Senyawa Fenolat

Senyawa Fenol

Senyawa Fenol

--Wury Maharani (Wury Maharani (3425131050)3425131050)

-- Ghita  Ghita RRosika A (3425136420)osika A (3425136420)

-- Marsha anin A (3425136423) Marsha anin A (3425136423)

Senyawa

Senyawa F

Fenolat

enolat

•

• Senyawa #enolat $eru%akan kelo$%ok senyawa yan&Senyawa #enolat $eru%akan kelo$%ok senyawa yan& $e$iliki satu atau le'ih &u&us hiroksil () yan&

$e$iliki satu atau le'ih &u&us hiroksil () yan& terikat %aa *in*in aro$atis+ ,asis struktur ari

terikat %aa *in*in aro$atis+ ,asis struktur ari kelo$%ok senyawa #enolat aalah #enol+

kelo$%ok senyawa #enolat aalah #enol+ •

• Fenolat $eru%akan senyawa yan& 'anyak ite$ukanFenolat $eru%akan senyawa yan& 'anyak ite$ukan %aa tu$'uhan+ Fenolat $e$iliki *in*in aro$ati*

%aa tu$'uhan+ Fenolat $e$iliki *in*in aro$ati*

en&an satu atau le'ih &u&us hiroksi (-) an &u&us en&an satu atau le'ih &u&us hiroksi (-) an &u&us lain %enyertanya+ Senyawa ini i'eri na$a 'erasarkan lain %enyertanya+ Senyawa ini i'eri na$a 'erasarkan na$a senyawa inuknya. #enol+ Senyawa #enol

na$a senyawa inuknya. #enol+ Senyawa #enol

ke'anyakan $e$iliki &u&us hiroksi le'ih ari satu ke'anyakan $e$iliki &u&us hiroksi le'ih ari satu sehin&&a ise'ut %oli#enol+ Fenol 'iasanya

sehin&&a ise'ut %oli#enol+ Fenol 'iasanya

ikelo$%okkan 'erasarkan /u$lah ato$ kar'on %aa ikelo$%okkan 'erasarkan /u$lah ato$ kar'on %aa

Senyawa

Senyawa F

Fenolat

enolat

•

• Senyawa #enolat $eru%akan kelo$%ok senyawa yan&Senyawa #enolat $eru%akan kelo$%ok senyawa yan& $e$iliki satu atau le'ih &u&us hiroksil () yan&

$e$iliki satu atau le'ih &u&us hiroksil () yan& terikat %aa *in*in aro$atis+ ,asis struktur ari

terikat %aa *in*in aro$atis+ ,asis struktur ari kelo$%ok senyawa #enolat aalah #enol+

kelo$%ok senyawa #enolat aalah #enol+ •

• Fenolat $eru%akan senyawa yan& 'anyak ite$ukanFenolat $eru%akan senyawa yan& 'anyak ite$ukan %aa tu$'uhan+ Fenolat $e$iliki *in*in aro$ati*

%aa tu$'uhan+ Fenolat $e$iliki *in*in aro$ati*

en&an satu atau le'ih &u&us hiroksi (-) an &u&us en&an satu atau le'ih &u&us hiroksi (-) an &u&us lain %enyertanya+ Senyawa ini i'eri na$a 'erasarkan lain %enyertanya+ Senyawa ini i'eri na$a 'erasarkan na$a senyawa inuknya. #enol+ Senyawa #enol

na$a senyawa inuknya. #enol+ Senyawa #enol

ke'anyakan $e$iliki &u&us hiroksi le'ih ari satu ke'anyakan $e$iliki &u&us hiroksi le'ih ari satu sehin&&a ise'ut %oli#enol+ Fenol 'iasanya

sehin&&a ise'ut %oli#enol+ Fenol 'iasanya

ikelo$%okkan 'erasarkan /u$lah ato$ kar'on %aa ikelo$%okkan 'erasarkan /u$lah ato$ kar'on %aa

Ga$'ar 1a+ Senyawa Ga$'ar 1a+ Senyawa

Fenol Fenol • • Ga$'ar 1'+Ga$'ar 1'+ Senyawa Fenolat Senyawa Fenolat • • Ga$'ar 1*+Ga$'ar 1*+ oli#enol oli#enol

Senyawa

Senyawa F

Fenolat

enolat

•

• Senyawa #enolat ala$ 'anyak hal $iri% en&anSenyawa #enolat ala$ 'anyak hal $iri% en&an alkohol ali#atik en&an &u&us hiroksil terikat %aa alkohol ali#atik en&an &u&us hiroksil terikat %aa rantai

rantai kar'on+ kar'on+ eta%i. &eta%i. &u&us hiroksil u&us hiroksil #enolat.#enolat.

ter%en&aruh oleh ke'eraaan *in*in aro$atik. sehin&&a ter%en&aruh oleh ke'eraaan *in*in aro$atik. sehin&&a hiro&en %aa hiroksil #enolat 'ersi#at la'il. yan&

hiro&en %aa hiroksil #enolat 'ersi#at la'il. yan& $enye'a'kan #enolat *enerun& asa$ le$ah+

$enye'a'kan #enolat *enerun& asa$ le$ah+ •

•  Senyawa #enolat $eru%akan karakteristik ari tana$an Senyawa #enolat $eru%akan karakteristik ari tana$an an se'a&ai se'uah kelo$%ok senyawa. 'iasanya

an se'a&ai se'uah kelo$%ok senyawa. 'iasanya ite$ukan se'a&ai ester atau &likosia ari%aa ite$ukan se'a&ai ester atau &likosia ari%aa

se'a&ai senyawa 'e'as+ al ini %entin& isaari /ika kita se'a&ai senyawa 'e'as+ al ini %entin& isaari /ika kita in&in $e$isahkan senyawa #enolat ari /arin&an

•  Senyawa #enolat $en*aku% kisaran kelo$%ok senyawa ki$ia yan& san&at 'esar an 'era&a$+ elo$%ok

senyawa ini a%at iklasi!kasi $enurut 'e'era%a *ara+ ar'orne an Si$$ons (164) $enklasi!kasi

kelo$%ok senyawa #enolat $en/ai 'e'ara%a &ru% 'erasarkan /u$lah ato$ kar'on ala$ $olekulnya (a'el 1)+

Si#at Fisika

Rumus Kimia 667

Massa Molar 4+11 & $ol89

Penampilan aatan kristal trans%aran Densitas 1+0: &;*$<

Titik Didih 1"1.:5= Titik Lebur 4.=

Kelarutan dalam Air "+3 &;100$> 20=

Si#at i$ia

• Me$%unyai &u&us hiroksi teta%i 'ukan ter$asuk &olon&an alkohol an 'ukan %ula ter$asuk 'asa

• er$asuk asa$ kar'olat yan& 'ersi#at asa$

• iak 'erwarna en&an wu/u %aat. teta%i $uah

$en*air en&an titik le'ur 42= el*ius

@  Fenolat Seerhana

• Se*ara u$u$ senyawa

#enolik seerhana $e$iliki

si#at 'akterisial.

antise%tik. an

antihel$intik+ (en&elly. 2004)

• ontoh senyawa #enolik

seerhana yan&

tersu'situsi oleh ua an satu &u&us hiroksil

'erturut B turut aalah foroglukinol (1.3.5-trihiroksi'enCen) an resorcinol

(1.3-ihiroDi'enCen) (Eer$erris an i*holson. 2006)

@  Fenolat Seerhana

• ontoh #enol seerhana lainnya aalah

p-kresol. 3-etienol. 3!-dimetilenol. an hidrokuinon+

• Senyawa %-kresol $eru%akan $ono#enol

yan& ite$ukan %aa 'e'era%a /enis 'uah. se%erti ras'eri an blackberry.

• e'eraaan senyawa 3-eti#enol an

3.4-i$etil#enol $eru%akan %enye'a' ti$'ulnya *ita rasa asa% (smoky taste) %aa 'e'era%a 'i/i *oklat+

• ,er'ea en&an %-kresol. hirokuinon

@-  Asa$ #enolat an Senyawa

yan& 'erhu'un&an lainnya (Alehi)

• ontoh asa$ #enolat aalah

asa$ &alat+

• Asa$ &alat $eru%akan tri#enol

yan& 'iasa tera%at i aun teh ala$ 'entuk teresteri!kasi

'ersa$a en&an katekin+

• Selain &u&us kar'oksil. &u&us

lainnya se%erti alehi /u&a

a%at tersu'situsi i &u&us #enol

• ontoh senyawa ari &u&us ini

aalah anillin+

• Eaniln 'erasal ari ka*an&

anilla an $eru%akan aor %alin& terkenal i unia+

@-H  Aseto#enon an Asa$ Fenilasetat

• Aseto#enon an asa$

#enilasetat aalah &olon&an senyawa #enolik yan& /aran& ite$ukan i ala$+

• ontoh senyawa ari &olon&an

aseto#enon an #enilasetat 'erturut B turut yaitu "-h#droksienil asetat+

• ,e'era%a senyawa ari

&olon&an aseto#enon se%erti

aposinin an 'entuk &likosianya (androsin)

$e$iliki ke$a$%uan se'a&ai antias$atik+

• eua senyawa terse'ut a%at

@-I  Asa$ Sina$at. Sina$il

Alehi. an Sina$il Alkohol

• e'eraaan senyawa #enolik

en&an struktur @-I 'erli$%ah i tana$an+

• Fun&si ari senyawa ini i

tana$an aalah se'a&ai syste$ %ertahanan+ Ji tu$'uhan.

senyawa ini 'eraa ala$ 'entuk 'e'as atau se'a&ai %oli$er i inin& sel+

• ontoh senyawa ari &olon&an

Asa$ Sina$at aalah asa$ p-koumarat+

• ontoh sinail alehi an sina$il

akohol aalah p-koumaril aldehid an p-koumaril alkohol

@-I  Asa$ Sina$at. Sina$il Alehi.

an Sina$il Alkohol

• Selain %-kou$arat. asam kaeat /u&a $eru%akan salah

satu *ontoh senyawa ari &olon&an asa$ sina$at+

• Asa$ ka#eat $e$iliki struktur ki$ia yan& $iri% en&an

asa$ %-kou$arat ke*uali %aa /u$lah &u&us hiroksilnya+

• Senyawa ini terse'ar i'er'a&ai tana$an hi/au an 'i/i

ko%i %an&&an&+ Jari se&i kesehatan. asa$ ka#eat a%at 'er%eran se'a&ai anal&esi*. antiina$atori. an

$enin&katkan $otilitas usus+

• Asa$ sina$at i tana$an 'iasanya ite$ukan ala$

'entuk ester 'ersa$a asam kuinat. asam sikimat. an asam tartarat+

• Salah satu *ontoh asa$ sina$at yan& teresteri!kasi

aalah asam klorogenat+ Senyawa ini $eru%akan su'strat uta$a 'a&i enCi$ %en*oklatan i a%el an %ir+

@-I  ou$arin

• Ji tana$an. kou$arin

'er%eran ala$

%ertahanan terhaa% %enyakit an seran&an ha$a karna $e$iliki aktiitas anti$ikro'ial an #un&isial+

• Senyawa ini 'anyak

terkanun& i tana$an Rubiaceae-AsperulaK Poaceae-AvenaK

Fabaceae-Medicago.

MelilotusK Rutaceae-Ruta. Citrus spp., MurayaK

Flaonoi (15)

• Me$iliki struktur asar

yan& i'an&un oleh 15 ato$  (6-3-6)+

• Se*ara u$u$ aonoi

a%at i'a&i $en/ai ti&a 'erasarkan %er'eaan struktur 3 yan&

$en&ikat ua &u&us

'enCene. yaitu kalkon

auron dan fa$onoid%

Ga$'ar 12+ (a) kalkonK (') AuronK (*) Flaonoi (Eer$erris an i*holson. 2006)

1+ alkon

- alkon an ihirokalkon aalah senyawa yan& 'er%eran se'a&ai %rekursor uta$a untuk

%e$'entukan senyawa 'erstruktur 6-3-6 lainnya+

- ontoh kalkon an ihirokalkon 'erturut-turut

butein an phlorid&in (%hloretin-2L--J-&lukosia)+

- ,utein $eru%akan %i&$en 'erwarna kunin& yan&

'anyak tera%at i 'er'a&ai $a*a$ 'un&a+

- hloriCin ite$ukan i aun a%il an ila%orkan

2+ Auron

- Senyawa turunan kalkon yan& $en&ala$i siklisasi+

- Auron /u&a $en&eks%resikan warna kunin&+

- ontoh Aureusidin  a%at ite$ukan i

'un&a Antirrhinum maus an !ahlia variabilis

3+ Flaonoi a+ Flaonoi (2-#enil'enCo%iron) - ,erasarktin&kat

oksiasi an ke/enuhan %aa *in*in  aonoi. aonoi i'a&i $en/ai ela%an /enis. yaitu

fa$an fa$anon fa$on fa$onol dihidrofa$onol fa$an-3-ol fa$an-!-ol fa$an-3!-diol Ga$'ar 13+ Flaonoi

*+ eoaonoi (4-#enil'enCo%iron)

- Me$iliki struktur an si#at 'io&enetikyan& $iri% en&an

aonoi an isoaonoi+

- Golon&an neoaonoi i'a&i $en/ai 3 kelo$%ok. yaitu

!-arilkoumarin (4-aril-2-1- 'enCo%iran-2-one). 3!-dihidro-!-arilkoumarin dan neofa$en%

30 ,iaonil

• Me$iliki ran&ka yan&

isusun atas 30 ato$ kar'on an $eru%akan i$er ari aon+

• ontoh  'inkgetin %aa tana$an "inkgo biloba • Gink&etin a%at i&unakan untuk %eye$'uhan %enyakit e$ensia. kelainan %aa otak lainnya.

serta a%at $ele&akan %erna%asan %enerita

6-1-6. 6-2-6 ,enCo#enon.

7anton. an Stil'en

• ,enCo#enon an Danton $e$iliki struktur keran&ka

6-1-6 an stil'ene 6-2-6+

• ontoh ,enCo#enon guttieron an gambogenon 

keuanya iketahui $e$iliki si#at sitotoksik %aa

kanker usus SW-4"0  %aa "arcinia morella an G+

 #anthocymus.

• 7anton $eru%akan %i&$en 'erwarna kunin& yan&

'iasanya tera%at %aa 'un&a-'un&aan+

• Stil'en serin& tera%at i 'atan& kayu. $e$iliki

akti!tas anti#un&al+

• ontoh Stil'en res$eratol _se'a&ai antioksian.

antiina$atori. anti%latelet. an antialer&i %aa

Ga$'ar 1:+ (a) ,enCo#enonK (') 7antonK (*) Stil'en

6. 10. 14  uinon

• ,erasarkan /u$lah ato$

kar'on keran&kanya a%at i&olon&kan $en/ai 3 /enis. yaitu (en&okuinon )*+, atakuinon )*./, dan Antrakuinon )*.!,%

• ontoh ,enCokuinon

"+-dimetoksiben&okuinon

tera%at %aa akar /a&un&+ • ontoh a#takuinon 0uglon

ite$ukan %aa walnut+ • Antrakunon %alin& 'anyak

a%at ite$ukan i tana$an tin&kat tin&&i $au%un /a$ur+ ontoh emodin+

Ga$'ar 1"+ (a) 2 .6-i$etoksi'enCokuinonK (') ?u&lonK (*) N$oin+

1" ,etasianin

• ,etasianin aalah

%i&$en $erah an $eru%akan %i&$en uta$a yan& aa %aa 'uah 'it $erah+

• S%ektru$ warna 'etasianin $iri% en&an antosianin. na$un 'etasianin $e$iliki ato$ nitro&en+ • ontoh (etanidin+ Ga$'ar 1+ ,etasianin

>i&nan. eoli&nan. >i&nin

• Lignan $eru%akan i$er atau

oli&o$er ari $onoli&nol+

• Monoli&nol y& i$aksu antara

lain %-kou$aril alkohol. koni#eril alkohol. an sina%il alkohol+

• stilah lignin dan neolignan

dibedakan 'erasarkan %osisi ikatan $onoli&nol en&an

$onoli&nol lainnya+

• >i&nan aalah hasil %en&ikatan

ua $onoli&nol i %osisi kar'on no$or ela%an ("-"L).

se'aliknya. neoli&nan aalah i$er atau oli&o$er yan&

ter'entuk ari ikatan selain "-"L+

Ga$'ar 20+ (a) oni#eril alkoholK (') Sina%il alkohol

• Lignin $eru%akan %oli$er $onoli&nol+

• ,e'era%a senyawa lain (selain 3

$onoli&nol yan& telas ise'utkan) a%at 'erikatan i li&nin walau%un en&an

 /u$lah yan& seikit+

• Senyawa itu antara lain koni#eralehia.

sina%elehia. ihirokoni#eril alkohol. 5-hiroksikoni#eril alkohol. tira$in #erulat. hiroksi-3-$etoksi'enCelehia.

 anin

• anin ikelo$%okkan $en/ai 3 kelo$%ok. #aitu

tannin terkondensasi tannin #ang dapat dihidrolisis dan tannin komplek%

1+ anin terkonensasi atau %roantosianiin

- oli$er atau oli&o$er ari aonoi yan&

$en&anun& unit aan-3-ol (katekin)+

- Meni$'ulkan rasa %ahit an warna &ela% %aa

$akanan+

- Oat antinutrisi yan& a%at $enurunkan aya *erna

%rotei. %olisakaria. an Cat $akro nutrient lainnya+

- ontoh Prosianidin (" (e%ikatekin-(4P

2+ anin yan& a%at ihirolisis

- Ji'a&i $en/ai ua. yaitu gallotanin an ellagitanin+

- Gallotanin itanai en&an %usat %oliolyan& $en&ikat 10-12 asa$

&alat+

- oliol yan& serin& ite$ukan %aa &allotanin aalah J-&lukosa. serta

katekin atau triter%enoi+

- ontoh&allotanin "-1-digalloil

.3!+-tetra-ogalloil-2-D-glukopiranosa+

- er'eaan uta$a antara ella&itanin an &allotanin aalah %aa

ella&itanin kar'on ari resiu asa$ &alat yan& 'erekatan salin&

'erikatan (-) $e$'entuk #or$asi heksahidroksidienoil )DP)+ 3+ anin ko$%lek

- Meru%akan hasil &likosiasi &allotanin atau ella&itanin en&an unit

katekin+

Ga$'ar 21+ 2--i&alloil. 1.3.4.6-tetra-o&alloil-P-J-&luko%iranosa Ga$'ar 22+ J (a) on!&urasi &' (') on!&urasi R

hlo'a%hene

• Struktur %hlo'a%hene

$asih kuran& i%aha$i+ • Jiu&a senyawa ini

$eru%akan %oli$er ari aan-4-ol+

• ontoh aan-4-ol yan& terli'at aalah se%erti

 ?alur ,iosintesis Fenol

• Aa 3 /alur 'iosintesis #enol en&an rute yan&

'er'ea ala$ tu$'uhan tin&kat tin&&i. yaitu

1+ ?alur asa$ siki$at. %ola ini $eru%akan %ola yan& ter%entin& ari%aa 'iosintesis #enol (/alur yan& %alin& 'anyak i&unakan)

2+ ?alur asa$ asetat $alonat. %ola ini i%er&unakan untuk sintesis *in*in A aro$atik ari turunan

#enol+ ola ini %entin& 'a&i $ikroor&anis$e 3+ ?alur asa$ asetat-$ealonat. %ola ini relati#

kuran& %entin& ala$ tu'uh tu$'uhan tin&kat tin&&i+

eranan

• asa$ kar'ol atau air kar'ol $en&anun& #enolat i%akai se'a&ai esin#ektan+

• Fenol $eru%akan ko$%onen uta$a %aa anstise%tik

a&an&.trikloro#enol atau ikenal se'a&ai  (trichlorophenol)+

• Fenol /u&a $eru%akan 'a&ian ko$%osisi 'e'era%a anestetika oral. $isalnya se$%rotan klorase%tik+ • resol se'a&ai esin#ektan +

• enyuntikan #enol /u&a %ernah i&unakan %aa eksekusi $ati+ enyuntikan ini serin& i&unakan %aa $asa aCi. %eran& Junia + Suntikan #enol i'erikan %aa ri'uan

oran& i ka$%-ka$% konsentrasi. teruta$a iAus*hwitC + enyuntikan ini ilakukan

oleh okter ke ena (intraena) ilen&an an /antun&+ enyuntikan ke /antun& a%at $en&aki'atkan ke$atian lan&sun&+

Mekanis$e er/a

• Fenol i&unakan se'a&ai senyawa 'aku ala$

%en&u/ian esin#ektan karena $e$iliki $ekanis$e ker/a yan& luas+ Fenol a%at $erusak inin& sel an

$e$'ran sel. $en&koa&ulasi %rotein. $erusak Aase. $erusak sul#ohiril ari %rotein. an $erusak JA

sehin&&a e#ekti# $e$'unuh 'akteri (Siswanono. 15K FaClara an Nkhtelat. 2012)+