Repository FMIPA 1
SINTESIS DAN KARAKTERISASI SENYAWA (E)-3-(2- BROMOFENIL)-1-(NAFTALENIL)-2- PROPENON
Ariesta Safitri1, Jasril2, Yum Eryanti2
1Mahasiswa Program S1 Kimia FMIPA-Universitas Riau
2Dosen Jurusan Kimia FMIPA-Universitas Riau
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Riau Kampus Binawidya, Pekanbaru, 28293, Indonesia
ariesta.safitri@student.unri.ac.id
A chalcone (E)-3-(2-Bromo fenil)-1-(Naftalenil)-2- Propenon were synthesized by Claisen–Schmidt condensation of 1-acetilnaphthalene with 2-bromobenzaldehyde using NaOH as catalyst. Its structures of compound were characterized based on the interpretation of spectroscopic data including UV, FTIR, NMR, and MS. The compound show a good yield (60,57%). Its melting point observed in the range of 102-103 0 C.
Keywords: 1-acethylnaphthalene, 2-bromobenzaldehyde, chalcone
ABSTRAK
Senyawa kalkon yaitu ((E)-3-(2-Bromo fenil)-1-(Naftalenil)-2- Propenon telah disintesis melalui kondensasi Clasein-Schmidt dengan mereaksikan 1-asetilnaftalen dengan 2-bromobenzaldehid dengan stirrer menggunakan katalis basa (NaOH). Struktur senyawa dikarakterisasi berdasarkan interpretasi data spektroskopi UV, IR, NMR dan MS. Rendemen yang diperoleh 60,57%. Titik leleh senyawa sekitar 102-103 0 C.
Kata kunci: 1-asetilnaftalen, 2-bromobenzaldehid dan kalkon
PENDAHULUAN
Kalkon adalah salah satu senyawa metabolit sekunder yang termasuk dalam golongan flavonoid.
Flavonoid merupakan salah satu golongan fenol alam yang terbesar dan terdapat dalam semua tumbuhan hijau.
Semua varian flavonoid saling berkaitan karena jalur biosintesis yang sama, yaitu dari jalur sikimat dan jalur asetat malonat yang segera terbentuk setelah
kedua jalur tersebut bertemu (Dewick, 2009).
Kalkon dan dihidrokalkon merupakan senyawa yang berperan sebagai prekursor utama untuk pembentukan senyawa berstruktur C6- C3-C6 lainnya. Contoh senyawa dari kalkon dan dihidrokalkon secara berturut-turut adalah butein dan phloridzin (phloretin-2’-O-D- glukosida). Butein merupakan pigmen berwarna kuning yang banyak terdapat diberbagai macam bunga. Phloridzin ditemukan di daun apel dan dilaporkan
Repository FMIPA 2 memiliki aktivitas antitumor (Vermerris
& Nicholson, 2006).Salah satu cara untuk membuat senyawa turunan kalkon adalah melalui kondensasi aldol dari suatu keton aromatik dan aldehid aromatik baik dalam kondisi basa maupun asam. Metoda ini dikenal ramah lingkungan karena meng gunakan bahan kimia berbahaya yang relatif kecil (Jasril et al., 2012). Adanya gugus karbonil α,β tak jenuh,menyebabkan kalkon memiliki aktivitas biologis yang bervariasi seperti, antikanker, antioksidan, antiinflamasi, antimikroba, antialergi, antimalaria (Doan dan Tran, 2011), antituberkulosis, sito toksik, analgesik, antiviral (Sridhar et al., 2011) dan hypoglycemic (Patil et al., 2009).
Aktivitas biologis kalkon juga dipengaruhi oleh subtituen yang terikat pada kedua cincin aromatiknya (Kamble et al.,2011).
Senyawa kalkon memiliki aktivitas biologis yang sangat baik dan beragam, salah satunya sebagai antibakteri. Struktur keton α, β tak jenuh pada senyawa kalkon diketahui bertanggungjawab terhadap sifat antibakteri senyawa kalkon (Lahtchev et al.,2008). Pada penelitian Zangade et al., (2011) senyawa kalkon yang mengandung naftalen diketahui memiliki aktivitas sebagai antibakteri dan antijamur (Prasad et al.,2006).
METODE PENLITIAN a. Alat dan Bahan
Alat-alat yang akan digunakan dalam penelitian ini adalah, alat pengukur titik leleh Fisher Johns (SMP 11-Stuart), lampu 254/366 nm (Camag),HPLC (Shimadzu LC Solution jenis kolom Shim-pack VP- ODS dengan panjang dan diameternya yaitu 150x4,6 mm), spektrofotometer UV (Genesys 10SUV-VIS v4.002 2L9N175013), spektrofotometer FTIR (Shimadzu, IR Prestige-21), spektrometri NMR (JEOL Tipe ECA 500 MHz), spektrometri massa LCMS (Mariner Biospectrometry), dan peralatan yang umum digunakan di Laboratorium Sintesis Organik.
Bahan-bahan yang digunakan adalah 2-bromobenzaldehid (Merck), 1- asetilnaftalen (Merck), natrium hidroksida(Merck), asam klorida (Merck), indikator universal (Merck), metanol, n-heksana, etil asetat, etanol absolut, aquades dan pelarut-pelarut yang dipakai di Laboratorium Kimia Organik.
b. Rancangan Penelitian
Sintesis senyawa kalkon dilakukan dalam satu tahap reaksi melalui kondensasi Claisen-Schimdt dengan menggunakan senyawa awal 2- bromobenzaldehid dan 1-asetilnaftalen dengan katalis basa (NaOH) seperti terlihat pada skema reaksi berikut :
Gambar 1. Sintesis senyawa kalkon
Repository FMIPA 3 c. Sintesis senyawa kalkon
Senyawa 1-asetilnaftalen (0,85 g, 5 mmol), senyawa 2- bromobenzaldehid (0,93 g, 5 mmol) dan 7,5 mL etanol absolut dimasukkan kedalam erlenmeyer yang telah dilengkapi dengan pengaduk magnet.
Campuran senyawa tersebut diaduk sekitar 3 menit hingga campuran homogen. Kemudian ditambahkan 5 mL katalis basa (NaOH) 1 N tetes demi tetes dan diaduk selama 2 jam hingga didapatkan senyawa. Setiap 30 menit dilakukan pengujian dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT).
Senyawa yang didapatkan dibiarkan selama 18-24 jam pada suhu ruangan.
Senyawa ditambahkan aquades dingin sebanyak 10 mL dan dinetralkan dengan menambahkan tetes demi tetes larutan HCl 1N yang ditentukan dengan pH indikator. Senyawa disaring dengan
corong buchner, dan dicuci dengan n- heksana dingin lalu dikeringkan pada
suhu ruangan. Selanjutnya senyawa yang diperoleh diuji dengan KLT, pengukuran titik leleh dan HPLC.
Senyawa murni yang diperoleh kemudian dikarakterisasi strukturnya dengan spektroskopi UV-Vis, FTIR, Analisis spektroskopi massa dan NMR.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Senyawa (E)-3-(2-Bromo fenil)- 1-(Naftalenil)-2- Propenon diperoleh melalui proses rekris talisasi. Hasil uji kemurnian yang dilakukan dengan kromatografi lapis tipis (KLT) menghasilkan satu noda yang menunjukkan bahwa senyawa telah murni. Untuk memastikan kemurniannya dilakukan pengukuran titik leleh dan uji HPLC. Titik leleh
yang diperoleh adalah 102-103 °C.
Kromatogram hasil dari analisis menggunakan HPLC menunjukkan bahwa hanya terdapat satu puncak dominan yaitu pada tR= 16,205 menit, λ 242 nm dan tR: 16,207 menit, λ 366 nm.
Hal ini menunjukkan bahwa senyawa sudah murni. Senyawa yang sudah murni dilanjutkan dengan karakterisasi melalui analisis UV-Vis, IR, NMR, dan MS.
Spektrum UV memperlihat kan adanya serapan maksimum pada panjang gelombang 277 nm dan 294 nm. Serapan maksimum ini meng indikasikan adanya ikatan rangkap terkonjugasi pada senyawa hasil sintesis tersebut.
Prinsip kerja IR yaitu terjadinya vibrasi ikatan, dari data IR dapat ditentukan gugus fungsi apa saja yang ada dari suatu senyawa. Pada spektrum IR terdapat puncak pada bilangan gelombang 1655 cm-1 mengindikasikan adanya gugus C=O, adanya C=C alkena juga ditunjukkan oleh puncak pada kisaran 1597 cm-1..
Spektrum massa senyawa menunjukkan puncak ion molekul pada m/z 337,3219 (M+ - H), sesuai dengan rumus molekul C19H13BrO. Spektrum IR pada puncak 1506 cm-1 mengindikasikan adanya C=C aromatik pada senyawa. Spektrum pada puncak 1655 cm-1 mengindikasikan adanya C=O, 649 cm-1 menunjukkan adanya C- Br pada senyawa.
Spektrum 1H-NMR senyawa menunjukkan adanya pergeseran kimia pada δ 7,229 ppm 7,224 (Hα, J = 15,5 Hz) dan 7,569 ppm 7,986 (Hβ, J= 15,5 Hz) masing-masing senyawa menunjukkan pembentukan kalkon (α,β). Dari harga tetapan kopling (J) dapat diperkirakan bahwa proton pada
Repository FMIPA 4 ikatan rangkap tersebut merupakan
isomer trans (E). Spektrum 13C-NMR senyawa CN1-2Br menunjukkan adanya pergeseran kimia pada δ 125,8 ppm dan δ 144,3 ppm berturut-turut merupakan karbon C-α dan C-β. Untuk C=O terlihat pada δ 195,1 ppm dan pada pergeseran kimia δ 126,0 ppm mengindikasikan adanya C-Br.
Pergeseran kimia pada 124,5-136,6 ppm menunjukkan adanya karbon pada cincin aromatik. Data karakterisasi menunjukkan bahwa senyawa yang diperoleh sesuai dengan senyawa target yang diharapkan.
KESIMPULAN
Berdasarkan hasil penelitian yang telah dilakukan, maka dapat diambil kesimpulan bahwa Senyawa kalkon yaitu (E)-3-(2-bromofenil)-1- (naftalenil)-2-propenon berhasil disintesis menggunakan cara pengadukan dengan mereaksikan
1-asetilnaftalen dan 2-bromo benzaldehid melalui reaksi kondensasi aldol (Claisen-Schmidt) dengan katalis basa. Rendemen yang dihasilkan yaitu 60,72 %. Analisis spektroskopi menunjukkan bahwa penelitian Nomor
atom
Senyawa CN1-2Br
δH (ppm) δC (ppm)
1 - 136,6
C-Br - 126,0
3 7,705 132,1
4 7,353 126,6
5 7,545 127,9
6 7,246 127,7
Cα 7,224 ( Hα, J = 15,5 Hz ) 125,8 Cβ 7,986 (Hβ, J= 15,5 Hz) 144,3
1' - 134,9
2' 7,913 129,7
3' 7,545 128,0
4' 8,009 133,6
5' 7,818 130,6
6' 7,601 127,6
7' 7,601 134,0
8' 8,380 124,5
9' - 128,6
10' - 131,5
C=O - 195,1
Tabel 1. Interpretasi data 1H-NMR dan 13C-NMR senyawa (E)-3-(2-bromofenil)-1-(naftalenil) prop-2-enon
Repository FMIPA 5 merupakan senyawa yang diperoleh dari
hasil kalkon dan pirazolin dengan struktur sesuai yang diharapkan.
UCAPAN TERIMA KASIH
Penulis mengucapkan terima kasih kepada pembimbing penelitian Bapak Prof. Dr. Jasril, MS dan Ibu Dr.
Yum Eryanti, MS beserta seluruh pihak yang telah mambantu sehingga penelitian ini dapat diselesaikan.
DAFTAR PUSTAKA
Dewick, P.M. 2009. Medicinal Natural Product Third Edition. Willey, United Kingdom
Doan, T.N., & Tran, D.T. 2011.
Synthesis, Antioxidant and Antimicrobial Activities of a Novel Series of Chal cones, Pyrazolic Chalcones, and Allylic Chalcones. Scientific Research. 2: 282-288.
Jasril., Teruna, H.Y., Zamri, A., Alfatos, D., Yuslinda, E. &
Nurulita, Y. 2012. Sintesis dan Uji Antibakteri Senyawa Bromo Kalkon Piridin. Jurnal Natur Indonesia. 14(3) : 172- 175
Kamble, S., Torane, R., Mundhe, K dan Salvekar, V. 2011.Evolution Of Free Radical Scavenging Poten tial Of Embelia basal.
Journal Chemistry Pharma ceutical.3(2): 465-471.
Lahtchev, K.L., Batovska, D.I., Parushev, St.P., Ubiyvovk, V.M., & Sibirny, A.A. 2008.
Antifungal Activity of
Chalcones: A Mechanistic Study using Various Yeast Strains. European Journal of Medicinal Chemistry. 43:
2220-2228
Patil, C.B., Mahajan, S.K dan Katti, S.A. 2009. Chalcone: A Versatile Molecule. Journal of Pharmaceutical Science and Research.1(3): 11-12.
Prasad, Y.R., Kumar, P.R., Deepti, C.A., & Ramana, M.V. 2006.
Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Chalcones of 2-Hydroxy-1- Acetonaptho ne and 3-Acetyl Coumarin. E-Journal of Chemistry. 3(13): 236-241 Sridhar, S., Dinda, S.Cdan Prasad, Y.R.
2011. Synthesis and Biological Evaluation of Some New Chalcones Containing 2,5- Dimethyl furan Moiety.
European Journal of Chemistry. 8(2):541-546.
Vermerris, W & Nicholson, R. 2006.
Phenolic Compoud Bio chemistry. Spinger, Nether lands
Zangade, S.B. , Vibhute, Y.B., &
Chavan, S.B. 2011. Synthe sis and studies on Antibac terial Activity of Some New Chalcones and Flavones Containing Naphthyl Moiety.
Scholars Research Library. 3 (5) : 20-27
