IDENTIFIKASI STRUKTURAL SENYAWA ORGANIK
I. TUJUAN1. Mempelajari teknik-teknik elusidasi senyawa organik
2. Mempelajari reaksi kimia organik yang dapat digunakan dalam identifikasi
II. TINJAUAN PUSTAKA A. Minyak Cengkeh
Tanaman cengkeh memiliki kandungan minyak atsiri dengan jumlahcukup besar, baik dalam bunga (10-20%), tangkai (5-10%) maupun daun (1-4%).Bagian bunga mengandung fixed oil (lemak), resin, tanin, protein, selulosa, pentosan dan mineral dengan minyak atsiri sebagai komponen yang paling banyak.
Kandungan utama minyak atsiri bunga cengkeh adalah eugenol (70-80%). Kualitas minyak cengkeh dievaluasi dari kandungan fenol, terutama eugenol (Guenther, 1990). Kadar eugenol minyak atsiri kuncup bunga relatif lebihtinggi daripada tangkai bunganya. Besarnya komponen kimia minyak atsiricengkeh dapat berbeda tergantung pada faktor iklim, musim, lokasi geografis,geologi, bagian tanaman dan metode yang digunakan untuk memperoleh minyak atsiri (Viuda et al, 2007).
Eugenol merupakan suatu metoksifenol dengan rantai hidrokarbon pendek. Eugenolmempunyai nama lain 1-allil 3-metoksi-4-hidroksi benzena atau 1-(3-metoksi-4-hidroksi benzena)-1-propena. Eugenol mengandung beberapa gugus fungsional yaitu allil, fenol, dan eter. Eugenol sedikit larut dalam air namun mudah larutdalam pelarut organik. Warnanya kuning pucat, seperti minyak.
Struktur eugenol
B. Titik Leleh
Titik leleh adalah suhu dimana fase cair dan fase padat dalam keadaan setimbang dimana tekanan luar sama dengan 1 atm. Idealnya titik leleh ini berada dalam 1 titik, namun kenyataannya berada dalam suatu rentang tertentu, biasanya antara 0,3 – 0,5 derajat. Hal ini dikarenakan pada zat padat yang akan dilelehkan tersebut, terdapat zat pengotor, atau pada saat terjadi pelelehan zat padat
mengurai karena tidak stabil. Titik leleh ini sangat penting karena merupakan standar untuk :
1. Identifikasi senyawa yang tidak diketahui. suatu senyawa yang tidak diketahui dapat diidentifikasi dengan menentukan titik lelehnya. titik leleh yamg didapat dari percobaan kemudian dicocokkan dengan literatur yang ada. 2. Uji kemurnian. senyawa yang telah diketahui namanya untuk lebih
meyakinkan bahwa senyawa yang kita miliki benar merupakan senyawa yang dimaksud, bisa dilkukan uji kemurnian dengan uji titik leleh.
3. Menentukan berat molekul dari suatu senyawa. senyawa yang belum diketahui berat molekulnya namun kita mengetahui titik lelehnya, maka untuk mencari berat molekuklnya bisa dilakukan dengan metode rsat
(Linhofa, 2010)
C. Indeks Bias
Indeks bias merupakan salah satu dari beberapa sifat optis yang penting dari medium. Indeks bias memainkan peran yang cukup penting di dalam beberapa bidang diantaranya adalahdalam teknologi film tipis dan fiber optik (Sapkota et al, 2009). Dalam bidang spektroskopi, indeks bias dapat digunakan untuk menginterpretasikan data-data spektroskopi, Sedangkan koefisien indeks bias dapat digunakan untuk mendesain laser zat padat (Singh, 2002).
Indeks Bias tergantung bukan hanya pada macam zat, tetapi juga pada panjang gelombang cahaya. Bila panjang gelombang tidak disebutkan, biasanya Indeks Bias yang diambil ialah indeks bias cahaya kuning lampu natrium yang panjang gelombang 589 nm. Berdasarkan persamaan (1), sudut bias Oa selalu lebih kecil dari sudut datangnya. Ov untuk sinar yang datang melewati ruang vakum ke salah satu benda, dimana semua angka indeks lebih besar dari satu. Dalam hal demikian, sinar melentur kearah garis normal. Jika cahaya bergerak kearah yang berlawanan, kebalikannyalah yang terjadi dan sinar melentur menjauhi garis normal (Sears, 1994).
Refraktometer sebenarnya alat ukur mengukur indek bias suatu zat. Definisi indek bias cahaya suatu zat adalah kecepatan cahaya didalam hampa dibagi dengan kecepatan cahaya dalam zat tersebut. Kebanyakan obyek yang dapat kita lihat, tampak karena obyek itu memantulkan cahaya kemata kita. Pada pantulan yang paling umum terjadi, cahaya memantul kesemua arah, disebut pantulan baur. Untuk keperluan ini cukup kita melukiskan satu sinar saaja, mustahil ada atau hanya merupakan abstrasi geometrical saja (Sear,1994).
D. Densitas
Densitas dalam pengertian singkatnya adalah kerapatan. Kerapatan disini adalah massa jenis. Massa jenis adalah pengukuran massa setiap satuan volume benda. Semakin tinggi massa jenis suatu benda, maka semakin besar pula massa setiap volumenya. Densitas merupakan salah satu parameter terpenting. Densitas
sendiri berkaitan erat dengan suhu, salinitas dan juga tekanan. Densitas (rapat jenis) di rumuskan sebagai berikut :
ρ =
ρ adalah massa jenis, m adalah massa, V adalah volume. Dari ketiga parameter yang mempengaruhi densitas antara suhu, salinitas dan tekanan, yang paling mempengaruhi densitas adalah tekanan. Jika densitas di suatu perairan naik atau tinggi maka suhu di perairan tersebut akan turun. Densitas maksimal terjadi pada suhu antara 39,80C - 400C. Tapi sebaliknya dengan salinitas dan tekanan di daerah perairan tersebut. Tekanan dan salinitasnya naik. Jadi pada intinya adalah densitas berbanding terbalik dengan suhu tetapi berbanding lurus dengan salinitas dan tekanan.
Dari penjelasan di atas, dapat disimpulkan bahwa faktor-faktor yang mempengaruhi densitas adalah suhu, salinitas dan tekanan. Dan dari faktor-faktor yang mempengaruhi densitas tersebut, faktor tekanan lah yang paling berpengaruh terhadap nilai densitas di suatu perairan. Jadi jika disuatu perairan tekanannya berubah maka densitasnyapun pasti berubah ( Allinsusmay, 2011 ).
III. BAHAN DAN ALAT A. Bahan
Bahan yang digunakan untuk praktikum kali ini adalah minyak cengkeh perdagangan, minyak cengkeh hasil destilasi, eugenol murni, ethanol, asetamilida, asam salisilat, asam benzoat, aspirin.
B. Alat
Pada praktikum kali ini alat-alat yang digunakan adalah tabung reaksi, pipit tetes, gelas beker, piknometer, neraca, refraktometer Abbe, elektrothermal.
C. Gambar Alat 1. Piknometer
2. Refraktometer
3. Elektrotermal
IV. CARA KERJA
A. Pengukuran densitas
Disiapkan piknometer kosong yang telah ditimbang. Kemudian, dimasukkan sampel eugenol murni ke dalam piknometer lalu piknometer ditutup. Dipastikan bahwa kapiler yang berada pada tutup piknometer terisi sempurna. Kemudian ditimbang bobot piknometer dengan sampel di dalamnya, dilakukan 3x pengulangan penimbangan. Dilakukan pengerjaan yang sama untuk sampel minyak cengkeh perdagangan dan minyak cengkeh hasil distilasi
B. Penentuan indeks bias senyawa cair
Disiapkan alat refraktometer dan prismanya dibersihkan dengan menggunakan ethanol. Dimasaukkan sampel eugenol murni lalu alat dinyalakan. Setelah dilakukan pengaturan, dibaca indeks biasnya dan diamati pula temperaturnya. Dilakukan pengerjaan yang sama untuk sampel minyak cengkeh perdagangan dan hasil destilasi
C. Penentuan titik lebur untuk senyawa padat
Sampel asetinilida dan aspirin dimasukkan ke dalam pipa kapiler lalu dipasang ke dalam alat elektrotermal. Setelah diatur temperaturnya, diamati dari sampel mulai melebur sampai melebur sempurna. Dicatat temperaturnya
D. Identifikasi gugus fenol pada senyawa organik
Disiapkan sampel asam salisilat, aspirin, asam benzoat, dan asetinilida masing-masing ke dalam tabung reaksi. Ditambahkan feriklorida dan diamati perubahan warnanya.
V. HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN A. Hasil percobaan a. Pengukuran densitas Densitas Eugenol (gram) Minyak cengkeh perdagangan (gram) Minyak cengkeh destilasi (gram) I II III 11.95 11.95 11.95 11.93 11.88 11.88 10.03 10.03 10.03 Rata-rata 11.95 11.96 10.03
b. Penentuan indeks bias senyawa cair
Senyawa Indeks bias
Eugenol
Minyak cengkeh perdagangan Minyak cengkeh destilasi
c. Penentuan titik lebur untuk senyawa kristal Titik lebur asetinilida : 112,9°C-114°C Titik lebur aspirin : 139°C - 145°C Titik lebur salisilat : 155.9°C-159°C d. Identifikasi gugus fenol pada senyawa organik
Sampel Sebelum ditambah FeCl3 3% Setelah ditambah FeCl3 3%
Asetanilida Asam salisilat Aspirin Asam benzoat
Padatan serbuk putih Padatan serbuk putih Padatan serbuk putih Padatan serbuk putih
Tak ada perubahan Ungu kehitaman Ungu kehitaman Tak ada perubahan
VI. KESIMPULAN
A. Dalam percobaan ini digunakan 4 macam teknik elusidasi , yaitu : 1. Penentuan densitas , dan didapatkan hasil :
a. Eugenol : 1,195 g/mL
b. Minyak cengkeh perdagangan : 1,190 g/mL
c. Minyak cengkeh destilasi : 1,003 g/mL 2. Penentuan indeks bias
a. Eugenol : 1,5252
b. Minyak cengkeh perdagangan : 1,5245
c. Minyak cengkeh destilasi : 1,5250 3. Penentuan titik leleh senyawa kristal
a. Asetinilida : 112,9°-114°C b. Aspirin : 139°-145°C
c. Asam salisilat : 155,9°-159°C
4. Penentuan identifikasi gugus fenol pada senyawa organik a. Asetanilida : tak ada gugus fenol
b. Asam salisilat : terdapat gugus fenol
c. Aspirin : terdapat gugus fenol d. Asam benzoat : tak ada gugus fenol
B. Reaksi kimia yang terjadi adalah antara asam salisilat dengan FeCl3 untuk
membuktikan adanya gugus fenol sehingga terjadi warna ungu kehitaman
VII. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden. 1986. Kimia Organik jilid I. Erlangga. Jakarta. Guenther, Ernest.1990. Minyak Atsiri. UI-press. Jakarta.
Prasatya. 2008. Kajian Konsep Fisika I. PT. Tiga Serangkai Pustaka Mandiri. Solo. Sears, Zemansky. 1994. Fisika Untuk Universitas I. Bina Cipta. Bandung.
Drs Parlan M.Si 2003. Kimia Organik I. Malang JICA
Singh, S. 2002. Refractive Index Measurement and it Applications. Physica Scripta. Vol. 65. Hal.167-180.
Sapkota, I., D. Pandit dan R. Prajapati. 2009. Study of Concentration Dependence of Refractive Index of liquids Using a Minimum Deviation Method. ST. Xavier’s Journal of Science. Vol. 1.
http://linhofa.wordpress.com/2010/04/11/titik-leleh/ (www.marinwater.org/documents/Chap6_CloveOil_8_28_08.pdf) http://allinsusmay.wordpress.com/2011/03/20/distribusi-densitas/ Yogyakarta, 22 November 2011 Mengetahui, LAMPIRAN 1. MSDS FeCl3
2. Sifat fisik senyawa organik 3. Perhitungan
4. Laporan sementara Assisten,
(Anom Semboda)
Praktikan,
Perhitungan
1. Penentuan Densitas a. Eugenol
Percobaan 1 :
Massa Piknometer : 12.40 gram Massa Total : 24.35 gram dx = ⁄ dx = dx = dx = Percobaan 2 :
Massa Piknometer : 12.40 gram Massa Total : 24.35 gram dx = ⁄ dx = dx = dx = Percobaan 3 :
Massa Piknometer : 12.40 gram Massa Total : 24.35 gram dx = ⁄ dx = dx = dx =
dx rata – rata = ⁄ dx rata – rata = ⁄ dx rata – rata = 1.195 ⁄
b. Minyak Cengkeh Perdagangan Percobaan 1 :
Massa Piknometer : 12.40 gram Massa Total : 24.33 gram dx = ⁄ dx = dx = dx = Percobaan 2 :
Massa Piknometer : 12.40 gram Massa Total : 24.28 gram dx = ⁄ dx = dx = dx = Percobaan 3 :
Massa Piknometer : 12.40 gram Massa Total : 24.28 gram dx = ⁄ dx = dx = dx = dx rata – rata = ⁄
dx rata – rata =
⁄ dx rata – rata = 1.190 ⁄
c. Minyak Cengkeh Distilasi Percobaan 1 :
Massa Piknometer : 14.91 gram Massa Total : 24.94 gram dx = ⁄ dx = dx = dx = Percobaan 2 :
Massa Piknometer : 14.91 gram Massa Total : 24.94 gram dx = ⁄ dx = dx = dx = Percobaan 3 :
Massa Piknometer : 14.91 gram Massa Total : 24.94 gram dx = ⁄ dx = dx = dx = dx rata – rata = ⁄ dx rata – rata = ⁄
dx rata – rata = 1.003 ⁄
2. Penentuan Indeks Bias a. Eugenol
) 1,5209 + 0,00045 x (29,6-20) 1,5252
b. Minyak Cengkeh Perdagangan ) 1,5202 + 0,00045 x (29,5-20) 1,5245
c. Minyak Cengkeh Distilasi
) 1,5208 + 0,00045 x (29,3-20) 1,5250
