STEREOKIMIA
Stereokimia : studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.
Stereoisomer: senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan
Isomer geometrik atau isomer cis-trans : stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul
cis-2-pentena trans-2-pentena
(Z)-3-kloro-2-heksena (E)-3-kloro-2-heksena
C C
CH2CH3
H H3C
H
C C H
CH2CH3 H3C
H
C C
CH2CH2CH3
Cl H
H3C
C C
CH2CH2CH3
Cl H3C
Konformasi : penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut.
OH
CH2 CH2
CH2Cl
1 2 3 C C Cl H H H H
CH2OH
3 2 1 Cl H H H H
CH2OH
1 2 3 Cl H H H H
CH2OH
1 2 3
dimensional bola dan pasak Newman
Cl
H H
H H
CH2OH
1 2 3 Cl H H 1 2 3 H H HOH2C
Cl
H H
H HOH2C
H
2 3
Cl
H 2 H
3 1
H HOH2C
H
anti eklips gauche eklips
•
Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya
dikatakan
kiral
, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya disebut
akiral.
•
Sebuah molekul
akiral
dan molekul bayangan cerminnya yang dapat
diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul
kiral
tidak dapat
diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa
berlainan yang disebut
enantiomer
.
•
Atom karbon kiral
atau
atom karbon asimetrik
: atom karbon yang
mengikat empat gugus yang berlainan.
C
F
Br Cl
H
C
F H
Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan
penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.
H OH
CH2OH CH
O
C CH
CH2OH
H OH
O atau
menjadi
CH O
OH H
CH2OH
Penetapan konfigurasi : sistem (
R
) dan (
S
)
(
R
)-1-bromo-1-kloroetana
Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral
disebut konfigurasi mutlak disekitar atom itu. Sepasang enantiomer
mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Sistem yang digunakan
adalah sistem (
R
) dan (
S
) atau sistem Chan-Ingold-Prelog.
R
= rectus =
kanan,
S
= sinister = kiri.
H3C
Cl
H Br
H3C
Br
Cl
searah jarum jam : (R)
Cara menentukan konfigurasi R/S
1. Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah berarah ke belakang
3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya
4. Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika berlawanan arah konfigurasi S
Tentukan konfigurasinya R atau S dari :
Cl
OH
H NH3
H
NH3
Cl OH
NH3
H
Cl OH
OH
Cl
H NH3
H
Cl
H3N OH
OH
NH3
H Cl
OH
H
Cl NH3
H
OH
1. Gambarkan struktur dari :
a. (2R),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
b. (2S),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
c. (2S),(3S)- 2,3,4-trihidroksibutanal
d. (2R),(3S)-2,3,4-trihidroksibutanal
