ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI BIJI TUMBUHAN
JINTAN HITAM (
Nigella sativa
L.) SERTA KARAKTERISASI
ISOLAT SECARA SPEKTROFOTOMETRI SINAR
ULTRAVIOLET DAN INFRAMERAH
SKRIPSI
OLEH:
LENI EPITA RAHAYU
NIM 111524036
PROGRAM EKSTENSI SARJANA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI BIJI TUMBUHAN
JINTAN HITAM (
Nigella sativa
L.) SERTA KARAKTERISASI
ISOLAT SECARA SPEKTROFOTOMETRI SINAR
ULTRAVIOLET DAN INFRAMERAH
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi salah satu syarat untuk memperoleh Gelar Sarjana Farmasi pada
Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara
OLEH:
LENI EPITA RAHAYU
NIM 111524036
PROGRAM EKSTENSI SARJANA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
PENGESAHAN
SKRIPSI
ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI BIJI TUMBUHAN
JINTAN HITAM (
Nigella sativa
L.) SERTA KARAKTERISASI
ISOLAT SECARA SPEKTROFOTOMETRI SINAR
ULTRAVIOLET DAN INFRAMERAH
OLEH:
LENI EPITA RAHAYU
NIM 111524036
Dipertahankan di Hadapan Panitia Penguji Skripsi Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara
Pada Tanggal: 22 Agustus 2013
Pembimbing I, Panitia Penguji,
Dr. Marline Nainggolan, M.S., Apt. Dr. M. Pandapotan Nasution, M.P.S., Apt. NIP 195709091985112001 NIP 194908111976031001
Pembimbing II, Dr. Marline Nainggolan, M.S., Apt. NIP 195709091985112001
Dra. Aswita Hafni Lubis, M.Si., Apt. Drs. Panal Sitorus, M.Si., Apt. NIP 195304031983032001 NIP 1953103011980031002
Drs. Suryadi Achmad, M.Sc., Apt. NIP 195109081985031002
Medan, September 2013 Fakultas Farmasi
Universitas Sumatera Utara Dekan,
KATA PENGANTAR
Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Allah SWT atas segala rahmat, hidayah dan anugerah-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan menyusun skripsi ini. Adapun tujuan penelitian ini adalah untuk mengisolasi senyawa alkaloida dari biji tumbuhan jintan hitam (Nigella sativa
L.) serta melakukan karakterisasi secara spektrofotometri sinar ultraviolet dan inframerah, yang merupakan salah satu syarat memperoleh gelar Sarjana Farmasi di Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara.
Apt., Drs. Panal Sitorus, M.Si., Apt., Drs. Suryadi Achmad, M.Sc., Apt., Ibu Dr. Marline Nainggolan, M.S., Apt., dan ibu Dra. Aswita Hafni Lubis, M.Si., Apt., selaku dosen penguji yang memberikan masukan, kritik, arahan dan saran dalam menyusun skripsi ini. Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada teman-teman yang tidak dapat disebutkan namanya satu per satu atas semua motivasinya.
Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih banyak kekurangan. Oleh karena itu sangat diharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun dari semua pihak guna memperbaiki skripsi ini. Akhir kata penulis berharap semoga skripsi ini bermanfaat bagi ilmu pengetahuan khusus bidang farmasi.
Medan, Agustus 2013 Penulis
ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI BIJI TUMBUHAN JINTAN
HITAM (Nigella sativa L.) SERTA KARAKTERISASI ISOLAT SECARA
SPEKTROFOTOMETRI SINAR ULTRAVIOLET DAN INFRAMERAH
ABSTRAK
Jintan hitam (Nigella sativa L.) termasuk suku Ranunculaceae, merupakan salah satu tumbuhan yang mengandung senyawa alkaloida yang digunakan sebagai obat karena mempunyai efek fisiologis yang kuat terutama pada susunan syaraf. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui karakterisasi simplisia, skrining fitokimia dan isolasi senyawa alkaloida dari biji jintan hitam. Isolate yang diperoleh dikarakterisasi secara spektrofotometer ultraviolet (UV) dan inframerah (IR).
Ekstraksi dilakukan secara maserasi sebagai pelarut digunakan metanol dan senyawa alkaloida diisolasi dari ekstrak kasar dengan metode pengocokan asam basa, selanjutnya dilakukan pemisahan alkaloida secara KLT preparatif dengan fase gerak kloroform-metanol-amonia (85:15:1). Isolat yang diperoleh akan dikarakterisasi dengan spektrofotometer ultraviolet dan spektrofotometer inframerah. Skrining fitokimia dilakukan terhadap senyawa golongan alkaloida, flavonoida, glikosida, glikosida antrakinon, saponin, tannin dan triterpenoida/steroida.
Hasil karakterisasi simplisia biji jintan hitam adalah kadar air 4,6%, kadar sari yang larut dalam air 22,7%, kadar sari yang larut dalam etanol 23,2%, kadar abu total 4,2%, kadar abu yang tidak larut dalam asam 0,7%. Hasil skrining fitokimia biji jintan hitam mengandung senyawa golongan alkaloida, flavonoida, steroida/triterpenoida, glikosida, tanin dan saponin. Pemisahan dengan KLT preparatif menghasilkan isolat yang mempunyai harga Rf 0,6 memberikan absorbansi maksimum ultraviolet pada panjang gelombang 203 nm. Hasil spektrofotometri IR dari isolat menunjukkan adanya gugus -OH, CH, -CH2, -CH3, C=O, C=C dan C-N.
THE ISOLATION OF ALKALOID COMPOUNDS FROM THE SEEDS
OF BLACK CUMIN (Nigella sativa L.) AND CHARACTERIZATION
OF ISOLATE BY ULTRAVIOLET AND INFRARED SPECTROPHOTOMETRIES
ABSTRACT
Black cumin (Nigella sativa L.) belongs to the family Ranunculaceae, it is one of alkaloid containing plant used as a drug due to its strong physiological effects, especially on the nervous system. The purpose of this research was to isolate alkaloidal compound from black cumin seed.
The extraction of seeds was accomplished by maceration with methanol as solvent and alkaloidal compounds were isolated by acid-base shake up method. Separation of alkaloidal compounds into its components were carried out by preparative TLC with chloroform-methanol-ammonium hydroxide (85:15:1) as mobile phase. The isolate was characterized by ultraviolet and infrared spectrophotometries. Phytochemical screening were carried out for the presence of alkaloid, flavonoid, glycoside, anthraquinone glycoside, saponin, tannin and triterpenoi/steroid.
The results of simplex characterization gave water content 4.6%, water soluble extract 22.7%, ethanol soluble extract 23.2%, total ash 4.2% and acid insoluble ash 0.7%. The result of phytochemical screening of black cumin seed gave positive results for the presence of alkaloidal, flavonoid, steroid/triterpenoid, glycoside, tannin, and saponin. The separation of alkaloid by preparative TLC gave an isolate (Rf 0.6). Isolate exhibited an ultraviolet maximum absorption at 203 nm and
infrared spectrophotometric measurement indicated the presence of -OH, CH, -CH2,
-CH3, C=O, C=C and C-N functional groups.
DAFTAR ISI
Halaman
JUDUL ... i
PENGESAHAN SKRIPSI ... iii
KATA PENGANTAR ... iv
ABSTRAK ... vi
ABSTRACT ... vii
DAFTAR ISI ... viii
DAFTAR GAMBAR ... xii
DAFTAR LAMPIRAN ... xv
DAFTAR TABEL ... xvi
BAB I PENDAHULUAN ... 1
1.1 Latar Belakang ... 1
1.2 Rumusan Masalah ... 2
1.3 Hipotesis ... 3
1.4 Tujuan Penelitian ... 3
1.5 Manfaat Penelitian ... 4
BAB II TINJAUAN PUSTAKA ... 5
2.1 Uraian Tumbuhan ... 5
2.1.1 Habitat ... 5
2.1.2 Morfologi ... 5
2.1.3 Sistematika tumbuhan ... 6
2.2 Uraian Kimia ... 7
2.2.1 Alkaloida ... 7
2.2.2 Glikosida ... 18
2.2.3 Saponin ... 20
2.2.4 Triterpenoida/steroida ... 21
2.2.5 Flavonoida ... 22
2.2.6 Tanin ... 26
2.3 Ekstraksi ... 27
2.4 Kromatografi ... 29
2.4.1 Kromatografi Lapis Tipis ... 32
2.5 Spektrofotometri Ultraviolet ... 33
2.6 Spektrofotometri Inframerah ... 35
BAB III METODE PENELITIAN ... 39
3.1 Alat ... 39
3.2 Bahan ... 39
3.3 Pembuatan Larutan Pereaksi ... 40
3.3.1 Pereaksi Meyer ... 40
3.3.2 Pereaksi Bouchardat ... 40
3.3.3 Pereaksi Dragendorff ... 40
3.3.4 Pereaksi Liebermann-Burchard ... 41
3.3.5 Pereaksi asam klorida 2 N ... 41
3.3.6 Pereaksi natrium hidroksida 2 N ... 41
3.3.8 Pereaksi Molish ... 41
3.3.9 Pereaksi besi (III) klorida 1% ... 41
3.3.10 Pereaksi timbal (II) asetat 0,4 M ... 41
3.3.11 Pereaksi kloralhidrat ... 41
3.4 Pengambilan dan Pengolahan Simplisia ... 42
3.4.1 Pengambilan dan Pengolahan sampel ... 42
3.4.2 Identifikasi tumbuhan ... 42
3.4.3 Pembuatan simplisia ... 42
3.5 Karakterisasi Simplisia ... 42
3.5.1 Pemeriksaan makroskopik ... 43
3.5.2 Pemeriksaan mikroskopik ... 43
3.5.3 Penetapan kadar abu ... 43
3.5.4 Penetapan kadar abu tidak larut dalam asam ... 43
3.5.5 Penetapan kadar sari yang larut dalam air ... 43
3.5.6 Penetapan kadar sari yang larut dalam etanol ... 44
3.5.7 Penetapan kadar air ... 44
3.6 Skrining Fitokimia ... 45
3.6.1 Pemeriksaan alkaloida ... 45
3.6.2 Pemeriksaan flavonoida ... 45
3.6.3 Pemeriksaan glikosida ... 46
3.6.4 Pemeriksaan glikosida antrakinon ... 47
3.6.5 Pemeriksaan tanin ... 47
3.6.7 Pemeriksaan saponin ... 48
3.7 Pembuatan Ekstrak ... 48
3.8 Isolasi Senyawa Alkaloida dari Ekstrak Metanol dengan Metode Asam Basa ... 49
3.9 Analisis Senyawa Alkaloida Hasil Isolasi Secara KLT ... 50
3.10 Isolasi Senyawa Alkaloida Secara KLT Preparatif ... 50
3.11 Uji Kemurnian Isolat Dengan KLT Dua Arah ... 51
3.12 Karakterisasi Isolat ... 52
3.12.1 Karakterisasi isolat dengan spektrofotometri ultraviolet ... 52
3.12.2 Karakterisasi isolat dengan spektrofotometri inframerah ... 52
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ... 53
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ... 59
5.1 Kesimpulan ... 59
5.2 Saran ... 59
DAFTAR PUSTAKA ... 60
DAFTAR GAMBAR
Gambar Halaman
1 Gambar struktur alkaloida vinkristina ... 8
2 Gambar struktur alkaloida reserpina ... 8
3 Gambar struktur alkaloida kolkisina ... 9
4 Gambar struktur alkaloida meskalina ... 9
5 Gambar struktur alkaloida efedrin ... 9
6 Gambar struktur alkaloida golongan purin ... 10
7 Gambar struktur alkaloida kafeina ... 10
8 Gambar struktur alkaloida golongan pirol ... 11
9 Gambar struktur alkaloida golongan pirolidin ... 11
10 Gambar struktur alkaloida higrina ... 11
11 Gambar struktur alkaloida golongan pirolizidina ... 11
12 Gambar struktur alkaloida retronesina ... 11
13 Gambar struktur alkaloida golongan piridina ... 12
14 Gambar struktur alkaloida nikotina ... 12
15 Gambar struktur alkaloida golongan piperidina ... 12
16 Gambar struktur alkaloida koniin ... 12
17 Gambar struktur alkaloida tropan ... 13
18 Gambar struktur alkaloida atropin ... 13
19 Gambar struktur alkaloida golongan isokuinolina ... 13
21 Gambar struktur alkaloida golongan kuinolizidina ... 14
22 Gambar struktur alkaloida sitisina ... 14
23 Gambar struktur alkaloida golongan kuinolina ... 14
24 Gambar struktur alkaloida kuinina ... 14
25 Gambar struktur alkaloida golongan indol ... 15
26 Gambar struktur alkaloida reserpina ... 15
27 Gambar struktur alkaloida golongan aporfina ... 15
28 Gambar struktur alkaloida golongan imidazol ... 16
29 Gambar struktur alkaloida pilokarpina ... 16
30 Gambar struktur alkaloida golongan purina ... 16
31 Gambar struktur alkaloida kafeina ... 16
32 Gambar struktur alkaloida golongan steroida ... 17
33 Gambar struktur alkaloida solanidina ... 17
34 Gambar struktur salisin ... 19
35 Gambar struktur sinigrin ... 19
36 Gambar struktur krotonosida ... 20
37 Gambar struktur barbaloin ... 20
38 Gambar struktur sapogenin steroida ... 21
39 Gambar struktur sapogenin triterpenoida ... 21
40 Gambar struktur squalena ... 22
41 Gambar struktur inti steroida ... 22
42 Gambar struktur flavonoida golongan flavon ... 23
44 Gambar struktur flavonoida golongan isoflavon ... 24
45 Gambar struktur flavonoida golongan flavonon ... 24
46 Gambar struktur flavonoida golongan flavononol ... 24
47 Gambar struktur flavonoida golongan auron ... 25
48 Gambar struktur flavonoida golongan khalkon ... 25
49 Gambar struktur flavonoida golongan katekin ... 25
50 Gambar struktur flavonoida golongan leukoantosianidin ... 25
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran Halaman 1 Hasil Identifikasi tumbuhan jintan hitam ... 64 2 Gambar tumbuhan jintan hitam (Nigella sativa L.) ... 65 3 Gambar makroskopik simplisia biji jintan hitam (Nigellae sativae
semen) ... 66 4 Gambar mikroskopik serbuk simplisia biji jintan hitam (Nigellae
sativae semen) ... 67 5 Perhitungan pemeriksaan karakterisasi serbuk simplisia biji jintan
hitam (Nigellaesativaesemen) ... 68 6 Bagan ekstraksi serbuk simplisia biji jintan hitam (Nigellae
sativaesemen) secara maserasi ... 73 7 Bagan isolasi alkaloida dari ekstrak metanol dengan metode
pengocokan asam basa ... 74 8 Gambar kromatogram ekstrak kloroform biji jintan hitam
(Nigellae sativae semen) dengan beberapa perbandingan fase gerak kromatografi ... 75 9 Gambar kromatogram isolasi senyawa alkaloida secara KLT
preparatif ... 76 10 Gambar kromatogram KLT satu arah dari isolat dengan fase gerak
yang berbeda ... 77 11 Gambar kromatogram KLT satu arah dari isolat dengan fase gerak
DAFTAR TABEL
Tabel Halaman 1 Hasil pemeriksaan karakterisasi serbuk simplisia biji jintan
hitam ... 40 2 Hasil skrining fitokimia serbuk simplisia dan ekstrak metanol
biji jintan hitam ... 41 3 Data hasil KLT ekstrak alkaloida kasar dari biji jintan hitam .... 43
