Senyawa Flavonoid dari Kulit Batang Intsia bijuga Kuntze Papua (Fabaceae)

(1)

SKRIPSI

Rizqiya Astri Hapsari

10504002

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

(2)

(Flavonoids form The Stem Bark of Papuan Intsia bijuga Kuntze

(Fabaceae))

SKRIPSI

Rizqiya Astri Hapsari

10504002

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

(3)

Abstract

Intsia bijuga Kuntze (Fabaceae) or locally known as Kayubesi is a plant that

produced high quality of woods and usually used for construction materials,

furnitures, and music devices. In Papua, the stem bark of I. bijuga is used as

traditional medicine to cure diarrehea and rheumatism. As consequences of this

excessive exploitations, the species become threatened while a lot of knowledge

need to be explored especially for chemical studies. This plant has been reported to

contain flavonoids, stilbens, and terpenoids. In this investigations, three flavonoids

that have biogenetic relathionship have been isolated from the stem bark of I. bijuga,

namely aromadendrin, luteolin, and apigenin. The structure of these compounds

were determined based on spectroscopic data including UV-Vis, Infrared, and

1

H-NMR. The cytotoxic activity of these compounds have been tested against the

murine leukemia P-388 cell and IC

50

of these compounds are

57 μg/mL; 0,27 μg/mL and 3,6 μg/mL, respectively. Planarity of C ring and orto dihydroxy group of B ring effected the increase of cytotoxicity.

(4)

Abstrak

Intsia bijuga Kuntze (Fabaceae) atau kayubesi dikenal sebagai tanaman penghasil kayu

dengan kualitas sangat baik sehingga sering digunakan untuk bahan bangunan, furnitur dan alat musik. Dalam pengobatan tradisional di Papua, kulit kayu I. bijuga digunakan sebagai obat diare, dan reumatik. Eksploitasi yang berlebihan mengakibatkan spesies ini terancam punah padahal masih banyak informasi kimia yang perlu digali, salah satunya adalah kandungan senyawa dalam tanaman ini. Berdasarkan alasan tersebut, maka penelitian ini dilakukan. Dari studi literatur, fitokimia genus Intsia dilaporkan mengandung senyawa kelompok flavonoid, stilben dan terpenoid. Pada penelitian ini telah berhasil diisolasi tiga buah senyawa dari kelompok flavonoid yang memiliki hubungan biogenesis yaitu aromadendrin, luteolin, dan apigenin. Penentuan struktur ketiga senyawa tersebut dilakukan berdasarkan data spektroskopi UV-Vis, inframerah (IR), dan 1_{H-NMR. Hasil uji}

sitotoksisitas terhadap sel murin leukemia P-388 menunjukkan nilai IC50 dari aromadendrin,

luteolin, dan apigenin berturut-turut adalah 57 μg/mL; 0,27 μg/mL dan 3,6 μg/mL. Planaritas pada cincin C dan adanya gugus orto dihidroksi pada cincin B menyebabkan aktivitas sitotoksiknya semakin meningkat.

(5)

Program Studi Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuaan Alam

Institut Teknologi Bandung

Menerangkan bahwa Skripsi yang disusun oleh:

Nama: Rizqiya Astri Hapsari

NIM: 10504002

telah disetujui sebagai persyaratan untuk mendapatkan gelar

Sarjana Kimia

Bandung, Juni 2008

Pembimbing

Prof. Dr. Euis Holisotan Hakim

NIP. 131 572 228

(6)

……Sesungguhnya Allah tidak mengubah keadaan sesuatu

kaum sehingga mereka mengubah keadaan yang ada pada diri

mereka sendiri……

(QS. Ar Ra’d : 11)

Tak ada yang mudah,

tapi tak ada yang tidak mungkin,,,

Dedicated to my beloved Mom,

the great supporter in my education

(7)

Ucapan Terima Kasih

Puji syukur kehadirat Allah Subhanahu Wata’ala atas segala kasih sayang, nikmat dan ridlo-Nya yang telah diberikan kepada penulis sehingga penulis dapat menyelesaikan karya tulis ini tepat pada waktunya. Pada kesempatan ini secara khusus penulis ingin mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada Prof. Dr. Euis Holisotan Hakim atas semua bimbingan, arahan, dukungan, saran dan kritik, kesabaran, dan kepercayaan yang telah diberikan kepada penulis dalam menyelesaikan tugas akhir dan skripsi ini. (Bu Euis, thank a lot for being my mom at college).

Terima kasih juga penulis ucapkan pada semua pihak yang telah membantu penyelesaian skripsi ini, diantaranya:

1. Mama dan bapak, yang tak pernah henti mendoakan, dan memberi semangat serta kasih sayangnya. (thank you for being my best friend and parents, I love you so much)

2. My two lovely brothers, Yossie dan Helmy, atas semangat hidup dan canda ceria keluarga yang telah diberikan. Thank you for everything that you’ve done for your little sister.

3. Dr. Lia Dewi Juliawaty, Dr. Yana Maolana Syah, dan Dr.rer.nat.Didin Mujahidin, atas semua bimbingan, arahan, dan bantuannya selama penulis mengerjakan tugas akhir.

4. Prof. Dr. Sjamsul Arifin Achmad dan Drs. Lukman Makmur atas pembelajaran mengenai arti menjadi seorang manusia dan ilmuwan.

5. Pak Iqbal atas semua bantuan, bimbingan, dukungan dan kesabaran yang diberikan selama masa proyek khusus dan tugas akhir.

6. Bu Yuli atas sampel yang telah diberikan

7. Bu Eti, Bu Fera, Bu Susan, Bu Eliza, Pak Ucok, Pak John, Pak Har, Pak Widyo, Pak Alif, Mbak Laurent, Mail, Tian, k’ Budi, teh Ninta, teh Liana, atas bantuan selama di laboratorium. You really made a laboratory felt like home.

8. Dikhi, Beta, Andre, Daniel, dan Maria atas kerjasama dan kekompakan selama labbing di KOBA.

(8)

9. Teman-teman sejatiku Anti, Lelly, Ririez, Rian, Linda, dan Febi atas persahabatan tulus yang pernah kalian perkenalkan padaku, yang mengajarkan “what are friends are for”. I really respect our friendship. Friendship forever. Love you guys!

10. Dewi, eni, iis, teh anita, Pak Rian, Bu Lusi, Bu Farah, Dikhi atas kerjasama dan sebagai teman seperjuangan selama mengambil mata kuliah S2.

11. Fendi, Lelly, Dhiki, Adit, Dhani, Ria, Tina, Jarwo, Hana, Herlina, Erith, Eni, Veli, Dewi, Fahri, Hani, Iis, Yoad, Daniel, teman-teman seperjujuanganku selama mengambil program Honors.

12. Abang Edu gendut, Septin, WisDut, Opik, Iim, Riftian, Fajar, Robert, Abang Rizal, Folo, Howie, Naldo, Robbie, Ginanjar, Kak Aji’, Sony, Agus, Yudis, Mega Putri, Muti F atas semua canda dan banyolan kalian serta sampahannya selama di himpunan. (Hidup Junker!)

13. Teh Isni, Uci, Teh Yufa, Teh Riga, Teh Ine, Puji, Dea dan Indah, teman-teman kos Dago Timur no. 4 Bandung yang telah setia menemani penulis berbagi kesenangan, kebahagiaan, dan kesedihan selama penulis dalam perantauan untuk menempuh kuliah selama 4 tahun di ITB.

14. Pak Wandi, Pak Handi, Bu Soni Pak Win, Pak Yadi, Pak Budi, atas semua bantuaanya selama penulis kuliah di ITB

15. Seluruh staf pengajar dan tata usaha Program Studi Kimia ITB yang telah bersedia membagi ilmu dan pelajaran yang amat berharga

16. Nizar Happyana atas semua pengertian, kesabaran dan kasih sayangnya 17. Serta teman-teman 2004 atas kebersamaannya,

18. All member civitas akademika Program Studi Kimia ITB

Segenap pihak yang tidak bisa disebutkan satu per satu yang telah membantu penulis menyelesaikan skripsi ini, semoga Allah membalas kebaikan hati kalian dengan balasan yang lebih baik.

Bandung, Juni 2008

(9)

Daftar Isi

Abstract ... iii

Abstrak ... iv

Ucapan Terima Kasih ... vii

Daftar Isi ... ix Daftar Tabel ... xi Daftar Gambar ... xii 1 Pendahuluan ... 1 1.1 Latar Belakang ... 1 1.2 Rumusan Masalah ... 2

1.3 Ruang Lingkup Kajian ... 2

1.4 Tujuan Penelitian ... 2

1.5 Metodologi Penelitian ... 3

2 Tinjauan Pustaka ... 4

2.1 Tinjauan botani famili Fabaceae ... 4

2.2 Tinjauan botani genus Intsia ... 5

2.3 Tinjauan botani Intsia bijuga Kunzte ... 6

2.4 Kandungan kimia famili Fabaceae ... 8

2.5 Kandungan kimia genus Intsia ... 11

2.5.1. Flavonoid ... 11 2.5.2. Stilben ... 13 2.5.3. Terpenoid ... 15 3 Metodologi Penelitian ... 18 3.1 Persiapan sampel ... 18 3.2 Bahan Kimia ... 18 3.3 Alat ... 19

3.4 Ekstraksi dan Isolasi ... 19

3.4.1 Ekstraksi ... 19

3.4.2 Isolasi ... 19

3.5 Diagram Kerja Isolasi ... 28

(10)

4 Hasil dan Pembahasan ... 29

4.1 Aromadendrin (25) ... 29

4.2 Luteolin (30) ... 35

4.3 Apigenin (31) ... 41

4.4 Bioaktivitas ... 45

5 Kesimpulan Dan Saran ... 47

5.1 Kesimpulan ... 47

5.2 Saran... 47

(11)

Daftar Tabel

Tabel 2.1. Penggelompokan senyawa terpenoid ... 15 Tabel 4.1 Data 1_{H-NMR senyawa aromadendrin hasil isolasi (aseton-d}

6) dengan standar

(piridin- d5) ... 35

Tabel 4.2 Perbandingan 1_{H-NMR antara luteolin hasil isolasi (aseton-d}

6) dengan standar

(CD3OD) ... 39

Tabel 4.3 Perbandingan 1_{H-NMR antara apigenin hasil isolasi (CD}

3OD) dengan literatur (d6

-DSMO) ... 44

(12)

Daftar Gambar

Gambar 2.1 Daerah distribusi genus Intsia (warna hijau) ... 5

Gambar 2.2 Bagian-bagian tumbuhan I. bijuga. ... 7

Gambar 2.3 Senyawa diterpen yang diisolasi dari famili Fabaceae ... 8

Gambar 2.4 Senyawa triterpen yang diisolasi dari famili Fabaceae ... 9

Gambar 2.5 Senyawa fenolik yang diisolasi dari famili Fabaceae ... 10

Gambar 2.6 Jenis-jenis flavonoid. (a) flavonoid, (b) isoflavonoid, (c) neoflavonoid ... 11

Gambar 2.7 Biosintesis flavonoid dan stilben ... 12

Gambar 2.8 Struktur kerangka stilben ... 13

Gambar 2.9 Senyawa flavonoid dan stilben yang diisolasi dari genus Intsia ... 14

Gambar 2.10 Kerangka isopren ... 15

Gambar 2.11 Biosintesis isopren ... 16

Gambar 2.12 Pembentukan Farnesil pirofosfat (FPP) ... 17

Gambar 2.13. Senyawa terpenoid yang disolasi dari kulit I. bijuga ... 17

Gambar 3.1 Kromatogram hasil fraksinasi menggunakan Kromatografi Vakum Cair ... 20

Gambar 3.2 Kromatogram hasill pemisahan fraksi E ... 21

Gambar 3.3 Kromatogram hasil pemisahan fraksi E7 dengan kromatografi radial ... 22

Gambar 3.4 Uji kemurnian senyawa-1 dan senyawa-2 dengan sistem 3 eluen ... 22

Gambar 3.5 Kromatogram hasil pemisahan fraksi E4 dengan kromatografi radial ... 23

Gambar 3.6 Kromatogram hasil pemurnian E4(13-20) ... 23

Gambar 3.7 Uji kemurnian senyawa-3 dengan sistem 3 eluen ... 24

Gambar 3.8 Kromatogram hasil pemisahan fraksi E5+6 ... 24

Gambar 3.9 Perbandingan senyawa-1, senyawa-2, senyawa-3 dan senyawa-4. ... 25

Gambar 3.10 Pemisahan fraksi F menggunakan sephadex LH-20 ... 25

Gambar 3.11 Perbandingan fraksi-fraksi gabungan dari bagian 1, 2 dan 3. ... 26

Gambar 3.12 Kromatogram hasil pemisahan fraksi F5 dengan kromatografi radial. ... 26

Gambar 3.13 Perbandingan senyawa hasil isolasi dari fraksi F(5) dengan senyawa murni .. 27

Gambar 3.14. Hasil pemurnian senyawa-2 dan F5(5) dengan kromatografi radial. ... 27

Gambar 4.1 Spektrum UV-Vis senyawa aromadendrin (25) ... 29

Gambar 4.2 Reaksi penambahan AlCl3 dan HCl pada senyawa flavonoid ... 30

Gambar 4.3 Spektrum UV-Vis senyawa aromadendrin (25) ... 30

(13)

Gambar 4.5 Struktur dasar senyawa hasil isolasi ... 31

Gambar 4.6 Spektrum 1_{H-NMR senyawa aromadendrin (25) dalam pelarut aseton (500} MHz) ... 32

Gambar 4.7 Spektrum 1H-NMR senyawa aromadendrin (25) pada daerah aromatik ... 33

Gambar 4.8 Unit-unit penyusun senyawa aromadendrin (25) ... 34

Gambar 4.9 Spektrum 1H-NMR senyawa aromadendrin (25) pada daerah alifatik ... 34

Gambar 4.10. Struktur senyawa aromadendrin (25) ... 35

Gambar 4.11 Spektrum UV-Vis senyawa luteolin (30) ... 36

Gambar 4.12 Spektrum UV-Vis senyawa luteolin (30) ... 36

Gambar 4.13 Spektrum inframerah dari senyawa luteolin (KBr) ... 37

Gambar 4.14 Spektrum 1_{H-NMR senyawa luteolin (30) dalam pelarut aseton-d} 6 (500 MHz) ... 38

Gambar 4.15 Spektrum 1_{H-NMR senyawa luteolin (30) pada daerah aromatik ... 39}

Gambar 4.16 Unit-unit penyusun senyawa luteolin (30) ... 40

Gambar 4.17 Struktur senyawa luteolin (30) ... 40

Gambar 4.18 Spektrum UV-Vis senyawa apigenin (31) ... 41

Gambar 4.19 Spektrum UV-Vis senyawa apigenin (31) ... 42

Gambar 4.20 Spektrum inframerah senyawa apigenin (31) dalam KBR ... 42

Gambar 4.21 Spektrum 1H-NMR senyawa apigenin (31) dalam metanol-d4 (500 MHz) ... 43

Gambar 4.22 Spektrum 1_{H-NMR senyawa apigenin (31) daerah aromatik, pelarut} metanol-d4 (500 MHz) ... 44

Gambar 4.23 Unit-unit penyusun senyawa apigenin (31) ... 45

Gambar 4.24 Struktur senyawa apigenin (31) ... 45