MAKALAH STEREOKIMIA MAKALAH STEREOKIMIA CAMPURAN RASEMAT CAMPURAN RASEMAT Oleh Oleh Anggi
Anggi Putra Putra Dharmawan Dharmawan KB KB 2015/ 2015/ 1503023401150302340111 S
Siitti i NNaaffssiiyyaah h !!""hhmmaanniia a KKB B 22001155/ / 11550033002233440011## D
Daammaar r AAgguunng g $$rriiwwaahhyyuu!!nn! ! KB KB 22001155/ / 1155003300223344003333
UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA JURUSAN KIMIA PRODI KIMIA PRODI KIMIA 2017 2017
CAMPURAN RASEMAT A. Camp!a" Ra#$ma%
%am&uran rasemi" meru&a"an suatu 'am&uran yang mengan(ung se&asang enanti!mer (alam )umlah yang sama* Se&asang enenti!mer itu a(alah enanti!mer (an enenti!mer S*
Se+agian masyara"at mung"in "urang mem&erhati"an sifat !&tis suatu senyawa !rgani", &a(ahal rea"si "imia (alam sistem +i!l!gis ma"hlu" hi(u& sangat stere!s&esifi"* Artinya suatu stere!is!mer a"an men)alani rea"si yang +er+e(a (engan stere!is!mer &asangannya (alam sistem +i!l!gis ma"hlu"
hi(u&* Bah"an ter"a(ang suatu stere!is!mer a"an menghasil"an &r!(u" yang +er+e(a (engan stere!is!mer &asangannya (alam sistem +i!l!gis ma"hlu"
hi(u&*
Dalam "e+anya"an rea"si (i la+!rat!rium, se!rang ahli "imia mengguna"an +ahan +a"u a"iral mau&un resemi" (an mem&er!leh &r!(u" a"iral (an resemi"* Oleh "arena itu sering "iralitas &rea"si (an &r!(u" (ia+ai"an*
Berlawanan (engan rea"si "imia (i la+!rat!rium, "e+anya"an rea"si +i!l!gis mulai (engan &erea"si "iral atau a"iral yang menghasil"an &r!(u"- &r!(u" "iral* ea"si +i!l!gis ini (imung"in"an !leh "atalis +i!l!gis yang (ise+ut en.yme, yang +ersifat "iral* Karena ersifat "iral mere"a +isa +erla"u sangat sele"tif (alam "egiatan "atali"nya* isalnya, +ila suatu !rganisme men'erna"an 'am&uran alanine resemi", ma"a hanya S alanine yang terga+ung "e (alam +angunan &r!tein* alanine ta" (iguna"an (alam &r!tein*
Pa(a tahun 14, !uis Pasteur telah +erhasil memisah"an rasemat asam tartrat "e(alam +entu" (an - (engan "ristalisasi* Dua enanti!mer (ari garam natrium am!nium (ari asam tartrat mem+eri"an (ua )enis "ristal "iral (engan &er+e(aan yang meny!l!" sehingga (a&at (i&isah"an (engan mu(ah* %am&uran rasemat meru&a"an 'am&uran yang ter(iri )umlah yang sama enanti!mer (an - (ari su+stansi "iral* Oleh se+a+ itu, 'am&uran rasemat
menun)u""an zero optical rotation "arena r!tasi (ari satu enanti!mer (ilawan !leh r!tasi - (ari enanti!mer yang lain*
nanti!mer (ari &asangan enanti!mer a&a sa)a, yang memutar +i(ang &!larisasi 'ahaya "e "anan (ise+ut (e"str!r!tat!ri memutar "e "anan, atin6 (e7ter, 8"anan9* Bayangan 'erminnya, yang memutar +i(ang &!larisasi 'ahaya "e "iri, (ise+ut le:!r!tat!ri memutar "e "iri, atin6 la:eus, 8"iri9* Arah &utaran (itan(ai (alam nama !leh untu" (e"str!r!tat!ri (an - untu" le:!r!tat!ri* (alam literatur lama, "a(ang-"a(ang (i)um&ai ( untu" (e"str!r!tat!ri (an l untu" le:!r!tat!ri*
%am&uran rasemat memili"i su(ut &utar n!l, "arena su(ut &utar (e"str! ( +esarnya sama (engan su(ut &utar le:us l sehingga "e(uanya saling menia(a"an* ;a(i a(a 2 alternatif untu" su(ut &utar n!l* A&a+ila .at yang (iu)i ti(a" mengan(ung at!m % asimetris, +earti .at ini memang ti(a" memili"i is!mer !&tis* Namun )i"a .at terse+ut memili"i at!m % asimetris (an su(ut &utarnya n!l, +erarti )umlah m!le"ul "e(ua enanti!mer itu sama
asemat (a&at (irin'i se+agai +eri"ut6
1*Se+uah senyawa rasemat6 -tu+uh (an m!le"ul tangan "anan memili"i afinitas yang le+ih +esar antara (ua m!le"ul (alam sel satuan &asangan untu" mem+entu" "ristal senyawa &a(a metr!l!gi* ere"a se+agian +esar le+ih tinggi (ari titi" leleh murni !&ti" a"tif, "elarutan "urang (ari murni !&ti" a"tif*
2* %am&uran rasemat6 afinitas antara tu+uh murni se'ara !&ti" yang le+ih +esar (an "ristal (e7tral ter+entu"* ere"a +iasanya le+ih ren(ah (ari titi" leleh murni !&ti" a"tif, "elarutan le+ih tinggi (ari&a(a murni !&ti" a"tif*
3* arutan &a(at (ari rasemat6 antara r!tasi murni, (an enansi!mer "e(e"atan antara (ua "!nfigurasi gangguan "eselarasan m!le"ul* $iti" le+ur, "elarutan (an murni (e"at !&ti" a"tif*
Senyawa "iral su(ah +anya" (i&r!(u"si se'ara sintetis (an umumnya ter(a&at (alam +entu" 'am&uran rasemat, yaitu 'am&uran &asangan enansi!mer sama +anya" yang masing-masing memutar +i(ang &!larisasi 'ahaya sama +esar ta&i arah +erlawanan* Dalam sintesa !rgani", "hususnya (i +i(ang farmasi, ratusan !+at<!+atan telah (isintesa (ari +er+agi +ahan* Se+agian (iis!lasi langsung (ari alam, (an a(a&ula yang (i+uat seluruhnya (ila+!rat!rium (an ti(a" ter(a&at (ialam* O+at-!+atan yang (isintesis (ila+!rat!rium, umumnya (i)ual (alam +entu" rasematnya*
Artinya (alam &r!(u" terse+ut ter(a&at 'am&uran enati!mer lawannya, misal"an suatu senyawa (engan enati!mer (i(alamnya )uga ter(a&at senyawa (engan +entu" m!le"ul sama ta&i meru&a"an is!mer- sehingga (alam "ea(aan ini !+at masih +elum +isa (iguna"an, "arena sifat ele"tr!ni"nya saling menia(a"an, a"i+atnya a"tifitas +i!l!gis (ari senyawa yang (iingin"an men)a(i ina"tif* Sehingga &erlu (ila"u"an &r!ses &emisahan antara 'am&uran enati!mer terse+ut (alam rasematnya*
A(a em&at +entu" asam tartari', yang masing-masing terlihat se&erti !&tis a"tif* Bentu" merah gela& (an +entu" +iru gela& a(alah enanti!mer, (an mere"a !&tis a"tif* =ntu" +entu" yang +erwarna hi)au +u"anlah enanti!mer, mes"i&un 'erminan (ari gam+ar terse+ut ti(a" +isa (ihim&it"an satu sama lain, m!le"ul memili"i sum+u simetri (itun)u""an (engan garis +iru mu(a )a(i mere"a ti(a" "iral* +u"an &ula !&tis a"tif* mere"a (ise+ut senyawa mes!*
%am&uran rasemat a(alah se+uah larutan yang mengan(ung (ua is!mer !&tis a"tif (alam )umlah yang sama, )a(i larutan terse+ut +u"an !&tis a"tif* mes"i&un sifat fisi" (ari enansi!mer umumnya sama, namun sifat fisi" rasemat se&erti titi" leleh, "elarutan (an sifat enansi!mer yang sesuai sering"ali ti(a" sama* asemat (iguna"an D, -&enan(a, se&erti ha" (ari rasemat ter(iri (ari (ua m!le"ul selain r!tasi (alam arah yang +erlawanan, sifat fisi" (an "imia lain yang sama, a(alah &usat "iral rasemat (engan &!tensi m!le"ul menghasil"an se+uah &usat "iral (alam &r!(u" alami*
C. P$m(#a)a" #$"&a'a !a#$ma%
Se&asang enanti!mer memili"i sifat fisi" yang i(enti' "arenanya 'am&uran se&asang enanti!mer misalnya, 'am&uran rasemat sulit (i&isah"an (engan 'ara "!n:ensi!nal se&erti (istilasi fra"sinasi (an "ristalisasi* =ntu" memisah"annya harus mengam+il "euntungan (ari sifat se&asang (iastere!mer* Se&asang (iastere!mer memili"i sifat fisi" yang +er+e(a (an (a&at (i&isah"an (engan 'ara "!n:ensi!nal*
a'am-ma'am 'ara &emisahan 'am&uran rasemat 6 1. R$#*+,("- A-$"% K(!a+
$e"ni" ini +ergantung &a(a enanti!mer yang memili"i sifat fisi" i(enti" (an (iastere!mer umumnya yang memili"i sifat +er+e(a* ;a(i se+elum (i&isah"an, se&asang enanti!mer harus (iu+ah (ulu men)a(i se&asang (iastere!mer (engan 'ara merea"si"annya (engan senyawa "iral enanti!mer murni, yang la.im (ise+ut !$#*+,("- a-$"%* %!nt!h6 memisah"an enanti!mer asam 2-hy(r!7yl&r!&i!ni'* Perlu (itam+ah"an se+agai res!l:ing agent untu" etilamin* Ke(ua enanti!mer +erintera"si (engan -2-fenil-etilamin untu" mem+entu" (ua s&esies yang +er+e(a garam (iastere!mer satu
sama lain* Para (iastere!mer "emu(ian (a&at meng"ristal se'ara ter&isah (an rasemat +erhasil (i&isah"an se'ara sem&urna*
%!nt!h lain yaitu, Se+agai '!nt!h a(alah &emisahan 'am&uran rasemat (ari >-feniletilamina (engan enanti!mer murni asam-2 R,3 R--tartrat* ea"si ini memanfaat"an sifat +asa (ari gugus amina sehingga mu(ah +erea"si (engan gugus asam mem+entu" garam* ea"si ini +ersifat "uantitatif* Karenanya &asti"an +ahwa &er+an(ingan m!l asam-2 R,3 R--tartrat (engan 'am&uran rasemat >-feniletilamina a(alah 2 6 1* %am&uran garam (iastere!mer yang (ihasil"an (a&at (i&isah"an (engan 'ara "ristalisasi mengguna"an &elarut metan!l* ?aram (iastere!mer murni yang telah ter&isah a"an mengalami (e"!m&!sisi (alam suasana +asa +erair menghasil"an en(a&an >-feniletilamina yang +ersifat !&ti" a"tif (an larutan garam (ari asam-2 R,3 R--tartrat*
$e"ni" yang sangat umum untu" memisah"an se&asang enanti!mer ialah merea"si"an mere"a (engan suatu reagensia "iral sehingga (i&er!leh se&asang &r!(u" (iastere!meri"* Se&asang (iastere!mer (a&at (i&isah"an !leh 'ara
fisi"a +iasa, se&erti "ristalisasi "arena (iastere!mer-(iastere!mer a(alah senyawa yang +erlainan (engan sifat fisi"a yang +erlainan &ula* es!lusi suatu asam rasemi" +ergantung &a(a &em+entu"an garam, (engan mengguna"an suatu enanti!mer tunggal (ari suatu amina "iral*
2. K!*ma%*-!a( K(!a+
Dalam &r!ses ini, rasemat (i)alan"an melalui "!l!m yang (iisi (engan .at "iral* nansi!mer a"an +erintera"si se'ara +er+e(a (engan su+stansi (an "emu(ian a"an mengelusi atau menyaring melalui su+stansi &a(a ting"at yang +er+e(a* $e"ni" ini )uga (itera&"an untu" 'am&uran enanti!mer sam&ing 'am&uran rasemat, misalnya untu" memurni"an s&esies (ari se)umlah "e'il enansi!mernya*
/. Ba"%a" M(!**!-a"(#m$
Suatu 'ara untu" memisah"an 'am&uran rasemi" atau se"urangnya mengis!lasi enanti!mer murni a(alah meng!lah 'am&uran itu (engan suatu mi"r!!rganisme yang hanya a"an men'erna salah satu (ari enanti!mer itu* isalnya - ni"!tina murni (a&at (i&er!leh (ari S- ni"!tina (engan mengin"u+asi 'am&uran rasemi" itu (engan +a"teri Pseu(!m!nas Puti(a yang meng!"si(asi S- ni"!tina teta&i ti(a" -enanti!mer*
Da%a! p#%aa
%airns, D!nal(* 2004* Intisari Kimia Farmasi Ed 2* ;a"arta 6 ?%
?ha(afi, uhamma(, (""* 2013* Book Report of Sintesis Stereokimia* htt&6//s3*ama.!naws*'!m/a'a(emia*e(u*(!'uments/314@0#0/Sintesis
Organi"-li+re*&( f * Dia"ses &a(a @ e+ruari 201@ &u"ul 11*03 CB
essen(en, al& ;*, ;!an S* esen(en* 1#* Kimia Organik Jilid 1 Ed 3* ;a"arta 6 rlangga
;uminah, r!!+y n!!r 'ahy!n!* 2011* Stereokimia.
htt&6//"imia!rgani"*&+w!r"s*'!m/f/Ba+5Stere!"imia*&(f* Dia"ses &a(a e+ruari 201@ &u"ul 14*33 CB
Pras!)!, Stefanus ayli* 2012* Kimia Organik 1*
htt&6//www*s'ri+(*'!m/(!'umentE(!wnl!a(s/(ire't* Dia"ses &a(a @ aret 2014 &u"ul6 10*54 CB
