perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id
commit to user
STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO
ASETAT
Disusun Oleh:
ANGGA ERYANTO PUTRO
M0309005
Diajukan untuk memenuhi sebagian
persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains dalam Bidang Kimia
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SEBELAS MARET
SURAKARTA
commit to user
ii
HALAMAN PENGESAHAN
Skripsi ini dibimbing oleh : Pembimbing I
Dr. Triana Kusumaningsih, M. Si.
NIP. 19730124 199903 2 001
Pembimbing II
Dr. Desi Suci Handayani, M.Si. NIP. 19721207 199903 2 001
Dipertahankan di depan Penguji Skripsi pada:
Hari : Rabu
Tanggal : 25 Februari 2015
Anggota Tim Penguji:
1. Venty Suryanti., M.Phil., Ph.D
NIP. 19720817 199702 2001 ………
2. Edi Pramono., M.Si
NIP. 19830918 200812 1003 ………
Disahkan oleh Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret
Ketua Jurusan Kimia FMIPA UNS
Dr. Eddy Heraldy, M.Si. NIP. 19640305 200003 1002
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id
commit to user iii
PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul ”STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT” belum pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, April 2015
commit to user iv
STUDI REAKSI PLOROGLUSINOL DENGAN ETIL 2-KLORO ASETAT
ANGGA ERYANTO PUTRO
Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK
Reaksi ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat telah selesai dipelajari. Tujuan penelitian ini adalah membentuk senyawa turunan ploroglusinol dengan mereaksikan ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat secara berlebih.
Reaksi ploroglusinol menggunakan etil 2-kloro asetat dilakukan dengan refluks selama 24 jam pada suhu 56oC. Produk reaksi diidentifikasi dengan menggunakan kromatografi lapis tapis dan dilakukan karakterisasi dengan uji titik leleh. Analisis struktur produk yang diperoleh dengan spektrofotometer FTIR, 1
H-NMR, dan 13C-NMR.
Hasil reaksi antara ploroglusinol dan etil 2-kloro asetat merupakan padatan hitam kecoklatan dan mempunyai titik leleh sebesar 191oC. Berdasarkan analisis struktur dengan FTIR, 1H-NMR dan 13C-NMR, produk reaksi berupa campuran senyawa yaitu etil 2-(3,5-dihidroksifenol) asetat, etil 2-(2,4,6-trioksosikloheksil) asetat, dan sisa ploroglusinol yang belum bisa bereaksi.
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id
commit to user v
STUDY OF PHLOROGLUCINOL REACTION WITH ETHYL 2-CHLORO ACETATE
ANGGA ERYANTO PUTRO
Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Sebelas Maret University
ABSTRACT
Reaction between phloroglucinol and 2-chloro ethyl acetate has been studied. The purpose of this study was to establish phloroglucinol derivatives by reacting phloroglucinol with ethyl 2-chloro acetate in excess.
Phloroglucinol reaction using 2-chloro ethyl acetate was carried out under reflux for 24 hours at a temperature of 56oC. The reaction products were identified by a thin layer chromatography and were characterized by melting point test. Analysis of the structure of the products was obtained by FTIR spectrophotometer,
1H-NMR and 13C-NMR.
The result of the reaction between phloroglucinol and 2-chloro ethyl acetate was brownish black solid and has a melting point of 191oC. Based on the structural analysis by FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR, the reaction product was a mixture of compounds which is ethyl (3,5-dihidroksifenol) acetate, ethyl 2-(2,4,6-trioxosikloheksil) acetate, and the rest of phloroglucinol which can not react.
commit to user vi
MOTTO
“Apakah manusia itu mengira bahwa mereka dibiarkan (saja) mengatakan: “Kami telah beriman”, sedang mereka tidak diuji lagi?. Dan sesungguhnya kami telah menguji orang-orang yang sebelum mereka, maka sesungguhnya Allah mengetahui orang-orang yang benar dan sesungguhnya Dia mengetahui
orang-orang yang dusta.” (Q.S. Al-Ankabut : 2-3)
“Jadikanlah sabar dan shalat sebagai penolongmu. Dan sesungguhnya yang demikian itu sungguh berat, kecuali bagi orang-orang yang khusyu”
(Q.S. Al-Baqoroh : 45)
”Sesungguhnya manusia itu benar-benar dalam kerugian, kecuali orang-orang yang beriman dan mengerjakan amal saleh dan nasehat menasehati supaya
mentaati kebenaran dan nasehat menasehati supaya menetapi kesabaran” (Q.S. Al-’Asr : 2-3)
“Karena sesungguhnya sesudah kesulitan itu ada kemudahan. Sesungguhnya sesudah kesulitan itu ada kemudahan. Maka apabila kamu telah selesai (dari
sesuatu urusan), kerjakanlah dengan sungguh-sungguh (urusan)yang lain. Dan hanya kepada Tuhanmulah hendaknya kamu berharap.
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id
commit to user
vii
PERSEMBAHAN
Bersyukur dengan sesyukur-syukurnya kepada-Mu atas limpahan nikmat dan rahmat yang tiada terhitung, atas kekuatan, kesabaran, dan kemudahan untuk menyelesaikan skripsi ini. Karya kecilku ini kupersembahkan untuk:
Ibu dan Ayah yang tetap selalu memberikan kasih dan sayang serta doanya
dengan tulus ikhlas.
Adik-adikku semuanya, yaitu Adingga, Alvin, Iqbal, Tara, Dana, Ifah, Frida, Yordan, Ayyun, dan Anggito.
Teman-teman seperjuangan penelitian Tegar dan Sidiq “Trio Bajaj”, Enje
dan Suci.
Teman seperjuangan “PHT SKI FMIPA UNS 2012”: Pundra, Hamid, Abah,
Valid, Dhimas, Ridho, Arifin, Faisal, Udhi, Jundi, Nurul, Ike, Wantini, Handini, Indri, Ais, Yuni, Ida, Aie, Shofi, Tiara, Novi, Galuh.
Teman-teman Pemuda 2009, yaitu Toma, Mustafa, Budianto, Rahmad,
Rahmat, Septian, Saida Achmad, Deni, Anggel, Insan, Syahid, Hanif.
Teman-teman SKI FMIPA 2012 dan PUSKOMDA FSLDK SOLO RAYA
2013.
Teman-teman futsal “WK”, yaitu Rifky, Loka, Ahmad, Tama, Anang,
Arton, Frenandha, Arif, Aditya, Fengky, Jepe, dan Jamu.
commit to user viii
KATA PENGANTAR
Puji syukur atas kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat, karunia, dan ijin-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Shalawat dan salam senantiasa penulis haturkan kepada Rasulullah SAW sebagai qudwatun hasanah bagi umat manusia.
Penyusun bersyukur dan berterima kasih kepada semua pihak yang telah membantu hingga selesainya penyusunan skripsi ini:
1. Bapak Prof. Ir. Ari Handono Ramelan, M.Sc.(Hons)., Ph.D. selaku Dekan
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.
2. Dr. Eddy Heraldy, M.Si., selaku Ketua Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.
3. Ibu Prof. Dra. Neng Sri Suharty, MS, Ph.D, selaku Pembimbing Akademik.
4. Ibu Dr. Triana Kusumaningsih, M. Si., selaku Pembimbing I. 5. Ibu Dr. Desi Suci Handayani, M.Si., selaku Pembimbing II.
6. Seluruh Bapak dan Ibu dosen dan staf Jurusan Kimia Fakultas Matematika
dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret.
7. Ketua dan staf laboratorium riset Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret
8. Orang tua yang selalu memberikan kasih sayang, cinta, semangat, dukungan, serta doanya.
9. Teman-teman dan semua pihak yang telah membantu hingga selesainya penyusunan skripsi ini.
Semoga amal baik yang kita lakukan mendapat balasan kebaikan dari Allah SWT. Penyusun menyadari bahwa penyusunan skripsi ini masih sangat jauh dari sempurna, untuk itu penyusun mengharap dan menerima kritik, serta saran dari pembaca sebagai bahan pertimbangan untuk membuat karya yang lebih baik. Penyusun berharap semoga skripsi ini bermanfaat bagi pembaca.
Surakarta, April 2015
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id commit to user ix DAFTAR ISI Halaman HALAMAN JUDUL ... i LEMBAR PENGESAHAN ... ii PERNYATAAN ... iii ABSTRAK ... iv ABSTRACT ... v MOTTO ... vi PERSEMBAHAN ... vii
KATA PENGANTAR ... viii
DAFTAR ISI ... ix
DAFTAR GAMBAR ... xi
DAFTAR TABEL ... xiii
DAFTAR LAMPIRAN ... xiv
BAB I PENDAHULUAN ... 1
A. Latar Belakang Masalah ... 1
B. Perumusan Masalah ... 2 1. Identifikasi Masalah ... 2 2. Batasan Masalah... 3 3. Rumusan Masalah ... 3 C. Tujuan Penelitian ... 4 D. Manfaat Penelitian... 4
BAB II LANDASAN TEORI ... 5
A. Tinjauan Pustaka ... 5
1. Ploroglusinol ... 5
2. Ploroglusinol sebagai senyawa intermediet obat ... .... 6
3. Kromatografi Lapis Tipis ... 6
4. Spektrofotometri Infra Merah (IR)... 8
5. Spektrofotometri NMR ... 12
commit to user x
7. Reaksi senyawa turunan polifenol ... 22
B. Kerangka Pemikiran ... 25
C. Hipotesis ... 26
BAB III METODOLOGI PENELITIAN... 27
A. Metode Penelitian ... 27
B. Tempat dan Waktu Penelitian ... 27
C. Alat dan Bahan Penelitian ... 27
1. Alat ... 27
2. Bahan ... 28
D. Prosedur Penelitian ... 28
1. Reaksi Senyawa Ploroglusinol... 28
2. Pentuan Titik Leleh ... 29
3. Identifikasi Senyawa Turunan Ploroglusinl ... 29
4. Analisis Struktur Turunan Ploroglusinol ... 29
a. Analisis FTIR ... 29
b. Analisis 1H-NMR ... 29
c. Analisis 13C-NMR ... 30
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ... 31
A. Reaksi Senyawa Ploroglusinol ... 31
B. Karakterisasi Senyawa Turunan Ploroglusinol ... 32
C. Identifikasi Senyawa Turunan Ploroglusinol ... 32
D. Analisis Struktur Turunan Ploroglusinol ... 35
1. Analisis struktur menggunakan FTIR ... 35
2. Analisis struktur menngunakan spektrofotometer 1H-NMR . 36 3. Analisis struktur menggunakan 13C-NMR ... 39
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ... 43
A. Kesimpulan ... 43
B. Saran ... 43
DAFTAR PUSTAKA ... 44
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id commit to user xi DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 1. Ploroglusinol ... 5
Gambar 2. Rangkaian alat spektrodkopi FTIR ... 9
Gambar 3. Fungsi dari momen magnet μ dan medan magnet ... 13
Gambar 4. 2,4,6 – trihidroksibenzofenon ... 14
Gambar 5. Spektra 1H-NMR senyawa 2,4,6 – trihidroksibenzofenon ... 15
Gambar 6. Spektra 13C-NMR senyawa 2,4,6 – trihidroksibenzofenon .. 15
Gambar 7. Pergeseran kimia (δ) inti atom ... 16
Gambar 8. Daerah geseran kimia proton ... 17
Gambar 9. Daerah geseran kimia karbon ... 18
Gambar 10. Spektra 1H-NMR C7H14O2 ... 19
Gambar 11. Sintesis 2,4,6-trihidroksi-3-frenilasetofenon ... 24
Gambar 12. Mekanisme reaksi asilasi ploroglusinol ... 25
Gambar 13. Skema reaksi ploroglusinol dengan etil 2-kloro asetat ... 32
Gambar 14. KLT ploroglusinol dan hasil esterifikasi ploroglusinol dengan eluen (a) diklorometan : metanol : asam asetat (9:1:1), (b) diklorometan : metanol : asam asetat (6:1:1), (c) diklorometan : metanol : asam asetat (1:1:1) ... 33
Gambar 15. Spektra FTIR ploroglusinol dan hasil reaksi ... 35
Gambar 16. Spektra 1H-NMR senyawa ploroglusinol ... 36
Gambar 17. Spektra 1H-NMR hasil reaksi ploroglusinol ... 38
Gambar 18. Spektra 13C-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 39
Gambar 19. Mekanisme reaksi ploroglusinol dalam bentuk enol ... 41
Gambar 20. Mekanisme reaksi ploroglusinol dalam bentuk keto ... 41
Gambar 21. Struktur etil 2-(3,5-dihidroksifenol) asetat ... 42
commit to user xii
DAFTAR TABEL
Halaman Tabel 1. Daerah Spektrum Inframerah ... 11 Tabel 2. Data NMR senyawa 2,4,6 – trihidroksibenzofenon ... 14
Tabel 3. Perbandingan hasil KLT senyawa hasil reaksi dengan
2 eluen yang berbeda ... 33 Tabel 4. Hasil spektra FTIR beserta analisis struktur ... 35 Tabel 5. Interpretasi senyawa hasil reaksi dengan
menggunakan 1H-NMR ... 38 Tabel 6. Interprestasi senyawa hasil reaksi dengan
perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id
commit to user xiii
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1. Hasil data FTIR senyawa ploroglusinol ... 46
Lampiran 2. Hasil data FTIR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 47
Lampiran 3. Hasil data 1H-NMR senyawa ploroglusinol ... 48
Lampiran 4. Hasil data 1H-NMR senyawa hasil reaksi ploroglusinol ... 49
