I b u D r a . N y . T u t u k B u d i a t i , p e m b i m b i n g d a n p e n d i d i k k a
m i y a n g d e n g a n h a t i t u l u s t e l a h m e m b e r i k a n d o r o n g a n
d a n b i m b i n g a n m u l a i d a r i pem b us-tan p r o p o s a l , s e l a m a
p e n e l i t i a n s a m p a i d e n g a n s e l e s a i n y a s k r i p s i i n i .
- B a p a k D r s . H e r u W i b o w o , p e m b i m b i n g d a n p e n d i d i k k a m i
y a n g d e n g a n s a b a r t e l a h m e m b e r i k a n b i m b i n g a n , d o r o n g
a n d a n s a r a n - s a r a n d a l a m p e m b u a t a n p r o p o s a l , s e l a m a
p e n e l i t i a n da n p e n y e l e s a i a n s k r i p s i i n i .
- B a p a k D R . M . Z a i n u d d i n , d o s e n w a l l d a n p e n d i d i k k a m i
y a n g d e n g a n s a b a r t e l a h b a n y a k m e m b e r i k a n b i m b i n g a n
d a n d o r o n g a n s e m a n g a t s e l a m a s t u d i d a n s a m p a i d e n g a n
- B a p a k - b a p a k p e n g u j i y a n g t e l a h b e r s e d i a m e l u a n g k a n
w a k t u n y a u n t u k m e n g u j i d a n m e m e r i k s a n a s k a h i n i guna
p e n y e m p u r n a a n s k i p s i k a m i .
- B a p a k D r s . G . N . A s t i k a , k e p a l a L a b o r a t o r i u m S i n t e s i s
F a r m a s i y a n g t e l a h m e m b e r i k a n f a s i l i t a s l a b o r a t o r i u m
d e n g a n b a i k s e h i n g g a p e n e l i t i a n i n i d a p a t t e r l a k s a n a
d e n g a n l a n c a r d a n b a i k .
- K e p a l a d a n s t a f L a b o r a t o r i u m I n s t r u m e n t a l F a k u l t a s
F a r m a s i U n i v e r s i t a s A i r l a n g g a y a n g t e l a h mem bantu k a
m i d a l a m p e m e r i k s a a n h a s i l p e n e l i t i a n i n i .
- P a r a k a r y a w a n L a b o r a t o r i u m S i n t e s i s F a r m a s i F a k u l t a s
F a r m a s i U n i v e r s i t a s A i r l a n g g a y a n g t e l a h b a n y a k mem
b a n t u d a l a m p e l a k s a n a a n p e n e l i t i a n i n i .
- A y a h , i b u d a n s a u d a r a - s a u d a r a k u y a n g t e r c i n t a s e r t a
r e k a n - r e k a n y a n g s e l a l u member? d o r o n g a n s e m a n g a t a -
g a r p e n e l i t i a n i n i d a p a t b e r j a l a n d e n g a n b a i k .
S em oga semua b a n t u a n y a n g t e l a h d i b e r i k a n m e n d a p a t
b a l a s a n d a r i A l l a h Y a n g Maha Esa >
Dan h a r a p a n k a m i , s e m o g a s k r i p s i y a n g m a s i h j a u h
d a r i k e s e m p u r n a a n i n i b e r m a n f a a t b a g i a l m a m a t e r t e r c i n
ta F a k u l t a s F a r m a s i t m i v e r s i t a s A i r l a n g g a dan b a g i p e r -
k e r a b a n g a n i l m u K i m i a , F a r m a s i d a n K e d o k t e r a n d i m a s a
Ha l a man
KATA PEN GAN TAR... ' ... ... i i
DAFTAR I S I ... ... i v
DAFTAR TABEL ... ... v i
DAFTAR GA M B A R ... ... v i i
DAFTAR LAMPIRAN ... ... v i i i
BAB I . PENDAHULUAN ... ... 1
BAB I I . TINJAUAN PUSTAKA ... ... 5
1 . T i n j a u a n t e n t a n g asam m e f e n a m a t ... ... 5
1 . 1 . T i n j a u a n s i f a t f i s i k a k i m i a ... ... 5
1
.2
. T i n j a u a n f a r m a k o l o g i s ... ...6
2
. T i n j a u a n r e a k s i e s t e r i f i k a s i ... ... 72 . 1 . M e t o d e e s t e r i f i k a s i ... ... 7
2 . 1 . 1 . M e t o d e e s t e r i f i k a s i l a n g s u n g . . . .
8
2 . 1 . 2 . M e t o d e a s i l k l o r i d a ... ^
8
2
.1
.3
. H e t o d e d i a z o m e t a n a ... ...10
2 . 2 . T i n j a u a n e s t e r i f i k a s i asam m e f e n a m a t 13
3
. U r a i a n .. b a h a n ... ... l if 3 . 1 . T i o n i l k l o r i d a ... li| .3
.2
. M e t a n o l ... l*f 3 - 3 . D i a z o m e t a n a ... ... 153 • N - m e t i l - N - n i t ' r o s o - p - t o l u e n a s u l f o n a m i d
15
i f . T i n j a u a n t e n t a n g s p e k t r o s k o p i ... ... 164 . 1 - S p e k t r o f o t o m e t e r u l t r a v i o l e t ... ... 16
4 . 2 . S p e k t r o f o t o m e t e r i n f r a m e r a h ... 17
BAB I I I . ALAT, BAHAN DAN METODE PENELITIAN . . . 2 1
l . A L A T " 2 1
( l a n j u t a n )
Ha l a man
3 . METODE PENELITIAN ... ...2 2
3 . l . I d e n t i f i k a s i asara m e f e n a m a t ... .. 22
3
.2
. M e t o d e p e m b u a t a n e s t e r ... ..24
3 . 2 . 1 . M e t o d e a s i l k l o r i d a ... ...2/f
3
.2
.2
. M e t o d e d i a z o m e t a n a ... ...25
3 . 3 . I d e n t i f i k a s i s e n y a v /a h a s i l s i n t e s i s , 2 7
BAB I V . HASIL PENELITIAN ... 1. 3 0
l . I d e n t i f i k a s i asm m e f e n a m a t ... ... 3 0
2
. P e m b u a t a n e s t e r ... ...30
3 . I d e n t i f i k a s i s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s . . . 3 2
B A B V . P E M B A H A S A N ... .... 3 9
B A B V I . K E S I M F U L A N ... ....k k
B A B V I I . S A R A N ... .... 4 5
R I N G K A S A N ... .... 4 6
T a b e l Ha l a man
I . S i f a t - s i f a t f i s i k o - k i m i a asam m e f e n a m a t 3 0
I l a . P e r b a n d i n g a n b a h a n - b a h a n y a n g d i g u n a k a n
d a n h a s i l s i n t e s i s pa da m e t o d e a s i l k l o -
r i d a ...
31
l i b . P e r b a n d i n g a n b a h a n - b a h a n y a n g d i g u n a k a n
d a n h a s i l s i n t e s i s p a d a m e t o d e d i a z o m e - .
t a n a ... 3 1
I l i a . K r o m a t o g r a f i L a p i s T i p i s asam m e f e n a m a t
d a n s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s ...
32
I l l b . K r o m a t o g r a f i L a p i s T i p i s a sa m m e f e n a m a t
d a n s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s ...
32
I V • T i t i k l e l e h a sa m m e f e n a m a t dan s e n y a w a
h a s i l s i n t e s i s . . . ...
33
V . K e l a r u t a n a sa m m e f e n a m a t dam s e n y a w a •
h a s i l s i n t e s i s ... ...
34
Gambar Ha lama n
1 . S p e k t r a u l t r a ’v i o l e t . ' a s a m m e f e n a m a t . . . . 3 7
2 . S p e k t r a u l t r a v i o l e t s e n y a w a h a s i l s i n t e
s i s d e n g a n m e t o d e d i a z o m e t a n a ... 3 7
3 * S p e k t r a i n f r a m e r a h asara m e f e n a m a t . . . . 3 8
4 . S p e k t r a i n f r a m e r a h s e n y a w a h a s i l s i n t e r . . .
L a m p i r a n
A . S e r t i f i k a t a n a l i s i s a sa m m e f e n a m a t
'• B . S p e k t r a i n f r a .'merah a sa m m e f e n a m a t
s t a n d a r d ( p u s t a k a )
C . S p e k t r a - i n f r a . , m e r a h s e n y a v /a h a s i l
P e r k e m b a n g a n o b a t s i n t e t i k d e w a s a i n i s e m a k i n m e -
n i n g k a t , b e r i b u - r i b u o b a t s i n t e t i k t e l a h k i t a k e n a l dan
p e n e l i t i a n s e r t a pe n e m u a n o b a t b a r u m a s i h t e r u s b e r k e m -
b a n g . S a l a h s a t u o b a t s i n t e t i k y a n g b a n y a k d i g u n a k a n a -
d a l a h y a n g b e r k h a s i a t s e b a g a i a n a l g e s i k .
O b a t - o b a t a n a l g e s i k d i b a g i m e n j a d i dua g o l o n g a n
y a i t u g o l o n g a n a n a l g e s i k n a r k o t i k dan g o l o n g a n a n a l g e s i k
n o n n a r k o t i k . G o l o n g a n a n a l g e s i k n a r k o t i k d i g u n a k a n u n -
t u k m e n g h i l a n g k a n r a s a n y e r i y a n g b e r a t , s e d a n g k a n g o
l o n g a n a n a l g e s i k n o n n a r k o t i k d i g u n a k a n u n t u k m e n g h i l a n g
k a n r a s a n y e r i y a n g r i n g a n d a n s e d a n g , m i s a l n y a r a s a n y e
r i p a d a o t o t , p u s i n g - p u s i n g , s a k i t g i g i , n y e r i h a i d da n
r e m a t i k ( 1 , 2 ) . B e b e r a p a o b a t g o l o n g a n a n a l g e s i k n o n n a r
k o t i k j u g a b e r s i f a t a n t i r a d a n g (
2
) .O b a t g o l o n g a n a n a l g e s i k n o n n a r k o t i k y a n g p a l i n g
t u a a d a l a h g o l o n g a n s a l i s i l a t . D a r i g o l o n g a n i n i y a n g
b a n y a k d i g u n a k a n a d a l a h a s e t o s a l ( 3 ) . O b a t a n a l g e s i k n o n
n a r k o t i k y a n g a k h i r - a k h i r i n i b a n y a k d i p a k a i a d a l a h asam
m e f e n a m a t a t a u y a n g l e b i h d i k e n a l d e n g a n nama d a g a n g n y a
P o n s t a n , .
Asam m e f e a a m a t s e p e r t i j u g a o b a t a n a l g e s i k n o n n a r
k o t i k y a n g l a i n b e k e r j a s e c a r a p e r i f e r , d e n g a n m e k a n i s m e
k e r j a m e n g h a m b a t s i n t e s i s p r o s t a g l a n d i n d e n g a n c a r a m e n g -
h a m b a t a k t i v i t a s e n z i m s i k l o o k s i g e n a s e pa da p e m b e n t u k k a n
p r o s t a g l a n d i n . P r o s t a g l a n d i n m em pu n ya i kemampuan u n t u k
m e n g h a m b a t s o k r e s i a sa m l a m b u n g d a n m e l i n d u n g i l a m b u n g
da n u s u s t e r h a d a p k e r u s a k a n m u k o s a l d a n l u k a l a m b u n g .
Asam m e f e n a m a t y a n g m e n g h i l a n g k a n r a s a , n y e r i d e n g a n c a r s
m e n g h a m b a t s i n t e s i s p r o s t a g l a n d i n m e n y e b a b k a n s e k r e s i a -
sam l a m b u n g t i d a k d i h a m b a t s e h i n g g a k e a s a m a n l a m b u n g m e -
n i n g k a t s e r t a p e r t a h a n a n m u kosa l a m b u n g m e n u r u n s e h i n g g a
d a p a t m e n y e b a b k a n i r i t a s i p a d a l a m b u n g ( i f ) ,
Dalam u s a h a m e n i n g k a t k a n p o t e n s i , e f e k t i v i t a s d a n
m e n g u r a n g i e f e k s a m p i n g , b e r b a g a i r a n c a n g a n o b a t b a r n t e -
r u s d i t i n g k a t k a n . S a l a h s a t u u s a h a y a n g b a n y a k d i l a k u k a n
a d a l a h m em b ua t t u r u n a n n y a , d i m a k s i d k a n u n t u k m e n d a p a t k a n
k h a s i a t y a n g sama d a n m e m p u n y a i p o t e n s i y e n g t i n g g i s e r
t a e f e k s a m p i n g y a n g r i n g a n .
>
Asam m e f e n a m a t m e m p u n y a i e f e ks ampi ng
i r i t a s i padal a m b u n g , p e r d a r a h a n p a d a s a l u r a n p e n c e r n a a n , d i a r e dan
a n e m i a ( 2 , 5 * 6 ) . O l e h k a r e n a e f e k s a m p i n g y a n g m e r u g i k a n
i n i maka p e n g g u n a a n asam m e f e n a m a t u n t u k s u a t u t e r a p i t i
d a k b o l e h l e b i h d a r i t u j u h h a r i (
6
) .Da lam u s a h a m e n g u r a n g i e f e k s a m p i n g a sa m m e f e n a m a t ,
t e l a h d i l a k u k a n u s a h a p e m b u a t a n s e n y a w a . t u r u n a n asam m e
f e n a m a t , y a i t u m e t i l m e f e n a m a t . P e m i l i h a n b e n t u k e s t e r
i n i d i s e b a b k a b k a r e n a b e n t u k ga ra m N a t r i u m d a r i a sa m me
f e n a m a t pa da p e m b e r i a n i n t r a v e n a m e n y e b a b k a n i r i t a s i
p a d a j a r i n g a n . B e n t u k e s t e r y a n g d i p i l i h ^ d a l a h b e n t u k
m e t i l k a r e n a g u g u s m e t i l m e m p u n y a i s t r u k t u r r u a n g y a n g
r e l a t i f k e c i l s e h i n g g a d i h a r a p k a n a k a n mempermudah pem
b e n t u k a n e s t e r (
8
) .Ada b e b e r a p a m e t o d e u n t u k m e n d a p a t a k n b e n t u k e s t e r
m e t i l , a n t a r a l a i n y a n g s o r i n g d i g u n a k a n s e c a r a l a b o r a -
t o r i s a d a l a h m e t o d e e s t e r i f i k a s i l a n g s u n g , m e t o d e a s i l
k l o r i d a d a n m e t o d e d i a z o m e t a n a . D a r i i p e n e l i t i a n t e r d a h u -
l u t e l a h d i l a k u k a n p e m b u a t o n m e t i l m e f e n a m a t d e n g a n me
t o d e e s t e r i f i k a s i l a n g s u n g t e r y a t a m e t o d e t e r s e b u t t i d a k
d a p a t d i g u n a k a n u n t u k p e m b u a t a n m e t i l m e f e n a m a t k a r e n a
r e a k s i n y a d a p a t b a l i k . K e m u d i a n d i l a k u k a n e s t e r i f i k a s i
d e n g a n m e t o d e a s i l k l o r i d a , t e r y a t a h a s i l y a n g d i p e r o l e h
s e d i k . i t y a i t u s e k i t a r
6
% -7%
(8
) . K h u s u s u n t u k e s t e rm e t i l d a p a t d i l a k u k a n e s t e r i f i k a s i d e n g a n m e t o d e d i a z o -
r a e t a n a . M e t o d e i n i b a n y a k d i p a k a i u n t u k p e m b u a t a n e s t e r
m e t i l a sa m k a r b o k s i l a t , m e t i l a s i g o l o n g a n f e n o l d a n g o -
l o m g a n e n o l k a r e n a d i a z o m e t a n a m e r u p a k a n p e r e k s i m e t i l a -
s i y a n g k u a t ( 9 ) . R e a k s i a s a m k a r b o k s i l a t d e n g a n d i a z o
m e t a n a b i a s a n y a m e m b e r i k a n h a s i l y a n g k u a n t i t a t i f dan
h a l a n g a n r u a n g t i d a k m e m p e n g a r u h i r e a k s i (
8
) , s e h i n g g am e t o d e i n i s a n g a t c o c o k u n t u k p e m b u a t a n e s t e r m e t i l d a r i
a s a m - a s a m y a n g m a h a l h a r g a n y a a t a u s e n y a w a y a n g m e m p u n y a i
h a l a n g a n r u a n g y a n g b e s a r .
T e r t a r i k p ada p e r m s s a l a h a n d i a t a s maka pa da p e n e
l i t i a n i n i d i l a k u k a n u s a h a p e m b u a t a n m e t i l m e f e n a m a t d e ~
n g a n m e t o d e d i a z o m e t a n a d a n d i h a r a p k a n pembuatan m e t i l m e -
fe n a r n a t d e n g a n m e t o d e i n i a k a n d i p e r o l e h h a s i l y a n g l e -
Ada b e b e r a p a k r i t e r i a u n t u k m e n d a p a t k a n m e t o d e y a n g
b a i k , y a i t u m e m p u n y a i t a h a p a n r e a k s i y a n g ^ e d i k i t , mem-
b e ' r i k a n h a s i l r e a k s i y a n g b a n y a k d a n h a s i l y a n g d i h a r a p -
k a n d a p a t d i p i s a h k a n d e n g a n s e m p u r n a d a r i h a s i l s a m p i n g -
n ya
{2. 5) •
P a da p e n e l i t i a n i n i d i l a k u k a n p e r b a n d i n g a h p e m b u a t
a n m e t i l m e f e n a m a t d e n g a n m e t o d e a s i l k l o r i d a d a n m e t o d e
d i a z o m e t a n a u n t u k d a p a t m e n a r i k k . e s i m p u l a n t e n t a n g a d a -
n ya m e t o d e y a n g t e r p i l i h u n t u k p e m b u a t a n m e t i l m e f e n a m a t .
T u j u a n d a r i p e n e l i t i a n i n i a d a l a h p e r t a m a , m e n c a r i
k e m u n g k i n a n a l t e r n a t i f s e n y a w a t u r u n a n asam m e f e n a m a t ,
y a i t u m e t i l m e f e n a m a t dan y a n g k e d u a m e n d a p a t k a n m e t o d e
p e m b u a t a n m e t i l m e f e n a m a t y a n g m e m b e r i k a n h a s i l r e a k s i
y a n g t i n g g i .
S e b a g a i u s a h a p e n g e m b a n g a n h a s i l p e n e l i t i a n i n i ,
n a n t i n y a d i h a r a p k a n d a p a t d i l a k u k a n p e n e l i t i a n l e b i b
l a n j u t t e n t a n g e f e k a n a l g e s i k da n e f e k s a m p i n g d a r i me
t i l m e f e n a m a t d a n j u g a p e m a n f a a t a n m e t i l m e f e n a m a t u n t u k
1 . T i n . j a u a n t e n t a n g a sa m m e f e n a m a t
1 . 1 , ‘ T i n . j a u a n s i f a t f i s i k a k i m i a ( 9 , 1 0 )
Rumus k i m i a
Nama k i m i a
Nama l a i n
P e m e r i a n
K e l a r u t a n
I d e n t i f i k a s i
C1 5 H1 5 N02 BM = 2 4 1 , 3
Asam N - ( 2 , 3 - x i l i l ) - a n t r a n i l a t .
Asam
2
- ( 2 , 3 - d i m e t i l f e n i l ) - a m i n o -b e n z o a t •
B a f a m e r i t i n - N , B o n a b o l , L y s a l g o ,
M e f e d o l o , C o s l a n , P a r k e m e d , P o n s t e l ,
P o n s t i l , P o n s t y l , P o n t a l , V i a l i d o n ,
T a n s t o n , C l - 4 7 3 , IMF 3 3 5 5 , P o n s t a n .
s e r b u k m i k r o k r i s t a l p u t i h s a m p a i
a b u - a b u p u t i h , t a k b e r b a u , t a k b e r a
s a .
A i r ( 4 : 5 0 0 ) , e t e r ( 1 : 1 3 0 ) , a l k o h o l
96% (
1
:55
) , k l o r o f o r m (1
:20
) danmudah l a r u t d a la m a l k a l i h i d r o k s i d a .
- t i t i k l e l e h . 2 3 0 - 2 3 1 ° C
- L a r u t a n 5 mg d a l a m 2 m l asam s u l
f a t d i t a r a b a h
1
t e t e s l a r u t a n0 , 1
N K a l i u m d i k r o m a t s e g e r a t e r b e n -
t u k w a r n a b i r u i n t e n s i f .
- L a r u t a n n y a d a l a m e t e r .a ta u k l o r o
f o r m m e m b e r i k a n f l o u r e s e n s i b i r u
- L a r u t a n 0 , 0 0 2 % b / v dalara c a m p u r a n
m e t a n o l r H C l IK ( 9 9 : 1 ) m e n g a b s o r p -
s i d e n g a n p a n j a n g g e l o m b a n g m a k -
simum 2 7 9 nm dan 3 5 0 nm.
P e n e t a p a n k a d a r : l a r u t k a n 0 , 6 gram d a l a m 1 0 0 ml a l
k o h o l a n h i d r a t p a n a s , d i n e t r a l k a n
t e r h a d a p i n d i k a t o r f e n o l m e r a h
k e m u d i a n d i t i t r a s i d e n g a n l a r u t a n
NaOH 0 , I N . T i a p ml NaOH 0 , 1 N s e t a ,
r a d e n g a n 0 , 0 2 ^ 1 3 g CX
5
H15
N02
*1 . 2 . T i n . j a u a n f a r m a k o l o g i s
Asam m e f e n a m a t d i p e r k e n a l k a n pa da t a h u n 1 9 6 7
s e b a g a i a n a l g e s i k n o n n a r k o t i k , d i g u n a k a n u n t u k
m e n g h i l a n g k a n r a s a n y e r i r i n g a n d a n s e d a n g , m i s a l n y a
n y e r i p a d a o t o t , p u s i n g - p u s i n g , n y e r i h a i d dan r e -
m a t i k .
O b a t a n a l g e s i k n o n n a r k o t i k b e k e r j a s e c a r a p e -
r i f e r d e n g a n m e k a n i s m e k e r j a m e n g h a m b a t s i n t e s i s
p r o s t a g l a n d i n . Asam m e f e n a m a t b e k e r j a d e n g a n c a r a
m e n g h a m b a t a k t i v i t a s s i k l o o k s i g e n a s e , y a i t u s u a t u
e n z i m y a n g b e r p e r a n d a l a m p e m b e n t u k a n p r o s t a g l a n d i n .
( i f ,
11
) .Asam m e f e n a m a t d i a b s o r p s i p ada s a l u r a n p e n c e r
n a a n . K o n s e n t r a s i p u n c a k d a l a m p l a s m a d i c a p a i dua
s a m p a i e m p a t jam s e t e l a h p e m b e r i a n p e r o r a l . K i r a -
k i r a
50%
d a r i a sa m m e f e n a m a t d i e k s k r e s i m e l a l u i u -m e t a b o l i t
3
- h i d r o k s i m e t i l d a n s e b a g i a n k e c i l a d a -l a h m e t a b o l i t 3 - k a r b o k s i l . S e b a g i a n b e s a r asam m e
f e n a m a t d i k e l u a r k a n d a la m b e n t u k m e t a b o l i t y a n g
t e r k o n j u g a s i (
9
,12
) .B e b e r a p a p e n e l i t i a n m e n u n j u k k a n bahwa p e m a k a i -
a n a s a m m e f e n a m a t u n t u k s u a t u t e r a p i s e b a i k n y a t i -
d a k d i b e r i k a n d a l a m w a k t u l e b i h d a r i t u j u h h a r i ,
k a r e n a b e b e r a p a e f e k s a m p i n g d a r i asam m e f e n a m a t
a n t a r a l a i n : g a n g g u a n pada s a l u r a n p e n c e r n a a n , i r i
t a s i l a m b u n g , p e r d a r a h a n p a d a s a l u r a n p e n c e r n a a n ,
s a k i t k e p a l a , s u k a r t i d u r , d i a r e , a n e m i a dan i r i t a
s i p a d a k u l i t ( 6 , 9 ) . E f e k l a i n d a r i pemaka.ian asam
m e f e n a m a t i n i a d a l a h m e n gh a m b a t k e r j a k u m a r i n s e b a -
g a i a n t i k o a g u l a n d a n asam m e f e n a m a t d a p a t m e r a n g s a n g
t e r j a d i n y a k e j a n g p ada e p i l e p s i t i p e g r a n d m a l ; u n
t u k i t u d i a n j u r k a n u n t u k . t i d a k d i g u n a k a n pada p e n -
d e r i t a e p i l e p s i (
6
) .2 » _ T i n . j a u a n r e a k s i e s t e r i f i k a s i
2 . 1 . M e t o d e e s t e r i f i k s i
Ada b e b e r a p a m e t o d e u n t u k m e n d a p a t k a n s e n y a w a
e s t e r , y a n g b a n y a k d i p a k a i t e r u t a m a d a la m p e k e r j a a n
l a b o r a t o r i s a d a l a h m e t o d e e s t e r i f i k a s i l a n g s u n g dan
m e t o d e a s i l . k l o r i d a . K h u s u s u n t u k p e m b u a t a n e s t e r
m e t i l m e t o d e y a n g s e r i n g d i g u n a k a n a d a l a h m e t o d e
R e a k s i p e m b e n t u k a n a s i l k l o r i d a a d a l a h s e b a g a i
b e r i k u t :
0
0
R -C -O H + S0 C 1
2
— * R - C - C l + HClf +
SO J
2 . Asam k a r b o k s i l a t d i r e a k s i k a n d e n g a n P C l ^ / P C l ^
b e r l e b i h k e m u d i a n k e l e b i h a n P C l ^ / P C l ^ d i h i l a n g -
k a n . R e a k s i p e m b e n t u k a n a s i l k l o r i d a a d a l a h s e
b a g a i b e r i k u t :
0
0
»
11
fR -C -O H + P C l ^ / P C l ^ —* R - C - C l + HCl I + P O C l ^ /
p ( o h
)5
B e b e r a p a m e t o d e p e m b u a t a n e s t e r d a r i a s i l k l o
r i d a a d a l a h s e b a g a i b e r i k u t :
1 . A l k o h o l a b s o l u t d e n g a n j u m l a h m o l e k u l b e r l e b i h
d i t a r a b a h s e d i k i t d e m i s e d i k i t a s i l k l o r i d a s a m -
b i l d i a d u k t e r u s m e n e r u s . Campuran d i d i a m k a n b e
bera<pa jam ( 1 8 ) .
2 . S u a t u a s i l k l o r i d a d i t a m b a h a l k o h o l a b s o l u t d e
n g a n p e r b a n d i n g a n m o l e k u l Jiang s a m a , k e m u d i a n
d i r e f l u k b e b e r a p a jam h i n g g a sem ua g a s HCl d i -
b e b a s k a n ( 1 9 ) .
2 . 1 . 3 M e t o d e d i a z o m e t a n a ( 1 3 , 1 9 , 2 0 )
D i a z o m e t a n a a d a l a h s u a t u p e r e a k s i m e t i l a s i
y a n g s a n g a t k u a t , b a n y a k d i g u n a .k a n u n t u k m e n d a p a t -
f e n o l dan g o l o n g a n e n o l . R e a k s i e s t e r i f i k a s i asam
k a r b o k s i l a t d e n g a n d i a z o m e t a n a b i a s a n y a m e m b e r i k a n
h a s i l y a n g k u a n t i t a t i f , k a r e n a m y a r e a k s i i n i c o c o k
u n t u k p e m b u a t a n e s t e r m e t i l d a r i a s a m - a s a m y a n g
m a h a l h a r g a n y a . A danya p e n g a r u h h a l a n g a n r u a n g t i ~
d a k m e m p e n g a r u h i r e a k s i i n i .
M e k a n is m e r e a k s i e s t e r i f i k a s i asam k a r b o k s i
l a t d e n g 3 n d i a z o m e t a n a a d a l a h s e b a g a i b e r i k u t ( 1 3 ) :
O ' +
*
0 _ 0R -C -O H + :CH2 -N 2 — » CH3 -N 2+ + R - C - 0 : - f R - C - O C H ^ + N2t
P e r e a k s i d i a z o m e t a n a h a r u s d i b u a t b a r u k a r e
na d i a z o m e t a n a m e r u p a k a n g a s y a n g t i d a k s t a b i l p a
da s u h u k a m a r , l a r u t a n n y a d a l a m e t e r d a p a t d i s i m p a n
b e b e r a p a h a r i p ada s u h u r e n d a h . D i a z o m e t a n a a d a l a h
s u a t u g a s y a n g b e r a c u n , mud3h m e l e d a k pada s u h u
d i a t a s lOO^C a t a u d a l a m p e r m u k a a n g e l a s y a n g k a -
s a r , l a r u t a n p e k a t n y a d a l a m e t e r a t a u a l k o h o l mu-
d a h m e l e d a k . L a r u t a n n y a d a l a m a i r a t a u a l k o h o l mu-
d a h t e r u r a i da n l a r u t a n n y a d a la m e t e r t e r u r a i
1
a m -b a t p a d a s u h u r e n d a h .
B e b e r a p a m e t o d e p e m b u a t a n d i a z o m e t a n a y a n g s e
r i n g d i g u n a k a n s e c a r a l a b o r a t o r i s a d a l a h s e b a g a i
b e r i k u t :
1 . L a r u t a n KOH d a la m a i r d i t a r a b a h d e n g a n e t e r , d i -
r e a k s i k a n d e n g a n n i t r o s o m e t i l u r e a pada s u h u
5
° C #-r u s d i b u a t b a -r u . N i t -r o s o m e t i l u -r e a d i b u a t d a -r i
m e t i l a m i n , u r e a d a n asam n i t r i t ( 1 9 ) ;
R e a k s i p e m b e n t u k a n d i a z o m e t a n a a d a l a h s e b a g a i
b e r i k u t :
CHjHHgCl + H
2
NfC0NH2
---- r CH^NHCOI^ + NH^Clc h
3
n h c o n h2
+ h n o2
— > c h3
n ( n o ) c o n h2
+ h 2oCH^N(N0)C0NH
2
+ KOH ---- > CH2 N2 + H2 ° +KCN0
2 . N - m e t i l - N - n i t r o s o - p - t o l u e n a - s u l f o n a m i d a d i l a -
r u t k a n d a l a m e t e r , d i d i n g i n k a n p a d a s u h u 0 ° C
k e m u d i a n d i r e a k s i k a n d e n g a n l a r u t a n KOH d a la m
e t a n o l * v L a r u t a n d i a z o m e t a n a d a la m e t e r y a n g
t e r b e n t u k d i d e s t i l a s i d a la m p e n a n g a s a i r s u h u
6 0 - 6 5 ° C (
20
) .R e a k s i p e m b e n t u k a n d i a z o m e t a n a a d a l a h s e b a g a i
b e r i k u t :
+ +
R e a k s i i n i b e r l a n g s u n g s a n g a t c e p a t dan
s e d e r h a n a , s e h i n g g a m e t o d e i n i d i p i l i h u n t u k
M e t o d e p e m b u a t a n e s t e r d e n g a n d i a z o m e t a n a
a d a l a h s e b a g a i b e r i k u t (
20
) :Asam k a r b o k s i l a t d i l a r u t k a n a t a u d i s u s p e n s i k a n
d a l a m e t e r a t a u m e t a n o l a b s o l u t , k e m u d i a n d i
-d e m i s e -d i k i t . l a r u t a n -d i a z o m e t a n a -d a la m e t e r
h i n g g a l a r u t a n b e r w a r n a k u n i n g p u c a t .
2
*2
* T i n . j a u a n e s t e r i f i k a s i asam m e f e n a m a tAsam m e f e n a m a t d e n g a n nama k i m i a asam N - ( 2 , 3 -
x i l i l ) - a n t r a n i l a t merapunyai rumus k i m i a s e b a g a i b e
r i k u t :
B i l a d i t i n j a u d a r i s t r u k t u r r u a n g n y a , . asam m e f e n a
mat merapunyai s t r u k t u r d e n g a n h a l a n g a n r u a n g y a n g
b e s a r . D e n g a n d e m i k i a n u n t u k membuat b e n t u k e s t e r
d a r i asam m e f e n a m a t t i d a k d a p a t d i g u n a k a n m e t o d e «-
e s t e r i f i k a s i l a n g s u n g . M e t o d e y a n g d a p a t d i g u n a k a n
a d a l a h m e t o d e a s i l k l o r i d a d a n m e t o d e d i a z o m e t a n a .
R e a k s i p e m b e n t u k a n e s t e r y a n g t e r j a d i d i h a r a p k a n
s e b a g a i b e r i k u t :
1 , R e a k s i p e m b e n t u k a n e s t e r d a r i a s i l k l o r i d a . d i n g i n k a n pa da s u h u 0 ° C dan d i t a m b a h s e d i k i t
-+ HCl + SO
2
+asam mefenamat tioflit klorida
if* T i n j a u a n t e n t a n g s p e k t r o s k o p i
4 . 1 . S p e k t r o f o t o m e t e r u l t r a v i o l e t ( 2 6 , 2 7 , ' 2 8 ) .
S p e k t r u m u l t r a v i o l e t m e r u p a k a n s p e k t r u m e l e k -
t r o m a g n e t i k y a n g m e m p u n y a i p a n j a n g g e l o m b a n g a n t a r a
2 0 0 —if0 0 nm. S e r a p a n m o l e k u l d i d a l a m d a e r a h u l t r a
v i o l e t d a n t e r l i h a t d a r i s p e k t r u m b e r g a n t u n g p ada
s t r u k t u r e l e k t r o n i k d a r i m o l e k u l . P e n y e r a p a n s e j u m -
l a h e n e r g i m e n y e b a b k a n t e r j a d i n y a t r a n s i s i e l e k t r o n
d a r i o r b i t a l t i n g k a t d a s a r k e o r b i t a l y a n g b e r e n e r -
g i l e b i h t i n g g i d a l a m k e a d a a a t e r e k s i t a s i .
Hubungan a n t a r a e n e r g i y a n g d i s e r a p d a la m t r a n -
s i s i e l e k t r o n i k d a n k e r a p a n ( V ) , p a n j a n g g e l o m b a n g
( A )
dan b i l a n g a n g e l o m b a n g( v )
p a n c a r a n y a n g ra en g-h a s i l k a n t r a n s i s i d i r u m u s k a n s e b a g a i b e r i k u t :
A E = hv> =
-he.
= hVc Ad im a n a h a d a l a h t e t a p a n P l a n c k , c a d a l a h k e c e p a t a n
c a h a y a , A E a d a l a h e n e r g i y a n g d i s e r a p d i d a la m s u -
a t u t r a n s i s i e l e k t r o n i k d i d a l a m s a t u m o l e k u l d a r i
s u a t u e n e r g i r e n d a h ( t i n g k a t d a s a r ) k e t i n g k a t e n e r ■
g i t i n g g i ( t i n g k a t t e r e k s i t a s i ) . E n e r g i y a n g d i s e r a p
b e r g a n t u n g a t a s p e r b e d a a n e n e r g i a n t a r a t i n g k a t d a
s a r d a n t i n g k a t t e r e k s i t a s i . S e m a k i n k e c i l p e r b e d a
a n e n e r g i , s e m a k i n b e s a r p a n j a n g g e l o m b a n g d a r i s e
r a p a n ( 2 6 ) .
S e r a p a n d a e r a h u l t r a v i o l e t t e r b a t a s pada s i s -
t i m ' t e r k o n j u g a s i . Pada s i s t i m t e r k o n j u g a s i i n i e l e k
t e r j a d i a d a l a h t r a n s i s i
TC- %*
. T r a n s i s imempu-n y a i e mempu-n e r g i y a mempu-n g l e b i h r e mempu-n d a h d a r i p a d a t r a mempu-n s i s i T —*
*
q-*,
s e h i n g g a m e m p u n y a i p a n j a n g g e l o m b a n g y a n g l e b i hp a n j a n g d i b a n d i n g k a n p a n j a n g g e l o m b a n g y a n g d i t i m -
b u l k a n o l e h t r a n s i s i < T - * T * .
S e n y a w a - s e n y a w a j e n u h y a n g m e n g a n d u n g a t o m h e -
t e r o s e p e r t i o k s i g e n , n i t r o g e n , s u l f u r a t a u h a l o g e n ,
m e m p u n y a i e l e k t r o n t a k b e r i k a t a n ( e l e k t r o n n ) . J i k a
s t r u k t u r i t u t i d a k m e m i l i k i e l e k t r o n
1
L, maka e l e k t r o n n i n i h a n y a b i s a m e n g a l a m i t r a n s i s i T) .
T r a n s i s i n
—»%*
m e m e r l u k a n e n e r g i y a n g l e b i h r e n d a hd a r i p a d a t r a n s i s i (T* dan t e r j a d i p a d a p a n j a n g g e
l o m b a n g 2 0 0 - i f 0 0 nm. B i l a s t r u k t u r i t u d i s a m p i n g
e l e k t r o n n j u g a m e m i l i k i e l e k t r o n 7T ( c o n t o h , s e n y a
wa y a n g m e m p u n y a i g u g u s k a r b o n i l ) , maka s t r u k t u r i t u
m e n g a l a m i t r a n s i s i 7D-*7t* d a n n - * 7 t * .
i f . 2 . S p e k t r o f o t o m e t e r i n f r a m e r a h ( 2 6 , 2 7 , 2 9 )
R a d i a s i i n f r a m e r a h m e r u p a k a n r a d i a s i y a n g b e r
e n e r g i r e l a t i f r e n d a h . P a n c a r a n r a d i a s i i n f r a m e r a h
i n i m e n g a c u pa da b a g i a n s p e k t r u m e l e k t r o m a k n e t i k
y a n g t e r l e t a k p a d a p a n j a n g g e l o m b a n g 6 5 0 - ifOOO cm
” 1
D a e r a h l e b i h r e n d a h d a r i 6 5 0 cm
” 1
d i s e b u t i n f r a m e r a h j a u h d a n d a e r a h l e b i h t i n g g i d a r i ifOOO cm
" 1
d i s e b u t i n f r a m e r a h d e k a t .
Dua d a e r a h p e n t i n g d a la m p e m e r i k s a a n s e b u a h
s p e k t r u m i a l a h d a e r a h ifOOO - 1 3 0 0 c m ' ^ d a n d a e r a h
-b a g a i d s e r a h g u g u s f u n g s i , k e r a p a n k h a s g u g u s - g u g u s
f u n g s i y a n g p e n t i n g : s e p e r t i -OH, -NH dan ~C=0 t e r -
l e t a k p a d a d a e r a h i n i d e n g a n p i t a y a n g k h a s . D a e r a h
909
-650
cm” *1
m e n u n j u k k a n p i t a s e r a p a n d a r i b e n z e -na y a n g t e r s u b s t i t u s i . B a g i a n t e n g a h s p e k t r u m y a i t u
1300
-909
cm” ^ , b i a s a n y a d i s e b u t s e b a g a i d a e r a h s id i k j a r i ; s e r a p a n pada d a e r a h i n i r u m i t dan s u k a r
u n t u k d i t e l a a h .
S en ya w a a r o m a t i k .
S p e k t r u m s e n y a w a a r o m a t i k , d i t u n j u k k a n d e n g a n
p i t a k u a t p ada d a e r a h 9 0 0 - 6 7 5 cm- * . P i t a u l u r
-C=C p a d a c i n c i n m e n y e r a p d i d a e r a h 1 6 0 0 - 1 5 8 5 cm~*
d a n
1500- 1400
cm- ^ s e b a g a i p i t a k e m b a r , t e r g a n t u n gp a d a s i f a t d a r i s u b s t i t u s i pa da c i n c i n . P i t a u l u r
c - H a r o m a t i k t e r l e t a k d i a n t a r a 3 1 0 0 - 3 0 0 0 cm
P i t a k o m b i n a s i m u n c u l d i d a e r a h 2 0 0 0 - 1 6 5 0 cm7*
p i t a - p i t a i n i m e r u p a k a n c i r i k h a s b a g i t i a p s u b s t i -
t u e n p a d a c i n c i n . S i f a t d a r i p i t a - p i t a i n i a d a l a h
l e m a h . P i t a s e r a p a n yang- d a l a m s p e k t r u m b e n z e n a
y a n g t e r s u b s t i t u s i s e r i n g m u n c u l d i d a e r a h 7 1 0 -
6 7 5 cm- 1 .
Gugus a l k a n a d a n g u g u s a l k i l .
S p e k t r u m d a r i g u g u s a l k a n a d i t u n j u k k a n o l e h
k
b u a h g e t a r a n , y a i t u g e t a r a n - g e t a r a n u l u r d a n t e k u k
P a d a s e n y a w a a l i f a t i s p i t a t e k u k a n C-C t e r j a d i
p a d a d a e r a h y a n g s a n g a t r e n d a h ( d i b a w a h
500
c m " 1 ) 's e h i n g g a t i d a k ra u n cu l d a l a m s p e k t r u m . P i t a y a n g d i -
t u n j u k k a n o l e h u l u r a n C -C a d a l a h l e m a h d a n m u n c u l
d i d a e r a h
1200
- 8 0 0 cm ^ .P e m e r i k s a a n h i d r o k a r b o n j e n u h y a n g m e n g a n d u n g
g u g u s m e t i l m e n u n j u k k a n dua b u a h p i t a y a n g b e r b e d a
p a d a d a e r a h 2 9 6 2 'em
- 1
dan p ada d a e r a h 2 8 7 2 c m " 1 .A d a n y a g u g u s a l k i l d a p a t t e r l i h a t d e n g a n m u n c u l n y a
p i t a y a n g k h a s d a r i C-H t e k u k _ B i l a t i d a k d i g a n g g u
o l e h s e r a p a n g u g u s l a i n , g u g u s m e t i l da n m e t i l e n a
d a p a t d i a m a t i p a d a d a e r a h 1 4 6 5 - 1 5 7 5 c m " 1 . P i t a g u n -
t i n g a n y a n g d i t i m b u l k a n o l e h CH
2
b i a s a n y a t e r l e t a k£ a d a
1465
cm- 1 , s e d a n g k a n p i t a s e r a p a n y a n g d i t i m -b u l k a n o l e h C-H t e k u k d a r i g u g u s m e t i l t e r l e t a k p a
da d a e r a h d e k a t 1 3 7 5 cm D en gan d e m i k i a n p i t a p a
da d a e r a h
1465
cm" 1
d i g u n a k a n u n t u k m e n e n t u k a n a d a - -nya m e t i l e n d a n p i t a p ada d a e r a h 1 3 7 5 cm
- 1
d i g u n a k a nu n t u k m e n e n t u k a n a d a n y a g u g u s m e t i l .
Amina .
Amina p r i m e r b i l a d i p e r i k s a d a l a m l a r u t a n e n c e r
m e n u n j u k k a n dua p i t a s e r a p a n l e m a h , ^ y a i t u pada d a e - !'
r a h d i d e k a t 3 5 0 0 cm
" 1
d a n 3 4 0 0 c m " 1 . Amina s e k u n d e rm e n u n j u k k a n s e b u a h p i t a l e m a h d i d a e r a h
3350 - 3310
c m " 1 . P i t a da r i g u g u s NH i n i s e r i n g k a l i l e b i h t a
-ja m d a r i p a d a p i t a -O H . .
-MI L I K
G e t a r a n t e k u k N-H a m in a a r o m a t i k s e k u n d e r m e -
n y e r a p d i d e k a t
1515
c m " 1 , s e d a n g k a n g e t a r a n u l u rC-N a m i n a a r o m a t i k m e m b e r i k a n s e r a p a n y a n g k u a t pa
da d a e r a h 1 3 4 2 - 1 2 6 6 cm
P i t a s e r a p a n g u g u s m e t i l d a n m e t i l e n a y a n g t e r
t a u t p a d a a t o m n i t r o g e n a m in a t e r l i h a t p a d a d a e r a h
2820
- 2 7 6 0 cm" 1
dan1440
-1340
c m ' 1 ,Asam k a r b o k s i l a t .
S p e k t r u m asam k a r b o k s i l a t d i t u n j u k k a n o l e h a -
d a n y a 4 b u a h g e t a r a n , y a i t u g e t a r a n u l u r 0 - H , g e t £
r a n u l u r C = 0 , g e t a r a n u l u r C - 0 d a n t e k u k 0 - H . P i t a
u l u r 0 - H ta m p a k k u a t dan l e b a r p ada d a e r a h 3 3 0 0 -
2 5 0 0 c m " 1 , p i t a u l u r C=0 t e r l i h a t p a d a d a e r a h
1 7 1 0 - 1 6 8 0 c m " 1 d a n a d a n y a p i t a u l u r a n C - 0 m u n c u l
d i d e k a t
1320
-1210
cm- 1 , s e d a n g k a n p i t a t e k u k a n0 - H b e r a d a p a d a d a e r a h 1 4 4 0 - 1 3 9 5 cm"*1 .
A s a m - a s a m k a r b o k s i l a t b e r a d a s e b a g a i d i m e r a k i b a t
k u a t n y a i k a t a n h i d r o g e n . I k a t a n h i d r o g e n i n i memper
l e m a h i k a t a n C = 0 , s e h i n g g a m e n g h a s i l k a n p e n y e r a p a n
p a d a k e r a p a n y a n g l e b i h r e n d a h d a r i p a d a m o n o m e r n y a .
E s t e r .
E s t e r m e m i l i k i dua p i t a s e r a p a n k u a t y a n g d i -
t i m b u l k a n o l e h u l u r a n C=0 d a n C - 0 . P i t a C=0 d a r i
e s t e r t e r l e t a k pa da d a e r a h
1730
- 1 7 1 5 cm- 1 , s e d a n gkam p i t a C=0 d a r i e s t e r a l i f a t i s j e n u h t e r l e t a k p a
da d a e r a h 1 7 5 0 - 1 7 3 5 cm*"1 . P i t a u l f o r C - 0 d a r i s u a -
ALAT, BAHAN. DAN METODE PENELITIAN
A l a t .
A l a t - a l a t y a n g d i g u n a k a n d a l a m p e n e l i t i a n i n i a d a
l a h s e b a g a i b e r i k u t :
- S e p e r a n g k a t a l a t - r e f l u k .
- S e p e r a n g k a t a l a t d e s t i l a s i d i l e n g k a p i d em gan c o r o n g
t e t e s .
- E l e c t r o t h e r m a l m e l t i n g p o i n t a p p a r a t u s .
- Bak k r o m a t o g r a f i .
- S p e k t r o f o t o m e t e r U V -V IS ( S h i m a d z u m o d e l 2 6 0 ) .
- S p e k t r o f o t o m e t e r i n f r a m e r a h ( P e r k i n E lm e r 7 3 5 B ) .
B a h a n «
B a h a n - b a h a n y a n g d i g u n a k a n d a l a m p e n e l i t i a n i n i
a d a l a h s e b a g a i b e r i k u t :
- Asam m e f e n a m a t ; P T . B e r n o f a r m a ( s e r t i f i k a t a
-n a l i s i s p ada l a m p i r a -n I ) .
- T i o n i l k l o r i d a ; p . a ( E , M e r c k ) .
- M e t a n o l ; p . a ( E . M e r c k ) .
- D i m e t i l f o r m a m i d e ; p . a ( A j a x ) .
- N - m e t i l - N - n i t r o s o - p - t o l u e n a s u l f o n a m i d a ; p . a ( E . M e r c k ) .
- K a l i u m h i d r o k s i d a ; p . a ( E . M e r c k ) .
- N a t r i u m h i d r o k s i d a ; p . a ( E . M e r c k ) .
7
E t e r , a s e t o n , a l k o h o l96%
; t e h n i s .- K a l i u m b r o m i d a u n t u k s p e k t r o s k o p i .
- N a t r i u m b i k a r b o n a t ; p . a ( E . M e r c k ) .
-3 . M e t o d e p e n e l i t i a n
3 . 1 . I d e n t i f i k a s i asam m e f e n a m a t
Asara m e f e n a m a t y a n g a k a n d i g u n a k a n d i t e n t u k a n
s i f a t f i s i k o k i m i a n y a , y a i t u : p e n e n t u a n h a r g a R f ,
p e n e n t u a n t i t i k l e l e h , r e a k s i w a r a a dan s e r a p a n p a
da d a e r a h u l t r a v i o l e t .
P e n e n t u a n lia r g a R f .
Harga R f d i t e n t u k a n s e c a r a KLT ( K r o m a t o g r a f i
L a p i s T i p i s ) ' . Ada dua c a r a y a n g d i g u n a k a n u n t u k m e -
n e n t u k a n h a r g a R f s e c a r a K L T , : ' y a i t u :
C a ra I ( 2 1 ) :
f a s e d i a m : s i l i k a g e l . GF 2 5 4 -
f a s e g e r a k : n - b u t a n o l : a m m o n i a k : a i r
( 1 0 0 : 3 3 : 6 6 )
p e l a r u t : a s e t o n .
C a ra I I ( 2 2 ) :
f a s e d i a m : s i l i k a g e l GF 2 5 4
-f a s e g e r a k : d i o k s a n : t o l u e n a : a s a m a s e t a t (
25
:9 0
; l )p e l a r u t : k l o r o f o r m : m e t a n o l ( 3 :
1
)p e n a m p a k n o d a : u a p i o d i u m , s i n a r UV ( =
254
nm)Asam m e f e n a m a t d i l a r u t k a n d a l a m p e l a r u t yan,^
s e s u a i k e m u d i a n d i t e t e s k a n pa da l e m p e n g k r o m a t o g r a -
f i d e n g a n m e n g g u n a k a n p i p a k a p i l e r . S e t e l a h p e l a r u t
k e r i n g , l e m p e n g k r o m a t o g r a f i d i m a s u k k a n k e d a la m b a k
k r o m a t o g r a f i y a n g t e l a h d i j e n u h k a n d e n g a n f a s e g e
kerau-d i a n l e m p e n g kerau-d i a n g k a t kerau-dan kerau-d i k e r i n g k a n . S e b a g a i penam
p a k n o d a d i g u n a k a n s i n a r u l t r a v i o l e t ( A = 2 5 4 n m ) .
H a r g a R f = j a r a k y a n g d i t e m p u h s o l u t
J a r a k y a n g d i t e m p u h f a s e g e r a k
P e n e n t u a n t i t i k l e l e h ( 2 0 ) .
A l a t y a n g d i g u n a k a n a d a l a h E l e c t r o t h e r m a l m e l t
i n g p o i n t a p p a r a t u s d e n g a n m e n g g u n a k a n p i p a k a p i l e r .
K r i s t a l y a n g a k a n d i t e n t u k a n t i t i k l e l e h n y a d i g e r u s
h a l u s d a n d i m a s u k k a n k e d a l a m k a p i l e r , k e m u d i a n p i p a
k a p i l e r d i m a s u k k a n pada a l a t dan d i a m a t i m u l a i t e r -
j a d i n y a p e l e l e h a n s a m p e i semua k r i s t a l m e l e l e h .
R e a k s i w a r n a ,
Ada dua c a r a r e a k s i w a r n a y a n g d i g u n a k a n u n t u k
i d e n t i f i k a s i asam m e f e n a m a t :
C a ra X ( 1 0 ) :
5
mg asam m e f e n a m a t d i l a r u t k a n k e d a la m2
mla sa m s u l f a t dan d i t a m b a h
1
t e t e s l a r u t a n0
,1
N K a l i -um d i k r o m a t .
C a r a I I ( 2 1 ) :
10
mg asam m e f e n a m a t d i t a m b a h1
t e t e s l a r u t a n *' hi 5%
NaOH, k e m u d i a n d i e n c e r k a n d e n g a n 1 0 ml a i r dand i a d u k . L a r u t a n t e r s e b u t d i t a m b a h 1 t e t e s l a r u t a n
P e n e n t u a n s e r a p a n pada d a e r a h u l t r a v i o l e t .
0
,002
% b / v asam m e f e n a m a t d i l a r u t k a n d a la mm e t a n o l : H C l IN ( 9 9 - 1 ) , k e m u d i a n l a r u t a n d i t e n t u k a n
p a n j a n g g e l o m b a n g maksimumnya d e n g a n s p e k t r o f o t o m e
t e r U V - V I S .
3 . 2 . M e t o d e p e m b u a t a n e s t e r .
3 . 2 . 1 . M e t o d e a s i l k l o r i d a ( 8 )
Ke d a l a m b e k e r g l a s s d i m a s u k k a n
8
gram (0,033
m o l ) a s a m m e f e n a m a t da n 8 0 ml d i m e t i l f o r m a m i d a , d i -
a d u k s a m p a i l a r u t . L a r u t a n t e r s e b u t d i t u a n g k e d a
la m l a b u a l a s b u l a t , k e m u d i a n d i t a m a b a h 1 2 m l ( 0 , l 6 5
m o l ) t i o n i l k l o r i d a s e d i k i t d e m i s e d i k i t s a r a b i l d i -
k o c o k , s e l a m a p e n a m b a h a n l a b u d i d i n g i n k a n . S e l a n -
j u t n y a l a r u t a n d i r e f l u k s e l a m a
5
j a w d i a t a s p e n a -n g a s a i r , Gas h a s i l r e a k s i d i t a r a p u n g d a la m a i r d e
n g a n p i p a b e n g k o k . H a s i l r e f l u k d i d e s t i l a s i u n t u k
m e n g h i l a n g k a n k e l e b i h a n t i o n i l k l o r i d a . K em ud ia n
l a r u t a n d i d i n g i n k a n dan k e d a l a m n y a d i t a m b a h k a n s e -
d i k i t - s e d i k i t m e t a n o l a b s o l u t
6 ,3
ml ( 0 , 1 6 5 m o l )s a m b i l d i k o c o k . S e t e l a h sem ua m e t a n o l d i t a m b a h k a n ,
c a m p u r a n d i r e f l u k s e l a m a
5
ja m d i a t a s p e n a n g a s a i r .S e l a n j u t n y a c a m p u r a n d i d i n g i n k a n dan d i p i n d a h k a n
k e d a l a m b e k e r g l a s s u n t u k d i n e t r a l k a n d e n g a n l a
r u t a n
2
% n a t r i u m b i k a r b o n a t , t e r b e n t u k c a i r a n k e n -e t a n o l , k e m u d i a n d i t a m b a h l a r u t a n IN NaOH sa ra pa i
t e r b e n t u k k r i s t a l . K r i s t a l y a n g t e r b e n t u k d i r e k r i s -
t a l i s a s i d e n g a n p e l a r u t e t a n o l .
3 . 2 . 2 . M e t o d e d i a z o m e t a n a ( 1 9 } 2 0 )
D i a z o m e t a n a m e r u p a k a n g a s y a n g t i d a k s t a b i l ,
s e h i n g g a h a r u s d i b u a t b a r u . D a r i b e b e r a p a m e t o d e pem
b u a t a n d i a z o m e t a n a d i p i l i h m e t o d e p e m b u a t a n d i a z o m ^
t a n a d a r i N - m e t i l - N - n i t r o s o - p - t o l u e n a s u l f o n a m i d a ,
k a r e n a r e a k s i n y a c e p a t , s e m p u r n a ' d a n p e n g e r j a a n y a
mudah s e r t a s e d e r h a n a . Cara i n i s e r i n g d i p a k a i u n
t u k p e m b u a t a n d i a z o m e t a n a s e c a r a l a b o r a t o r i s (
9
) .Hanya s a j a k e k u r a n g a n d a r i c a r a i n i a d a l a h : g a s y a n g
t e r j a d i t e r l a r u t d a l a m e t e r , mudah m e n g u a p dan b e r -
b a h a y a . O l e h k a r e n a i t u p e n g e r j a a n y a h a r u s d i l a k u k a n
d i d a l a m l e m a r i a s a m .
Cara k e r j a p e m b u a t a n e s t e r d a r i d i a z o m e t a n a a -
d a l a h s e b a g a i b e r i k u t :
1 . P e m b u a t a n d i a z o m e t a n a .
Ke d a l a m l a b u a l a s b u l a t d i m a s u k k a n 5 gram
( 0 , 0 9 m o l ) KOH, 5 ml a i r , d a n 2 5 ml a l k o h o l 96% d i -
a d u k h i n g g a l a r u t . L a b u d i l e n g k a p i d e n g a n c o r o n g
t e t e s d i a t a s n y a dan p e n d i n g i n l i e b i g 8 0 cm dan
dua p e n a m p u n g m a s i n g - m a s i n g b e r i s i
5
ml dan20
mle t e r , k e d u a p e n a m p u n g d i s u s u n s e r i d a n d i d i n g i n -
-r u t a n 2 1 , 5 g N - m e t i l - N - n i t -r o s o - p - t o l u e n a s u l f o n -
a m i d a d a l a m 1 2 5 till e t e r . L a b u d i p a n a s k a n d i . a t a s
p e n a n g a s a i r p a d a s u h u 6 0 - 6 5 ^ C , k e m u d i a n c a i r a n
d i t e t e s k a n s e d i k i t d e m i s e d i k i t s e h i n g g a j u m l a h
l a r u t a n y a n g d i t e t e s k a n s e i m b a n g d e n g a n j u m l a h
c a i r a n y a n g t e r d e s t i l a s i . S e t e l a h semua l a r u t a n
h a b i s d i t a m b a h k a n , s e g e r a m a s u k k a n s e j u m l a h e t e r
( + 1 5 m l ) k e d a l a m c o r o n g t e t e s . D e s t i l a s i d i h e n -
t i k a n b i l a l a r u t a n y a n g t e r d e s t i l a s i s u d a h t i d a k
b e r w a r n a l a g i . L a r u t a n g a s d a la m e t e r d i i d e n t i f i -
k a s i d e n g a n c a r a g a s d i k e n a k a n a sa m a s e t a t g l a s i -
a l p a d a b a t a n g p e n g a d u k maka a k a n t e r j a d i k a b u t
p u t i h . Semua d e s t i l a t d i t a m p u n g d a n d i p i n d a h k a n
k e d a l a m c o r o n g t e t e s .
2 . P e m b u a t a n e s t e r .
Ke d a l a m l a b u e r l e n m e y e r d i m a s u k k a n 3 gram
(
0
,0^3
m o l ) a s a m m e f e n a m a t dan 8 0 ml e t e r , d i a d u kh i n g g a t e r b e n t u k s u s p e n s i , k e m u d i a n d i d i n g i n k a n
p a d a s u h u 0 ° C , Tarabahkan s e d i k i t d e m i s e d i k i t l a
r u t a n d i a z o m e t a n a m e l a l u i c o r o n g . P enam bahan d i -
h e n t i k a n b i l a l a r u t a n t e l a h b e r w a r n a k u n i n g p u c a t ,
t a n d a d i a z o m e t a n a t e l a h b e r l e b i h . S e l a n j u t n y a p e -
l a r u t e t e r d i u a p k a n dan k r i s t a l y a n g t e r b e n t u k
3 . 3 I d e n t i f i k a s i s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s
Senyaw a h a s i l s i n t e s i s d i t e n t u k a n s i f a t f i s i k o -
k i m i a n y a , . y a i t u : p e n e n t u a n h a r g a R f , t i t i k l e l e h , u , j i
k e l a r u t a n , r e a k s i w a r a a d a n s e r a p a n pa da d a e r a h u l -
t r a v i o l e t . U n tu k p e n e n t u a n s t r u k t u r d a r i s e n y a w a ha
s i l s i n t e s i s d i g u n a k a n m e t o d a s p e k t r o f o t o m e t r i , y a i t u
s p e k t r o f o t o m e t r i i n f r a m e r a h .
P e n e n t u a n h a r g a R f .
P e m i l i h a n f a s e d i a m , f a s e g e r a k dan p e l a r u t y a n g
d i g u n a k a n u n t u k i d e n t i f i k a s i s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s
sama d e n g a n f a s e d i a m , f a s e g e r a k dan p e l a r u t y a n g
d i g u n a k a n p a d a i d e n t i f i k a s i asam m e f e n a m a t .
P e m b a n d i n g ( a s a m m e f e n a m a t ) dam s e n y a w a h a s i l
s i n t e s i s d i l a r u t k a m p ada p e l a r u t y a n g s e s u a i . Kemu
d i a n d i t e t e s k a n p a d a l e m p e n g k r o m a t o g r a f i , S e t e l a h
p e l a r u t k e r i n g , l e m p e n g k r o m a t o g r a f i d i m a s u k k a n k e
d a l a m b a k k r o m a t o g r a f i y a n g t e l a h d i j e n u h k a n d e n g a n
f a s e g e r a k d a n d i e l u s i k a n s a m p a i b a t a s y a n g d i t e n t u
k a n . K e m u d i a n l e m p e n g d i a n g k a t dan d i k e r i n i g k a n . S e
b a g a i p e n a m p a k n o d a d i g u n a k a n s i n a r u l t r a v i o l e t
( X = 2 5 4 nm) .
P e n e n t u a n t i t i k l e l e h .
A l a t y a n g d i g u n a k a n a d a l a h E l e c t r o t h e r m a l m e l t
i n g p o i n t a p p a r a t u s d e n g a n m e n g g u n a k a n p i p a k a p i l e r .
h a l u s , d i m a s u k k a n k e d a l a m p i p a k a p i l e r . K em ud ia n p i
pa d i m a s u k k a n p ada a l a t dan d i a m a t i s a a t m u l a i m e l e -
l e h s a m p a i semua k r i s t a l m e l e l e h .
U j i k e l a r u t a n ( 2 3 ) .
1 b a g i a n s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s d i l a r u t k a n d a l a m
b a g i a n v o l u m e t e r t e n t u p e l a r u t . P e l a r u t y a n g d i g u n a -
k a n a d a l a h : a i r , a l k o h o l 96 % , e t e r d a n k l o r o f o r m .
R e a k s i w a r n a .
U j i r e a k s i w a r n a u n t u k s e n y a w h a s i l s i n t e s i s d i
l a k u k a n sama s e p e r t i pa da u j i r e a k s i w a r n a u n t u k i -
d e n t i f i k a s i a sa m m e f e n a m a t , y a i t u s e b a g a i b e r i k u t :
C a r a I ( 1 0 ) :
5
mg s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s d i l a r u t k a n d a la m2
m l asam s u f a t e n c e r dan d i t a m b a h 1 t e t e s l a r u t a n 0 , 1 N
k a l i u m d i k r o m a t .
C a r a I I ( 2 1 ) :
l o mg s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s d i t a m b a h
1
t e t e sl a r u t a n NaOH
k f
5 %r
k e m u d i a n d i e n c e r k a n d e n g a n 1 0 mla i r dan d i a d u k . L a r u t a n t e r s e b u t d i t a m b a h 1 t e t e s la_
P e n e n t u a n s e r a p a n pada d a e r a h u l t r a v i o l e t .
P e l a r u t y a n g d i g u n a k a n u n t u k p e n e n t u a n p a n j a n g
g e l o m b a n g maksimum s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s sama d e
n g a n pa da p e n e n t u a n p a n j a n g g e l o m b a n g maksimum asam
m e f e n a m a t s e b a g a i p e r b a n d i n g a n .
0 , 0 0 2 % b / v s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s d i l a r u t k a n
d a l a m p e l a r u t m e t a n o l : H C l IN ( 9 9 : 1 ) , k e m u d i a n l a r i r t
a n d i t e n t u k a n p a n j a n g g e l o m b a n g maksimumnya d e n g a n
s p e k t r o f o t o m e t e r U V - V I S ,
P e n e n t u a n s p e k t r a i n f r a m e r a h .
T e h n i k p e n a n g a n a n s a m p e l y a n g d i p i l i h a d a l a h
t e h n i k p e l e t K B r .
K a d a r s a m p e l 1%, s a m p e l dan KBr d i g e r u s d a la m
m o r t i r sam$>ai h a l u s dan h o m o g e n , k e m u d i a n c a m p u r a n
d i t e k a n d e n g a n p e n e k a n h i d r o l i k , s e h i n g g a d i p e r o l e h
p e l e t y a n g t r a n s p a r a n d a n p e l e t d i m a s u k k a n pada a l a t
3
, I d e n t i f i k a s i s e n y a w a h a s i l s i n t e s i sP a d a o e n y a w a h a s i l s i n t e s i s d i l a k u k a n a n a l i s a s i
f a t f i s i k o - k i m i a n y a 'u n tu k m e n g u j i t e r b e n t u k n y a e s t e r
m e t i l m e f e n a r a a t d a n m e n g u j i k e m u r n i a n n y a . A n a l i s a s i
f a t f i s i k o - k i m i a y a n g d i l a k u k a n m e l i p u t i : p e n e n t u a n
h a r g a R f d e n g a n K r o m a t o g r a f i , L a p i s T i p i s , p e n e n t u a n t i
t i k l e l e h , r e a k s i w a rn a d a n u j i k e l a r u t a n .
U n t u k m e n e n t u k a n s t r u k t u r s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s
d i l a k u k a n p e m e r i k s a a n s p e k t r a I n f r a m e r a h y a n g d i b a n -
d i n g a k a n t e r h a d a p s e n y a w a a s a l y a i t u asam m e f e n a m a t ,
P e n e n t u a n h a r g a R f .
P e n e n t u a n h a r g a R f d i l a k u k a n u n t u k m e n g e t a h u i k e -
m u r n i a n dan k e p o l a r a n s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s . P e n e n
t u a n h a r g a R f d e n g a n k r o m a t o g r a f i l ^ p i s t i p i s d i p e r o
l e h h a s i l s e p e r t i t e r c a n t u m p a d a t a b e l I l i a d a n t a b e l
I l l b .
T a b e l I l i a . K r o m a t o g r a f i L a p i s T i p i s Asam m e f e n a m a t dan s e n y a
wa h a s i l . s i n t e s i s . F a s e d i a m : s i l i k a g e l GF 2 5 4 )
f a s e g e r a k : a m m o n i a k : n - b u t a n o l : a i r ( 1 0 0 : 3 3 :
66
) , p e l a r u t a s e t o n , p e n a m p a k n o d a : s i n a r UV ( A .= 2 5 4 n m ).No . p e r c Asam m e f e n a m a t Senyawa h a s i l s i n t e s i s
m e t o d e a s i l k l o r i d a m e t o d e d i a z o m e t a n a
1 h i j a u ( 0 , 5 9 ) u n g u ( 0 , 8 7 ) . . h i j a u (.
0
,87
)2 h i j a u ( 0 , 5 6 ) u n g u ( 0 , 8 4 ) h i j a u ( . 0 , 8 7 )
T a b e l I l l b . K r o m a t o g r a f i L a p i s T i p i s Asam m e f e n a m a t d a n s s n v a -
wa h a s i l s i n t e s i s . F a s e d i a m : s i l i k a g e l GF 2 5 4 ,
f a s e g e r a k : d i o k s a n : t o l u e n a : H A c ( 2 5 : 9 0 : 1 ) , p e l a r u t
k l o r o f o r m : m e t a n o l ( 3 : 1 ) , p e n a m p a k n o d a : u a p i o d i u m
d a n s i n a r UV ( A = 2 5 4 n ra).
No p e r c Asam m efenam a t Senyawa h a s i l s i n t e s i s
m e t o d e a s i l k l o r i d a m e t o d e d i a z o m e t a n a
1 b i r u ( 0 , 6 6 ) b i r u ! ' ( 0 , 6 4 ) u n g u ( 0 , 3 9 )
b i r u ( 0 , 7 8 )
2 b i r u ( 0 , 6 6 ) b i r u ( 0 , 6 4 ) u n g u ( 0 , 4 3 )
b i r u ( 0 , 7 7 )
3 b i r u ( 0 , 6 3 ) b i r u ( 0 , 6 1 ) u n g u (
0
,40
)b i r u ( 0 , 7 7 )
P e n e n t u a n t i t i k l e l e h .
P a d a p e n e n t u a n t i t i k l e l e h d e n g a n m e n g g u n a k a n E l e c
t r o t h e r m a l m e l t i n g p o i n t a p p a r a t u s d e n g a n p i p a k a p i l e r ,
d i p e r o l e h h a s i l s e p e r t i t e r c a n t u m pada t a b e l I V .
T a b e l I V . T i t i k le le h * a s a r a -:m e fe n a m a .t... d a n .sanya.wa • h a s i l s i n t e s i s .
No p e r c Asam m e f e n a m a t " ' S e n y a w a ' ' h a s i l s i n t e s i s
m e t o d e a s i l . k l o r i d a m e t o d e d i a z o m e t a n a
1 2 2 9 - 2 3 0 ° C 1 1 1 — '
114
° c 9 5 - 9 6 ° C2 2 2 9 - 2 3 0 ° C 1 1 5 - 1 2 0 ° C 9 5 - 9 6 ° C
P e n e n t u a n s e r a p a n p a d a d a e r a h u l t r a v i o l e t ,
■ P a d a p e n e n t u a n s e r a p a n pada d a e r a h u l t r a v i o l s t
d e n g a n p e l a r u t m e t a n o l : H C l IN ( 9 9 : 1 ) a s a m m e f e n a m a t
m e m b e r i k a n s e r a p a n d e n g a n p a n j a n g g e l o m b a n g n a k s i m u n
p ada 2 1 9 , 2nm,' 2 7 8 , 4nm d a n 351nm ( g a m b a r 1 ) .
U n t u k s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s d i l a k u k a n p e n e n t u
a n s e r a p a n p a d a d a e r a h u l t r a v i o l e t d e n g a n men.^gunakan
p e l a r u t y a n g s a m a , y a i t u m e t a n o l : H C l IN ( 9 9 : 1 ) . S e n y a
wa h a s i l s i n t e s i s d e n g a n m e t o d e a s i l k l o r i d a t i d a k d a
p a t d i t e n t u k a n s e r a p a n n y a k a r e n a a n a l i s a s i f a t f i s i k o -
k i m i a t e r d a h u l u m e n u n j u k k a n bahwa s e n y a w a h a s i l s i n t e
s i s i n i t i d a k m u r n i . Senyawa h a s i l s i n t e s i s d e n g a n m e
t o d e d i a z o m e t a n a m e n u n j u k k a n s e r a p a n d e n g a n p a n j a n g
g e l o m b a n g maksimum pa da 2 1 9 , 8nm; 2 7 7 , Snm dan 353nm
( g a m b a r 2 ) .
P e n e m t u a n s t r u k t u r d e n g a n s p e k t r a i n f r a m e r a h .
P a d a p e n e n t u a n g u g u s d a r i a sa m m e f e n a m a t d e n g a n
s p e k t r a i n f r a m e r a h d i p e r o l e h p i t a - p i t a p a d a d a e r a h
( g a m b a r 3 ) : 3 2 5 0 cm \ 3 0 0 0 - 2 5 0 0 cm \ 1 6 4 0 cm " ,
1 5 7 5 c m " 1 , 1 5 0 0 cm- 1 , 1 4 4 0 cm- 1 , 1 2 6 0 c m " 1 , 7 8 0 c m " 1
d a n 7 6 0 cm- 1 . P i t a - p i t a pa da d a e r a h t e r s e b u t m e n u n j u k
k a n a d a n y a g u g u s : -N - H a m in a s e k u n d e r ( 3 2 5 0 cm- 1 ) ,
-OH ( 3 0 0 0 - 2 5 0 0 cm - 1 ) , i n t i a r o m a t i s ( 1 5 7 5 , 1 5 0 0 cm- 1 ) ,
g u g u s C=0 k a r b o n i l ( I
64
O cm - 1 ) ; g u g u s C-OH d a r i asamk a r b o k s i l a t ( 1 4 4 0 , 1 2 6 0 cm- 1 ) d a n i n t i b e n z e n a y a n g
U n t u k s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s d e n g a n m e t o d e a s i l
k l o r i d a t i d a k d a p a t d i t e n t u k a n s t r u k t u r n y a d e n g a n s p e k
t r a i n f r a m e r a h k a r e n a s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s y a n g d i -
h a s i l k a n t i d a k m u r n i , s e h i n g g a s p e k t r a i n f r a m e r a h
y a n g d i p e r o l e h s u k a r u n t u k d i a n a l i s a .
Pada p e n e n t u a n s t r u k t u r d e n g a n s p e k t r a i n f r a m e
r a h s e n y a w a h a s i l s i n t e s i s d e n g a n m e t o d e d i a z o m e t a n a
m e n u n j u k k a n p i t a - p i t a s e r a p a n pada d a e r a h ( g a m b a r 4 ) :
3 2 7 0 cm ’ 1 , 2 9 0 0 c m " 1 , 1 6 8 0 c m " 1 , 1 5 8 0 , 1 5 0 0 cm- 1 , 1 2 7 0 -
1 2 3 0 c m " 1 , 7 8 0 , 7 6 0 cm” 1 . P i t a - p i t a pada d a e r a h t e r s e -
b u t m e n u n j u k k a n a d a n y a g u g u s : -N -H a m in a s e k u n d e r
( 3 2 8 0 cm ” 1 ) , g u g u s a l k i l ( 2 9 0 0 cm’ 1 ) , C=0 k a r b o n i l
( 1 6 8 0 c m " 1 ) , i n t i a r o m a t i k ( 1 5 8 0 , 1 5 0 0 c m " 1 ) , C - 0 e s t e r
( 1 2 7 0 - 1 2 3 0 c m " 1 ) d a n i n t i b e n z e n y a n g t e r s u b s t i t u s i
