HALAMAN PENGESAHAN
Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan Judul Praktikum “Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh :
Kelas : Kimia Sains Kelompok : V (Lima) Rekan Kerja : 1. Ade Putra
2. Meuthia Aulia Farhani Gaffar 3. Nurlaila
4. Rabianti
telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima.
Makassar, Juni 2016 Koordinator Asisten Asisten
Asriadi Yusyuliana
NIM : 1313141008 NIM : 1313141003
Mengetahui
Dosen Penanggung Jawab
Hardin S. Si,. S.Pd., M.Pd NIP : 19870807 201504 1 004
A. JUDUL PERCOBAAN
Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik
B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal – hal berikut :
1. Membedakan senyawa organic jenuh dan senyawa organik tak jenuh 2. Membedakan alkohol primer, alcohol sekunder, alcohol tersier 3. Membedakan aldehid dan keton
C. LATAR BELAKANG TEORI
Gugusan atom tertentu pada beberapa molekul organik lebih reaktif dan memiliki sifat-sifat kimia yang khas. Gugus fungsional adalah bagian reaktif dari molekul organik yang melangsungkan reaksi dan hasilnya dapat diramalkan. Misalnya ikatan C=C dalam senyawa alkena bereaksi dengan H , ikatan C-C tergolong gugus fungsional. Banyak gugus fungsional yang mengandung atom selain atom karbon dan memiliki pasangan elektron bebas pada tom tersebut. Pasangan elektron bebas ini memberikan sumbangan terhadap kereaktifan gugus fungsional (Sunarya. 2013: 463). Gugus fungsi adalah gugus yang bertanggung jawab untuk sebagian besar reaksi senyawa-senyawa induknya (Chang. 2004: 349-450). Contoh Gugus fungsi adalah alkohol. Alkohol terdiri atas alkohol primer, sekunder dan tersier (Tim Dosen Kimia Organik. 2016: 20-21). Jadi, Gugus fungsi merupakan gugus paling reaktif dan gugus yang bertanggung jawab atas reaksi senyawa induknya dan hasilnya dapat diramalkan.
Secara khusus ada senyawa yang mengandung oksigen dan ada yang mengandung nitrogen. Semua alkohol mengandung gugus hidroksil –OH. Beberapa alkohol yang umum adalah metanol, etanol, 2-propanol, fenol dan etilen glikol. Etil alkohol atau etanol, sejauh ini adalah yang paling terkenal. Etanol dihasilkan secara biologis dari fermentasi gula atau pati (Chang. 2004: 349-450). Nama IUPAC
alkohol diambil dari nama alkana induknya, tetapi dengan akhiran suatu angka awalan yang dipikih seerendah mungkin, digunakan jika diperlukan, dibawah ini adalah contoh senyawa alkohol yang diberi tata nama IUPAC
CH3OH Methanol CH3CH2CH2OH 1- Propanol CH3CHCH3 OH 2- Propanol
Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penambahan di, tri dan sebagainya, tetapi sebelum akhiran –ol dan diberi konsonan d (Fessenden dan Fessenden. 1986: 262-263). Jadi, Alkohol merupakan gugus fungsi yang memiliki gugus –OH, dan alkohol yang sering ditemukan adalah methanol ethanol dan lain lain. Penamaan alkohol diakhiri dengan ol. Kemudian ditambahkan konsonan d.
Dalam suatu senyawa yang mengandung suatu gugus OH dan juga suatu ikatan rangkap atau suatu gugus yang lazimnya diberi nama sebagai awalan, maka gugus hidroksil itu mempunyai prioritas tatanama yang lebih tinggi prioritasnya dan memiliki akhiran ikatan rangkat (Fessenden dan Fessenden. 1986: 262-263). Alkohol terdiri atas alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol merupakan senyawa kimia yang emmiliki gugus fungsi hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul – molekulnya dan senyawa lain yangs sejenis dengan air. Itulah sebabnya, kedua senyawa ini mempunyai kelarutan yan besar dalam air, terutama sekali senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut. Fenol lebih asam daripada alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium bila direaksikan dengan larutan NaOH (Tim Dosen Kimia Organik. 2016: 20-21). Pada kondisi yang lemah, alkohol mungkin diubah menjadi aldehida dan keton. Gugus fungsi dalam senyawa ini adalah gugus karbonil >C=O. Pada aldehida sedikitnya pada atom hidrogen terikat pada karbon dalam gugus karbonil. Pada keton, atom karbon pada gugus karbonil terikat pada dua gugus hidrokarbon (Chang. 2004: 352). Jadi, Alkohol merupakan senyawa yang memiliki kelarutan besar dalam air, memiliki gugus fungsi hidroksil dan dapat diubah menjadi aldehida dan keton pada kondisi yang lemah.
Dalam sistem IUPAC, penomoran dalam nama senyawa memiliki fungsional ditentukan oleh prioritas tatanama. Asam karboksilat, aldehida, dan keton mempunyai prioritas tatanama yang lebih tinggi daripada gugus hidroksil, satu diantara gugus ini memperoleh penomoran tatanam terendah dan juga dinyatakan oleh akhiran dalam nama itu. Gugus OH yang berprioritas lebih mudah diberi nama dengan awalan hidroksi-, seperti nampak dalam contoh dibawah ini:
CH3CHCOH OH O asam 2-hidroksipropanoat HOCH2CH2CH O 3-hidroksipropanal HOCH2CH2CCH3 O 4-Hidroksi-2-butanon
(Fessenden dan Fessenden. 1986: 262-263). Kecepatan reaksi alkohol terhadap suatu reagen adalah berbeda- beda, demikian juga hasil yang diperoleh bergantung pada golongan alkoholnya. Reaksi-reaksi yang dapat membedakan antara ketiga golongan tersebut amat bermanfaat dalam menentukan struktur alkohol yang belum dikenal (Tim Dosen Kimia Organik. 2016: 20-21). Jadi, Asam karboksilat, aldehida, dan keton mempunyai prioritas tatanama yang lebih tinggi daripada gugus hidroksil, dan diantara gugus ini memperoleh penomoran tatanama terendah dan hasil reaksi yang diperoleh bergantung pada golongan alkoholnya.
Hidrokarbon di bagi menjadi tiga yaitu hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan aromatik. Pembagian ni berdasarkan pada jenis-jeni ikatan karbon – karbon. Hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan tunggal kaarbon-karbon (Muhaidah Rasyid. 2016: 31). Senyawa karbon yang atomnya mengikat empat atom atau gugus lain yang dikelompokkan dalam hidrokarbon jenuh, sedangkan rantai atom karbon yang mengandung ikatan rangkap dikelompokkan dalam hidrokarbon yang tak jenuh (Tim Dosen Kimia Organik. 2016: 19). Berdasarkan penjelasan diatas, contoh senyawa alkana adalah metana dan etana hanya berbeda satu gugus –CH2-
(metilena). Dengan kata lain rumus metana dan etana masing – masing diperoleh dengan menambahkan satu dan dua gugus metilena terhadap rumus metana.
Senyawa-senyawa seperti ini dikatakan sebagai deret homolog (Muhaidah Rasyid. 2016: 32-33). Jadi, hidrokarbon jenuh merupakan senyawa karbon yang atomnya mengikat empat atom atau gugus lain, sedangkan hidrokarbon tak jenuh merupakan rantai atom karbon yang mengandung ikatan rangkap. Contohnya adalah metana dan etuna.
Aldehida yang paling sederhana , formaldehida (H2C=O) mempunyai
kecenderungan untuk berpolimerisasi, yaitu setiap molekul bergabung satu sama lain utnuk membentuk senyawa dengan massa molar tinggi. Reaksi ini melepaskan banyak kalor dan seringkali meledak, sehingga formaldehida biasanya dibuat dan disimpan dalam larutan air (untuk mengurangi konsentrasi).. Keton biasanya kurang reaktif dibanding aldehida. Keton yang paling sederhana adalah aseton, suatu cairan yang berbau sedap yang digunakan terutama sebagai pelarut untuk senyawa organik dan pembersih cat kuku yang digunakan untuk wanita (Chang. 2004: 352). Adapun gugus fungsi lainnya adalah Alkana merupakan senyawa hidroksrbon jenuh yanng dimana n, menyatakan jumlah atom carbon. Sebagai contoh untuk n=1 berarti jumlah atom C = 1 , maka jumlah atom H=4. Sebagai hasil diperoleh rumus molekul yang disebut metana, sedangkan untuk n=2 , jumlah atom karbon=2 dan jumlah atom H= 2 x 2+ 2 = 6. Dalam hal ini diperoleh rumus molekul C2H6 yang disebut dengan etana
(Muhaidah Rasyid. 2016: 31). Alkana termasuk zat non polar. Banyak zat yang tergolong zat organik. Hal ini disebabkan karena sifat atom C yang mengikat atom C yang lain. Sifat atom C tersebut disebut dengan katenasi (Tim Dosen Kimia Organik. 2016: 19). Jadi, Alkohol dikelompokkan menjadi, hidrokarbon jenuh dan tak jenuh , aldehid dan keton. Dan dimana semua gugus fungsi tersebut memiliki sifat dan karakteristiknya masing-masing.
Gugus fungsi selanjutnya adalah asam karboksilat, asam karboksilat adalah senyawa hidrokarbon yang mengandung gugus karboksil (-COOH) dengan sebuah atom karbon (C) ujung mempunyai ikatan rangkan ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil OH). Gugus karboksil dapat mengikat gugus alkil R) atau gugus aril (-Ar). Asam kerboksilat adalah asam lemah, dalam larutan basa bereaksi membentuk
basa kunyugat atau garamnya. Jika ditambahkan HCl pekat akan membentuk kembali asam karboksilat (Tim Dosen Kimia Dasar, 2016: 21-22). Gugus fungsi ester adalah –COOR. Dengan adanya katalis asam, ester bereaksi dengan air (reaksi hidrolisis) untuk menghasilkan asam karboksilat. Tetapi reaksi tersebut tidak berkesudahan sebab terjadi reaksi bulak-balik, yaitu pembentukan ester dari alkohol dan asam, juga akan terjadi hingga tingkat yang cukup tinggi. Dimulai bila reaski hidrolisis berlangsung dalam larutan NaOH dalam air, etil asetat diubah menjadi natrium asetat, yang tak bereaksi dengan etanol (Chang. 2004: 353-354). Jadi Asam karboksilat merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung gugus karboksil (-COOH) dengan atom karbon (C) ujung mempunyai ikatan rangkan ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil (-OH). Dan dapat diperoleh dengan menghidrolisis ester.
Identifikasi bukan hanya dapat dilakukan pada senyawa organik melainkan juga pada identifikasi dan uji aktivitas bakteri senyawa golongan triterpenoid pada rimpang temu putih dengan pelarut n-heksana dan etanol secara berturut-turut menunjukkan bahwa ekstrak kental n-heksana dari kloroform positif mengandung triterpenoid dan dari uji aktivitas antibakteri, hanya ekstrak kloroform pada konsentrasi 1000 ppm yang aktif sebagai anti bakteri dengan diameter hambat sebesar 2 mm untuk bakteri sthapylococcus aureus (Rita, 2010: 20-21).Telah dilakukan penelitian untuk analisis gugus fungsi pada sampel uji (katalis, bensin, dan spiritus) dengan menggunakan spektroskopi FTIR. Analisis gugus fungsi suatu sampel dilakukan dengan membandingkan pita absorpsi yang terbentuk pada spektrum inframerah menggunakan tabel korelasi dan menggunakan senyawa pembanding (Fidausi,choirul, dan sirojudin. 2007: 79).Spektroskopi inframerah berguna untuk identifikasi senyawa organik karena spektrumnya yang sangat kompleks yang terdiri dari banyak puncak-puncak balur (Masruroh,siti, dan chomsin. 2014: 2). Jadi untukk mengidentifikasi senyawa organik dapat dilakukan dengan berbagai cara yaitu dengan spektroskopi, menggunakan analisis, dan menggunakan bantuan inframerah.
D. ALAT DAN BAHAN 1. Alat :
a. Tabung reaksi 15 buah b. Rak tabung reaksi 2 buah c. Pipet tetes 10 buah d. Gelas ukur 10 mL 4 buah e. Botol semprot 1 buah f. Pembakar spiritus 1 buah g. Kaki tiga dan kasa asbes 1 buah h. Gelas kimia 250 mL 1 buah 2. Bahan :
a. Larutan KMnO4 0,5% b. Benzena (C6H6) c. n – hexana d. Etanol (C2H5OH)
e. n – butil alkohol (C4H9OH)
f. Tert – butil alkohol atau tert – butanol ((CH3)3 – C – OH) g. Sikloheksanol OH
h. Etilen glikolC2H4 2OH
i. Fenol OH
j. 2 – butanol CH3 – CH – CH3 – CH3
OH O
OH k. Resorsinol OH l. Larutan FeCl3 m. Reagen benedict n. Aquades(H2O) o. 2 – Propanol p. Formaldehid q. Benzaldehid r. Sikloheksanon s. n- heptaldehid t. Tissue u. Korek api E. PROSEDUR KERJA 1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh
a. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat
1) Memasukkan 1 mL KMnO4 0,5% kedalam 2 buah tabung reaksi yang berbeda
2) Menambahkan 5 tetes alkana (n - heptana) kedalam tabung I dan 5 tetes sikloheksena pada tabung II
3) Memasukkan 1 mL benzena pada tabung III dan menambahkan 2 mL larutan KMnO4 0,5%
4) Mengocok masing – masing tabung dengan baik 5) Mencatat hasil yang diperoleh
2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier a. Uji Kelarutan
1) Memasukkan 1 mL dari masing – masing senyawa berikut : etanol, n – butil alkohol, tert – butanol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol kedalam 6 buah tabung reaksi yang berbeda.
2) Menambahkan 2 mL aquades kedalam masing – masing tabung. 3) Mengocok setiap tabung dengan baik.
4) Mencatat hasil yang diperoleh.
b. Reaksi Fenol dengan Besi (III) klorida
1) Memasukkan 1 tetes senyawa yang hendak diuji (fenol, resorsinol, dan 2 – propanol) ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berisi 5 mL air.
2) Menambahkan 2 tetes larutan FeCl3 pada msing – masing tabung. 3) Mengocok tabung dengan baik.
4) Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh. 3. Aldehid dan Keton
a. Uji Fehling dan Benedict
1) Memasukkan reagen benedict sebanyak 5 mL ke dalam 4 buah tabung reaksi yang berbeda.
2) Menambahkan 10 tetes bahan yang akan diuji (formaldehid, aseton, benzaldehid, dan sikloheksanon) ke dalam 4 buah tabung yang berbeda.
3) Memasukkan keempat tabung ke dalam gelas kimia yang berisi air dan memanaskannya.
4) Mengamati perubahan yang terjadi dan mencatat hasil yang diperoleh.
F. HASIL PENGAMATAN
1. Senyawa hidrokarbon Jenuh Dan hidrokarbon Tak Jenuh a. Reaksi dengan larutan permanganat
Tabung ke- Perlakuan Hasil pengamatan
1 1 mL KMnO4 (ungu) + 5 tetes larutan n-Hexan (bening)
2. Alkohol Primer, Sekunder, Dan Tersier a. Uji kelarutan
Tabung perlakuan Hasil pengamatan
1. 0,5 mL C2H5OH + 2 mL H2O
(dikocok) Larutan bening
2. 0,5 mL n-butil alkohol + 2 mL H2O (dikocok) Larutan Keruh 3. 0,5 mL sikloheksanol + 2 mL H2O (dikocok) Larutan bening 4.
0,5 mL tert- butil alkohol + 2 mL H2O (dikocok)
Terbentuk 2 lapisan, lapisan atas : berminyak, lapisan bawah : bening
5.
0,5 mL etilen glukol + 2 mL H2O (dikocok)
Larutan bening
6. 0,5 mL fenol + 2 mL H20 Larutan berwarna orange
b. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
Tabung Perlakuan Hasil penngamatan 1 5 mL H2O + 2 tetes fenol + Larutan berwarna ungu
2
1 mL KMnO4 (ungu) + 5 tetes
larutan sikloheksena (bening)
2 tetes FeCl3
2 5 mL H2O + 2-propanol + 2 tetes FeCl3
Larutan berwarna kuning
3 5 mL H2O + 2 tetes resorsinol + 2 tetes FeCl3
Larutan berwarna coklat
c. Uji fehling A dan B
NO Perlakuan Hasil pengamatan 1 5 mL fehling A dan B + 5 tetes
formaldehid
Abu-abu kehitaman
2 5 mL fehling A dan B + 5 tetes sikloheksanon
Terbentuk2 lapisan. lapisan atas: keruh, lapisan bawah : hijau
G. PEMBAHASAN
1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh
a. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat
Percobaan ini bertujuan untuk menguji ada tidaknya ikatan rangkap yang ditandai dengan perubahan warna yang terjadi, juga untuk mengetahui senyawa yang diuji termasuk dalam hidrokarbon jenuh atau tak jenuh.Pada percobaan ini diberikan perlakuan terhadap 3 sampel, yaitu n – hexana, sikloheksena, dan benzene. Ketiganya direaksikan dengan KMnO4. Dari hasil percobaan, antara n – hexana dengan KMnO4 menghasilkan larutan ungu. Tidak terjadinya perubahan warna
menunjukkan reaksi tidak berlangsung. Hal ini dikarenakan n – heptana termasuk dalam golongan alkana yang merupakan hidrokarbon jenuh yang tahan terhadap asam, basa, oksidator dan reduktor.Antara benzena dengan KMnO4 menghasilkan larutan ungu. Tidak terjadinya perubahanwarna menunjukkan reaksi tidak berlangsung. Hal ini karena benzena termasuk dalam golongan alkana aromatik yang memiliki karakteristik dapat mengalami reaksi substitusi namun diperlukan kondisi yang lebih drastis misalnya konsentrasi dan temperatur lebih tinggi serta dengan
katalis yang lain. Sedangkan KMnO4 yang ditambahkan dengan sikloheksena terjadi
perubahan warna menjadi coklat.Hal ini tidak sesuai dengan teori bahwa alkena bereaksi dengan KMnO4 dalam basa membentuk glikol (senyawa dengan dua gugus hidroksil bersebelahan) menghasilkan endapan berwarna hitam. Sewaktu reaksi berlangsung, warna ungu dari ion permanganate digantikan oleh endapan hitam dan mangandioksida. Adapun reaksinya :
OH
3 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 + 2 MnO2 ↓ + 2 KOH
kalium OH mangan kalium sikloheksena permanganat glikol dioksida hidroksida
(endapan hitam) Sedangkan reaksi dari n – heptana dan benzena yaitu :
C7H6 + KMnO4
n – heptana kalium permanganat
+ KMnO4
benzena kalium permanganat
2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier a. Uji Kelarutan
Reaksi ini bertujuan untuk menguji kelarutan msaing – masing sampel dalam air. Adapapun faktor – faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan zat dalam air yaitu kepolaran, panjang rantai, jenis ikatan, hidrogen atau tidak, dan kemungkinan terjadinya senyawa lain. Pada percobaan ini larutan yang diuji adalah n – butil alkohol, fenol, tertier butil alkohol, sikloheksanol, etanol dan etilen glikol.Masing – masing ditambahkan 4 mL air.Etanol, etilen glikol, dan fenol larut dalam air.Hal ini karena etanol dan etilen glikol merupakan alkohol dengan rantai organik pendek. Senyawa alkohol dengan rantai organik pendek dan fenol merupakan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul – melekulnya dan senyawa lain yang
sejenis dengan air. Tertier butil alkohol tidak larut sempurna dalam air, sedangkan n – butil alkohol dan sikloheksanol tidak larut dalam air.Hal ini dipengaruhi oleh panjangnya rantai karbon pada senyawa tersebut. Adapun reaksi – reaksinya :
a. Tabung pertama
b. Tabung kedua
c. Tabung reaksi keempat OH
+
H2Od. Tabung reaksi kelima
e. Tabung reaksi keenam
b. Reaksi dengan FeCl3
Uji ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan alkohol aromatik.Pada percobaan ini bahan yang diuji adalah fenol, resorsinol dan 2 – propanol. Pada fenol menghasilkan larutan ungu ketika ditambahkan air dan FeCl3, sedangkan pada resorsinol menghasilkan larutan coklat. Pada resorsinol setelah penambahan air dan FeCl3 menghasilkan larutan kuning muda (bening).Hasil dari reaksi fenol sesuai dengan teori bahwa fenol mengalami perubahan warna menjadi merah jambu, ungu, atau hijau tergantung struktur fenol atau enol dengan besi (III) klorida. 2 – propanol tidak mengalami perubahan warna karena 2 – propanol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3. Hal ini karena pada 2 – propanol tidak terdapat cincin benzena sehingga tidak
CH2 OH C H3
+
H2O H3C CH3+
2 OH -CH2 C H3 CH2CH2OH+
H2O CH 2 C H3 CH2CH3+
2 OH -C H2 CH2 OH OH+
O H2 H C 3 CH3+
2 OH -OH+
H2O+
2 OH-memungkinkan terjadinya resonansi.Sedangkan pada resorsinol terjadi perubahan warna yang menandakan reaksi berlangsung.Hal ini karena resorsinol memiliki cincin benzena yang dapat terjadi resonansi atau delokalisasi elektron. Adapun reaksinya :
a. Tabung pertama
b. Tabung kedua
a. Uji Benedict
Uji ini bertujuan membedakan aldehid dan keton dengan melihat kemampuan mereduksinya.Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah formaldehid, n – heptaldehid, aseton dan sikloheksanon.Hasil yang diperoleh setelah penambahan reagen benedict dan pemanasan, tidak terjadi perubahan pada semua larutan yang diuji.Hal ini tidak sesuai dengan teori, seharusnya formaldehid dan n – heptaldehi yang memiliki gugus karbonil menhasilkan endapan merah bata. Aldehid akan mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida dan menghasilkan sebuah endapan merah bata dari tembaga(I) oksida. Kekeliruan tersebut karena kesalahan praktikan dalam melakukan pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang bersih, atau kualitas bahan yang kurang baik. Aldehid dapat bereaksi dengan benedict karena pada aldehid terdapat ikatan C – H yang dapat diubah menjadi ikatan C – O sedangkan pada keton tidak memiliki ikatan C – H. Adapun reaksi – reaksi yang terjadi : Fe O O O OH
+
FeCl3+
3 HCl C2H5OH + FeCl3R-CHO + 2CuO → R-COOH + Cu2O
H. KESIMPULAN
1. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui reaksi dengan KMnO4 dimana senyawa jenuh sulit teroksidasi sedangkan senyawa tak jenuh mudah teroksidasi. Pada percobaan n – heptana termasuk senyawa jenuh, sikloheksena termasuk senyawa jenuh dan benzena tidak termasuk dalam golongan jenuh dan tak jenuh namun memiliki golongan sendiri yaitu senyawa aromatik.
2. Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat diidentifikasi dengan reaksi uji kelarutan, reaksi dengan alkali(NaOH), uji lucas, uji Bordwell – Wellman, reaksi fenol dengan besi(III) klorida.
3. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui beberapa uji diantaranya uji cermin kaca tollens, uji benedict, dan kondensasi aldol. Pada uji cermin kaca tollens, aldehid akan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak. Pada uji benedict, aldehid akan membentuk endapan merah bata sedangkan keton tidak. Kondensasi aldol merupakan pembuatan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa organik yang memilki dua gugus fungsi yaitu alkohol(−OH) dan aldehid(−CHO).
I. SARAN
1. Diharapkan kepada praktikan lebih hati – hati dan teliti dalam melakukan percobaan untuk memaksimalkan hasil yang diperoleh dan meminimalisir kecelakaan yang dapat terjadi.
2. Praktikan lebih memperhatikan kebersihan alat dan kualitas bahan. O
-3. Praktikan harus lebih teliti dalam menentukan warna larutan agar hasil yang diperoleh lebih baik.
DAFTAR PUSTAKA
Chang. 2004. Kimia Dasar konsep-konsep inti edisi ketiga jilid 1. Jakarta: Penerbit Erlangga.
Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia organik edisi ketiga. Jakarta: penerbit Erlangga.
Firdausi, choirul, dan sirojudin. 2007. Analisis gugus fungsi pada sampel uji , bensin dan spiritus menggunakan metode spektroskopi FTIR, jurnal kimia Vol
10(1) ISSN: 1410-9662. Universitas Dipanegara: Jakarta.
Masruroh,siti dan Chomsin. 2014. Penggunaan metode F-TIR untuk mengidentifikasi
gugus fungsi pada proses pembaluran penderita mioma . Universitas
Barawijaya: Surabaya.
Muhaidah Rayid. 2016. Kimia organik 1. Makassar: Badan Penerbit UNM.
Rita Susanah Wiwik. 2010. Isolasi, identifikasi, dan uji aktivitas antibakteri senyawa golongan triterpenoid pada rimpang temu putih, jurnal kimia 4(1). Universitas Udayana: Bukit Jimbaran.
Tim Dosen Kimia Dasar. 2016. Kimia dasar lanjut. Makassar: Universitas Negeri Makassar.
JAWABAN PERTANYAAN
Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh
1. Endapan yang berwarna cokelat tersebut adalah MnO4 dengan reaksi :
OH
+ KMnO4 + MnO4+ KOH
OH
Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier
2. Kelarutan alcohol ditentukan oleh beberaa factor, yaitu bagian hidrokarbon suatu alcohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alcohol bersifat hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1 heptanol yang sukar larut dalam air adalah 1-hepatnol karena makin panjang rantai alcohol maka tingkat kelarutannya dalam air semakin kecil.
3. OH O-Na+
+ NaOH 10% + H2O
Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena merupakan alcohol yang bersifat asam lemah.Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alcohol karena ion pengoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka kesetombangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida.
4. Cara membedakan iso–propil dan benzene secara kimia yaitu dengan reaksi oksidator KMnO4. Iso–propil yang merupakan alcohol sekunder akan teroksidasi
menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asamnya. Sedangkan benzene tidak mengalami oksidasi pada suhu kamar. Antara sikloheksanol dan fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Fenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk garamnya yang larut baik dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi
dengan NaOH. Hal ini disebabkan oleh alkohol tidak bereaksi dengan larutan alkali.
5. Pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa dimana isobutil alkohol membutuhkan waktu yang terlalu lama untuk bereaksi kemudian 2- metilsiklopentanol dan terakhir adalah 1- metilsiklopentanol.
6. Pada soal no. 5 yang tidak teroksidasi dengan reagen Brodweel–Wellman adalah 1- metilsiklopentanol.
7. Aldehid dan Keton
a) Pereaksi Tollens dengan formaldehid
O O
H – C – H + 2 Ag(NH3)-2+ 3 OH- H – C – O-+ 2 Ag + 4 NH3+ 2 H2O
b) Pereaksi Fehling dengan heptaldehid
O O
CH3(CH2)5C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- CH3(CH2)5C – O- + Cu2O + 3 H2O
c) Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon
O HN CH – OH C – H + H2N N – NH NH C = N fenilhidrazin
d) Pembuatan sikloheksanon oksim
OH H2O = O + H2N – OH H2O H2O = NOH NO O C – OH NOH + H2N – OH NH4OH H2O H2O H2O
e) Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon
O O
3 I – I + CH3 – C – C3H7 CH3 – C – C3H4I2+ 3 I2 + 3 I- + 3 H+
8. Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa
O O O O O
CH3– C – H CH3– C – H – CH2 – C – H CH3 – C – CH2 – C – H
O CH3 – CH2 – CH2 – C – OH
9. Penggunaan yang praktis dari pereaksi Tollens yaitu membedakan aldehid dan keton. Aldehid dapat mereduksi Tollens menjadi perak sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tolles, cara membedakan senyawa ini:
a. 3-pentanol dengan pentanol
Direaksikan dengan menggunakan reagen Luas 3-pentanol akan bereaksi dengan reangen karena merupakan alcohol sekunder sedangkan pentanol akan bereaksi apabila suhu dinaikkan / dipanaskan.
b. Benzaldehid dengan asetofenon
Menambahkan reagen Tollens, benzaldehid akan mereduksi reagen Tollens dan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak bias bereaksi dengan reagen Tollens.
10. Peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah meningkat Cl pada hidroksilamin klorida sebab dalam pebuatan oksim dibutuhkan hidroksilamin. Natrium asetat berperan sebagai katalis dan untuk mempercepat terbentuknya Kristal.
