Tugas Kimia Organik II “REAKSI PERISIKLIK” OLEH: “Kelompok 2” Wa Ode Nurhidayah F1C1 14 027 Yustriani Samad F1C1 14 029 Hariati F1C1 14 031
Wa Ode Nur Siti Fatimah F1C1 14 035
Asriani Hasan F1C1 14 037
Owink Agung Prabowo F1C1 14 039 Muhammad Mardan Safruddin F1C1 14 043
Armawansa F1C1 14 045
Viesta Valentin Oktavianus F1C1 14 051 Ade Muhammad Satelit M. F1C1 14 053 Ahzan Fazlyah Toparuni F1C1 14 055
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI 2016
KATA PENGANTAR
Puji syukur kehadirat Allah SWT yang maha pengasih dan maha
penyayang, karena atas berkat dan rahmat-Nya, penyusunan makalah dapat
terselesaikan dan terwujud. Makalah ini di susun untuk dijadikan referensi yang
lengkap dan menyeluruh tentang Reaksi Perisiklik.
Makalah ini di susun secara khusus untuk memenuhi tugas final Kimia
Organik II. Substansi yang terdapat dalam makalah ini berasal dari beberapa
referensi yang berasal dari media elektronik melalui pengambilan bahan dari
internet. Sistematika penyusunan makalah ini terbentuk melalui kerangka yang
berdasarkan acuan atau bersumber dari buku ataupun literatur lain dengan
mengembangkan substansi yang ada untuk kemudian di rangkai secara terstruktur
dan benar.
Makalah yang berjudul Reaksi Perisiklik ini dapat dijadikan sebagai
bahan pembelajaran bagi mahasiswa maupun dosen dan juga sebagai bahan
pembanding dengan makalah lain yang secara substansial mempunyai kesamaan.
Tentunya dari isi maupun konstruksi yang ada dalam makalah ini banyak terdapat
kekurangan, oleh karena itu kami selaku penyusun mohon maaf yang
sebesar-besarnya.
Kendari, 12 Juni 2016
DAFTAR ISI Kata Pengantar... i Daftar Isi... ii BAB I. PENDAHULUAN ………... 1 A. Latar Belakang ………... 1 B. Rumusan Masalah... 3 C. Tujuan... 3 D. Manfaat... 3
BAB II. PEMBAHASAN... 4
A. Pengertian Reaksi Perisiklik... 4
B. Tahapan Terjadinya Reaksi Perisiklik... 4
C. Jenis-Jenis Reaksi Perisiklik... 8
BAB III. PENUTUP... 22
A. Kesimpulan... 22
B. Saran... 22
DAFTAR PUSTAKA... 23
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Senyawa hidrokarbon tak jenuh adalah senyawa organik yang
mengandung satu ikatan rangkap dua. Hidrokarbon tak jenuh adalah kelompok
hidrokarbon yang mempunyai jumlah atom hidrogen per atom karbon lebih
sedikit dibandingkan dengan alkana. Lebih kecilnya jumlah hidrogen ini
disebabkan oleh adanya ikatan ganda antara karbon-karbon, baik ganda dua
maupun ganda tiga. Kelompok hidrokarbon yang dalam ikatan karbon-karbonnya
mengandung ikatan ganda dua dinamakan alkena, dimana perbandingan karbon
dan hidrogen dapat ditandai dengan rumus empirik CnH2n.
Berbeda dengan kelompok hidrokarbon jenuh (Alkana), di mana ikatan
tunggal C-C merupakan ikatan sigma pada orbital hibrida Sp3 dari dua atom
karbonnya, maka pada alkena ikatan ganda dua C=C terbentuk dari ikatan sigma
orbital-orbital hibrida sp2 dari dua karbon yang kemudian dilengkapi dengan
ikatan p dari satu orbital p yang tersisa pada masing-masing atom karbon yang
bersangkutan. Alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan ganda dua dikenal
dengan nama alkadiena, -tiena, - tetraena, atau poliena, secara berturut-turut untuk
dua, tiga, empat, atau banyak ikatan ganda dua.
Apabila dalam satu molekul terdapat lebih dari satu ikatan ganda, maka
strukturnya perlu digolongkan berdasarkan posisi relatif ikatan-ikatan ganda
kelompok seperti itu dinamakan terkumulasi. Jika ikatan ganda yang terlibat
dalam senyawa menempati posisi berselang-seling dengan ikatan tunggal,
dinamakan terkonjugasi, tetapi apabila ikatan-ikatan ganda tersebut diantarai oleh
dua atau lebih ikatan tunggal,maka susunan seperti ini dinamakan terisolasi. Dari
ketiga susunan di atas, sistem terkonjugasi merupakan sistem yang senyawanya
banyak ditemukan di alam dengan sifat-sifat kimia yang menarik.
Konjugasi yaitu intraksi electron antara ikatan tak jenuh mempunyai
peranan yang sangat penting dalam mnentukan banyak ciri senyawa organic.
Konjugasi menunjukan bahwa ciri electron gugus fungsi dapat dipindahkan
sepanjang rantai karbon. Ikatan rangkap pada dua karbon karbon yang dalam
keadaan biasa dianggap bersifat sebagai nukleofil bila dalam keadaan
terkonjugasai dengan gugus penarik electron menjadi bersifat elekrofil. Reaksi
yang dapat terjadi tersebut dinamakan reaksi perisiklik
Suatu diena atau poliena terkonjugasi dapat mengalami reaksi perisiklik.
Reaksi perisiklik adalah reaksi serempak yang berlangsung dalam suatu deret
siklis elektron pada keadaan transisinya. Selama beberapa tahun, para ahli kimia
tidak mampu untuk menjelaskan suatu mekanisme reaksi terkait reaksi perisiklik
secara teoritis. Namun sejak 1960 beberapa teori telah dikembangkan untuk
menjelaskan reaksi- reaksi ini. R.B Woodward dari universitas dari universitas
Harvard dan R. Hofman telah mengemukakan penjelasan berdasarkan simetri
orbital molekul dari pereaksi dan produk. Perlakuan serupa dikembangkan oleh K.
Fukui dimana perlakuannya dsebut metode orbital garis depan.
penataan-ulang sigmatropik. Masing-masing reaksi ini memiliki mekanisme yang
berbeda-beda, oleh karena itu dalam makalah ini akan dibahas lebih detail
mengenai reaksi-reaksi perisiklik.
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah yang dikaji dalam makalah ini adalah sebagai berikut.
1. Apakah yang dimaksud dengan reaksi perisiklik ?
2. Bagaimana proses terjadinya reaksi perisiklik ?
3. Bagaimana tipe- tipe reaksi perisiklik ?
C. Tujuan
Tujuan penyusunan makalah ini adalah sebagai berikut.
1. Untuk mengetahui pengertian reaksi perisiklik.
2. Untuk mengetahui tahapan proses reaksi perisiklik.
3. Untuk lebih memahami jenis- jenis atau tipe- tipe dari reaksi perisiklik.
D. Manfaat
Manfaat yang diperoleh dari makalah ini adalah sebagai berikut.
1. Dapat mengetahui pengertian reaksi perisiklik.
2. Dapat mengetahui tahapan proses reaksi perisiklik.
BAB II PEMBAHASAN
A. Pengertian Reaksi Perisiklik
Reaksi poliena terkonjugasi disebut reaksi perisiklik yang berasal dari
perkataan peri (disekitar atau sekeliling cincin). Reaksi perisiklik berlangsung satu
tahap yang dapat dikatalis baik oleh cahaya (terimbas cahaya = h) maupun kalor (terimbas termal).
Reaksi perisiklik merupakan reaksi poliena terkonjugasi yang berlangsung
dengan mekanisme serempak (concerted, tahap tunggal) seperti reaksi SN2
dimana ikatan-ikatan lama terputus ketika ikatan baru terbentuk yang terjadi
dalam satu tahap. Reaksi perisiklik dicirikan oleh suatu keadaan transisi siklik
yang melibatkan ikatan .
B. Tahapan Terjadinya Reaksi Perisiklik
1. Orbital molekul poliena terkonjugasi
Suatu poliena berkonjugasi mengandung 4n atau 4n + 2 elektron dalam sistem berkonjugasinya dengan n ialah bilangan bulat. Sistem 4n yang paling
sederhana diwakili oleh 1,3- butadiena, dimana n=1. Setiap diena berkonjugasi
mengandung orbital molekul π yang mirip dengan orbital molekul 1,3 butadiena sehingga molekul ini digunakan sebagai model bagi semua diena berkonjugasi.
2. Interaksi LUMO/HOMO
Sebelum beranjak ke penjelasan lebih lanjut, perlu diketahui orbital molekul pada sistem terkonjugasi
Diena adalah nukleofil yang kaya elektron, dimana terdapat gugus
pendonor elektron yang membuatnya lebih reaktif. Diena harus dalam keadaan
komformasi s-cis karena jika tidak seperti itu tiadak akan reaktif. Dalam 1,3
butadiena, empat orbital p digunakan dalam pembentukan molekul π. Dalam
sistem ini, π1 (Ψ1) dan π2 (Ψ2) adalah orbital bonding sedangkan π3* (Ψ3) dan π4* (Ψ4) adalah orbital antibonding.
Berdasarkan gambar di atas, dapat diketahui bahwa orbital molekul
dengan energi tinggi adalah yang mempunyai banyak simpul antara inti- inti.
Dalam hal ini pada keadaan Ψ4 memiliki tiga simpul anatara inti. Dalam keadaan dasar, keempat elektron pi berada dalam dua orbital dengan energy terendah , π1
(Ψ1) dan π2 (Ψ2). Dalam hal ini, π2 (Ψ2) adalah orbital molekul terhuni tertinggi HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) dan π3* (Ψ3) adalah Orbital Molekul Tak Terhuni Terendah LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbiatal).
HOMO dan LUMO dirujuk sebagai orbital garis depan dan merupakan orbital
yang digunakan dalam metode orbital garis depan untuk melakukan analisa pada
reaksi perisiklik.
Bila 1,3 butadiena menyerap sebuah foton dari panjang gelombang yang
sesuai, sebuah electron dipromosikan dari HOMO ke LUMO yang kemudian
Keadaan dasar 1,3-butadiena
Keadaan tereksitasi 1,3-butadiena
(5 bidang simpul) (4 bidang simpul) E (3 bidang simpul) (2 bidang simpul) (1 bidang simpul) E E
(tidak ada bidang simpul diantara inti)
C. Jenis-Jenis Reaksi Perisiklik
Terdapat tiga tipe utama reaksi perisiklik yaitu: (1) Reaksi sikloadisi; (2)
reaksi elektrosiklik dan (3) penataan ulang sigmatropik.
1. Reaksi sikloadisi
Raksi sikloadisi adalah reaksi dimana dua molekul tak jenuh menjalani
suatu reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik. Dalam reaksi ini dua ikatan
pi diubah menjadi dua ikatan sigma. Pembentukan ikatan dapat terjadi pada sistem
Reaksi sikloadisi [ 2 + 2 ]
Sikloadisi etilena atau dua alkena sederhana apa saja disebut sikloadisi [ 2 + 2 ]
karena disini terlibat dua electron pi + dua elektron pi. Reaksi sikloadisi tipe ini
mudah terjadi dengan adanya cahaya dengan panjang gelombang yang sesuai,
tetapi tidak mudah terjadi bila campuran reaksi itu dipanaskan.
Contoh:
Sikloadisi etilena yang menghasilkan siklobutana. Etilena mempunyai dua
orbital molekul π: π1 dan π2*. Dalam keadaan dasar, π1 merupakan orbital bonding dan HOMO, sedangkan π2* adalah orbital antibonding dan LUMO.
+ -+ LUMO + -+ - HOMO
Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus
menyatunya orbital π, orbital-orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan sigma sp3 yang baru.
Aturan Orbital Simetri Untuk Sikloadisi [2+2]
Terimbas termal
Bila etilena dipanaskan, electron π nya tidak dipromosikan, tetapi tetap dalam keadaan dasar, π1. Dalam keadaan imbasan termal fase- fase orbital tidak dapat berikatan sehingga reaksi ini kerap disebut reaksi terlarang simetri
(symmetry forbidden reaction).
+ -+ + -+ -fase-fase salah untuk bertumpang tinduh,
terlarang oleh simetri LUMO, HOMO
kalor
tidak ada reaksi
Suatu reaksi terlarang simetri dapat terjadi pada beberapa keadaan, namun
energi pengaktifan yang dibutuhkan sangat tinggi dibandingkan reaksi- reaksi
yang lain. Namun, jika etilena disinari dengan cahaya ultraviolet, maka sebuah
electron pi dipromosikan dari orbital π1 ke π2*, tetapi tidak semua. Selanjutnya akan diperoleh campuran molekul etilena tereksitasi dan keadaan dasar.
Terimbas cahaya
Bila etilena disinari dengan cahaya ultraviolet maka orbital pi akan
terbentuk dari orbital π1 ke π2* dalam beberapa tetapi tidak semua dari molekul. Jika diamati homo suatu molekul tereksitasi (π2*) dan lumo. Suatu molekul berkeadaan dasar (π2*) akan tampak bahwa fase fase telah sesuai untuk berikatan.
Reaksi semacam ini mempunyai energi pengativan yang relatif rendah, dan
disebut terizinkan-simetri (symmetry-allowed). Meskipun sikloetilena berlangsung
dengan rendemen rendah, sikloadisi [ 2+2 ] yang terimbas cahaya mempunyai
terapan sintetik.
Reaksi Sikloadisi [4 + 2]
Reaksi Diels-alders merupakan sikloadisi [4 + 2] yang paling dikenal. Reaksi
Diels – Alders memerlukan panas bukan cahaya ultraviolet.
C C CH2 H CH2 H 1,3-butadiena ( diena-nya ) HC CH2 CH O propenal( dienofil-nya) 100oC CH O 3-sikloheksena-1-karboksaldehida (100%)
Gambar reaksi Diels-Alder
Kedua pereaksi dalam reaksi Diels-adler digolongkan sebagai Diena dan
dienofil. reaksi Diels-Adler tidak berlangsung melalui zat antara bersifat ion,
namun diena dan dienofilnya mempengaruhi laju reaksi.
Berikut akan dibandingkan interaksi homo-lumo untuk keadaan dasar
(reaksi termal) dan interaksi untuk keadaan eksitasi (reaksi
terimbas-cahaya). Berdasarkan pengamatan dan eksperimen akan dijumpai bahwa
antraksi-antraksi homo-lumo dari terimbas-termal bersifat terizinkan-simetri dan antraksi-antraksi
Sistem [ 4+2 ] sederhana: sikloadisi 1,3-butadiena (diena-nya) dan etilena
(dienofil-nya). Dalam reaksi terimbas-termal, dapat dibayangkan bahwa elektron
pi “mengalir” dari homo (π2) dari diena ke lumo (π2*) dari dienofil. Reaksi ini bersifat terizinkan-semitri. - -+ + + -+ -terizinkan simetri kalor LUMO HOMO
Bila suatu diena tereksitesi oleh cahaya, homo-nya akan menjadi orbital π3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil. Karena itu siklisasi [4+2] terimbas-cahaya bersifat telarang-semitri.
+ -+ -+ -+
-terlarang simetri LUMO
2. Reaksi elektrosiklik
Reaksi elektrosiklik adalah antar- ubahan (interconversion) serempak dari
suatu poliena berkonjugasi dan suatu sikloalkena. Dalam siklisasi ini dua electron
pi digunakan untuk membentuk sebuah ikatan sigma Pada reaksi ini hanya
HOMO yang simetri yang menentukan terjadinya reaksi.
Reaksi elektrsiklik merupakan reaksi terimbas-termal atau fotokimia:
HC HC CH2 CH2 1,3-butadiena kalor atau hv HC CH2 CH2 HC siklobutena HC HC CH CH2 CH CH2 kalor atau hv CH2 CH2 CH CH HC HC 1,3-sikloheksadiena 1,3,5-heksatriena
Salah satu sifat dari reaksi elektrosiklik bahwa stereokimia dari produknya apakah reaksi itu terimbas termal atau terimbas cahaya. Misalnya, bila (2E,4Z)-heksadiena dipanaskan diproleh cis-dimetilsiklobutena. Namun bila diena disinari dengan cahaya ultaviolet, terbentuk trans-dimetil-siklobutena.
CH3 H H CH3 H CH3 H CH3 CH3 H H CH3 kalor hv (2E,4Z)-heksadiena cis-3,4-dimetilsiklobutena trans-3,4-dimetilsiklobutena
Siklisasi sistem 4n
Suatu poliena berkonjugasi menghasillkan suatu sikloalkana dengan
tumpang tindih ujung ujung dari orbital p-nya dan rehibridisasi secara serempak
atom-atom karbon yang terlibat dalam pembentukan ikatan, seperti 1,3-butadiena
yang mempunyai 4n elektron .
Kedua cuping (lobe) dari masing-masing dari orbital p yang akan
membentuk ikatan sigma baru dalam siklisasi ini dapat bersifat sefase atau
berlawanan fase satu terhadap yang lain:
+ -+ -- -+ + sefase berlawanan arah
Untuk membentuk suatu ikatan sigma, ikatan C-C harus berotasi
sedemikian rupa sehingga orbital orbital p dapat bertumpang tindih ujung ke
ujung. Untuk menghasilkan hal tersebut maka ikatan ikatan pi harus putus. Energi
untuk pemutusan ikatan pi dan rotasi ikatan disediakan oleh panas dari luar atau
cahaya ultraviolet. Suatu ikatatn sigma, sepasang cuping yang bertumpang tindih
harus sefase setelah rotasi.
Terdapat dua cara yang berlainan agar ikatan-ikatan sigma C-C berotasi
untuk mendapatkan posisi yang tepat untuk menumpang tindihkan orbital p :
1. Kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dalam arah yang sama (keduanya
searah jarum jam atau keduanya berlawanan arah dengan jarum jam). Tipe
2. Kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan, satu searah
dan yang lain berlawanan dengan jarum jam. Tipe rotasi ini disebut gerakan
disrotasi (disrotatori mation).
- -+ + keduanya searah -kontrotasi + + - + -+ berlawanan searah + -disrotasi -+
Bila 1,3-butadiena dipanaskan, rekasi terjadi sejak keadaan dasar.
Elektron-elektron yang akan digunakan untuk membentuk ikatan sigma berada
dalam homo (π2). Agar terbentuk ikatan sigma baru rotasi harus berupa konrotasi. Dalam siklisasi terimbas-cahaya, fase-fase orbital p dari homo (π3*) adalah
kebalikan dari fase-fase dalam siklisasi termal oleh karena itu rotasi
terizinkan-simetri berupa disrotasi dan bukan konrotasi.
+ -+ - -+ disrotasi + -hv terizinkan-simetri berikatan
Stereokimia dari suatu elektrosiklisasi 4n:
[2E,4Z]-heksadien merupakan cis-dimetilsiklobutena dihasilkan oleh
siklisasi termal dari isomer trans oleh fotosiklisasi.
- -+ + kontrotasi CH3 H CH3 H kalor H CH3 H CH3
Dalam gerakan disrotasi, satu gugus metil berotasi keatas dan yang lain
kebawah. Hasilnya adalah bahwa kedua gugus metil dalam produk adalah trans.
+ -+ -hv CH3 H CH3 H disrotasi H CH3 CH3 H trans Siklisasi sistem [4n+2]
1,3,5-heksatriena menunjukan orbital-orbital π, suatu poliena (4n+2).
Dalam homo dari keadaan dasar (π3), orbital-orbital p yang membentuk ikatan sigma dalam siklisasi bersifat sefase. Siklisasi termal berlangsung dengan gerakan
dirotasi. + + -kalor disrotasi CH3 CH3 -+ +
Siklisasi terimbas-cahaya berlangsung dengan gerakan konrotasi.
Reaksi-reaski yang terizinkan-simetri dari sistem (4n+2) berlawanan dengan reaksi-reaksi
+ -+ hv kontrotasi CH3 CH3 -+ +
Reaksi elektrosiklik terimbas-termal dari [2E,4Z,6Z]-dikatetraena
merupakan contoh elektrosiklik yang sangat bagus. Tetraena merupakan suatu
poliena 4n. Bila siklooktatriena ini dipanaskan pada temperatus yang sedikit lebih
tinggi terjadi penutupan cincin elektrosiklik lain.
kontrotasi CH3 CH3 CH3 CH3 H H
gugus trans metil
disrotasi
CH3
CH3
CH3 CH3
pertemuan cincin cis
3. Penataan Ulang Sigmatropik
Penataan Ulang Sigmatropik ialah geseran intermolekul serempak dari
suatu atom atau gugus atom. Dua contoh Penataan Ulang Sigmatropik :
Penataan ulang Cope
CH3 CH3
1,5-heptadiena 3-metil-1,5-heksadiena
Penataan ulang Claisen
C H2 CH CH2 O C H CH2CH O OH CH3 CH2
Alil fenil eter Bentuk keto o-alilfeno (Bentuk enol)
Klasifikasi Penataan Ulang Sigmatropik
Penataan Ulang Sigmatropik dikelompokan berdasarkan sistem
penomoran rangkap yang merunjuk keposisi –posisi relatif atom yang terlibat
dalam perpindahan (migrasi). Metode klasifikasi ini berbeda dari metode untuk
sikloadisi atau reaksi elektrosiklik yang dikelompokan berdasarkan banyaknya
elektron π yang terlibat dalam keadaan transisi siklik.
Pengelompokan reaksi sigmatropik paling tepat dijelaskan dengan contoh
sebagai berikut: CH2 CH2 CR3 CH CR2 CH2 CH CR2 CH2 CR3
Penomoran rantai alkenil Penomoran gugus yang berpindah
1 2
1 2 3 1 2 3
1 2
Mekanisme Penataan Ulang Sigmatropik
Penataan ulang sigmatropik tipe [1,3] agak jarang sedangkan penataan
ulang sigmatropik [1,5] cukup lazim. Perhatikan penataan ulang sigmatropik
terimbas-termal berikut ini, yang merupakan geseran [1,3]:
CH2CH H
CD2 sukar CH2 CHCD2
H
Produk-produk pemaksapisahan hepotetis ini berupa sebuah atom
hidrogen dan sebuah radikal alil, yang mengandung tiga elektron pi dan karena itu
CH2CH H CD2 pemaksapisahan homolitik hipotesis CH2CH H CD2 radikal alil * *
Geseran dari H radikal dapat berlangsung dalam salah satu dari dua arah.
Sebaliknya geseran sigmatropik [1,5] sangat lazim terjadi, contohnya
Geseran dari H* dapat berlangsung dalam salah satu dari dua arah.
Pertama, gugus berpindah dapat tetap pada satu sisi dari sistem orbital π, proses perpindahan ini disebut proses suprafasial (suprafacial process). Suatu
perpindahan suprafasial dimungkinkan secara geometris, namun terlarang simetri.
Orbital 1s dari H terlarang simetri
HOMO Keadaan transisi
Perpindahan kedua, suatu pergeseran sigmatropik [1,3] yang terizinkan
simetri berlangsung, gugus berpindah (dalam hal ini H*) harus bergeser dengan
proses antarafasial (antara facial process) yakni, gugus itu harus berpindah ke
Terizinkan simetri tetapi secara geometri sukar
Keadaan transisi
Sementara terizinkan simetri, suatu penataan ulang sigmatropik antarfasial
[1,3] dari H tidak disukai secara geometris sehingga pergeseran sigmatropik
antarfasial [1,3] tidak mudah terjadi. Sebaliknya geseran sigmatropik [1,5] sangat
lazim terjadi. CH2CH CHCH CD2 H CH2 H CHCH CHCD2 [1,5]
Jika diandaikan suatu pemaksapisahan ikatan homolitik untuk maksud
analisis maka harus diperiksa orbital-orbital molekul π dari suatu radikal
pentadienil yang mengandung lima elektron pi.
CHCH H CH2 pemaksapisahan homolitik hipotesis CH2CH H CHCH radikal pentadienil * * CH2 CH2CH
Jika HOMO dari radikal ini dan simetri orbitalnya diperiksa, akan terlihat bahwa
geseran [1,5] bersifat terizinkan simetri dan suprafasial.
Geseran suprafasial [1,5]
BAB III PENUTUP
A. Kesimpulan
Beberapa kesimpulan yang dapat ditarik dari makalah ini adalah sebagai
berikut :
1. Reaksi perisiklik merupakan reaksi serempak, terimbas termal atau terimbas
cahaya.
2. Tiga tipe reaksi perisiklik adalah
a. Sikloadisi
b. Elektrosiklisasi
c. Penataan ulang sigmatropik
3. Pada metode orbital garis depan electron mengalir dari HOMO satu molekul ke
LUMO molekul lain.
4. Dalam reaksi reaksi elektrosiklik komponen orbital-p dari HOMO mengalami
tumpang tindih ujung ke ujung untuk membentuk ikatan sigma baru.
5. Penataan ulang sigmatropik terjadi secara suprafasial atau antarafasial
tergantung pada fase fasedari orbital yang berantaraksi dalam HOMO suatu
sisitem radikal hipotetik.
B. Saran
Saran yang dapat kami berikan dari makalah ini adalah sebaiknya pembaca
lebih banyak belajar atau mencari literatur lain mengenai reaksi perisiklik agar
dapat lebih menambah wawasan dan pemahaman mengenai reaksi perisiklik
DAFTAR PUSTAKA
Angel, R., 1969, Chem, lnt Ed.Laboratory of Organic Chemistry, Helsinki: University of Technology.
Fessenden, 1986, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid Dua, Jakarta: Erlangga.
