TANAMAN BERACUN
DALAM KEHIDUPAN TERNAK
KATA PENGANTAR
Racun merupakan salah satu senjata pembunuh makhluk hidup yang sudah sangat tua, setua kehidupan manusia. Penulis punya dugaan bahwa buah kuldi yang dimakan oleh Adam dan Hawa mempunyai racun yang berpengaruh terhadap kondisi tubuh mereka. Akibatnya mereka menderita penyakit yang penyembuhannya memerlukan waktu lama dan harus dicari di seluruh bumi.
Racun menjadi favorit untuk melenyapkan nyawa seseorang karena mempunyai beberapa kelebihan seperti hampir tidak meninggalkan jejak pembunuhan, mudah diperoleh, mudah digunakan, sangat efektif dan hasilnya ”ces pleng”. Beberapa pembunuhan tingkat tinggi sering menggunakan racun sebagai medianya. Contoh yang paling terkenal adalah pembunuhan tokoh filsafat Yunani, Sokrates yang dipaksa mencicipi racun coniin dari tanaman hemlock
beracun.
Kasus yang terkenal lagi adalah kisah bunuh diri Cleopatra akibat terlibat cinta dan perebutan kekuasaan. Cleopatra sebagai ratu Mesir yang mendukung suaminya Yustinianus berhadapan dengan Kaisar Romawi Yulius Caesar memperebutkan kekaisaran. Yustinianus kalah dan sebagai solidaritas cinta pada suaminya, Cleopatra bunuh diri dengan memberikan lengannya untuk digigit oleh ular berbisa.
Penggunaan racun di dunia kontemporer dapat dilihat pada kasus percobaan pembunuhan calon presiden Ukraina Victor Yuchenko pada akhir tahun 2004 dengan racun dioksin. Meskipun peracunan gagal, efek yang dihasilkan cukup memprihatinkan, yaitu wajah membiru dan benjol-benjol. Sementara di Indonesia pada akhir tahun 2004 dihebohkan dengan meninggalnya Munir seorang tokoh HAM yang diracun dengan arsenik. Dengan teganya Munir diambil nyawanya diatas angkasa raya di atas Hongaria.
bius dalam pembedahan. Lektin atau hemaglutinin dapat digunakan sebagai bahan pembeku darah atau aglutinasi bagi penderita hemofilia.
Disamping pengobatan, sebagian racun dapat digunakan sebagai kegiatan penunjang hidup manusia seperti papain yang dapat digunakan sebagai pengempuk daging karena sifatnya yang dapat mendegradasikan jaringan protein. Contoh senyawa lainnya yang dapat digunakan untuk kegiatan produksi adalah mimosin yang digunakan oleh peternak untuk merontokkan bulu domba. Kegiatan tersebut dilakukan dengan menginjeksi mimosin pada tubuh domba dan kemudian bulu domba akan mudah rontok.
Buku ini merupakan pelengkap bagi para pemerhati nutrisi dan pakan ternak. Di dalamnya teruraikan banyak hal tentang bermacam-macam racun atau anti nutrisi yang berbahaya bagi ternak. Buku ini disusun dengan mengelompokkan racun dalam beberapa macam kelompok berdasarkan struktur kimiawinya. Sebagian isi buku merupakan pengetahuan tentang racun yang terdapat di negara barat yang relatif maju dalam penelitian tentang racun. Racun tersebut kemungkinan tidak atau kurang terdapat di Indonesia. Sedangkan sebagian isi buku lainnya merupakan pengetahuan tentang racun yang umum terdapat di negara kita. Racun yang ditampilkan dalam buku ini dikhususkan berasal dari tanaman. Hal tersebut dilakukan karena sebagian besar komponen bahan pakan ternak berasal dari tanaman.
Penulis berharap bahwa pengetahuan tentang racun ini hanya untuk tujuan yang berguna bagi kemaslahatan hidup makhluk hidup. Peluang penyalahgunaan terhadap pengetahuan ini sangat besar. Oleh sebab itu sejak penulis menerbitkan buku ini, kegunaan yang diselewengkan merupakan bagian dari perbuatan yang sangat terkutuk. Penulis akan bertanggung jawab pada bagian untuk kegunaan yang positif. Penulis sudah memperingatkan melalui media buku ini sehingga penulis dapat melepaskan tanggung jawab keilmuan, moral dan agama dari akibat terbitnya buku ini untuk kegunaan yang negatif.
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR ... iii
DAFTAR ISI ... vi
DAFTAR TABEL... ix
DAFTAR GAMBAR ... x
BAB 1. PENDAHULUAN ... 1
BAB 2. KLASIFIKASI RACUN ATAU ANTI NUTRISI ... 17
BERDASARKAN STRUKTUR KIMIA... 17
2.1. Alkaloid... 17
2.11. Racun atau Anti Nutrisi lain... 41
BAB 3. SENYAWA RACUN ALKALOID... 42
3.1. Piperidin alkaloid ... 42
3.2. Indol Alkaloid ... 47
3.3. Indolizidin Alkaloid ... 54
3.4. Pirrolizidin alkaloid... 59
3.5. Triptamin Alkaloid... 64
3.6. Piridin Alkaloid... 68
3.7. Tropan alkaloid ... 70
3.8. Quinolizidin Alkaloid ... 73
3.9. Polisiklik Diterpen Alkaloid ... 76
3.10. Steroid alkaloid ... 79
BAB 4. SENYAWA RACUN GLUKOSIDA ... 84
4.1. Glukosida sianogenik ... 84
4.2. Solanin ... 97
4.3. Fitoestrogen (Isoflavon dan coumestan) ... 100
4.4. Vicin (Favisme)... 104
4.5. Glukosinolat ... 108
4.6. Kalsinogenik glikosida... 114
4.7. Karboksiatraktilosida ... 116
4.8. Kardia glikosida ... 119
4.9. Koumarin glikosida... 121
4.10. Saponin... 127
4.11. Azoksiglikosida (cicasin) ... 133
4.12. Jojoba glikosida (simmondsin) ... 135
BAB 5. SENYAWA RACUN PROTEIN DAN ASAM AMINO... 140
5.6. Linatin, Indospecin dan Canavanin... 161
5.7. Inhibitor Polipeptida ... 167
5.8. Protein Penghasil Kembung (Bloat Producing Protein)... 171
5.9. Tiaminase ... 176
5.10. Ricin ... 180
5.11. Amilase inhibitor... 183
5.12. Hipoglisin... 185
5.13. Amina Biogenik (Pressor)... 187 BAB 6. SENYAWA RACUN KARBOHIDRAT, LEMAK, PENGIKAT
LOGAM (METAL BINDING) DAN AN ORGANIK..Error! Bookmark not defined.
DAFTAR TABEL
Tabel 1.1. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan famili tanaman ... 5
Tabel 1.2. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan asal tanaman ... 6
Tabel 1.3. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan fisiologis ... 6
Tabel 1.4. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan efek metabolisme ... 7
Tabel 1.5. Penggolongan tanaman beracun berdasarkan kelompok tanaman... 8
Tabel 1.6. Penggolongan tanaman beracun berdasarkan efek pada binatang ... 9
Tabel 1.7. Penggolongan tanaman berdasarkan tingkat ketoksikan ... 10
Tabel 1.8. Penggolongan anti nutrisi secara lengkap... 11
Tabel 2.1. Klasifikasi senyawa alkaloid... 18
Tabel 2.2. Asam-asam lemak tidak jenuh ... 29
Tabel 2.3. Asam-asam lemak jenuh ... 30
Tabel 2.4. Keluarga besar glikoprotein ... 31
Tabel 3.1. Kandungan alkaloida dalam rumput grinting dengan berbagai genotip... 67
Tabel 4.1. Glikosida sianogenik pada beberapa tanaman ... 86
Tabel 4.2. Kandungan saponin pada berbagai macam tanaman ... 130
Tabel 5.1. Efek pemberian pakan yang mengandung anti tripsin dalam tingkat yang berbeda pada anak ayam umur 0 - 21 hari... 143
Tabel 5.2. Klasifikasi lectin berdasarkan aktivitas racunnya... 149 Tabel 6.1. Kandungan asam fitat pada beberapa bahan makanan...Error!
Bookmark not defined.
Tabel 6.2. Tanaman yang mengandung selenium.Error! Bookmark not defined. Tabel 8.1. Sumber sterigmatosistin...Error! Bookmark not defined. Tabel 8.2. Genera dan spesies fungi dengan beberapa tingkat frekuensi...Error!
Bookmark not defined.
Tabel 8.3. Macam-macam mikotoksin dari trikotesena kelompok A ...Error! Bookmark not defined.
Tabel 8.4. Sumber mikotoksin dari trikotesena kelompok B...Error! Bookmark not defined.
Tabel 8.5. Macam-macam mikotoksin dari trikotesena formula IV ...Error! Bookmark not defined.
Tabel 8.6. Toksisitas akut trikotesena di alam ...Error! Bookmark not defined. Tabel 8.7. Beberapa dosis beracun aflatoksin...Error! Bookmark not defined. Tabel 9.1. Senyawa sesquiterpen lakton pada beberapa tanaman...Error!
Bookmark not defined.
DAFTAR GAMBAR
Gambar 1.1. Daur metabolisme sekunder tanaman ... 3
Gambar 1.2. Daur glukosa dan asam amino menuju metabolisme sekunder... 4
Gambar 2.1. Senyawa alkaloid... 17
Gambar 2.2. Komposisi kimia glisirizin ... 20
Gambar 2.3. Komposisi kimia asam-amino... 24
Gambar 2.4. Komposisi asam-asam amino... 25
Gambar 2.5. 1,2-di-O-acyl-3-O-β-D-galactosyl-sn-glycerol ... 34
Gambar 2.6. Komposisi kimia glukofasfatidil inositol ... 35
Gambar 2.7. Biosintesis fenol melalui asam sikimat ... 37
Gambar 2.8. Biosintesis asam sinamat... 38
Gambar 2.9. Komposisi kimia fenol ... 39
Gambar 3.1. Lima senyawa kimia yang terjadi dari conium alkaloid ... 42
Gambar 3.2. Tanaman hemlock (www.wildflowers-and-weeds.com dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) ... 43
Gambar 3.3. Biji tanaman hemlock (www.ag.ohio-state.edu) ... 44
Gambar 3.4. Perbandingan inti indol alkaloid dan triptofan... 48
Gambar 3.5. Komposisi kimia ergot alkaloid ... 49
Gambar 3.6. Jamur Claviceps purpurea (http://leda.lycaeum.org dan www.swsbm.com)... 50
Gambar 3.7. Biji padi-padian yang terinfeksi ergot (www.zoetecnocampo.com)... 50
Gambar 3.8. Komposisi kimia indolizidin alkaloid ... 55
Gambar 3.9. Tanaman Astragalus adsurgens (www.fao.org dan www.nps.gov) ... 56
Gambar 3.10. Senyawa kimia asam pirolizidin alkaloid... 60
Gambar 3.11. Tanaman heliotropium indicum (http://cricket.biol.sc.edu dan www.meemelink.com) ... 62
Gambar 3.12. Komposisi kimia triptamin... 64
Gambar 3.13. Tanaman Phalaris arundinacea (www.stauder.net dan http://nepenthes.lycaeum.org) ... 65
Gambar 3.14. Komposisi kimia piridin alkaloid dan nikotin... 68
Gambar 3.15. Tanaman Nicotiana spp. (www.swsbm.com dan www.swsbm.com)... 69
Gambar 3.16. Komposisi kimia anabasin ... 70
Gambar 3.18. Tanaman Datura stramonium (www.kulak.ac.be dan
www.madritel.es) ... 71
Gambar 3.19. Biji tanaman Datura stramonium (www.viridis.net dan www.ag.ohio-state.edu) ... 72
Gambar 3.20. Komposisi kimia quinolizidin alkaloid ... 73
Gambar 3.21. Tanaman Lupinus albus (www.dipbot.unict.it dan www.botanical.com) ... 74
Gambar 3.22. Biji tanaman Lupinus albus (www.vet-lyon.fr) ... 74
Gambar 3.23. Komposisi kimia polisiklik diterpen alkaloid ... 76
Gambar 3.24. Tanaman Delphinium andersonii (www.rangenet.org dan www.nps.gov) ... 77
Gambar 3.25. Komposisi kimia solanidin, solanin dan caconin ... 80
Gambar 3.26. Tanaman Veratrum viride (www.ct-botanical-society.org dan www.swsbm.com)... 81
Gambar 3.27. Komposisi kimia keluarga veratrum alkaloid. ... 83
Gambar 4.1. Komposisi kimia gkulosida sianogenik... 84
Gambar 4.2. Komposisi kimia linamarin dan atau lotaustralin... 85
Gambar 4.3. Komposisi kimia akasipetalin ... 85
Gambar 4.4. Komposisi kimia prunasin, sambunigrin, prulaurasin, amygdalin, vicianin... 85
Gambar 4.5. Komposisi kimia dhurrin, taksifilin ... 86
Gambar 4.6. Struktur homolog antara senyawa glukosida sianogenik dengan asam amino ... 87
Gambar 4.7. Tahapan sintesis glukosida sianogenik ... 88
Gambar 4.8. Komposisi kimia linamarin ... 89
Gambar 4.9. Tanaman Phaseolus lunatus (www.floridata.com dan www.fao.org) ... 90
Gambar 4.10. Biji tanaman Phaseolus lunatus (www.ag.ohio-state.edu) ... 90
Gambar 4.11. Bagan reaksi hidrolisis linamarin... 91
Gambar 4.12. Komposisi kimia lotaustralin ... 91
Gambar 4.13. Bagan tanaman Lotus japonicus (www.botanic.jp dan http://homepage3.nifty.com) ... 92
Gambar 4.14. Tanaman Manihot utilissima (http://aoki2.si.gunma-u.ac.jp dan www.botanical.com) ... 93
Gambar 4.15. Ubi Manihot utilissima (www.cit.rs.gov.br) ... 93
Gambar 4.16. Komposisi kimia solanin... 97
Gambar 4.17. Tanaman Solanum dulcamara (www.toyen.uio.no http://runeberg.org) ... 98
Gambar 4.18. Komposisi kimia senyawa isoflavon dan coumestan ... 101
Gambar 4.19. Tanaman trifolium pratense (www.uib.es dan http://leroux01.club.fr) ... 102
Gambar 4.20. Komposisi kimia vicin ... 104
Gambar 4.21. Tanaman Vicia faba (www.mpiz-koeln.mpg.de dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) ... 105
Gambar 4.22. Tanaman Vicia faba (www.puc.cl) ... 105
Gambar 4.24. Reaksi penambahan GSH dengan pentose phosphat... 107
Gambar 4.25. Komposisi kimia glukosinolat... 109
Gambar 4.26. Perubahan progoitrin menjadi goitrin ... 110
Gambar 4.27. Tanaman Brassica campestris (www.viarural.com.ar dan www.lysator.liu.se) ... 111
Gambar 4.28. Komposisi kimia 1,25-OHD3 ... 114
Gambar 4.29. Tanaman Cestrum diumum (www.plantoftheweek.org dan www.meemelink.com) ... 115
Gambar 4.30. Komposisi kimia karboksiatraktilosida... 116
Gambar 4.31. Tanaman Xanthium strumarium (www.csdl.tamu.edu dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) ... 117
Gambar 4.32. Biji tanaman Xanthium strumarium (www.ag.ohio-state.edu) ... 118
Gambar 4.33. Komposisi kimia bufadienolida dan kardenolida... 120
Gambar 4.34. Tanaman Helleborus niger (www.swallowtailgarden-seeds.com dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) ... 121
Gambar 4.35. Perubahan melilotosida menjadi koumarin ... 122
Gambar 4.36. Tanaman Melilotus spp (www.c-potenz.de dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) ... 123
Gambar 4.37. Komposisi kimia dicoumarol, vitamin K dan warfarin... 124
Gambar 4.38. Komposisi kimia psoralen sebagai derivat furokoumarin... 125
Gambar 4.39. Tanaman Ammi majus (http://hummingbirdfarm.net dan www.spookspring.com) ... 126
Gambar 4.40. Komposisi kimia xantotoksin dan bergapten ... 127
Gambar 4.41. Komposisi kimia saponin ... 127
Gambar 4.42. Soyasasapogenol A ... 128
Gambar 4.43. Tanaman Hibiscus rosa (www.nybg.org dan www.classicnatureprints.com) ... 129
Gambar 4.44. Tanaman Cycas communis (http://sarasota.extension. ufl.edu dan www.finerareprints.com) ... 134
Gambar 4.45. Tanaman Macrozamia communis (http://farrer.riv.csu. edu.au dan www.anbg.gov.au) ... 134
Gambar 4.46. Komposisi kimia cicasin ... 135
Gambar 4.47. Tanaman Simmondsia ssp. (www.swsbm.com dan www.bogos.uni-osnabrueck.de) ... 136
Gambar 4.48. Komposisi kimia simmondsin... 137
Gambar 4.49. Tanaman Ranunculus ficaria (www.delawarewild-flowers.org dan http://runeberg.org) ... 138
Gambar 4.50. Komposisi kimia ranunculin dan konversinya ... 139
Gambar 5.1. Struktur anti tripsin... 140
Gambar 5.2. Tanaman kedelai (www.iita.org dan www.msue.msu.edu) ... 141
Gambar 5.3. Biji tanaman kedelai (www.uky.edu)... 141
Gambar 5.4. Mekanisme interaksi antara tripsin dengan inhibitor ... 142
Gambar 5.5. Pemecahan protein oleh enzim papain ... 145
Gambar 5.7. Tanaman Abrus precatorius (http://scitec.uwichill.edu.bb dan www.plant-pictures.de) ... 150 Gambar 5.8. Biji tanaman Abrus precatorius (www.magic-plants.com) ... 150 Gambar 5.9. Komposisi kimia mimosin ... 152 Gambar 5.10. Tanaman lamtoro (www.hear.org dan
www.tropical-grasslands.asn.au)... 153 Gambar 5.11. Biji tanaman lamtoro (http://web.supernet.com.bo)... 154 Gambar 5.12. Reaksi kimia terbentuknya mimosin ... 155 Gambar 5.13. Tanaman Lathyrus sativus (www.fragrantgarden.com dan
www.fao.org) ... 157 Gambar 5.14. Biji tanaman Lathyrus sativus (www.general.uwa.edu.au)... 158 Gambar 5.15. Komposisi kimia asam β-N-oksalil-L-α-β-diaminoptropionat... 159 Gambar 5.16. Komposisi kimia latirogen β-siano-L-alanin ... 161 Gambar 5.17. Hidrolisis linatin... 162 Gambar 5.18. Tanaman linum usitatissimum (www.hoku-iryo-u.ac.jp dan
www.mpiz-koeln.mpg.de)... 163 Gambar 5.19. Tanaman linum usitatissimum (http://pas.byu.edu)... 163 Gambar 5.20. Tanaman Indigofera spicata (www.tactri.gov.tw dan
www.snv.jussieu.fr) ... 165 Gambar 5.21. Struktur indospecin dan arginin ... 166 Gambar 5.22. Tanaman Canavalia ensiformis (www.tierrafertil.com. py) ... 166 Gambar 5.23. Jamur Amanita virosa (http://130.69.82.200/image/
Amanita_virosa.jpg dan www.mushroom-thejournal.com)... 168 Gambar 5.24. Tanaman Medicago sativa (www.uib.es dan www.ibs-t.net) ... 172 Gambar 5.25. Aksi tiaminase pada tiamin ... 178 Gambar 5.26. Tanaman Marsilea drummondii (www.mdbc.gov.au dan
www.anbg.gov.au) ... 180 Gambar 5.27. Tanaman Ricinus communis (www.odla.nu dan
www.vet.purdue.edu) ... 181 Gambar 5.28. Tanaman Ricinus communis (www.oardc.ohio-state.edu) ... 181 Gambar 5.29. Tanaman Phaseolus vulgaris (http://isaisons. free.fr/haricot.jpg
dan www.biologie.uni-hamburg.de) ... 184 Gambar 5.30. Tanaman Bligia sapida (http://gourmet.sympatico.ca dan
www.nlj.org.jm) ... 185 Gambar 5.31. Metabolisme hipoglisin A ... 186 Gambar 5.32. Tanaman Musa Paradisiaca (www.botany.hawaii.edu dan
www.mobot.org) ... 187 Gambar 5.33. Detoksifikasi amina... 188 Gambar 6.1. Komposisi kimia siklopropinoid ....Error! Bookmark not defined. Gambar 6.2. Tanaman Ceiba pentandra (www.nybg.org dan
www.nybg.org) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 6.3. Komposisi kimia korinetoksin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 6.4. Tanaman Ryegrass (www.viarural.com.ar dan
Gambar 6.7. Tanaman Halogeton glomeratus (www.usgs.nau.edu dan
www.uapress.arizona.edu) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 6.8. Tanaman Amaranthus spp. (http://anthro.fortlewis.edu dan
www.nativeseeds.org) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 6.9. Tanaman locoweed (www.dereila.ca dan www.npwrc.usgs.gov)
...Error! Bookmark not defined. Gambar 7.1. Komposisi kimia gosipol...Error! Bookmark not defined. Gambar 7.2. Tanaman Gossypium spp (http://yucca.standardoutcom dan
http://www.inra.fr) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 7.3. Komposisi kimia katekin dan epikatekin ...Error! Bookmark not
defined.
Gambar 7.4. Komposisi kimia condensed tanninError! Bookmark not defined. Gambar 7.5. Komposisi kimia hydrolizable tannin...Error! Bookmark not
defined.
Gambar 7.6. Tanaman sorghum (www.mpiz-koeln.mpg.de dan
www.fuerstenhaus.li) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 7.7. Biji sorghum (www.victoryseeds.com)...Error! Bookmark not
defined.
Gambar 7.8. Sistem metabolisme tannin...Error! Bookmark not defined. Gambar 7.9. Komposisi kimia hiperisin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 7.10. Tanaman Hypericum perforatum (www.funet.fi dan
www.lysator.liu.se) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 7.11. Komposisi kimia 5-alkil resorsinolError! Bookmark not defined. Gambar 7.12. Tanaman Triticale (www.mda.state.mn.us dan
www.gsdenzlingen.em.bw.schule.de)...Error! Bookmark not defined.
Gambar 7.13. Komposisi kimia juglon ...Error! Bookmark not defined. Gambar 7.14. Tanaman Juglans nigra (http://drclarkia.com dan
www.amicidelverde.it)...Error! Bookmark not defined. Gambar 7.15. Tanaman Quercus gambelii (http://studentwebs.
coloradocollege.edu dan www.desert-tropicals.com) ...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.1. Jamur Aspergillus versicolor
(http://schimmel-schimmelpilze.de) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.2. Senyawa kimia sterigmatosistin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.3. Biosintesis sterigmatosistin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.4. Komposisi kimia asam penisilat...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.5. Jamur Penicillium spp (www.biltek.tubitak.gov.tr) ...Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.6. Reaksi asam penisilat dengan gugus-SH...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.7. Biosintesis asam penisilat...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.8. Jamur Trichothecium roseum (http://nazv.vscht.cz) ...Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.10. Komposisi kimia trikotesena kelompok B ...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.11. Komposisi kimia trikotesena kelompok C ...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.12. Komposisi kimia trikotesena kelompok D ...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.13. Pembentukan geranilfosfat dari dua unit isopren...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.14. Biosintesis trokotekolon...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.15. Komposisi kimia griseofulvin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.16. Jamur Penicillium griseofulfum (www.dehs.umn.edu) ...Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.17. Biosintesis griseofulvin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.18. Komposisi kimia luteoskirin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.19. Biosintesis luteoskirin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.20. Biosintesis luteoskirin melalui intermediat emodin dari
asetat-malonat...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.21. Jamur Penicillium islandicum (www.apsnet.org)Error! Bookmark
not defined.
Gambar 8.22. Komposisi kimia beberapa aflatoksin ...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.23. Struktur Kimia yang terbentuk dari Aflatoksin (B1, B2, G1, G2) AFM1, (B) AFM2, (C) AFB2a, (D) AFB12,3-oksida (E) Aflaticol,
(F) AFH1, (G) AFP1, (H) AFQ1...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.24. Jamur Aspergillus flavus (www.iums.org)...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.25. Tahap regulasi molekuler biosintesis enzim dari aflatoksin ..Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.26. Jamur penicillium claviforme (http://sorrel.humboldt. edu)...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.27. Komposisi kimia patulin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.28. Komposisi kimia zearalenon ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.29. Jamur Fusarium graminearum (http://web.umr.edu)...Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.30. Komposisi kimia citrinin...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.31. Jamur Penicillium citrinum (www.univ-brest.fr)Error! Bookmark
not defined.
Gambar 8.32. Komposisi kimia okratoksin...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.33. Komposisi kimia okratoksin A, B dan C...Error! Bookmark not
defined.
Gambar 8.34. Jamur Aspergillus ochraceus...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.35. Tanda fisik dari hewan yang terkena lupinosis (mata kuning, tubuh
kecil, conjungtiva membran, fotosensitisasi, dan induk sapi mati) (http://vein.library.usyd.edu.au)...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.36. Tanda dalam tubuh (hati berwarna coklat, kardia myophaty,
dan nekrosis hati) (http://vein.library.usyd.edu.au) ...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.37. Komposisi kimia asam helvolat ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.38. Asam fusidat (isolasi Fisidum coccineum)...Error! Bookmark not
defined.
Gambar 8.39. Sefalosporin P1 (isolasi Cephalosporium sp.) ...Error! Bookmark
not defined.
Gambar 8.40. Asam helvolat (isolasi Aspergillus fumigatus mut. Helvola,
Chepalosporium, Emericellopsis dan A. oryzae.Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.41. Triterpen melalui jalur mevalonat ..Error! Bookmark not defined. Gambar 8.42. Biosintesis asam helvolat dari bentukan terpen (triterpen) ....Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.43. Jamur Aspergillus fumigatus (www.diariomedico.com)...Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.44. Komposisi kimia rubratoksin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.45. Jamur Penicillium purpurogenum (www.dehs.umn.edu) ...Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.46. Komposisi kimia tremorgen ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.47. Jamur Penicillium paxilli (www.massey.ac.nz) ..Error! Bookmark
not defined.
Gambar 8.48. Ternak yang terkena ryegrass stagger (www.massey. ac.nz).Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.49. Komposisi kimia sporidesmin...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.50. Sporajamur Pithomyces chartarum (http://vein.library.
usyd.edu.au) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 8.51. Sporidesmin pada domba (http://vein.library.usyd. edu.au)] .Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.52. Jamur Stachybotrys atra (http://stachybotrys-chartarum.de) .Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.53. Rumput kikuyu (www.une.edu.au dan
www.tropicalgrasslands.asn.au)...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.1. Rumput sleepy (www.shaman-australis.com dan
www.catbull.com) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.2. Tanaman Hemlock air (www.science.siu.edu dan
www.botanical.com) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.3. Komposisi kimia cicutoksin ...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.4. Komposisi kimia carotatoksin...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.5. Jamur Microcystis aeruginosa (www.inra.fr) ...Error! Bookmark
not defined.
Gambar 9.6. Tanaman Tetradymia canescens (http://ww1.clunet.edu)...Error! Bookmark not defined.
Gambar 9.7. Komposisi kimia tetradimol ...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.8. Tanaman Hymenoxys odorata (www.pprl.usu.edu dan
Gambar 9.9. Hubungan biogenetik pada perbedaan tipe skeletal
sesquiterpen...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.10. Komposisi kimia himenokson dan helenalinError! Bookmark not
defined.
Gambar 9.11. Tanaman Amaranthus retroflexus (http://nwr.mcnary. wa.us dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) .Error! Bookmark not defined. Gambar 9.12. Tanaman Pteridium aquilinum (www.pwrc.usgs.gov dan
www.lysator.liu.se) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.13. Komposisi kimia fagopirin...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.14. Tanaman Fagophyrum esculentum (www.stratsplace. com, dan
http://waynesword.palomar.edu)....Error! Bookmark not defined. Gambar 9.15. Biji tanaman Fagophylum esculentum (www.botanical.com)Error!
Bookmark not defined.
Gambar 9.16. Tanaman Eupatorium rugosum (http://tomclothier. hort.net dan www.ouellette001.com) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.17. Komposisi kimia tremeton ...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.18. Tanaman Pinus panderosa (http://personal.cfw.com dan
www.ibiblio.org) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.19. Tanaman Acacia spp. (http://members.iinet.net.au dan
www.payer.de) ...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.20. Metabolisme fluoroasetat ...Error! Bookmark not defined. Gambar 9.21. Mekanisme detoksifikasi oleh opossum berekor sikat...Error!
Bookmark not defined.
Gambar 9.22. β-oksidasi dari asam lemak fluoro yang lebih tinggi ...Error! Bookmark not defined.
Gambar 9.23. Tanaman Trifolium hybridum (http://www.funet.fi dan
BAB 1 PENDAHULUAN
Racun ternak yang dalam bahasa peternakan lebih dikenal sebagai anti nutrisi merupakan substansi yang dapat mempengaruhi beberapa aspek metabolisme tubuh atau dengan kata lain akan dapat mempengaruhi aspek-aspek biologi (terkait dengan terganggunya fungsi metabolisme tubuh) dan aspek ekonomi (dengan turunnya produktivitas dan atau nilai jual ternak yang bersangkutan) sehingga sangat merugikan bagi para peternak. Hal tersebut merupakan suatu pendefinisian yang luas bagi anti nutrisi itu sendiri sungguhpun segala sesuatunya termasuk oksigen, air dan semua yang terdapat di alam smesta ini jika terdapat dalam jumlah yang besar dalam tubuh ternak akan dapat berpengaruh terhadap fungsi dari organ-organ yang terdapat didalamnya. Selain itu anti nutrisi dapat juga diartikan sebagai suatu perubahan termasuk didalamnya perubahan dalam struktur kimia yang tidak semestinya (terdapat substansi-substansi yang dapat mempengaruhi tubuh ternak sehingga akan mengganggu kerja dari organ-organ tubuh). Dalam anti nutrisi ini terdapat unsur-unsur kimia alami yang mempunyai sifat dan dampak yang berbeda-beda. Zat-zat anti nutrisi ini terdapat dalam berbagai bentuk serta tersebar di beberapa spesies dari bahan-bahan pakan asal tanaman yang sebenarnya layak untuk dikonsumsi oleh ternak .
organ tubuhnya. Contohnya adalah terdapatnya Se berlebihan pada tanaman yang mampu mengakumulasi Se dalam protein misalnya pada Astragalus sp. Juga unsur radioaktif yang masuk dalam rantai metabolik unsur yang kemudian terdeposit sebagai unsur-unsur berbahaya.
Tanaman mengandung sejumlah besar zat kimia yang aktif secara biologis. Beberapa zat pada tanaman dapat digunakan untuk mengobati berbagai penyakit yang menimpa ternak maupun manusia (contohnya adalah digitoksin, kolcisin dan atropin). Untungnya, diantara ribuan tanaman yang dikonsumsi oleh ternak, relatif sedikit yang menyebabkan keracunan dan menjadi penyakit ketika dikonsumsi ternak. Kehadiran zat kimia tertentu dalam tanaman dipercaya untuk memberi beberapa tingkat perlindungan dari predator tanaman seperti serangga dan ruminan.
Anti nutrisi umumnya sebagian besar diperoleh dari hasil metabolisme sekunder tanaman. Hasil metabolisme sekunder dibagi dua berdasarkan berat molekulnya, yaitu berat molekul kurang dari 100 dengan contoh pigmen pirol, antosin, alkohol, asam alifatik, sterol, terpen, lilin fosfatida, inositol, asam-asam hidroksi aromatik, glikosida, fenol, alkaloid, ester dan eter. Metabolisme sekunder lainnya adalah yang berat molekulnya tinggi, yaitu selulosa, pektin, gum, resin, karet, tanin dan lignin. Tananam yang mengandung metabolit sekunder umumnya mengeluarkannya dengan cara pencucian air hujan (daun, kulit), penguapan dari daun (contoh: kamfer) ekskresi eksudat pada akar (contoh: alang-alang) dan dekomposisi bagian tanaman itu sendiri (jatuh ke tanah dan membusuk). Daur metabolit sekunder dapat dilihat pada Gambar 1.1.
Glukosa
Jalur glikolisis
Asam sikimat Phosphat enol piruvat
Asam piruvat
Asam amino aromatik asetil KoA Malonil KoA
Asam amino alifatik
Melanoat Fenol
Alkaloid
Terpen/Isopren
Sinamat Flavonoid
Gambar 1.1. Daur metabolisme sekunder tanaman
CO2
Fotosintesis
(CH2O)n
Protein (CH2O)n-P gula, polisakarida
Asam nukleat pati, selulosa, hemiselulosa
Asam amino Phospho phenol Piruvat
Alkaloid Piruvat Asam sikimat
Siklus Krebs Asetil KoA Asam amino aromatik
Mevalonat Fenilalanin Tiroksin
Malonil KoA Terpenoid Asam sinamat Asam kafeat
Phenol Steroid
Astogenin P. Coumaryl alkohol P. Caomaric acids
Coniferil alkohol Ferulic acids
Sinapyl alkohol Sinapic acid
Lignan lignin Coumarin
Isoflavon
Flavonoid
Tabel 1.1. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan famili tanaman
No. Famili tanaman No. Famili tanaman
1. Apoecynaceae 11. Leguminosae
2. Amaryldaceae 12. Menispermaceae
3. Barberidaceae 13. Papilionaceae
4. Caricaceae 14. Papaveraceae
5. Crassulaceae 15. Graminae
6. Caryophyllaceae 16. Ranunculaceae
7. Dioscoriaceae 17. Rutaceae
8. Erythroxylaceae 18. Rubiaceae
9. Euphorbiaceae 19. Rhamnaceae
10. Liliaceae 20. Solanaceae
Penggolongan anti nutrisi berdasarkan asal tanaman mempertimbangkan bahwa tanaman merupakan pembawa anti nutrisi dan masing-masing golongan tanaman mempunyai anti nutrisi yang khas. Beberapa tanaman mempunyai kandungan racun yang cukup tinggi pada daun (seperti tannin pada daun singkong), batang (seperti HCN pada sorghum), bunga (seperti saponin pada kembang sepatu), umbi (seperti solanin pada kentang), akar (seperti curcumin pada jahe) dan biji (seperti gosipol pada biji kapas). Penggolongan tersebut dapat dilihat pada Tabel 1.2.
Tabel 1.2. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan asal tanaman 3. Suplemen protein
a. Kacang kedelai
a. Hijauan brassica Brassica anemia factor
Tabel 1.3. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan fisiologis
No. Fisiologis
1. Anti nutrisi yang mempengaruhi gastro intestinal 2. Anti nutrisi yang mempengaruhi choleriformis 3. Anti nutrisi yang mempengaruhi nervous 4. Anti nutrisi yang mempengaruhi sanginaris 5. Anti nutrisi yang mempengaruhi cerebralis
Tabel 1.4. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan efek metabolisme
No. Efek metabolisme pada Anti nutrisi
1. Mulut Enzim proteolitik, kristal oksalat dan tannin
2. Saluran pencernaan a. Rumen
3. Hati Alkaloid pirolizidin, lupinosis
4. Paru-paru Alkaloid pirolizidin, indol
5. Ginjal Oksalat, pirolizidin alkaloid, lakton sesquiterpen
6. Sistem sirkulasi Saponin, hemaglutinin, glikosida, asam lemak siklopropenoid
7. Jantung Gosipol, piperidin alkaloid
8. Tulang Lupin, oksalat
9. Mata Atropin, selenium toksisitas
10. Sistem syaraf Indolizidin alkaloid, tiaminase
11. Otot Selenium
12. Kelenjar tiroid Glukosinolat
13. Sistem reproduksi Mikotoksin, isoflavon, gosipol, lupin 14. Toksin melalui susu Toksin snakeroot
15. Sistem Kekebalan Lektin
16. Ranmbut dan kuku Hiperisin, filloritrintrimetillamin, mimosin
17. Metabolisme energi dan protein Tripsin inhibitor, indospecin, amilase inhibitor
18. Divisi sel Pirolizidin alkaloid
19. Metabolisme mineral Oksalat, pirolizidin lkaloid 20. Metabolisme vitamin Avidin, tiaminase,
Tabel 1.5. Penggolongan tanaman beracun berdasarkan kelompok tanaman
No. Kelompok tanaman Tanaman beracun
1. Rumput-rumputan Foxtail barley Oats
Ergot Fescue
Rumput Johnson
2. Tanaman pekarangan Aroid (Dumbcane) Easter lily
Oleander
3. Tanaman non kayu Common Burdock, Bulbs, English Ivy, Lupine, Catnip, Rhubarb, Castorbean, Tansy, Sweetclover, Tobacco, Alsike clover, Jack-in-the-pulpit, Larkspur, Dutchman's Breeches, White Snakeroot, Brackenfern, Senecio(graound seed) Green Falsehellebore, Milkweed Waterhemlock, Poison Hemlock Horsetail, Buttercups, Stinging Nettle, Cocklebur, Pigweed, Mustards, Marijuana, Jimsonweed, Spurges, St. Johnswort, Star-of-Bethlehem, Pokeweed, Bouncingbet Nightshade, Rosary Pea
4. Tanaman berkayu Azalea, Rhododendron Buckeye, etc.
Tabel 1.6. Penggolongan tanaman beracun berdasarkan efek pada binatang
No. Binatang yang terkena Tanaman beracun 1. Semua binatang Foxtail Barley, Common Burdock
Bulbs, Rhubarb, Azalea, Rhododendron, Castorbean
Tansy, Ergot, Tobacco, Jack-in-the-Pulpit, Milkweed, Water Hemlock Poison Hemlock, Buttercup Stinging Nettle, Cocklebur
Marijuana, Jimsonweed, Spurges, Pokeweed, Bouncing Bet, Nightshades, Buckeye and Horsechestnut, Cherry, Red Oak, Yew, Oleander, Rosary Pea
2. Binatang peliharaan Dumbcane (Aroids) English Ivy
Catnip
Christmas Plant (Poinsettia) Easter Lily
3. Ternak Lupine, Oats, Fescue, Yellow & White Sweetclover, Alsike clover
Larkspur, Dutchman's Breeches
White Snakeroot, Brackenfern, Senecio, Ragwort, Green False Hellebore, Horsetail, Pigweed
Mustards, St. Johnswort, Star of
Bethlehem, Johnsongrass, Black walnut, Black Locust, Red Maple
Tabel 1.7. Penggolongan tanaman berdasarkan tingkat ketoksikan
No. Tingkat ketoksikan Tanaman beracun 1. Sangat toksik Castorbean, White Snakeroot,
Senecio, Ragwort, Water Hemlock, Poison Hemlock, Cocklebur, Pigweed, Jimsonweed, Johnsongrass, Cherry, Yew, Red Maple, Easter Lily, Oleander, Rosary Pea
2. Toksik sedang Dumbcane (Aroid Family), Bulbs, Lupine, Rhubarb, Azalea,
Rhododendron, Oats, Ergot, Fescue, Yellow, White Sweetclover, Tobacco, Larkspur, Brackenfern, Green False Hellebore, Milkweed, Horsetail, Mustards, Spurges, Nightshades, Buckeye, Horsechestnut, Black walnut, Red Oak, Black Locust.
3. Toksik ringan Foxtail Barley, Common Burdock, English Ivy, Catnip, Poinsettia, Christmas Plant, Tansy, Alsike clover, Jack-in-the-Pulpit, Dutchman's Breeches, Buttercups, Stinging Nettle, Marijuana, St. Johnswort, Star of Bethlehem, Pokeweed, Bouncing Bet
Tabel 1.8. Penggolongan anti nutrisi secara lengkap
Nama ilmiah Nama tanaman
Binatang yang terkena
Bagian
beracun Anti nutrisi utama
Abrus
kambing Semua Akonitin
Aesculus spp. Horse Chestnut, Buckeye
githago Jagung Cockle
Unggas,
A. muscaria Fly Agaric Semua Pucuk Asam ibotenat dan muscimol
A. pantherina Panther Semua Pucuk Asam ibotenat dan muscimol
A. verna Destroying
Angels Semua Pucuk
Asam ibotenat dan
sapi Biji Intermedin, likopsamin
Apocynum spp. Dogbane
Kuda, sapi, domba, kambing
rhizome Aposinamarin
Asclepias spp. Rumput susu
Astragalus and
Oxytropis spp. Rumput loko
Kuda,
Akar, biji glukosinolat, brassica, anemia factor
Chelidonium
majus Celandine Sapi Akar isoquinolin alkaloid
Chenopodium
Cicuta spp. Hemlock air
atau Cowbane Semua Semua cicutoksin Claviceps spp. Ergot Semua Jamur Indol alkaloid
Conium
maculatum Poison Hemlock Semua Semua Coniin
Datura spp.
Sapi Semua isoquinolon alkaloid
Digitalis
rugosum Snakeroot putih
Sapi, kuda
arundinacea Tall Fescue Sapi, kuda Semua
diazifenantren,
batang Oxalat dapat larut
Iris spp. Irises Sapi, babi Rhizome,
Laburnum
domba Semua sianogenik glikosida
Lotus
domba Semua canavanin, saponin
Metilotus alba
domba Batang Dicoumarol
Nerium
Sapi Semua kodin, morfin, protopin
Phytolacca
americana Rumput poke
Sapi,
ponderosa Ponderosa Pine Sapi
tunas
muda Tidak diketahui
Podophyllum peltatum
Mayapple dan
Mandrake Sapi, babi Semua
alpha- dan beta-
Biji, daun amigdalin, prunasin
Pteridium
aquilinium Bracken Fern
Kuda, sapi, domba, babi
semua prunasin, ptaquilosida, thiaminase
Quercus spp. Pohon Oak Kuda, sapi Buah, daun muda
Ranunculus spp.
Buttercups atau
Crowfoot
Sapi, kuda,
kambing Semua protoanemonin
Ricinus
communis Castor Bean Semua Biji ricin, albumin
Robinia
pseudoacacia Black Locust
Kuda, sapi, unggas, domba, kambing
Daun, biji,
kulit kayu robin, fasin
Rumex spp. Dock Sapi,
domba Daun Oxalat dapat larut
Sambucus
Daun jacobin, senecifillin
Solanum spp.
batang dhurrin, nitrat
Taxus
cuspidata Cemara Semua
Daun, biji,
maritima Rumput Arrow
Sapi,
domba Semua taksifillin, triglochinin
Xanthium
strumarium Cocklebur Sapi, babi
Semaian,
biji Carboksiatraktilosida
Kebanyakan para ahli menggolongkan anti nutrisi berdasarkan komposisi kimiawinya. Hal tersebut mudah dimengerti, karena anti nutrisi umumnya merupakan senyawa kimia yang akan lebih mudah menggolongkannya berdasarkan golongan-golongan yang terdapat dalam dunia kimia. Terdapat berbagai macam pendapat tentang penggolongan berdasarkan komposisi kimianya. Tetapi dari sekian pendapat tersebut secara umum masing-masing sepakat dengan pembagian yang meliputi alkaloid, alkohol dan keton, karbohidrat, racun chelat, glikosida, lemak, metal, protein dan asam amino, fenol, sesquiterpen lakton, mikotoksin dan anti nutrisi lain.
Senyawa alkaloid terdiri dari indol alkaloid, indolizidin, piperidin, polisiklik diterpen, piridin, pirolizidin, quinolizidin, steroid, tropan dan triptamin. Alkohol dan keton meliputi diaceton alkohol, dietilen glikol, etanol, etilen glikol, metanol, propilen glikol, cicutoksin, tremeton dan treratol. Angggota anti nutrisi karbohidrat meliputi oligosakarida, beta-glukan, pektin, rafinosa, gula sederhana, favisme, fruktosa, galaktosa, laktosa, sukrosa dan xilosa. Racun chelat terdiri dari nitrat, nitrit, oksalat dan fitat. Anggota glikosida terdiri dari kalsinogenik glikosida, karboksiatraktilosida, kardiak glikosida, koumarin, furocormarin, glukosinolat, isoflavon, coumestan, nitroglikosida, ranunculin, saponin dan vicin. Lemak terdiri dari asam lemak siklopropinoid, asam erucat, fluoroasetat dan glikolipid. Anggota metal antara lain adalah tembaga, merkuri, selenium, arsen, timah dan besi. Senyawa fenol mempunyai anti nutrisi asam sinamat, fagopirin, gosipol, hiperisin, pterosin, resorisinol, urusiol dan tannin.
Sejumlah faktor dapat berkontribusi pada keracunan ternak oleh tanaman. Banyak contoh perbedaan sepesies dapat mempengaruhi sensitivitas efek keracunan tanaman. Hal tersebut memungkinkan ternak untuk beradaptasi pada keracunan tanaman potensial. Ternak akan lebih memilih pakan yang aman bagi mereka apabila dapat memilih. Ternak akan menghindari tanaman beracun bahkan apabila tanaman tersebut umum terdapat dalam lingkungan. Dalam situasi tersebut, ternak akan sering mengkonsumsi pakan beracun hanya ketika pakan yang seharusnya pantas dimakan tidak tersedia atau ketika ternak tidak dapat menyeleksi pakan. Situasi tersebut mungkin terjadi ketika tanaman beracun atau bagian tanaman seperti biji-bijian terdapat dalam bentuk hay, silase atau bentuk pakan lainnya.
Konsentrasi racun dalam tanaman dapat bervariasi dari tahun ketahun, melalui musim pertumbuhan tanaman, atau sebagai jawaban dari faktor lingkungan seperti kekeringan. Sebagai contoh, akumulasi konsentrasi racun potensial dari nitrat dalam pakan ternak sangat sering terjadi selama periode kekeringan yang menghalangi pertumbuhan normal tanaman.
Diagnosis racun tanaman merupakan pekerjaan yang sulit. Banyak tanaman memproduksi tanda-tanda klinis non spesifik yang harus dibedakan dari kondisi penyakit lainnya. Sebagai tambahan, ternak yang mati karena mengkonsumsi tanaman beracun sering tidak menunjukkan tanda-tanda post mortem yang jelas. Hal yang tidak mendukung lagi adalah relatif sedikit tes laboratorium yang tersedia untuk mendeteksi racun tanaman pada contoh ante mortem dan post mortem. Dalam banyak kasus, jalan terbaik untuk mendukung diagnosis racun tanaman adalah mengkonfirmasi keberadaan tanaman beracun pada lingkungan peternakan.
BAB 2
KLASIFIKASI RACUN ATAU ANTI NUTRISI BERDASARKAN STRUKTUR KIMIA 2.1. Alkaloid
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Senyawa ini tersusun atas karbon, hidrogen, nitrogen dan oksigen. Hampir seluruh alkaloid berasal dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Alkaloid adalah famili dari alkalin, senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. Beberapa komposisi kimia dari senyawa alkaloid dapat dilihat pada Gambar 2.1
N
H NH
Pirolidin Piperidin Isokuinolin
N NH
Kuinolin Indol
Gambar 2.1. Senyawa alkaloid
Alkaloid dijumpai pada tanaman seperti kentang, tomat DAN jamur serta pada hewan seperti kerang-kerangan. Beberapa diproduksi dalam tubuh manusia seperti histamin. Tanaman yang kaya akan alkaloid adalah apocynaceae, barberidaceae, liliaceae, menispermaceae, papaveraceae, papilionaceae,
ranunculaceae, rubiaceae, rutaceae dan solanaceae. Sedangkan golongan yang mempunyai alkaloid sedang adalah caricaceae, crassulaceae, erythroxylaceae dan
rhamnaceae. Sedangkan yang tidak mengandung alkaloid adalah labiatae dan
salicaceae. Klasifikasi secara rinci dapat diterangkan dalam Tabel 2.1 sebagai berikut.
Tabel 2.1. Klasifikasi senyawa alkaloid
No. Kelompok Sub kelompok Senyawa
1. Piridin Piperin, coniin, trigonelin,
arekaidin, guvasin, pilokarpin, sistin, nikotin, dan spartein
2. Tropin Atropin, kokain, higrin, ekgonin,
dan peletierin
3. Quinolin Quina-bark Quinin
Striknos Striknin, brusin
Veratrum Veratrin, dan cevadin
4. Isoquinolin Opium Morfin, kodein, thebain, papaverin, narcotin, narsein
Substansi
kompleks
Hidrastin, berberin
5. Fenetilamin Metamfetamin, meskalin, efedrin
6. Indol Triptamin
menghasilkan diamina yang sebanding. Selanjutnya, diamina ini mengalami deaminasi oksidatif menghasilkan aminoaldehida.
Hampir semua alkaloid indol berasal dari asam amino triptofan. Alkaloid indol yang sederhana seperti serotonin dan psilosibin, terbentuk sebagai hasil dekarboksilasi dari turunan triptofan yang sebanding. Namun, banyak alkaloid indol yang lebih kompleks berasal dari penggabungan turunan asam mevalonat dan triptofan. Dalam bentuk yang sederhana, satu molekul dimetilalil pirofosfat diinkorporasikan ke dalam triptofan menghasilkan asam lisergat, melalui chanoklavin dan agroklavin. Ketiga alkaloid ini ditemukan bersama-sama dalam
Claviseps purpurea. Hampir semua alkaloid yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan fisiologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Meskipun kebanyakan alkaloid adalah racun seperti striknin, coniin dan kolsicin, beberapa digunakan di bidang kesehatan sebagai analgesik atau anastetik seperti morfin, kokain, atropin, kafein, quinin, teofilin dan teobromin.
2.2. Glikosida
Glikosida adalah eter yang mengandung setengah karbohidrat dan setengah non karbohidrat yang bergabung dengan ikatan eter. Komponen non gula dikenal sebagai aglikon sedangkan komponen gula disebut dengan glikon. Glikosida biasanya adalah substansi yang pahit. Seringkali aglikon dikeluarkan oleh aksi enzimatis ketika jaringan tanaman mengalami luka. Klasifikasi glikosida meliputi sianogenik glukosida, goitrogenik glukosida, coumarin glukosida, steroid dan triterpenoid glukosida, nitropropanol glikosida, visin, kalsinogenik glikosida, karboksiatraktilosida, dan isovlavon. Klasifikasi glikosida berdasarkan kelompok aglikon dapat dibagi menjadi 11 kelompok, yaitu: tannin, kardioaktif, aldehid, antraquinon, alkohol, saponin, lakton, sianofor, isotiosianat, fenol dan flavonol.
netral adalah turunan steroid sedangkan pada saponin asam adalah turunan triterpenoid. Saponin pada tanaman Glycyrrhiza glabra dikenal dengan nama glisirizin. Aglikon pada glisirizin adalah asam glukuronat (2 molekul) dan aglikonnya adalah asam glisiretinat. Komposisi kimia glisirizin dapat dilihat pada Gambar 2.2.
COOH O O
O COOH
O
O
COOH
Aglikon = asam glisiretinat
dua molekul aglikon = asam glukoronat
Gambar 2.2. Komposisi kimia glisirizin
2.3. Protein
Protein berasal dari kata "proteios" yang berarti "pertama" atau “kepentingan primer". Protein merupakan senyawa organik yang sebagian besar unsurnya terdiri dari karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur dan fosfor. Ciri khusus protein adalah adanya kandungan nitrogen. Berdasarkan bentuknya, protein dapat diklasifikasikan dalam tiga bagian, yaitu : protein berbentuk bulat, serat dan gabungan keduanya.
Protein berbentuk bulat (globular) terdiri dari albumin, globulin, glutelin, prolamin, histon, dan protamin. Albumin adalah protein yang larut dalam air dan menggumpal apabila terkena panas. Umumnya albumin menjadi komponen pada albumin telur, albumin serum, leucosin pada gandum dan legumelin pada kacang-kacangan. Globulin tidak larut dalam air tetapi larut dalam asam kuat dan menggumpal apabila terkena panas. Globulin terdapat sebagai komponen globulin serum, fibrinogen, myosinogen, edestin pada biji hemp, legumin pada kacang-kacangan, concanavalin pada jack bean dan excelsin pada kacang Brazil. Glutelin tidak larut dalam air dan pelarut netral, tetapi lebih cepat larut dalam larutan asam atau basa. Contoh yang umum terdapat pada glutelin pada jagung yang lisinnya tinggi, dan oxyzenin pada padi. Prolamin atau gliadin adalah protein sederhana yang larut dalam 70 sampai dengan 80 persen etanol tetapi tidak larut dalam air, alkohol dan pelarut netral. Contohnya terdapat pada zein dalam jagung dan gandum, gliadin pada gandum dan rye serta hordein pada barley. Histon adalah protein dasar yang larut dalam air, tetapi tidak larut dalam larutan amonia. Histon sebagian besar bergabung dengan asam nukleat pada sel makhluk hidup. Contoh yang umum adalah globin pada hemoglobin dan scombrin pada spermatozoa ikan mackerel. Protamin adalah molekul dengan bobot rendah pada protein, larut dalam air, tidak menggumpal terkena panas berbentuk garam stabil. Contohnya adalah salmin dari sperma ikan salmon, sturin dari ikan sturgeon, clupein dari ikan herring, dan scombrin dari ikan mackerel. Protamin umumnya bersatu dengan asam nukleat dalam sperma ikan.
kolagen tidak larut dalam air dan tahan pada enzim pencernaan hewan, tetapi berubah cepat dalam bentuk larutan, dalam bentuk gelatin lebih mudah dicerna apabila dipanaskan dalam air atau larutan asam atau basa. Kolagen mempunyai karakteristik struktur asam amino unik diantaranya adalah hidroksiprolin yang molekulnya besar, hidroksilisin, sistein, sistin dan triptofan. Elastin adalah protein pada jaringan elastis seperti pada tendon dan arteri. Meskipun penampakannya sama dengan kolagen, elastin tidak dapat diubah menjadi gelatin. Keratin merupakan protein sukar larut dan tidak dapat dicerna. Umumnya menjadi komponen rambut, kuku, bulu, tanduk dan paruh. Keratin mengadung 14 sampai dengan 15 persen sistin.
Protein gabungan (conjugated) terdiri dari nukleoprotein, mukoid, glikoprotein, lipoprotein dan kromoprotein. Nuleoprotein adalah satu atau lebih molekul protein yang berkombinasi dengan asam nukleat, yang dalam sel dikenal sebagai deoksiribonukleatprotein, ribonukleatprotein ribosom dan lain-lain. mukoid atau mukoprotein yang merupakan bagian karbohidrat dalam protein adalah mukopolisakarida yang mengandung N-asetil-heksosamin seperti glukosamin atau galaktosamin yang berkombinasi dengan asam uronik, galakturonik atau asam glukoronik, banyak juga yang mengandung asam sialik. Glikoprotein adalah protein yang mengandung karbohidarat kurang dari 4 persen, sering kali dalam bentuk heksosa sederhana, seperti manosa sebesar 1,7 persen dalam albumin telur. Lipoprotein adalah protein larut dalam air yang bergabung dengan lesitin, cepalin, kolesterol, atau lemak dan fosfolipid lain. Kromoprotein adalah kelompok yang mempunyai bentuk karakteristik yang merupakan gabungan dari protein sederhana dengan kelompok prospetik pewarna. Komoprotein meliputi hemoglobin, sitokrom, flavoprotein, visual purple pada retina mata dan enzim katalase.
radikal protein, contohnya adalah : nukleoprotein (protein bergabung dengan asam nukleat), glikoprotein (protein bergabung dengan zat yang mengandung gugusan karbohidrat seperti mucin), fosfoprotein (protein bergabung dengan zat yang mengandung fosfor seperti kasein), hemoglobin (protein bergabung dengan zat-zat sejenis hematin seperti hemoglobin) dan lesitoprotein (protein bergabung dengan lesitin, seperti jaringan fibrinogen). Protein asal adalah protein yang terdegradasi yang meliputi protein primer (misal: protean) dan protein sekunder (misal: proteosa, pepton dan peptida).
Fungsi protein meliputi banyak hal yaitu pertama struktur penting untuk jaringan urat daging, tenunan pengikat, kolagen, rambut, bulu, kuku dan bagian tanduk serta paruh. Kedua sebagai komponen protein darah, albumin dan globulin yang dapat membantu mempertahankan sifat homeostatis dan mengatur tekanan osmosis. Ketiga terlibat dalam proses pembekuan darah sebagai komponen fibrinogen, tromboplastin. Keempat membawa oksigen ke sel dalam bentuk sebagai hemoglobin. Kelima sebagai komponen lipoprotein yang berfungsi mentransportasi vitamin yang larut dalam lemak dan metabolit lemak yang lain. Keenam sebagai komponen enzim yang bertugas mempercepat reaksi kimia dalam sistem metabolisme. Ketujuh sebagai nukleoprotein, glikoprotein dan vitellin. Beberapa inhibitor penting dalam tanaman adalah protein. Anggotanya meliputi protease (tripsin) dan amilase inhibitor, lektin (hemaglutinin), enzim, protein sitoplasma tanaman.
2.4. Asam amino dan turunan asam amino
Asam-asam amino apabila bergabung akan membentuk protein dengan cara ikatan peptida, yaitu suatu ikatan antara gugus amino (NH2) dari suatu asam
dengan gugus karboksil dari asam yang lain, dengan membebaskan satu molekul air (H2O). Komposisi kimia secara umum dari asam amino dapat dilihat pada
COOH
H C R
NH2
Gambar 2.3. Komposisi kimia asam-amino
Lambang “R” merupakan rantai samping yang spesifik pada setiap asam amino. Asam amino biasanya diklasifikasikan oleh sifat pada rantai samping dalam empat kelompok, yaitu: asisik, bassik, hidrofilik (polar) dan hidrofobik (non polar). Kecuali glisin dimana R adalah H, asam amino terbentuk dalam dua kemungkinan optikal isomer yang disebut D dan L. L asam amino merepresentasikan sebagian besar asam amino yang dijumpai pada protein. D asam amino dijumpai pada beberapa protein yang diproduksi oleh organisme laut yang menghuni tempat eksotik seperti siput contong.
Protein disusun oleh 22 macam asam amino, tetapi dari ke 22 macam asam amino tersebut yang berfungsi sebagai penyusun utama protein sebanyak 20 macam. Dari 20 macam asam amino tersebut ternyata ada sebagian yang dapat disintesis dalam tubuh ternak, sedang sebagian lainnya tidak dapat disintesis dalam tubuh ternak sehingga harus didapatkan dari pakan. Komposisi kimia dari 20 asam amino tersebut dapat dilihat pada Gambar 2.4. berikut ini.
Asam amino yang harus ada atau harus didapatkan dari pakan disebut asam amino esensial dalam pakan (dietary essential amino acid atau indespensible amino acid). Asam amino yang termasuk dalam kelompok ini adalah metionin, arginin, treonin, triptofan, histidin, isoleusin, leusin, lisin, valin dan fenilalanin. Asam amino yang dapat disintesis dalam tubuh disebut asam amino non esensial dalam pakan, tetapi apabila esensial untuk metabolisme maka disebut pula sebagai asam amino esensial metabolik (metabolic essential amino acid atau dispensible amino acid). Asam amino yang termasuk kelompok ini adalah : alanin, asam aspartat, asam glutamat, glutamin, hidroksiprolin, glisin, prolin dan serin.
Gambar 2.4. Komposisi asam-asam amino
dan hidroksilisin. Terdapat lebih dari 300 asam amino dalam tanaman, beberapa diantaranya merupakan racun. Asam amino yang paling terkenal beracun adalah mimosin yang strukturnya sama dengan tirosin. Asam amino beracun lainnya natara lain triptofan, asam selenoamino, lathirogen, linatin, indospesin, kanavanin, faktor anemia brassica, hipoglisin, dan amina biogenik.
2.5. Karbohidrat
Karbohidrat mempunyai komposisi kimia yang mengandung C, H dan O. Semakin kompleks susunan komposisi kimia, maka akan semakin sulit dicerna. Klasifikasi karbohidrat menurut urutan kompleksitas terdiri dari monosakarida, disakarida, trisakarida dan polisakarida. Monosakarida atau gula sederhana yang penting mencakup pentosa (C5H10O5) yaitu gula dengan 5 atom C dan heksosa
(C6H12O6) yaitu gula dengan 6 atom C. Pentosa terdapat di alam dalam jumlah
sedikit. Pentosa dapat dihasilkan melalui hidrolisis pentosan yang terdapat dalam kayu, bonggol jagung, kulit dan jerami. Pentosa terdiri dari arabinosa, ribosa, dan xilosa. Heksosa bersifat lebih umum dan lebih penting dalam pakan dibandingkan dengan monosakarida lainnya. Heksosa terdiri dari fruktosa, galaktosa, manosa dan glukosa. Fruktosa (levulosa) terdapat bebas dalam buah yang masak dan dalam madu. Galaktosa berada dalam senyawa dengan glukosa membentuk laktosa (gula susu). Glukosa (dekstrosa) terdapat dalam madu, dan bentuk inilah yang terdapat dalam darah.
Disakarida dibentuk oleh kombinasi kimia dari dua molekul monosakarida dengan pembebasan satu molekul air. Bentuk disakarida yang umum adalah sukrosa, maltosa, laktosa dan selobiosa. Sukrosa merupakan gabungan dari glukosa dan fruktosa dengan ikatan α (1- 5) yang dikenal sebagai gula dalam kehidupan sehari-hari. Sukrosa umumnya terdapat dalam gula tebu, gula bit serta
adalah sakarida yang terbentuk dari selulosa sebagai hasil kerja enzim selulose yang berasal dari mikroorganisme.
Trisakarida terdiri dari rafinosa dan melezitosa. Rafinosa terdiri dari masing-masing satu molekul glukosa, galaktosa dan fruktosa. Dalam jumlah tertentu terdapat dalam gula bit dan biji kapas. Melezitosa terdiri dari dua molekul glukosa dan satu molekul fruktosa. Polisakarida tersusun atas sejumlah molekul gula sederhana. Kebanyakan polisakarida berbentuk heksosan yang tersusun dari gula heksosa, tetapi ada juga pentosan yang tersusun oleh gula pentosa, disamping juga ada yang dalam bentuk campuran yaitu kitin, hemiselolusa, musilage dan pektin. Polisakarida heksosan merupakan komponen utama dari zat-zat makanan yang terdapat dalam bahan asal tanaman. Heksosan
terdiri dari selulosa, dekstrin, glikogen, inulin dan pati. Pati terdiri dari α amilosa [ikatan α (1 - 4)] dan amilopektin [ikatan α (1 - 4) dan α (1 - 6)]. Pati merupakan persediaan utama makanan pada kebanyakan tumbuh-tumbuhan, apabila terurai akan menjadi dekstrin [glukosa, ikatan α (1 - 4) dan α (1 - 6)], kemudian menjadi maltosa dan akhirnya menjadi glukosa. Pati merupakan sumber energi yang sangat baik bagi ternak. Selulosa [glukosa, ikatan β (1 - 4)] menyusun sebagian besar struktur tanaman, sifatnya lebih kompleks dan tahan terhadap hidrolisa dibandingkan dengan pati.
Sebagian besar cadangan karbohidrat dalam tubuh hewan berada dalam bentuk glikogen [glukosa, ikatan α (1 - 4) dan α (1 - 6)] yang terdapat dalam hati dan otot. Glikogen larut dalam air dan hasil akhir hidrolisa adalah glukosa. Glikogen dan pati merupakan bentuk simpan atau cadangan untuk gula. Inulin
Hanya sedikit sekali problem keracunan dari senyawa karbohidrat. Xilose yang merupakan gula heksosa menyebabkan pengurangan pertumbuhan dan katarak pada mata babi dan ayam. Pada oligosakarida, raffinosa tidak dapat
dicerna dalam usus halus dan meningkatkan pertumbuhan bakteri di hindgut. β -glukan pada gandum kebanyakan menyebabkan problem nutrisi pada unggas.
2.6. Lemak
Lemak adalah kelompok senyawa heterogen yang berkaitan, baik secara aktual maupun potensial dengan asam lemak. Lipid mempunyai sifat umum yang relatif tidak larut dalam air dan larut dalam pelarut non polar seperti eter, kloroform dan benzena. Dalam tubuh, lemak berfungsi sebagai sumber energi yang efisien secara langsung dan secara potensial bila disimpan dalam jaringan adiposa. Lemak berfungsi sebagai penyekat panas dalam jaringan subkutan dan sekeliling organ-organ tertentu, dan lipin non polar bekerja sebagai penyekat listrik yang memungkinkan perambatan cepat gelombang depolarisasi sepanjang syaraf bermialin.
Klasifikasi lemak terdiri dari lemak sederhana, lemak campuran dan lemak turunan. Lemak sederhana adalah ester asam lemak dengan berbagai alkohol. Lemak sederhana terdiri dari lemak dan lilin. Lemak merupakan ester asam lemak dengan gliserol. Lemak dalam tingkat cairan dikenal sebagai minyak. Lilin (waxes) adalah ester asam lemak dengan alkohol monohidrat yang mempunyai berat molekul lebih besar.
nitrogen tetapi tidak mengandung asam fosfat. Lipid campuran yang lain adalah sulfolipid dan aminolipid. Lipoprotein juga dapat ditempatkan dalam katagori ini.
Lemak turunan adalah zat yang diturunkan dari golongan-golongan diatas dengan hidrolisis. Ini termasuk asam lemak (jenuh dan tidak jenuh), gliserol, steroid, alkohol disamping gliserol dan sterol, aldehida lemak dan benda keton. Gliserida (asil-gliserol), kolesterol dan ester kolesterol dinamakan lipid netral karena tidak bermuatan. Asam lemak adalah asam karboksilat yang diperoleh dari hidrolisis ester terutama gliserol dan kolesterol. Asam lemak yang terdapat di alam mengandung atom karbon genap (karena disintesis dari dua unit karbon) dan merupakan derivat berantai lurus. Rantai dapat jenuh (tidak mengandung ikatan rangkap) dan tidak jenuh (mengandung satu atau lebih ikatan rangkap).
Asam-asam lemak tidak jenuh mengandung lebih sedikit dari dua kali jumlah atom hidrogen sebagai atom karbon, serta satu atau lebih pasangan atom-atom karbon yang berdekatan dihubungkan oleh ikatan rangkap. Asam lemak tidak jenuh dapat dibagi menurut derajad ketidakjenuhannya, yaitu asam lemak tak jenuh tunggal (monounsaturated, monoetenoid, monoenoat), asam lemak tak jenuh banyak (polyunsaturated, polietenoid, polienoat) yang terjadi apabila beberapa pasang dari atom karbon yang berdekatan mengandung ikatan rangkap dan eikosanoid. Eikosanoid adalah senyawa yang berasal dari asam lemak eikosapolienoat, yang mencakup prostanoid dan leukotrien (LT). Prostanoid termasuk prostaglandin (PG), prostasiklin (PGI) dan tromboxan (TX). Istilah prostaglandin lebih sering digunakan. Eikosanoid adalah senyawa yang berasal dari asam lemak eikosapolienoat, yang mencakup prostanoid dan leukotrin (LT). Contoh asam lemak tidak jenuh dapat dilihat pada Tabel 2.2.
Tabel 2.2. Asam-asam lemak tidak jenuh
Asam-asam lemak Formula Titik cair (oC)
Palmitoleat (heksadesenoat) C16H30O2 Cair
Oleat (oktadesenoat) C18H34O2 Cair
Linoleat (oktadekadienoat) C18H32O2 Cair
Linolenat (oktadekatrienoat) C18H30O2 Cair
Arakidonat (eikosatetrienoat) C20H32O2 Cair
Asam lemak jenuh mempunyai atom hidrogen dua kali lebih banyak dari atom karbonnya, dan tiap molekulnya mengandung dua atom oksigen. Asam lemak jenuh mengandung semua atom hidrogen yang mungkin, dan atam karbon yang berdekatan dihubungkan oleh ikatan valensi tunggal. Asam lemak jenuh dapat dipandang berdasarkan asam asetat sebagai anggota pertama dari rangkaiannya. Anggota-anggota lebih tinggi lainnya dari rangkaian ini terdapat khususnya dalam lilin. Beberapa asam lemak berantai cabang juga telah diisolasi dari sumber tumbuh-tumbuhan dan binatang. Asam-asam lemak jenuh memiliki titik cair yang lebih tinggi dibandingkan dengan asam yang tidak jenuh, untuk atom C yang sama banyaknya. Rantai asam lemak jenuh yang lebih panjang, titik cairnya lebih tinggi dibandingkan dengan yang rantainya lebih pendek. Contoh asam-asam lemak jenuh dapat dilihat pada Tabel 2.3.
Tabel 2.3. Asam-asam lemak jenuh
Asam-asam lemak Formula Titik cair (oC)
Butirat (butanoat) C4H8O2 Cair
Kaproat (hexanoat) C6H12O2 Cair
Kaprilat (oktanoat) C8H16O2 16
Kaprat (dekanoat) C10H20O2 31
Laurat (dodekanoat) C12H24O2 44
Miristat (tatradekanoat) C14H28O2 54
Palmitat (heksadekanoat) C16H32O2 63
Stearat (oktadekanoat) C18H36O2 70
Arakidat (eikosanoat) C20H40O2 76
Lignoserat (tatrakosanoat) C24H48O2 86
2.7. Glikoprotein
Glikoprotein adalah senyawa organik yang mengandung protein dan karbohidrat yang bergabung bersama dalam ikatan kimia kovalen. Definisi lain menyebutkan senyawa molekul protein dengan substansi yang mengandung kelompok karbohidrat. Kelompok karbohidrat mungkin dalam bentuk monosakarida, disakarida, oligosakarida, polisakarida atau turunannya (seperti substitusi sulfo- atau fosfo). Proteoglikan adalah sub kelas dari glikoprotein yang unit karbohidratnya adalah polisakarida yang mengandung gula amino sehingga disebut juga sebagai glikosaminoglikan. Keluarga besar glikoprotein terdapat pada Tabel 2.4. dibawah ini.
Tabel 2.4. Keluarga besar glikoprotein
Contoh Struktur Kejadian
N-Glycosides
karbohidrat mungkin mempunyai beberapa efek yaitu mungkin menolong protein untuk membalik dalam posisi geometri secara tepat, stabilitas protein, berpengaruh pada bahan fisik seperti solubilitas atau viskositas, membantu glikoprotein untuk menyeseuaikan diri secara tepat dalam membran. Banyak protein yang dibebaskan oleh sel-sel ke darah dan cairan lain adalah glikoprotein. Bagian karbohidrat pada glikoprotein biasanya adalah komponen gula sederhana yang tidak lebih dari 8 – 10 unit monosakarida. Protein dan lemak yang berikatan dengan oligosakarida merupakan komponen permukaan sel eukariot yang memegang peranan penting dalam kegiatan sel dan interaksi maupun adhesi sel patogen. Perubahan dalam sintesis atau katabolisme oligosakarida ini mempunyai konskuensi ancaman kehidupan yang serius seperti tumor metastasis, sindrom defisiensi karbohidrat dan penyakit lysosomal storage.
Eksperimen manipulasi biosintesis oligosakarida dengan menggunakan enzim inhibitor spesifik menunjukkan bahwa ketika tingkat permulaan kematangan oligosakarida dirintangi dengan inhibitor a-glukosidase seperti N-butil-deoksinojirimisin, banyak glikoprotein gagal melalui pembungkus protein yang bertindak sebagai pengantar yang menyebabkan perubahan konformasi dan kehilangan aktivitas biologis. Penemuan ini menyebabkan dilakukan eksploitasi prosesing inhibitor sebagai terapi anti viral (HIV dan hepatitis B). Glukosiltransferase adalah enzim kunci dalam siklus untuk sistesis laktosil, rangkaian globosil-keramida dan gangliosida. Dalam sel, perlakuan inhibitor dapat mencegah sintetis sebagian besar glikospingolipid.
tertentu yang dapat hidup pada temperatur air mendekati beku sebagai jawaban dari depresi titik beku pada serum darah ikan tersebut yang dinamakan dengan globular glikoprotein. Molekul tersebut secara luar biasa efektif dapat menekan titik beku. Beberapa contoh glikoprotein lainnya adalah lektin dan avidin. Avidin adalah glikoprotein pada albumin telur yang menyebabkan antagonistis dengan vitamin B (biotin). Telur mentah dapat digunakan untuk mempengaruhi defisiensi biotin dalam eksperimen binatang.
Glikoprotein tersebar luas pada semua bentuk kehidupan dengan kemungkinan perkecualian pada eubakteria. Glikoprotein terdapat dalam sel, dalam bentuk dapat larut dan dalam lapisan membran, maupun dalam matriks ekstraselular dan dalam cairan ekstra selular. Glikoprotein sangat biasa terjadi ikatan antara karbohidrat dengan protein melalui ikatan glikosil. Glikosilasi menggambarkan salah satu modifikasi utama pada co-translational dan post-translational protein.
2.8. Glikolipid
Gambar 2.5. 1,2-di-O-acyl-3-O-β-D-galactosyl-sn-glycerol
Glikosphingolipid adalah lemak yang mengandung sedikitnya satu residu monosakarida dan sphingoid lain atau keramida. Glikolipid ini merupakan bagian kolektif dari keluarga besar substansi yang dikenal sebagai glikokonjugasi. Tipe besar dari glikokonjugasi adalah glikoprotein, glikopeptida, peptidoglikan, glikolipid dan lipopolisakarida. Struktur glikolipid seringkali kompleks dan sulit untuk diterangkan. Sampai saat ini, lebih dari 300 glikolipid baru sudah diisolasi dan diketahui cirinya. Beberapa mempunyai ikatan karbohidrat dengan lebih dari 12 residu monosakarida dan lainnya dengan struktur istimewa seperti fosfat inositol. Glikofosfatidil inositol (GPI) adalah nama dari fosfolipid dan bagian glikan dari glikolipid atau glikoprotein sebagaimana nampak pada Gambar 2.6.
Penyebab dari annual ryegrass toxicity (ARGT) diidentifikasi sebagai keluarga glikolipid yang bernama korinetoksin. Anti nutrisi ini disintesis oleh
corynebacterium yang membentuk koloni, diproduksi oleh nematoda di dalam biji ryegrass. Glikolipid ini mempengaruhi otak sehingga menyebabkan ketidakseimbangan dan mudah terkejut.
Gambar 2.6. Komposisi kimia glukofasfatidil inositol
2.9. Senyawa fenol
Enzim yang dipergunakan dalam biosintesis fenol dikenal sebagai enzim PAL (Phenilalanin-Amonium-Lyase) dan TAL (Tirosin-Amonium-Lyase) yang mengkatalis fenilalanin dan tirosin dengan mengurangi gugus amin agar menjadi asam sinamat, yang dikenal sebagai prekursor (bahan asal) dari komponen-komponen flavonoid. PAL penting sebagai enzim perombak atau pada jalur asam sikimat sehingga mendapat produk-produk sekunder seperti lignin, fenol, dan koumarin baik sebagai flavonoid maupun anthosianin. Ternyata aktivitas enzim-enzim tersebut dipengaruhi oleh berbagai faktor internal dan eksternal yang bervariasi sesuai dengan tahapan pertumbuhan tanaman.
Ada tiga jalur biosintesis fenol dengan rute yang berbeda dalam tubuh tanaman tingkat tinggi, yaitu :
1. Jalur asam sikimat, pola ini merupakan pola yang terpenting daripada biosintesis fenol (jalur yang paling banyak digunakan).
2. Jalur asam asetat-malonat, pola ini dipergunakan untuk sintesis cincin A aromatik dari turunan flavonoid. Pola ini penting bagi mikro organisme. 3. Jalur asam asetat-mevalonat, pola ini relatif kurang penting dalam tubuh
tanaman tingkat tinggi.
