Oksidasi Sintesa Asam Adipat
Oksidasi Sintesa Asam Adipat
I.I. TTuujujuan an PePerrcocobabaanan
•
• Dapat mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksanaDapat mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana •
• Dapat mengetahui mekanisme reaksi sintesa asam adipatDapat mengetahui mekanisme reaksi sintesa asam adipat
II
II.. DaDasasar Tr Teeororii
Oksidasi didefinisikan sebagai interaksi antara molekul oksigen dengan zat lain seperti Oksidasi didefinisikan sebagai interaksi antara molekul oksigen dengan zat lain seperti log
logam am hinhingga gga jarjaringingan an hidhidup. up. SecaSecara ra leblebih ih tekteknisnis, , oksoksidaidasi si terterjadjadi i karkarena ena hilhilangangnyanya setidaknya satu elektron ketika dua atau lebih zat berinteraksi. at!zat yang berinteraksi setidaknya satu elektron ketika dua atau lebih zat berinteraksi. at!zat yang berinteraksi tersebut bisa saja melibatkan oksigen, namun bisa pula tidak. "ebalikan dari oksidasi adalah tersebut bisa saja melibatkan oksigen, namun bisa pula tidak. "ebalikan dari oksidasi adalah reduksi atau penambahan setidaknya satu elektron ketika zat berinteraksi satu sama lain. reduksi atau penambahan setidaknya satu elektron ketika zat berinteraksi satu sama lain. Oksidasi bukanlah hal yang selalu buruk, seperti pada kasus pembuatan aluminium anodisasi Oksidasi bukanlah hal yang selalu buruk, seperti pada kasus pembuatan aluminium anodisasi yang dikenal memiliki karakter tahan lama.
yang dikenal memiliki karakter tahan lama.
oksidasi juga dapat merusak, seperti karat yang timbul pada mobil atau membuat buah oksidasi juga dapat merusak, seperti karat yang timbul pada mobil atau membuat buah men
menjadi jadi busbusuk. uk. "it"ita a sersering ing menmengguggunakanakan n katkata a oksoksidaidasi si dan dan karkarat at secsecara ara berbergangantiatian.n. #aktanya, tidak semua substansi yang berinteraksi dengan molekul oksigen akan hancur #aktanya, tidak semua substansi yang berinteraksi dengan molekul oksigen akan hancur me
menjnjadi adi kakararat. t. DaDalalam m kakasusus s besbesi, i, okoksisigen gen mememimicu cu prprososes es pepembmbakakararan an lalambmbat at yayangng menghasilkan zat coklat rapuh yang disebut karat. "etika oksidasi terjadi pada tembaga, di menghasilkan zat coklat rapuh yang disebut karat. "etika oksidasi terjadi pada tembaga, di sisi lain, yang timbul adalah lapisan kehijauan yang disebut oksida tembaga. $ogam itu sisi lain, yang timbul adalah lapisan kehijauan yang disebut oksida tembaga. $ogam itu sen
sendirdiri i tidtidak ak dildilemahemahkan kan oleoleh h oksoksidaidasi. si. %%aang ng terterjadi jadi padpada a oksoksidaidasi si adaadalah lah munmunculnculnyaya permukaan karat yang pada akhirnya melemahkan struktur logam.
permukaan karat yang pada akhirnya melemahkan struktur logam.
Proses oksidasi tergantung pada jumlah oksigen yang hadir di udara dan sifat bahan yang Proses oksidasi tergantung pada jumlah oksigen yang hadir di udara dan sifat bahan yang dip
dipengaengaruhruhinyinya. a. DalDalam am kaskasus us buah buah segsegarar, , kulkulit it biabiasanysanya a melmelindindungi ungi dagdaging ing buah buah dardarii oks
oksidaidasi. si. SetSetelaelah h kulkulit it buabuah h rusrusak ak ataatau u dikdikupaupas, s, selsel!se!sel l dagidaging ng buah buah menmengalagalami mi konkontak tak langsung dengan udara dan molekul oksigen mulai membakarnya. &asilnya adalah bentuk langsung dengan udara dan molekul oksigen mulai membakarnya. &asilnya adalah bentuk karat yang
karat yang terliterlihat hat sebagasebagai i bintibintik!bintk!bintik ik kecoklakecoklatan atau tan atau noda. Oksidasi juga noda. Oksidasi juga dapat menjadidapat menjadi masalah bagi pemilik mobil akibat lapisan terluar cat terus!menerus terkena udara dan air. masalah bagi pemilik mobil akibat lapisan terluar cat terus!menerus terkena udara dan air. Saat cat mobil tidak dilindungi dengan lapisan 'a( atau poliuretan, molekul oksigen di udara Saat cat mobil tidak dilindungi dengan lapisan 'a( atau poliuretan, molekul oksigen di udara akhirnya akan mulai berinteraksi dengan cat. Saat oksigen mulai membakar radikal bebas akhirnya akan mulai berinteraksi dengan cat. Saat oksigen mulai membakar radikal bebas yang terkandung dalam cat, seiring 'aktu cat akan menjadi semakin kusam.
yang terkandung dalam cat, seiring 'aktu cat akan menjadi semakin kusam. Sa
Salalah h sasatu tu carcara a memencencegah gah okoksisidadasi si yayang ng didisesebababkabkan n ololeh eh okoksisigen gen adaadalalah h dedengangann mem
memberberikaikan n laplapisaisan n pelpelindindung ung antantara ara matmaterierial al dan dan udaudara. ra. &al &al ini ini bisbisa a berberartarti i memmemberiberi lapisan 'a( )lilin* atau lapisan poliuretan pada mobil, memberi lapisan cat pada benda lapisan 'a( )lilin* atau lapisan poliuretan pada mobil, memberi lapisan cat pada benda
logam, atau memberi semprotan anti!oksidan, seperti air perasan lemon pada buah terbuka logam, atau memberi semprotan anti!oksidan, seperti air perasan lemon pada buah terbuka yang sudah dikupas. Oksidasi akibat oksigen tidak akan terjadi jika oksigen tidak mampu yang sudah dikupas. Oksidasi akibat oksigen tidak akan terjadi jika oksigen tidak mampu menembus permukaan untuk mencapai radikal bebas. Inilah sebabnya mengapa stainless menembus permukaan untuk mencapai radikal bebas. Inilah sebabnya mengapa stainless steel tidak berkarat seperti baja. Stainless steel memiliki lapisan tipis logam lain yang tidak steel tidak berkarat seperti baja. Stainless steel memiliki lapisan tipis logam lain yang tidak mengandung radikal bebas
mengandung radikal bebas Sifat asam adipat
Sifat asam adipat
•
• ++uummuus s mmoolleekkuull - -&&/0/0OO11
•
• 22eerraat t mmoolleekkuull //11 ggrr33mmooll •
• 44uujjuud d uummuumm ""rriissttaal l ppuuttiihh •
• DDeennssiittaass //,,55 gg33ccmm55 •
• Titik Titik lebur lebur /67/67 oo- -•
• TTiittiik k ddiiddiihh 555588oo- -•
• TTiittiik k nnyyaallaa 775577oo-
-Sifat sikloheksana Sifat sikloheksana
•
• ++uummuus s mmoolleekkuull --&&/7/7
•
• 22eerraat t mmoolleekkuull 9911,,// ggrr33mmooll •
• DDeennssiittaass 00,,8888: : gg33ccmm55 •
• IInnddeekks s bbiiaass //,,117777 •
• ∆ Hf ∆ Hf !/6 !/6 ";3mol";3mol •
• ∆ Hc∆ Hc !5:70 !5:70 ";3mol";3mol
Sifat kalium dikromat Sifat kalium dikromat
•
• ++uummuus s mmoolleekkuull " " 77-r -r 77OO88
•
• 22eerraat t mmoolleekkuull 77::11,,77/ / ggrr33mmooll •
• 44uujjuud d uummuumm ""rriissttaal l ppuuttiihh •
• TTiittiik k ddiiddiihh 77,,6 6 ccaall33gg •
• p& p& 1,1 < 5,8 1,1 < 5,8
III.
III. =lat =lat dan 2dan 2ahanahan IIIIII..// ==llaatt
•
• >>rrlleennmmeeyyeer r 77660 0 mm$$ 7 b7 buuaahh •
• ??eellaas s kkiimmiia a 77660 0 mm$$ 7 7 bbuuaahh •
• SSppaattuullaa / / bbuuaahh •
• ""aacca a aarrlloojjii / / bbuuaahh •
• OO@@eenn // bbuuaahh
•
•
• &&oot t ppllaattee / / bbuuaahh •
• TThheerrmmoommeetteerr / / bbuuaahh •
• 22oolla a kkaarreett / / bbuuaahh •
• PPoommppa a @@aakkuumm sseeppeerraannggkkaatt •
• PPiippeet t uukkuur r //00, , 776 6 mm$$ //,,/ / bbuuaahh
IIIIII..77 22aahhaann
•
• =sam sulfat=sam sulfat •
• SikloheksanaSikloheksana •
• "alium dikromat"alium dikromat •
• Aa-l Aa-l •
• =Buadest C es=Buadest C es
I
I.. $angkah $angkah "erja"erja
•
• =sam sulfat /0 m$ secara perlahan dicampurkan ke dalam =sam sulfat /0 m$ secara perlahan dicampurkan ke dalam >rlenmeyer 760 m$ yang>rlenmeyer 760 m$ yang
beriss 50 m$ air y
beriss 50 m$ air yang selanjutnya didinginkanang selanjutnya didinginkan
•
• $arutan ditambahkan sikloheksana /0 m$ dan dikocok kuat$arutan ditambahkan sikloheksana /0 m$ dan dikocok kuat •
• "alium dikromat 9 gr diletakkan ke da"alium dikromat 9 gr diletakkan ke dalam /0 m$ air ke dalam >rlenmeyer 760 m$lam /0 m$ air ke dalam >rlenmeyer 760 m$ •
• Sikloheksana ditambahkan dalam larutan dengan suhu 10 E 60Sikloheksana ditambahkan dalam larutan dengan suhu 10 E 60oo- selama /6 menit- selama /6 menit •
• -ampuran dipanaskan 90 E :0-ampuran dipanaskan 90 E :0oo- dan dibantu dengan penggoresan agar terbrntuk- dan dibantu dengan penggoresan agar terbrntuk
endapan endapan
•
.. DaData ta PePengangamamatatann Ao
Ao PerlakuanPerlakuan PengamatanPengamatan /
/ &&77SOSO11 C & C &77OO $$aarruuttaan n bbeenniinng g ddaan n bbeerrbbaauu
7
7 )&)&77SOSO11 C & C &77O* C -O* C -&&/7/7 2erbau dan namak berminyak 2erbau dan namak berminyak
5
5 " " 77-r -r 77OO88 C & C &77OO 44aarrnna a oorraanngge e ddaan n nnaammppaak k ttiiddaak k hhoommooggeenny y ddeennggaan n aaiir r
1
1 " " 77-r -r 77OO88C -C -&&/7/7 $arutan mulai homogeny$arutan mulai homogeny
6
6 PPeemmaannaassaan n 1100oo-- $$aarruuttaan n llaarruut t sseemmppuurrnna a ddaan n ''aarrnna a llaarruuttaan n mmeerraah h ffaannttaa
PPeennddiinnggiinnaan n ddeennggaan n eess $$aarruuttaan n bbeerr''aarrnna a ffaanntta a ddaan n mmuullaai i mmeennggkkrriissttaall 8
8 PPeennyyaarriinngga a ddeennggaan n ppoommppaa @akum
@akum
&asil "ristal ber'arna orange &asil "ristal ber'arna orange 9
9 PPeennggeerriinnggaan n ))oo@@eenn** ""rriissttaal l oorraanngge e bbeerruubbaah h mmeennjjaaddi i bbiirru u kkeehhiittaammaann
•
• Data berat sampelData berat sampel
"
"eerrttaas s ssaarriinng g C C ccaa''aann 6 6//,,88999 9 ggrraamm "
"eerrttaas s ssaarriinng C g C ccaa''aan C n C iissii 6666,,77660 0 ggrraamm 2
2eerraat t iissii 55,,6688777 7 ggrraamm
•
• PerhitunganPerhitungan
m &
m &77SOSO11 FF ρρ & &77SOSO11 ( ( & &77SOSO11 F F /,91 /,91 gr3m$ gr3m$ ( ( /0 /0 m$m$ F F //99,,1 1 ggr r Gol & Gol &77SOSO11 ¿ ¿ mm H H 22SOSO44 BM BM H H 22SOSO44== 18,4 18,4grgr 98,0775 98,0775 grgr mol mol = =0,18760,1876molmol Gol " Gol " 77-r -r 77OO88 FF m K m K 22CrCr22OO77 BM K BM K 2 2CrCr22OO77== 8 8grgr 294,192 294,192 grgr mol mol = =0,02720,0272molmol
m &
m &77O O FF ρ ρ &&77O ( &O ( &77OO
F / gr3m$ ( 50 m$ F 50 gram F / gr3m$ ( 50 m$ F 50 gram Gol & Gol &77OO ¿ ¿ mm H H 2 2OO BM H BM H 2 2OO== 30 30grgr 18,0153 18,0153 grgr mol mol = =1,66531,6653molmol m
-m -&&/7/7 FF ρ ρ --&&/7/7 ( - ( -&&/7/7
F 0,89 gr3m$ ( /0 m$ F 8,9 gram F 0,89 gr3m$ ( /0 m$ F 8,9 gram
Gol
-Gol -&&/7/7 FF
m m C C 66 H H 1212 BM BM C C 66 H H 1212== 7,8 7,8grgr 84,1625 84,1625 grgr mol mol = =0,09270,0927molmol Secara Teori Secara Teori
--&&/7/7 CC " " 77-r -r 77OO88 --&&/0/0OO11 CC " " 77-r -r 77OO55 CC &&77
G Guullaa77 00,,00::7788 00,,00778877 !! !! !! + +(( 0,,000778877 00,,00778877 00,,00778877 00,,00778877 00,,00778877 S Siissaa 00,,006666 !! 00,,00778877 00,,00778877 00,,00778877 "omponen
"omponen IInnppuutt OOuuttppuutt
m mooll ggrr mmooll ??rr --&&/7/7 00,,00::7788 8,,989 00,,006666 66,,66//77 " " 77-r -r 77OO88 00,,00778877 99 !! !! --&&/0/0OO11 !! !! 00,,00778877 55,,::88//77 " " 77-r -r 77OO55 !! !! 00,,00778877 ,,77//55 & &77 !! !! 00,,00778877 00,,00661111 T Toottaall //66,,99 //66,,88:::: Yield Yield== 3,9712 3,9712 15,7995 15,7995××100100==25,1325,13
Excess
Excess reacreactantan==
0,0272 0,0272 0,0927
0,0927 ××100100==22 99,,3434
Limiting
Limitingreareactanctan==0,02720,0272
0,0272
0,0272××100100==100100
Secara Praktek Secara Praktek
Gassa
-Gassa -&&/0/0OO11 di di dapat dapat F F 5,6887 5,6887 gramgram
Gol
-Gol -&&/0/0OO11
¿ ¿ mmC C 6 6 H H 1010OO44 BM BM C C 66 H H 10 10OO44== 3,5772 3,5772grgr 146,144
146,144grgr//molmol==0,02440,0244molmol
--&&/7/7 CC " " 77-r -r 77OO88 --&&/0/0OO11 CC " " 77-r -r 77OO55 CC &&77
G Guullaa77 00,,00::7788 00,,00778877 !! !! !! + +(( 0,,000771111 00,,00771111 00,,00771111 00,,00771111 00,,00771111 S Siissaa 00,,009955 00,,00007799 00,,00771111 00,,00771111 00,,00771111 "omponen
"omponen IInnppuutt OOuuttppuutt
m mooll ggrr mmooll ??rr --&&/7/7 00,,00::7788 8,,989 00,,009955 66,,881199// " " 77-r -r 77OO88 00,,00778877 99 00,,00007799 00,,0099778888 --&&/0/0OO11 !! !! 00,,00771111 55,,66888877 " " 77-r -r 77OO55 !! !! 00,,00771111 66,,//88 & &77 !! !! 00,,00771111 00,,0011::77 T Toottaall //66,,99 //66,,99//66 Yield Yield== 3,5772 3,5772 15,8149 15,8149××100100==22 22,,6262 Excess
Excess reacreactantan==
0,0244 0,0244 0,0927
Limiting
Limitingreareactanctan==0,02440,0244
0,0272 0,0272××100100==89,7189,71 Kesalah Kesalahanan==3,97123,9712−−3,57723,5772 3,9712 3,9712 ××100100==9,929,92 I.
I. =nali=nalisa Percosa Percobaanbaan
Pada percobaan ini dilakukan pembuatan asam adipat dengan bahan baku sikloheksana Pada percobaan ini dilakukan pembuatan asam adipat dengan bahan baku sikloheksana ya
yang ng didirereakaksisikan kan degdegan an kakalilium um krkromomat at )o)oksksididatatoror* * dadan n pepelalaut ut &&77SOSO11. . PaPada da rereakaksi si a'a'alal
pencampuran
pencampuran kalium kalium dikromat dikromat yang yang tidak tidak larut larut dalam dalam air air dengan dengan sikloheksana sikloheksana secara secara perlahanperlahan pada
pada suhu suhu 10 10 E E 6060 oo-. -. hal hal ini bertujini bertujuan uan untuntuk uk memmembantbantu u proproses ses pelpelaruarutan tan dimdimana ana suhsuhuu
berbanding
berbanding lurus dlurus dengan engan laju laju reaksi. reaksi. Selain Selain itu, itu, dilakukan dilakukan perlahan perlahan untuk untuk mempermudah mempermudah reaksireaksi dan mencegah terbentuk campuran lain yang dapat menimbulkan panas.
dan mencegah terbentuk campuran lain yang dapat menimbulkan panas. Sel
Selanjanjutnyutnya a dildilakukakukan an pempemanasanasan an pada suhu 90 pada suhu 90 E E :0:0 oo- yang bertujuan memastikan- yang bertujuan memastikan
homogennya campuran. Pada saat pendinginan, campuran akan membentuk 7 ,apisan yang homogennya campuran. Pada saat pendinginan, campuran akan membentuk 7 ,apisan yang kemusian mengkristal. &asilnya disaring yaitu asam adipat.
IIII.. ""eessiimmppuullaann
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan baha'a < Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan baha'a <
•
• Secara teoritis didapat asam adipat 5,:8/7 gramSecara teoritis didapat asam adipat 5,:8/7 gram •
• Secara praktek didapat asam adipat 5,6887 gramSecara praktek didapat asam adipat 5,6887 gram •
• Hkesalahan ialah :,:7HHkesalahan ialah :,:7H
Daftar Pustaka Daftar Pustaka
Tim penyusun. Oksidasi sintesa asam adipat. Palembang. 70/6. PO$S+I Tim penyusun. Oksidasi sintesa asam adipat. Palembang. 70/6. PO$S+I Ilmukimia.org3oksidasi )diakses / september 70/6*