Biomol-03_Lipid_Kelompok 2 (Almond)_[BIOSINTESIS & DETEKSI]

(1)

LIPIDS

ELIZA HABNA LANA

ILHAM MAULANA

IRFAN FAISAL PANE

Putty Ekadewi

SALSABILLA ZAHRA ADI

(2)

PRESENTATION OUTLINE

STRUKTUR LIPID STRUKTUR LIPID DETEKSI LIPID DETEKSI LIPID FUNGSI LIPID FUNGSI LIPID BIOSINTESIS LIPID BIOSINTESIS LIPID APLIKASI LIPID APLIKASI LIPID

(3)

STRUKTUR LIPID

(4)

definisi

Lipid adalah senyawa yang bersifat

water-insoluble

(nonpolar) yang dapat

diekstrak dari sel dan jaringan oleh pelarut

nonpolar seperti kloroform, benzol atau

eter. Lipid disimpan didalam tubuh dalam

b e n t u k t r i g l i s e r i d a . S t r u k t u r l i p i d

molekulnya kaya akan rantai unsur

karbon(-CH2-CH2-CH2-) sehingga lemak

mempunyai sifat hydrophob.

(5)

Lipid Bilayer Membrane

Lipid Bilayer Membrane Struktur Kimia LipidStruktur Kimia Lipid

struktur lipid

(6)

Mengandung 15 – 60 atom C

Bersifat non polar

Titik leleh rendah

Tidak

larut

dalam air

,

larut dalam

pelarut organik

Lemak murni tidak berwarna, tidak

berbau, tidak berasa

sifat fisika sifat fisika

(7)

Hidrolisis

Lemak dapat dihidrolisis menjadi

asam lemak &

gliserol

Hidrolisis dapat berlangsung baik secara enzimatik

maupun katalik anorganik

Hidrolisis enzimatik bersifat selektif, artinya hanya

posisi tertentu saja yang diserang

Hidrolisis triasilgliserol dg

katalisator

asam

banyak

dilakukan utk mendapatkan AL

dan gliserol

sifat kimia sifat kimia

(8)

Bila hidrolisis triasilgliserol dilakukan dengan

basa,

basa, akan menghasilkan

akan menghasilkan

gliserol dan garam alkali dari asam lemaknya, yang disebut

SABUN.

Karena menghasilkan sabun, maka hidrolisis dgn cara

Karena menghasilkan sabun, maka hidrolisis dgn cara ini disebut

ini disebut

REAKSI

PENYABUNAN (SAPONIFIKASI)

saponifikasi



Basa yang biasa digunakan:

NaOH atau KOH

(9)

T

erjadi pada

ikatan rangkap

pada asam

lemak

Reaksi adisi

hidrogenasi

(10)

Terjadi pada ikatan tak

jenuh pada asam lemak

esterifikasi

oksidasi

Reaksi pembentukan asam

lemak

Asam lemak (as. Karboksilat) +

Alkohol

(11)

Asam lemak merupakan senyawa alifatik dengan gugus karboksil.

Asam lemak terdiri dari unsur karbon, hidrogen dan oksigen yang

diatur sebagai kerangka rantai karbon. Asam lemak mempunyai gugus

karboksil (-COOH) pada salah satu ujungnya.

Tata cara penamaan asam lemak:

penamaan asam lemak

N

a

m

a

t

r

i

v

i

a

l

N

o

m

e

n

k

l

a

t

u

r

!!x x

Nama sistematik

Nomenklatur n-x

Bilangan lipid

(12)

nama trivial nama trivial

Nama trivial adalah penamaan

non-sistematik yang paling sering

digunakan. Nama trivial tidak

mengikuti suatu pola tertentu

namun penyebutannya konsisten

untuk masing – masing jenis

senyawa.

(13)

Pemberian nama asam lemak

dilakukan dengan mengganti

akhir –a pada nama alkana

dengan –oat.

Penentuan rantai utama (rantai

dengan jumlah atom karbon

p

a l

i

n g

p a

n j

a n

g

y

a n

g

mengandung gugus karboksil)

nama sistematik (iupac)

Penentuan subtituen yang terikat

dalam rantai utama dan

penomoran

subtituen dari C gugus karboksil.

Jika senyawa mempunyai 2 gugus

karboksil maka rantai utama diberi

akhiran –dioat.

Penambahan kata asam pada awal

nama senyawa.

(14)

contoh penamaan contoh penamaan

(15)

Pada nomenklatur

!!xx

_{(delta-x), masing – masing ikatan rangkap ditulis}

dengan

!!xx

_{dimana x}

_{merupakan nomor atom karbon yang terdapat ikatan rangkap.}

Asam cis

Asam cis – – !!99_{– oktadekenoat (asam oleat)}_{– oktadekenoat (asam oleat)} _{Asam 12 – hidroksi –}_{Asam 12 – hidroksi –}_!_!99_{– oktadekenoat}_{– oktadekenoat}

1 1 9 9 10 10 18 18 nomenklatur nomenklatur !!xx

(16)

Pada nomenklatur n-x atau biasa disebut

""

_{-x (omega-x), x}

menyatakan nomor atom karbon letak ikatan rangkap dihitung dari

ujung (atom C gugus

metil)

Asam cis –

Asam cis –!!99_{– oktadekenoat,}_{– oktadekenoat,}

asam oleat,

asam oleat, ""_-9_-9

Asam 12 – hidroksi –

Asam 12 – hidroksi –!!99_{– oktadekenoat,}_{– oktadekenoat,}

asam risinoleat,

asam risinoleat, ""_{-7, OH-12}_{-7, OH-12}

1 1 9 9 10 10 18 18 nomenklatur n-x nomenklatur n-x

(17)

Bilangan lipid dinyatakan dalam bentuk

C:D

C:D, dimana C

, dimana C

merupakan jumlah atom karbon yang terdapat pada suatu

senyawa asam lemak dan D merupakan jumlah ikatan rangkap

yang ada pada asam lemak tersebut.

Asam

Asam!!9,12,159,12,15_{– oktadekatrienoat,}_{– oktadekatrienoat,}

Asam-Asam-##_-linolenat,_-linolenat,

" "_-3_-3""_-6_-6 ""_-9,_-9, C18:3 C18:3 bilangan lipid bilangan lipid

(18)

Lipid atau sering disebut triacylglycerol atau triglyceride adalah

glycerol yang terhubung dengan tiga asam lemak

lemak dan asam lemak

(19)

Saturated

Fatty Acid

Non esensial

Dapat disintesis tubuh

Tidak ada ikatan rangkap

Unsaturated

Fatty Acid

Esensial

Tidak dapat diproduksi tubuh

Ada ikatan rangkapnya

Asam Lemak dapat dibedakan berdasarkan panjang rantai atom

C nya

asam lemak jenuh dan

asam lemak jenuh dan tatakk

jenuh

(20)

M e r u p a k a n l i p i d d i m a n a

terbentuk ikatan esters dengan

asam fosfat. Molekul fosfolipid

terbentuk dari asam lemak

rantai panjang (C14 – C24),

gliserol, dan asam fosfat.

fosfolipid

Merupakan molekul lipid yang

m e

n g

a

n d

u n

g

u n

i

t

g u

l

a

(karbohidrat). Galaktosa dan

glukosa (gula sederhana) yang

paling umum ditemukan.

glikolipid

(21)

Merupakan kelompok lipid yang mengandung senyawa inti

steroid, bernama

perhidroksiklopentanofenantren.

Struktur inti

tersebut terdiri atas 3 cincin sikloheksana dan 1 cincin

siklopentana. Tidak dapat dihidrolisis dalam media basa,

sehingga berbeda dari lipid kompleks atau trigliserida.

steroid

(22)

wax/ lilin

Merupakan ester dari alkohol rantai panjang dengan asam

lemak rantai panjang. (C10 – C30). Alkohol pada lilin

berupa alkohol mohidrat.

(23)

FUNGSI SIMPANAN, STRUKTURAL, DAN FUNGSIONAL FUNGSI SIMPANAN, STRUKTURAL, DAN FUNGSIONAL

DETEKSI LIPID

(24)

HIDROLISIS SPESIFIK

UJI KE

LARUT

AN

UJI ACROLEIN

UJI KOLESTEROL

UJI KETENGIKAN

deteksi qualitatif deteksi qualitatif

Memanfaatkan enzim yang untuk determinasi struktur, contoh:

Phospholipa

Phospholipase A, C, dan D

se A, C, dan D memutus ikatan tertentu.

memutus ikatan tertentu.

Dilakukan pada lipid dengan menggunakan pelarut polar dan

non-polar untuk melihat solubilitas lipid pada

non-polar untuk melihat solubilitas lipid pada pelarut tersebut.

pelarut tersebut.

Pengujian glyerin pada lipid. Dilakukan dengan menggunakan

kalium sulfat. Acrolein terbentuk apabila terdapat glycerin.

Uji utama

Uji utama kolesterol disebut uji

kolesterol disebut uji Liberman-Bu

Liberman-Burchard. Dilakukan

rchard. Dilakukan

dengan cara mengamati perubahan warna pada larutan akibat

sulfonasi, metilasi, dan pengaturan ulang molekul kolesterol.

Dilakukan untuk mengetahui stabilitas lemak. Bilangan

peroksida merupakan indikator dari stabilitas lemak.

(25)

UJI BILANGAN

REICHERT-MEISSL,

POLENSKE, DAN

KIRSCHNER

deteksi quantitatif deteksi quantitatif

Menggunakan NaOH untuk menetralisir uap volatil

dari asam lemak. Teknik dasar ketiga uji terbilang

mirip. Perbedaan antara ketiga

mirip. Perbedaan antara ketiga bilangan terdapat

bilangan terdapat

pada jenis asam lemak

(26)

tahapan dasar

identifikasi lipid

(27)

intrument

intrumentasi asi analisisanalisis

Gas chromatography

High Performance

Liquid Chromatography

Thin-layer chromatoraphy

Adsorption chromatography

Mass spectrometry

GC dan LPHC berfokus pada separasi

komponen-komponen dari campuran berdasarkan tendensi relatif

komponen dari campuran berdasarkan tendensi relatif

mereka terhadap material pengisi kolom.

Dengan menggunakan teknik ini campuran asam lemak

dengan berbagai panjang ekor hidrokarbon dan

berbagai derajat kejenuhan dapat dipisahkan/

diidentiﬁkasi diidentiﬁkasi A d s o A d s or p t ir p t io n o n c h r o mc h r o ma t o g ra t o g r a p h ya p h y m e m i s a h k a n l i p i d b e r d a s a r k a n m e m i s a h k a n l i p i d b e r d a s a r k a n

polaritas. Campuran kompleks seperti

lemak pada jaringan dapat difraksionasi

o l e h k r o m a t o g r a ﬁ b e r d a s a r k a n

polaritasnya.

Untuk TLC, prinsip yang digunakan mirip dengan

adsorption chromatography. Tambahan pada metode ini

adalah bantuan pewarna sebagai indikator lipid yang

terpisah berdasarkan polaritasnya pada membran tipis

kromatograﬁ.

Penggunaan instrumentasi MS terutama untuk

mengetahui struktur lipid keseluruhan. MS diketahui

memiliki ketelitian tinggi, oleh karena itu sering

digunakan untuk mendapatkan secara pasti data

mengenai panjang rantai hidrokarbon ataupun posisi

ikatan rangkap ganda.

(28)

FUNGSI SIMPANAN, STRUKTURAL, DAN FUNGSIONAL FUNGSI SIMPANAN, STRUKTURAL, DAN FUNGSIONAL

FUNGSI LIPID

(29)

Semua energi dalam tubuh manusia

disediakan oleh oksidasi karbohidrat

dan lipid.

Lipid adalah salah satu nutrien yang

kaya akan energi.

fungsi simpanan

••

Triasilgliserida

Terbentuk dari gliserol dan tiga

asam lemak, terletak pada jaringan

adipose. Merupakan zat energi

••

Waxes

Terbentuk dari asam lemak dan

alcohol, tidak larut pada air dan

sulit untuk dihidrolisis

contoh

(30)

LIPID SEBAGAI

STRUKTUR PENYUSUN

MEMBRAN

Komponen penyusun membran sel

terdiri dari

komponen lipid, protein dan karbohidrat. Rasio

komposisi setiap komponen berbeda pada setiap

membran sel karena tergantung dari tipe selnya

juga spesiesnya. Umumn

ya, kandungan lipid pada

membran sel berkisar 40%, protein 40%,

karbohidrat 1-10% dan air 20%.

fungsi struktural

(31)

•

_{Lipid pada membran sel memiliki dua}

lapisan dimana satu lapisan

terorientasi ke arah luar dan lapisan

yang lain terorientasi ke arah

sitoplasma Setiap molekul lipid

bersifat amﬁfatik. Lipid amﬁfatik

mengandung komponen ekor yang

bersifat hidrofobik (tidak suka air) dan

komponen kepala yang bersifat

hidroﬁlik (suka air).

•

Lipid membran terdiri dari

• • _Fosfolipid_Fosfolipid • • _{Glikospingolipid}_{Glikospingolipid} • • _Sterol_Sterol fungsi struktural fungsi struktural

(32)

Transduksi sinyal merupakan proses

penyampaian pesan. Pesan dari luar

sel diteruskan ke membran hingga

reseptor memberikan tanggapan dari

dalam sel.

Pada gambar, stimulus dari luar sel

berupa ligand. Kemudian terjadi ikatan

antara ligan tersebut dengan reseptor

yg ada di membran sel. Lalu, suatu

mekanisme penyampaian pesan akan

menyebabkan perubahan ekspresi

gen.

fungsional: lipid sebagai

pemberi sinyal

(33)

1. Sintesis

2. Pelepasan molekul signaling (ligand) oleh

sel signaling

3.

3. TransporTransport signaling t signaling ke sel ke sel targettarget

4. T

4. Terjadi ikatan erjadi ikatan antara signaling tadi antara signaling tadi dengandengan

reseptor membentuk kompleks

ligand-reseptor.

reseptor.

5. Reseptor yg teraktivasi akan

menyebabkan satu atau lebih

menyebabkan satu atau lebih transduksitransduksi

sinyal intraselular

6. Perubahan spesiﬁk pada fungsi,

metabolisme dan perkembangan sel

7.

7. Mencabut Mencabut kembali kembali sinyalsinyal

tahapan signaling

(34)

•

• _{Diasilgliserol (DAG)}_{Diasilgliserol (DAG)}

Diasilgliserol (DAG) dan fosfat phosphatidylinositol (PIPs), yang

Diasilgliserol (DAG) dan fosfat phosphatidylinositol (PIPs), yang terlibat dalam kalsium-dimediasiterlibat dalam kalsium-dimediasi

aktivasi protein kinase C.

•

• _{Prostaglandin}_{Prostaglandin}

Prostaglandin yang merupakan salah satu jenis

Prostaglandin yang merupakan salah satu jenis lemak-asam eicosanoid diturunkan terlibatlemak-asam eicosanoid diturunkan terlibat

dalam peradangan dan imunitas.

•

• _{Ceramide sphingolipid}_{Ceramide sphingolipid}

Ceramide sphingol

Ceramide sphingolipid ipid yang merupakan molekuyang merupakan molekul kurir potensial yang terlil kurir potensial yang terlibat dalam mengaturbat dalam mengatur

mobilisasi kalsium, pertumbuhan sel, dan

mobilisasi kalsium, pertumbuhan sel, dan apoptosis.apoptosis.

•

• _{Asam Arachidonat}_{Asam Arachidonat}

Asam Arachidonat merupakan suatu jenis asam lemak yang

Asam Arachidonat merupakan suatu jenis asam lemak yang berfungsi sebagai substrat dalamberfungsi sebagai substrat dalam

memproduksi Prostaglandin.

lipid pada signaling

pathway

(35)

•

_Insulator

Insulator berfungsi untuk menghambat

terjadinya proses perpindahan panas. Pada

kasus ini, lipid dapat dimanfaatkan sebagai

insulator alami bagi tubuh pada saat suhu

lingkungan sedang sangat ekstrim.

•

Termogenesis

Thermogenesis adalah suatu proses dimana

lipid dapat memproduksi panas di dalam tubuh.

pemelihara suhu tubuh

Brown fat berfungsi untuk menjaga suhu tubuh

(thermogenenin) yang terjadi pada mitokondria dari

brown fat.

White fat berfungsi untuk memproduksi hormon dan

(36)

Asam lemak esensial (essential fatty acid)

merupakan sebutan bagi asam

lemak yang tidak dapat dibuat sendiri oleh suatu spesies hewan (termasuk

manusia), atau dapat dibuat

tetapi tidak mencukupi kebutuhan minimal

yang diperlukan untuk memenuhi fungsi ﬁsiologinya.

Contoh:

Asam Linoleat

Asam Linolenat

penyuplai lemak esensial

(37)

Fungsi dari lipid berikutnya adalah

sebagai pelarut vitamin. Namun, tidak

semua vitamin dapat larut di lipid

melainkan hanya vitamin A, D, E, dan

K. Vitamin ini dapat larut

di lipid

dikarenakan keduanya memiliki bentuk

struktural yang hampir sama antara

lipid dan keempat vitamin tersebut.

pelarut vitamin

(38)

Steroid adalah zat lipid yang sangat

penting dan tersebar luas dalam tubuh

hewan.Steroid meliputi sterol, asam

empedu, hormon adrenal, dan hormon

sex. Dalam tubuh manusia steroid

berfungsi sebagai hormon.Beberapa

hormon reproduktif merupakan steroid,

misalnya testosteron dan progesterone

dan estrogen

prekursor hormon

(39)

•

Pada umumnya kulit terdiri atas

beberapa lapisan salah satunya

dermis. Lapisan dermis tersusun atas

lemak, kolagen dan air

•

_{Lemak yang terdapat pada lapisan}

dermis ini membantu kulit mencegah

terjadinya kekeringan.

•

Asam lemak tak jenuh tunggal juga

melindungi

kulit

dari ke

rusakan

oleh

radikal bebas, misalnya pada minyak

zaitun, sehingga dapat mencegah

kekeringan.

pencegah kekeringan kulit

(40)

Lipis bertindak sebagai Shock

absorber untuk melindungi

organ-organ vital. Pada lipid atau lemak yang

organ vital. Pada lipid atau lemak yang

bertindak sebagai Shock absorber

adalah jaringan subkutan pada kulit.

Jaringan subkutan membantu kulit

terhadap goncangan

pelindung organ vital

(41)

BIOSINTESIS LIPID

(42)

Karena atom karbon asam lemak diturunkan dari Asetil KoA, maka pada perkiraan Karena atom karbon asam lemak diturunkan dari Asetil KoA, maka pada perkiraan Pertama tampaknya sintesis dari biomolekul lemak

Pertama tampaknya sintesis dari biomolekul lemak ini terjadi melalui reversi ini terjadi melalui reversi daridari

Oksidasi Beta yang mendegradasi asam lemak menjadi asetil KoA. Namun sementara Oksidasi Beta yang mendegradasi asam lemak menjadi asetil KoA. Namun sementara Oksidasi beta bertempat di

Oksidasi beta bertempat di mitokondria, sintesis asam lemak terjadi mitokondria, sintesis asam lemak terjadi dalam membrandalam membran retikulum

retikulum endoplasmendoplasmaa

Setelah terbentuk asetil KoA untuk melakukan sintesis asam lemak yang menghasilkan Setelah terbentuk asetil KoA untuk melakukan sintesis asam lemak yang menghasilkan asam Palmitat diperlukan malonil KoA agar terbentuk asetoasetil ACP yang akan

asam Palmitat diperlukan malonil KoA agar terbentuk asetoasetil ACP yang akan disintesis dalam Beberapa tahap yaitu tahap

disintesis dalam Beberapa tahap yaitu tahap kondensasi, reduksi pertama dehidrasi,kondensasi, reduksi pertama dehidrasi, reduksi kedua, pemanjangan rantai dan tahap pengulangan dengan penambahan reduksi kedua, pemanjangan rantai dan tahap pengulangan dengan penambahan malonil KoA .

malonil KoA .

biosintesis asam lemak

(43)

(44)

https://www.youtube.com/watch?v=sTk3DLGG3Fo

(45)

Setelah terbentuk butiril ACP selanjutnya malonil ACP bergabung dengan 4 karbon butiril Setelah terbentuk butiril ACP selanjutnya malonil ACP bergabung dengan 4 karbon butiril Untuk membenttuk 6 karbon ACP. Rantai karbon diperpanjang oleh dua karbon setiap Untuk membenttuk 6 karbon ACP. Rantai karbon diperpanjang oleh dua karbon setiap Siklus sintesis asam

Siklus sintesis asam lemak selesai ketika lemak selesai ketika palmitoil Acp bereaksi dengan air (hidrolisis)palmitoil Acp bereaksi dengan air (hidrolisis) membentuk Asam Palmitat.

membentuk Asam Palmitat.

(46)

••

Esterifikasi asam

Esterifikas

i asam lemak dengan gliserol.

lemak dengan gliserol.

••

Gliserol-3P untuk esterifikasi :

DHAP + NADH + H

DHAP + NADH + H++ _L-gliserol-_{L-gliserol-3P}_{3P +}_{+ NAD}_NAD++

Gliserol

Gliserol + + AATP TP Gliserol-3P Gliserol-3P + + ADPADP

biosintesis trigliserida

(47)

Esterifikasi

HO HO OH OH OP OP Gliserol-3P Gliserol-3P R-CO-S-CoA R-CO-S-CoA R-CO-S-CoA R-CO-S-CoA Diasilgliserol-3P Diasilgliserol-3P (asam fos

(asam fosfatidfatidat)at)

R R OO O O OP OP C C O O _C_{C R}_R O O H H₂₂OO R R OO O O OH OH C C O O _{C R}_C _R O O 1,2-Diasilgliserol 1,2-Diasilgliserol + + _Pi_Pi R-CO-S-CoA R-CO-S-CoA R R OO O O O O C C O O _C_{C R}_R O O R R O O C C + + CoASH CoASH Triasilgliserol Triasilgliserol biosintesis trigliserida biosintesis trigliserida

(48)

Sintesis fosfolipid dimulai dengan penambahan asetil KoA yang biasanya saturated Sintesis fosfolipid dimulai dengan penambahan asetil KoA yang biasanya saturated hingga menghasilkan gliserol 3

hingga menghasilkan gliserol 3 fosfat dalam posisi sn-1 fosfat dalam posisi sn-1 untuk memproduksi asamuntuk memproduksi asam lisofosfatidi

lisofosfatidik yang k yang dikatalisis oleh gliserol 3 fosfat dikatalisis oleh gliserol 3 fosfat asiltranferase. Ada asiltranferase. Ada dua bentukdua bentuk dari enzim ini yang pertama dapat ditemukan di membran luar mitokondria dan dari enzim ini yang pertama dapat ditemukan di membran luar mitokondria dan yang satu lagi ditemukan di

yang satu lagi ditemukan di retikulum endoplasma. Asam lemak retikulum endoplasma. Asam lemak asil KoA asil KoA yang lebihyang lebih sering dalam bentuk unsaturated ditambahkan ke asam lisofosfatidik dalam posisi sn-2 sering dalam bentuk unsaturated ditambahkan ke asam lisofosfatidik dalam posisi sn-2 oleh asilgliserol 3 fosfat untuk membentuk asam fosfatidik yang terjadi di retikulum oleh asilgliserol 3 fosfat untuk membentuk asam fosfatidik yang terjadi di retikulum Endoplasma.

Endoplasma.

Ada dua mekanisme yang berbeda dalam sintesis asam fosfatidik, yaitu yang pertama Ada dua mekanisme yang berbeda dalam sintesis asam fosfatidik, yaitu yang pertama melibatkan

melibatkan hidrolisis dari gugus hidrolisis dari gugus asam fosfat asam fosfat yang menghasilkan yang menghasilkan diasilgliseroldiasilgliserol. Hal . Hal iniini dicapai melalui asam fosfatidit fosfatase di sitosol (juga dikenal sebagai lipin) dengan dicapai melalui asam fosfatidit fosfatase di sitosol (juga dikenal sebagai lipin) dengan asam fosfatidat dalam membran retikulum endoplasma. Diasilgliserol digunakan dalam asam fosfatidat dalam membran retikulum endoplasma. Diasilgliserol digunakan dalam jalur

jalur biosinbiosintesis tesis berikuberikutnya tnya untuk untuk fosfatfosfatidilidilkolin kolin dan dan phosphaphosphatidyletidylethanolthanolamine.amine. Diasilgliserol juga prekursor bentuk penyimpanan energi utama, triasilgliserol

Diasilgliserol juga prekursor bentuk penyimpanan energi utama, triasilgliserol

biosintesis fosfolipid

(49)

Metode kedua dimana asam fosfatidat digunakan untuk

Metode kedua dimana asam fosfatidat digunakan untuk mensintesismensintesis fosfolipid tambahan menggunakan cytidine trifosfat (CTP)

fosfolipid tambahan menggunakan cytidine trifosfat (CTP) sebagaisebagai sumber energi dan menciptakan molekul CDP-diasilgliserol. Secara sumber energi dan menciptakan molekul CDP-diasilgliserol. Secara keseluruhan, mekanisme ini memungkinkan untuk penggantian gugus keseluruhan, mekanisme ini memungkinkan untuk penggantian gugus fosfat dari asam fosfatidat oleh kelompok fungsional lainnya fosfat untuk fosfat dari asam fosfatidat oleh kelompok fungsional lainnya fosfat untuk membentuk phosphatidylin

membentuk phosphatidylinositol, fosfatidilgliserol dan ositol, fosfatidilgliserol dan cardiolipin (jugacardiolipin (juga dikenal sebagai

dikenal sebagai fosfatidilgliserofosfatidilgliserol)l)

Senyawa fosfogliserida utama yang merupakan komponen membrane Senyawa fosfogliserida utama yang merupakan komponen membrane sel dan

sel dan lipoprotein adalah fosfatidiletanolamlipoprotein adalah fosfatidiletanolamin, fosfatidilkolin,in, fosfatidilkolin, fosfatidilserin,

fosfatidilserin, fosfatidilnositol, fosfatidilnositol, dan dan kardiolipin. kardiolipin. ..

biosintesis fosfolipid

(50)

Dimulai dengan proses fosforilasi etanolamin oleh ATP

menghasilkan fosfoetanolam

menghasilkan fosfoetanolamin. Reaksi

in. Reaksi ini dikatalisis oleh

ini dikatalisis oleh

enzim etanolamin kinase.

enzim etanolamin kinase. Selanjutnya fosfoetanolamin

Selanjutnya fosfoetanolamin

bereaksi dengan sitidin trifosfat (CTP) mengahsilkan sitidin

difosfoetanolam

difosfoetanolamin (cp-ethanolamin), dikatalisis

in (cp-ethanolamin), dikatalisis oleh enzim

oleh enzim

fosfoetanolam

fosfoetanolamin

in sitidil transferase.

sitidil transferase.

Pada akhir tahap

Pada akhir tahap biosintesis fosfatidiletanolam

biosintesis fosfatidiletanolamin, bagian

in, bagian

sitidin monofosfat (CMP) dari

sitidin monofosfat (CMP) dari CDP-ethanolam

CDP-ethanolamine

ine

dilepaskan, sedangkan bagian

dilepaskan, sedangkan bagian fosfoetanolam

fosfoetanolaminnya

innya

dipindahkan ke molekul diasilgliserol. Reaksi ini

dipindahkan ke molekul diasilgliserol. Reaksi ini dikatalisis

dikatalisis

oleh enzim fosfoetanolamin transferase yang terdapat di

dalam membrane reticulum endoplasma

jalur biosintesis

fosfatidiletanolamin

(51)

!""#$%&'(&)*+, ./0 $(1'*)2'3&*$

!""#$%&'(&)*+, ./0 $(1'*)2'3&*$ 4&*'+$5 .64&*'+$5 .60 768,91)+91)$(1'*)2'3&*$0 768,91)+91)$(1'*)2'3&*$ :;(&<;2;2(#'*+=$#'+$5 .860 7>8?$(1'*)2'3&*$,@0A?<&':;2B;2:$#)2

:;(&<;2;2(#'*+=$#'+$5 .860 7>8?$(1'*)2'3&*$,@0A?<&':;2B;2:$#)2

$(1'*)2'3&*$91)+91)(#'*+=$'+$5 8C>0 91)+91'(&<;2+$#&*$ <$:'#")D;2'+$5 $(*0 $(1'*)2'3&*$91)+91)(#'*+=$'+$5 8C>0 91)+91'(&<;2+$#&*$ <$:'#")D;2'+$5 $(*0 $(1'*)2'3&*$5 8?$(*0 91)+91)$(1'*)2'3&*$5 7>8?$(*0 :;(&<&*$ <&91)+91'($? $(1'*)2'3&*$5 8?$(*0 91)+91)$(1'*)2'3&*$5 7>8?$(*0 :;(&<&*$ <&91)+91'($? $(1'*)2'3&*$5 EFF0 )G($# 3&():1)*<#&'2 3$3"#'*$5 HFF0 &**$#

$(1'*)2'3&*$5 EFF0 )G($# 3&():1)*<#&'2 3$3"#'*$5 HFF0 &**$# 3&():1)*<#&'23&():1)*<#&'2 3$3"#'*$I 3$3"#'*$I jalur biosintesis jalur biosintesis fosfatidiletanolamin fosfatidiletanolamin

(52)

••

Pembentukan fosfatidilkolin di dalam jaringan hewan dapat

berlangsung dengan dua macam:

••

Proses metilasi gugus amino dari fosfatidiletanolamin

dengan S-adenosil metionin sebagai donor gugus metal

yang dikatalisis oleh enim fosfatidiletanolamin

metiltransferase.

••

Dimulai dengan kolin sebagai senyawa pemulanya dan

jalur reaksi pembentukan fosfatidilkolin berlangsun

jalur reaksi pembentukan fosfatidilkolin berlangsung

g

seperti untuk biosintesis fosfatidiletanolamin. Dalam hal ini

dilibatkan tiga macam enim, berturut-turut: kolin kinase,

untuk pemben

untuk pembentukan fosfokolin d

tukan fosfokolin dari kolin dan A

ari kolin dan ATP ;

TP ;

fosfokolin sitidiltransferase, untuk pembentukan CDP-kolin

dari fosfokolin dan CTP ;dan fosfokolin transferase, untuk

pembentukn fosfatidilkolin dari CDP-kolin dan diasilgliserol

jalur biosintesis

fosfatidilkolin

(53)

Abbreviations: CK, choline kinase; CT, CTP:phosphocholine cytidylyltransferase; Abbreviations: CK, choline kinase; CT, CTP:phosphocholine cytidylyltransferase; CPT, CDP-choline:1,2-diacylgylcerol cholinephosphotransferase; PEMT,

CPT, CDP-choline:1,2-diacylgylcerol cholinephosphotransferase; PEMT, phosphatidylethanolamine

phosphatidylethanolamine N N -methyltransferase; P-choline, phosphocholine; CDP--methyltransferase; P-choline, phosphocholine;

CDP-jalur biosintesis

jalur biosintesis

fosfatidilkolin

(54)

•• Dalam jaringan hewan, fosfatidilserin terbentuk dari reaksi antaraDalam jaringan hewan, fosfatidilserin terbentuk dari reaksi antara fosfatidiletanolamin dengan serin :

fosfatidiletanolamin dengan serin :

•• FosfatidiletanFosfatidiletanolamin + olamin + serinserin bolak balik fosfatidilserin + etanolaminbolak balik fosfatidilserin + etanolamin Sebaliknya, fosfatidiletan

Sebaliknya, fosfatidiletanolamin dapat terbentuk olamin dapat terbentuk dari fosfatidilserin dengandari fosfatidilserin dengan proses dekarboksilasi :

proses dekarboksilasi : Fosfatidilseri

Fosfatidilserin n fosfatidiletfosfatidiletanolami + anolami + COCO₂₂

•• Dalam sel bakteri, seperti bakteri Dalam sel bakteri, seperti bakteri Escheria coli, pembentukanEscheria coli, pembentukan fosfatidilserin berlang

fosfatidilserin berlangsung dengan jalur reaksi sung dengan jalur reaksi yang berbeda pada jarringanyang berbeda pada jarringan hewan. Jalur reaksi dimulai dengan pengaktifan asam fosfatidat oleh

hewan. Jalur reaksi dimulai dengan pengaktifan asam fosfatidat oleh CTPCTP menghasilkan sitidin difosfat diasilgliserol, dikatalisis oleh enzim

menghasilkan sitidin difosfat diasilgliserol, dikatalisis oleh enzim fosfatidatsitid

fosfatidatsitidintransferase. Pada intransferase. Pada tahap reaksi tahap reaksi berikutnya, CDP-diasilgliserolberikutnya, CDP-diasilgliserol bereaksi dengan serin, dikatalisis oleh enzim CDP-diasilgliserol serin bereaksi dengan serin, dikatalisis oleh enzim CDP-diasilgliserol serin O-fosfatidiltran

fosfatidiltransferase, menghasilkan fosfatidilserin dan sferase, menghasilkan fosfatidilserin dan sitidin monofosfat (CMP).sitidin monofosfat (CMP). jalur biosintesis

jalur biosintesis

fosfatidilserin

(55)

jalur biosintesis

fosfatidilserin

(56)

Dalam jaringan hewan, CDP-diasilgliserol (yang terbentuk

dari asam fosfatidat) berperan sebagai senyawa sumber

untuk biosintesis fosfatidilinositol dan fosfatidilgliserol.

Fosfatidilinositol terbentuk dari reaksi antara

diasilgliserol dan inositol, yang dikatalisis oleh enzim

CDP-diasilgliserol inositol transferase.

diasilgliserol inositol transferase. Di dalam jaringan otak

Di dalam jaringan otak

fosfatidilinositol dapat

fosfatidilinositol dapat difosforilasi oleh A

difosforilasi oleh ATP menghasilkan

TP menghasilkan

fosfatidilinositol-monofo

fosfatidilinositol-monofosfat, -difosfat

sfat, -difosfat dan seterusnya

dan seterusnya

mengahsilkan senyawa polifosfoinositida, yang

mengahsilkan senyawa polifosfoinositida, yang peranannya

peranannya

di dalam otak belum jelas

jalur biosintesis

fosfatidilinositol

(57)

Fosfatidilgliserol terbentuk dari CDP-diasilgliserol. Jalur reaksi

Fosfatidilgliserol terbentuk dari CDP-diasilgliserol. Jalur reaksi dimulai

dimulai

dengan pembentukan 3-fosfatidil-1gliserol-3-fos

dengan pembentukan 3-fosfatidil-1gliserol-3-fosfat dari

fat dari CDP-

CDP-diasilgliserol dan gliserol-3-fosfat, dikatalisis oleh

diasilgliserol dan gliserol-3-fosfat, dikatalisis oleh enim gliserolfosfat

enim gliserolfosfat

fosfatidiltransferase.

fosfatidiltransferase. Fosfatidil gliserol yang terbentuk ini

Fosfatidil gliserol yang terbentuk ini merupakan

merupakan

pra zat untuk biosintesis difosfatidilgliserol, yang secara umum disebut

kardiolipin. Dua puluh persen

kardiolipin. Dua puluh persen lipida yang terdapat dalam membrane

lipida yang terdapat dalam membrane

mitokondrion sel hewan merupakan kardiolipin.

Di dalam sel

Di dalam sel bacteria pembentukan kardiolipin tidak menggunakan

bacteria pembentukan kardiolipin tidak menggunakan

CDP-diasilgliserr

CDP-diasilgliserrol, melainkan langsung

ol, melainkan langsung tertjadi dari reaksi

tertjadi dari reaksi kondensasi

kondensasi

dua molekul fosfatidilgliserol

jalur biosintesis

kardiolipin

(58)

!

_{/)2$+($#)2 ($#<'9'( 9'<' +$3G' J'#&B' 1$K'* <'*}

3'*G+&'

!

_{L&)+&($+&+ <&2'4G4' <&}

_{L&)+&*($+&+ <&2'4G4}

_{'* <& , 1'(&0 4G2&(0}

_{, 1'(&0 4G2&(0 B&J'20 4$2$J'#}

_{B&J'20 4$2$J'#}

4$2'3&*0

J'#&B' 2$3'40 J

J'#&B' 2$3'40 J'#&B' )()( <'* )

'#&B' )()( <'* )('4

('4

!

_{6'1'9 J'2G# "&)+&($+&+ 4)2$+($#)2 '<' M "'B&' ,}

@I 9$3"$(G4' F.N!OEP!6 <'#& '+$('(

AI 9$3"$(G4' C/Q!O.P <'#& 3$%'2)*'(

MI

MI 9$3"$(G4' /

9$3"$(G4' /EO.C6.REO

EO.C6.REO <'#& +4G'2$*

<'#& +4G'2$*

biosintesis kolesterol

(59)

@ @ AA M M S S biosintesis kolesterol biosintesis kolesterol

Ket:

1. kondensasi

2. konversi

3. polimerisasi

4. Siklisasi (membentuk 4

cincin inti steroid)

(60)

(61)

(62)

ENERGI, MAKANAN, DAN FARMASI ENERGI, MAKANAN, DAN FARMASI

APLIKASI LIPID

(63)

B

Biio

od

diie

es

se

ell

B

Biio

oa

ad

diittiiff

energi

(64)

energi: biodiesel

(65)

•• Minyak atsiri sebagai bio aditif pada bahan bakarMinyak atsiri sebagai bio aditif pada bahan bakar minyak (BBM) dimaksudkan untuk

minyak (BBM) dimaksudkan untuk meningkatkanmeningkatkan efisiensi proses pembakaran bahan bakar minyak efisiensi proses pembakaran bahan bakar minyak •• Minyak ini tersusun dari senyawa-senyawaMinyak ini tersusun dari senyawa-senyawa

organik hidrokarbon yang spesifik dan organik hidrokarbon yang spesifik dan hidrokarbon oksigenat.

hidrokarbon oksigenat.

•• Minyak seraiwangi dengan kandunganMinyak seraiwangi dengan kandungan

hidrokarbon yang diharapkan bisa dijadikan hidrokarbon yang diharapkan bisa dijadikan sebagai additif untuk bahan bakar minyak. sebagai additif untuk bahan bakar minyak.

•• Atas dasar itu minyak atsiri Atas dasar itu minyak atsiri dari seraiwangi telahdari seraiwangi telah diteliti dan diformulasikan menjadi aditif untuk diteliti dan diformulasikan menjadi aditif untuk meningkatkan kinerja bahan bakar minyak. meningkatkan kinerja bahan bakar minyak.

energi: bioaditif

(66)

M

Meenntteeggaa MMaarrggaarriinn EsEs krim

krim

Roti

Minyak Minyak goreng goreng Santan Santan Instan

Instan CokelatCokelat

makanan

(67)

Kapsul Minyak Ikan

Lipid in

Lipid in trans-dermal application

trans-dermal applications

s

Lipid in oral drug delivery

farmasi

(68)

Kapsul Minyak Ikan

••

Minyak Ikan mengandung asam lemak Omega-3 (asam

eicosapentaeonic dan asam

eicosapentaeonic dan asam decosahexaenoic)

decosahexaenoic)

••

Omega 3 pada

Omega 3 pada minyak ikan dimanfaatkan untuk

minyak ikan dimanfaatkan untuk

mengurangi resiko penyakit jantung dan stroke, melarutkan

kolesterol dalamdarah dan mempertahankan kinerja otak

dan sistem saraf

(69)

•

• Lipid banyak digunakan dalam

Lipid banyak digunakan dalam

aplikasi pemberian obat secara

oral.

•

• Pada dasarnya, obat-obatan

Pada dasarnya, obat-obatan

lipofil dapat ditingkatkan

bioavailabilitasnya dengan cara

penambahan asam lemak

sehingga lebih banyak diserap

oleh sistem limfatik.

•

• Penambahan gugus asam lemak

Penambahan gugus asam lemak

juga meningkatk

an permeabilitas

terhadap membran mukosa usus,

juga penghalang epit

el lainnya.

Lipid in Oral Drug Delivery

(70)

•• Penggunaan liposom telah banyakPenggunaan liposom telah banyak dilakukan untuk obat oles. Meskipun dilakukan untuk obat oles. Meskipun mekanismenya tidak secara lengkap mekanismenya tidak secara lengkap dijelaskan, namun telah disugestikan dijelaskan, namun telah disugestikan bahwa liposom secara utuh mampu bahwa liposom secara utuh mampu melewati lapisan terluar kulit yang melewati lapisan terluar kulit yang kaya lemak menuju dermis, dimana kaya lemak menuju dermis, dimana ia ditempatkan.Transfer ini dibantu ia ditempatkan.Transfer ini dibantu oleh jalur folikel

oleh jalur folikel

Ada beberapa keuntungan yang Ada beberapa keuntungan yang diperoleh dalam pengiriman obat diperoleh dalam pengiriman obat secara transdermal yaitu:

secara transdermal yaitu: 1.

1. Melewati metabolisme pencernaanMelewati metabolisme pencernaan dan hati

dan hati 2.

2. Potensi untuk meningkatkanPotensi untuk meningkatkan efektivitas

efektivitas 3.

3. EfEfek ek sasampmpining yg yanang lg lebebih ih rerendndahah 4.

4. Meningkatkan pemenuhan pasienMeningkatkan pemenuhan pasien akan obat karena mudahnya

akan obat karena mudahnya aplikasi dan rendahnya dosis aplikasi dan rendahnya dosis