Presentasi PTK 2
3. Pembuatan
Bakelite
Kondensasi
Polimerisasi Fenol
dan Formaldehid
Group A
Daniel11 Vincent S.
/ 5203011001
Yovita
Djojorahardjo /
5203011004
Boby Setia G. /
5203011012
Polimer
Polimer terbentuk melalui suatu proses yang
disebut polimerisasi.
sifat-sifatnya yang ringan, tahan korosi dan
kimia, daya hantar listrik dan panas yang
rendah, kemampuan untuk meredam
kebisingan, kesesuaian desain dan
manufaktur.
Reaksi Polimerisasi dibedakan menjadi 2:
Polimerisasi adisi
Polimerasi Adisi
Polimer adisi adalah polimer yang terbentuk dari reaksi
polimerisasi disertai dengan pemutusan ikatan rangkap diikuti oleh adisi dari monomermonomernya yang
membentuk ikatan tunggal.
monomer-monomer yang mengandung ikatan rangkap dua
saling bergabung, satu monomer masuk ke monomer yang lain, membentuk rantai panjang. Produk yang dihasilkan dari reaksi polimerisasi adisi mengandung semua atom dari
monomer awal.
Reaksi ini tidak disertai terbentuknya molekul-molekul kecil
Mekanisme polimerisasi adisi
Inisiasi
tahap ini dimulai dari penguraian inisiator dan adisi molekul
monomer pada salah satu radikal bebas yang terbentuk.
Propagasi
dalam tahap ini terjadi reaksi adisi molekul monomer pada radikal monomer yang terbentuk dalam tahap inisiasi
Terminasi
reaksi antara radikal polimer yang sedang tumbuh dengan radikal mula-mula yang terbentuk dari inisiator atau antara radikal polimer yang sedang tumbuh dengan radikal
polimer lainnya, sehingga akan membentuk polimer dengan berat molekul tinggi. (Madja 2009)
Polimerisasi Kondensasi
Pada tiap monomer harus mempunyai dua gugus
fungsional sehingga dapat menambahkan pada tiap ujung ke unit lainnya dari rantai tersebut. (Madja, 2009)
Dapat terjadi pada monomer yang sama ataupun yang
berbeda.
Monomer yang dapat mengalami reaksi polimerisasi
secara kondensasi adalah monomer-monomer yang
mempunyai gugus fungsi, seperti gugus -OH; -COOH; dan NH₃. (Madja, 2009)
Terkadang disertai dengan terbentuknya molekul kecil
Fenol
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3
gram/100 ml.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena
atau asam benzoat .
Fenol biasa digunakan sebagai antiseptik Karakteristik Fenol:
a. Mengandung gugus OH, terikat pada sp2-hibrida b. Mempunyai titik didih yang tinggi
c. Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus aril d. Larut dalam pelarut organik
e. Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna f. Mempunyai massa molar 94,110 g/mol
g. Mempunyai titik didih 181,9°C h. Mempunyai titik lebur 40,9°C
Formaldehide
Dapat dioksidasi oleh oksigen atmosfer
Formaldehida menampilkan sifat kimiawi lebih reaktif daripada
aldehida lainnya.
Berfungsi sebagai disinfektan,sebagai bahan pengawet dan
pembersih
Karakteristik Formaldehid:
Rumus molekul CH2O Massa Molar 30,03 g/mol Gas tidak berwarna
Massa jenis 1 kg/m ^3, gas Titik lebur -117 °C
Titik didih -19,3°C
Bentuk molekul trigonal planar Mudah terbakar , beracun
Resin fenol formaldehid
Resin fenol formaldehid merupakan suatu senyawa dengan struktur rantai yang panjang dan silang yang beraneka ragam. Oleh karena itu, resin fenol formaldehid tidak akan memiliki titik leleh yang tetap melainkan biasanya akan memiliki sebuah kisaran titik leleh atau suhu dekomposisi tertentu yang sangat tinggi(tergantung pada strukturnya masing-masing).
Berdasarkan perbandingan mol reaktan dan jenis katalis yang digunakan, resin phenol formaldehid dibagi menjadi 2 jenis yaitu novolak dan resol.
Novolak yang bersifat termoplast dan resol yang bersifat termoset.
Produk phenol formaldehid ada yang memberikan warna jernih kekuning-kuningan tetapi ada juga yang kecoklatan sampai kemerah-merahan.
Resin Resol
Resol merupakan hasil reaksi antara phenol
dengan formaldehid ekses oleh adanya
katalis basa. Jenis katalis basa yang sering
digunakan adalah natrium hidroksida dan
ammonium hidroksida pada pH = 8-11.
[5]
Produk phenol formaldehid yang dihasilkan
dengan katalis natrium hidroksida akan
mempunyai sifat larut dalam air dan apabila
katalis yang digunakan ammonium hidroksida
akan memberikan sifat tidak larut dalam air
yang dikarenakan terbentuk bis dan tris
Tahap Reaksi Dalam
Pembentukan Resol
[𝟓]
a. Reaksi Adisi (Methylolasi)
Pada tahap pertama, phenol dan formaldehid akan bereaksi secara adisi membentuk monomethylol phenol.
Pada monomethylol phenol ini masih ada 2 gugus reaktif yang dapat bereaksi lagi dengan formaldehid menjadi dimethylol phenol.
*Lanjutan (Tahap Reaksi Dalam
Pembentukan Resol)
**Lanjutan (Tahap Reaksi Dalam
Pembentukan Resol)
Resin Novolak
Novolak merupakan hasil reaksi antara phenol ekses dengan
formaldehid oleh adanya katalis asam. Jenis katalis asam yang sering digunakan adalah asam sulfat, asam klorida, dan asam oksalat dengan konsentrasi rendah. Hasil reaksi akan membentuk produk yang termoplast dengan berat molekul 500 - 900. [5]
Agar novolak menjadi bersifat termoset maka membutuhkan
pemanasan dan penambahan crosslinking agent (Frisch, 1967).
Pada novolak, reaksi polikondensasi dapat berlangsung sempurna
sampai membentuk rantai dengan struktur methylene link dan
phenol terminate tanpa adanya gugus fungsional dan tidak dapat cure dengan sendirinya. Pada suasana asam, raeksi kondensasi (pembentukan jembatan methylene) berjalan cepat dibanding pembentukan gugus methylol (Hesse, 1991).
Tahap Reaksi dalam
Pembentukan Novolak
[𝟓]
a. Reaksi Adisi (Methylolasi)
Pada tahap pertama, phenol dan formaldehid akan bereaksi membentuk monomethylol phenol.
* Lanjutan (Tahap Reaksi dalam
Pembentukan Novolak)
b. Reaksi Kondensasi Polimerisasi
(Methylenasi)
Pada tahap ini, gugus methylol akan bereaksi dengan phenol membentuk jembatan methylene dan air.
Termoplast
Polimer yang bersifat kenyal (liat) atau melunak
jika dipanaskan sehingga polimer jenis ini dapat
dibentuk ulang.
Bahan-bahan yang bersifat termoplastik mudah
untuk diolah kembali karena setiap kali dipanaskan,
bahan-bahan tersebut dapat dituangkan ke dalam
cetakan yang berbeda untuk membuat produk
plastik yang baru.
[𝟒]
Polietilen (PE) dan polivinilklorida (PVC)
merupakan contoh jenis polimer ini.
[𝟒]Termoset
Polimer yang tidak melunak jika dipanaskan sehingga
polimer jenis ini tidak dapat dibentuk ulang. (Soelasmono, 2011)
Plastik-plastik termosetting biasanya bersifat keras karena
mereka mempunyai ikatan-ikatan silang. Plastik termoset menjadi lebih keras ketika dipanaskan karena panas itu menyebabkan ikatan-ikatan silang lebih mudah
terbentuk. [4]
Sekalipun polimer-polimer termoseting lebih sulit untuk
dipakai ulang daripada termoplastik, namun polimer tersebut lebih tahan lama. Polimer ini banyak digunakan untuk membuat alat-alat rumah tangga yang tahan panas. [4]
Bakelit, poli(melanin formaldehida) dan poli (urea
Perbedaan Sifat Plastik
Termoplas dan Plastik
Termoset
Perbedaan sifat-sifat plastik termoplas
dan termoset disimpulkan pada tabel
berikut:
[4]Bakelite
Bakelite merupakan jenis resin fenol formaldehide polar yang bersifat Termoset
(Resol).
Bakelite merupakan jenis plastik yang hanya dapat dipanaskan satu kali yaitu
hanya pada saat pembuatannya.
Bakelit merupakan salah satu dari banyak plastik termoset yang tidak memiliki titik
leleh, melainkan memiliki sesuatu titik dekomposisi yang cukup tinggi. Titik dekomposisi adalah suatu kondisi titik suhu tertentu dimana terjadi perubahan reaktan menjadi produk yang rumus molekul yang lebih sederhana. Salah satu contoh, Bakelit Manufactured Jiacheng Chem Enterprises Ltd. memproduksi bakelit dengan titik dekomposisi yang berkisar antara 240-280°𝐶.
Biasa digunakan untuk instalasi listrik dan alat-alat yang tahan suhu tinggi. Karakteristik Bakelit:
Bersifat termoset
Merupakan plastik padatan keras, kuat, tahan panas titik dekomposisinya sangat tinggi
Jenis polimer yang memiliki ikatan silang Tahan terhadap asam lemah dan basa
Terurai oleh asam pengoksidasi dan basa kuat
Pada suhu diatas 300°C bakelit akan terbakar tanpa melalui proses pelelehan Berwarna, umumnya warna gelap (hitam , coklat)
Penggolongan Produk Hasil Proses
Pembuatan Bakelit
[𝟕]
Produk hasil pembuatan bakelit terdiri dari 3 fase produk:
- Bakelite "A" merupakan produk awal kondensasi. Dalam suhu normal, bakelit A berbentuk cairan kental, pucat ataupun juga dapat berbentuk padat. Padatan Bakelite "A" dengan suhu normal bersifat sangat rapuh. Bakelit ini dapat larut dalam alkohol, aseton, gliserin, larutan hidroksida fenol dan natrium, dengan campuran dallam berbagai proporsi. Bakelite "A" adalah produk awal bakelit yang cenderung berwarna kuning.
- Jika bakelite dipanaskan lebih lanjut, maka akan terbentuk Bakelite "B", yang merupakan produk setengah jadi untuk produk infusible dan bersifat tidak larut dalam pelarut pada Bakelit A. Dalam kondisi normal, Bakelite "B“ bersifat keras dan rapuh, walau memiliki kepadatan lebih keras daripada Bakelite "A". Dalam aseton, fenol dan terpeneole bakelit “B” hanya akan membengkak/mengembung. Ketika dipanaskan lebih lanjut, bakelit tidak akan meleleh, tapi justru akan semakin melunak, berubah menjadi plastik karet, yang ketika didinginkan lagi menjadi keras dan rapuh. Saat dipanaskan, dengan pemanasan lanjut, dalam kondisi tertentu, bakelit akan mengeras lagi, dan mencapai tingkat akhir dari kondensasi, membentuk produk infusible yang tidak larut dalam pelarutnya.
- Bakelite "C" merupakan produk akhir polimerisasi kondensasi bakelit, bersifat infusible, dan tidak larut dalam semua jenis pelarut. Jika produk kondensasi primer dipanaskan sampai 100 °, reaksi pengerasan akan terjadi dengan pembebasan produk gas dan Bakelite "C" yang dihasilkan akan berbentuk spons atau gelembung massa. Oleh karena itu, pemanasan harus dilakukan hati-hati.
Tahap reaksi pembuatan
Bakelit (Nukman, 2011)
Fungsi Penambahan Amonia
dalam Pembuatan Bakelit
Bakelit merupakan Resin Fenol Formaldehid
yang tergolong dalam jenis Resin Resol yang
bersifat termoset. Amonia pekat
ditambahkan pada proses pembuatan
Bakelit karena resol sendiri hanya dapat
dibuat dengan adanya katalis basa. Pada
suasana basa reaksi addisi berjalan dengan
cepat sedangkan reaksi kondensasi
(pembentukan jembatan methylen) berjalan
lambat sehingga produk yang terbentuk
Fungsi Penambahan Asam Asetat
dalam Proses Pembuatan Bakelite
Proses polimerisasi berlangsung secara terus
menerus sampai tidak ada lagi gugus fungsi yang
dapat membentuk polimer. Namun demikian,
proses polimmerisasi dapat dihentikan dengan
menggunakan proses penghentian ujung .
Penambahan asam asetat dapat digunakan
untuk proses penghentian ujung. Asam asetat
memiliki gugus fungsional tunggal, sekali asam
asetat bereaksi dengan ujung rantai polimer yang
sedang tumbuh, maka tidak akan terjadi lagi
Penggunaan Aseton dalam Proses
Pembilasan Bakelite
Aseton digunakan untuk membilas peralatan
percobaan karena aseton sangat baik digunakan
untuk mengencerkan resin kaca serat,
membersihkan peralatan kacagelas, dan
melarutkan resin epoksi dan lem super sebelum
mengeras.
Dalam percobaan, aseton digunakan karena aseton
merupakan senyawa yang bersifat sebagai pelarut
aportik polar dalam kebanyakan reaksi organik ,
seperti reaksi SN
2. Oleh karena polaritas aseton yang
menengah, ia dapat melarutkan berbagai macam
senyawa. Sehingga seringkali aseton ditampung
dalam botol cuci dan digunakan sebagai untuk
membilas peralatan laboratorium.
Tes Uji Kelarutan Bakelit
Menggunakan Aseton, Toluene,
dan Methanol
Saat sejumlah bakelit hasil percobaan (dalam sejumlah
massa tertentu) dapat larut dalam pelarut methanol
ataupun pelarut aseton, maka dapat disimpulkan bahwa bakelit tersebut masih tergolong bakelit pada fase A.
Toluene tidak dapat digunakan sebagai pelarut untuk bakelite.
Saat sejumlah bakelit hasil percobaan (dalam sejumlah
massa tertentu) tidak larut oleh pelarutnya, namun justru membengkak/ mengembung saat diberi aseton, maka dapat disimpulkan bakelit tersebut telah berada dalam kondisi fase B.
Saat sejumlah bakelit hasil percobaan (dalam sejumlah
massa tertentu) tidak larut ataupun tidak terjadi
perubahan saat diberi pelarut, maka dapat dikatakan
Daftar Pustaka
[1] Madja. 2009. Polimerisasi [Online]; Available:http://smk3ae.wordpress.com/2009/05/28/polimerisasi/.
[2] Soelasmono. 2011. Polimer [Online]; Available: http://www.soelasmono.com/?p=55. [3] Nukman. 2011. Kimia Polimer [Online]; Available:
megakimiapascaunp.files.wordpress.com/2011/05/bab-8-polimer2.ppt.
[4] Azizah, U. 2009. Polimer Berdasarkan Sifat Thermalnya [Online]; Available :
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-polimer/klasifikasi-polimer/polimer-berdasarkan-sifat-thermalnya/
[5] Rhokati, N. & Prasetyaningrum, Aji. 2008. Pembuatan Resin Phennol Formaldehid
Terhadap Aplikasinya Sebagai Vernis. Semarang, Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik
UNDIP.
[6] Anonim. 2012. Sifat Aseton, Etanol, Etilen [Online]; Available :
file:///E:/Sifat%20Aseton,%20Etanol,%20Etilen%5D.htm
[7] Anonim. 2011. I need to dissolve Bakelite [Online]; Available :
http://www.sciencemadness.org/talk/viewthread.php?tid=16240
[8] Setiabudi, Agus. 2007. Mudah dan Aktif Belajar Kimia, hal.226 [Online]; Available
:http://books.google.co.id/books?id=DO6HtXScvnAC&pg=PA226&lpg=PA226&dq=fungsi+p
enambahan+asam+asetat+dalam+polimerisasi&source=bl&ots=B01bn929Tr&sig=1V2tqgLpIF rXqhKF26S7jiBGgsE&hl=id#v=onepage&q=fungsi%20penambahan%20asam%20asetat%20d alam%20polimerisasi&f=false . PT. Setia Purna Inves.
[9] Anonim. 2012. Wiki Answer “ Melting Point of Phenol Formaldehide ?” [Online]; Available :
http://wiki.answers.com/Q/Melting_point_of _Phenol_formaldehyde#ixzz25wezJZko.
