leb kat kur Nic ker kad fen me ker ban yan fen yan leb kim ma
I.
Senyawa feno ih gugus hidroks a lain, senyawa rangnya memiliki cholson 2006). Te rancuan pada pe dang disalahartik nolik, padahal po miliki lebih dari s Banyaknya va rangka utama fe nyak sekali anggo ng termasuk dalam nolik mulai dari yng kecil hingga se ih dari 30.000 Da mia yang tergolo camnya, berbaga
SENYAWA
olik adalah senya il yang menempe a fenolik adala
satu gugus fenol rkait dengan seny engertian istilah kan sebagai be olifenol hanya me atu gugus fenol. Gambar 1. ariasi gugus yang
nol menyebabka ota. Terdapat leb m golongan senya yang paling sede enyawa yang kom a (Marinova et al. ong sebagai seny ai cara klasifikasi d
FENOLIK
awa yang memili el di cincin arom h senyawa yan (Gambar 1.1) (V yawa fenolik, seri ‘polifenol’. Istil entuk polimerisa erupakan satu se 1. Fenol. g mungkin tresu n kelompok feno bih dari 8.000 je awa fenolik. Angg erhana dengan be mpleks dengan b . 2005). Oleh kar yawa fenolik sa dilakukan oleh ba
iki satu atau atik. Dengan ng sekurang‐ Vermerris dan ngkali terjadi lah polifenol asi senyawa enyawa yang ubtitusi pada olik memiliki enis senyawa gota senyawa erat molekul erat molekul ena senyawa ngat banyak anyak ilmuan. ©SEAFAST Center 2012
Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________
Salah satu metode klasifikasi adalah berdasarkan jumlah karbon pada molekul yang dilakukan oleh Harborne dan Simmonds (1964). Rincian klasifikasi tersebut disajikan pada Tabel 1.1.
Tabel 1.1. Klasifikasi senyawa fenolik berdasarkan jumlah atom karbon* Struktur Kelas C6 Fenolik sederhana C6‐C1 Asam fenolat dan senyawa yang berhubungan lainnya C6‐C2 Asetofenon dan asam fenilasetat C6‐C3 Asam sinamat, sinamil aldehid, sinamil alkohol C6‐C3 Koumarin, isokoumarin, dan kromon C15 Kalkon, auron, dihidrokalkon C15 Flavan C15 Flavon C15 Flavanon C15 Flavanonol C15 Antosianidin C15 Antosianin C30 Biflavonil C6‐C1‐C6, C6‐C2‐C6 Benzofenon, xanton, stilben C6, C10, C14 Kuinon C18 Betasianin Lignan, neolignan Dimer atau oligomer Lignin Polimer Tanin Oligomer atau polimer Phlobaphene Polimer * Vermerris dan Nicholson (2006). A. C6 : Fenolik Sederhana ©SEAFAST Center 2012
bak Sen Sub dal sed ber (Ga 1.2 Gam 3,4 mo ras dim tas hid sed Secara umum kterisidal, antise nyawa dari kelom btitusi tersebut bi am posisi orto, derhana yang ter rturut‐turut ada ambar 1.2a) dan b) (Vermerris dan mbar 1.2. (a) Resor Nicho Contoh fenol ‐dimetilfenol, da onofenol yang di beri dan blackbe metilfenol merupa te) pada beber rokuinon merupa derhana yang pali
m senyawa feno eptik, dan anti mpok ini merupaka isa berupa subtitu meta, atau pa rsubtitusi oleh d alah floroglukin n resorkinol (1,3 n Nicholson 2006) Floroglukinol (1 kinol (1,3‐dihidr lson 2006). sederhana lainny an hidrokuinon. S temukan pada b erry. Keberadaan akan penyebab tim rapa biji coklat.
akan difenol dan ng banyak terseb (a) lik sederhana m ihelmintik (Peng an hasil subtitusi usi dua gugus ata ra. Contoh seny dua dan satu gug nol (1,3,5‐trihid 3‐dihidroksibenze ). 1,3,5‐trihidroksibe oksibenzen) (Ve ya adalah p‐kreso Senyawa p‐kreso beberapa jenis b senyawa 3‐etilfe mbulnya cita rasa Berbeda deng n merupakan ang ar di tumbuhan (H (b) memiliki sifat gelly 2004). gugus fenol. au satu gugus yawa fenolik gus hidroksil droksibenzen) en) (Gambar enzen); (b) ermerris dan l, 3‐etilfenol, l merupakan buah, seperti enol dan 3,4‐ asap (smoky gan p‐kresol, ggota fenolik Ho 1992). ©SEAFAST Center 2012
Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________
B. C6‐C1 : Asam Fenolat dan Senyawa yang Berhubungan
Lainnya (Aldehid)
Senyawa fenolik dari golongan asam fenolat adalah fenol yang tersubtitusi oleh gugus karboksil. Contoh asam fenolat adalah asam galat (Gambar 1.3a). Asam galat merupakan trifenol yang biasa terdapat di daun teh dalam bentuk teresterifikasi bersama dengan katekin. Selain gugus karboksil, gugus lainnya seperti aldehid juga dapat tersubtitusi di gugus fenol. Contoh senyawa dari jenis ini adalah vanilin (Gambar 1.3b). Vanillin berasal dari kacang vanilla dan merupakan flavor paling terkenal di dunia (Ho 1992). Gambar 1.3. (a) Asam galat; (b) Vanilin (Vermerris dan Nicholson 2006). C. C6‐C2 : Asetofenon dan Asam Fenilasetat Asetofenon dan asam fenilasetat adalah golongan senyawa fenolik yang jarang ditemukan di alam. Asetofenon dikenali dengan Karboksil Aldehid (a) (b) ©SEAFAST Center 2012
adanya gugus aseton yang tersubtitusi di fenol. Asam fenilasetat juga memiliki gugus karboksil, namun berbeda dengan asam fenolat, gugus karboksil pada asam fenilasetat tidak berikatan langsung dengan cincin benzena. Contoh senyawa dari glongan asetofenon dan fenilasetat berturut‐turut yaitu 2‐ hidroksiasetofenon (Gambar 1.4a) dan asam 2‐hydroksifenil asetat (Gambar 1.4b) (Vermerris dan Nicholson 2006). Beberapa senyawa dari glongan asetofenon seperti aposinin dan bentuk glikosidanya (androsin) memiliki kemampuan sebagai antiasmatik. Kedua senyawa tersebut dapat ditemukan di tanaman Picrorhiza kurroa (Pangelly 2004). Gambar 1.4. (a) 2‐hidroksiasetofenon; (b) Asam 2‐hydroksifenil asetat (Vermerris dan Nicholson 2006). D. C6‐C3 : Asam Sinamat, Sinamil Aldehid, dan Sinamil Alkohol
Keberadaan senyawa fenolik dengan struktur C6‐C3 berlimpah di tanaman. Fungsi dari senyawa ini di tanaman adalah sebagai sistem pertahanan. Di tumbuhan, senyawa ini berada
(a) (b
(a)
©SEAFAST
Center
Seny dala sinam deng seny Sina deng deng sinam 1.5b Nich Gam cont mem kecu gugu inhib Seny yawa Fenolik pada S m bentuk bebas mat dicirikan de gan dua atom ka yawa dari golonga mil aldehid dan s gan asam sinamat gan gugus aldehi
mil alkohol bertu ) dan p‐kouma olson 2006).
mbar 1.5. (a) Asa koumar Selain p‐kouma toh senyawa da miliki struktur ki
uali pada jumlah g us hidroksi pada bitor enzim D yawa ini terseba
Sayuran Indigenou
atau sebagai po engan rangka cin arbon yang memi an ini adalah asam
sinamil alkohol m t namun dengan d dan hidroksil. rut‐turut adalah p ril alkohol (Gam
m p‐koumarat; ( ril alkohol (Verme arat, asam kafeat ari golongan as
mia yang mirip gugus hidroksilny a cincin benzena DOPA‐dekarboksil
r di berbagai ta
us _____________________
olimer di dinding ncin benzen yang
iliki gugus karbok m p‐koumarat (Ga memiliki kerangka gugus karboksil y Contoh sinamil a p‐koumaril aldeh mbar 1.5c) (Ver b) p‐koumaril ald erris dan Nicholso t juga merupakan am sinamat. As dengan asam ya. Asam kafeat m
a. Asam kafeat ase dan 5‐lip anaman hijau da ________________ g sel. Asam g berikatan ksil. Contoh ambar 1.5a). a yang mirip yang diganti aldehid dan hid (Gambar merris dan dehid; (c) p‐ on 2006). n salah satu sam kafeat p‐koumarat memiliki dua merupakan poksigenase. an biji kopi
©SEAFAST
Center
panggang. Dari segi kesehatan, asam kafeat dapat berperan sebagai analgesik, antiinflamatori, dan meningkatkan motilitas usus (Pangelly 2004).
Asam sinamat di tanaman biasanya ditemukan dalam bentuk ester bersama asam kuinat, asam sikimat, dan asam tartarat. Salah satu contoh asam sinamat yang teresterifikasi adalah asam klorogenat. Asam klorogenat merupakan hasil esterifikasi asam sinamat dengan asam kafeat dan asam kuinat (Vermerris dan Nicholson 2006). Senyawa ini merupakan substrat utama bagi enzim pencoklatan di apel dan pir. Contoh lain turunan asam sinamat yang teresterifikasi (ester sinamat) adalah sinapoil ester. Keberadaan sinapoil ester di produk pangan kurang disukai. Hal ini karena sinapoil ester dapat menimbulkan rasa pahit dan warna yang tidak menarik pada makanan (Cartea et al. 2011).
E. C6‐C3 : Koumarin
Koumarin memiliki kerangka yang mirip dengan asam sinamat. Perbedaan antara koamarin dan asam sinamat adalah atom oksigen pada gugus karboksil koumarin mengalami siklisisasi (Gambar 1.6) (Vermerris dan Nicholson 2006). Di tanaman, koumarin berperan dalam pertahanan terhadap penyakit dan serangan hama karena memiliki aktivitas antimikrobial dan fungisidal. Distribusi koumarin di tanaman sangat luas. Senyawa ini banyak terkandung di tanaman Rubiaceae—Asperula; Poaceae— Avena; Fabaceae—Medicago, Melilotus; Rutaceae—Ruta, Citrus spp., Murraya; Apiaceae—Angelica, Ammi (Pengelly 2004). Contoh koumarin yang sederhana adalah umbelliferon (Gambar 1.6). ©SEAFAST Center 2012
Seny F. F Pera mem bung (Ano diba diba men (Gam (Ver cinci flavo fenil (Gam (Mar yawa Fenolik pada S Gambar 1.6. Um Flavonoid (C15) Flavonoid diket nan senyawa in mproduksi pigme
ga, hingga sebag onim 2007a). Se
ngun oleh 15 ato gi ke dalam tiga j gikat dua gugus mbar 1.7a), auron merris dan Nicho in B terhadap cin onoid dapat diba
benzopiran) (Ga mbar 1.8b), dan rais et al. 2006). Sayuran Indigenou mbelliferon (Verm tahui terdistribus ni di tanaman c n berwarna kun gai penangkal ter enyawa ini mem om C (C6‐C3‐C6). Se jenis berdasarkan benzen. Ketiga j n (Gambar 1.7b), d olson 2006). Lebi cin C pada flavon agi menjadi tiga ambar 1.8a), is neoflavonoid (4 us _____________________ merris dan Nicholso si secara luas pad cukup beragam,
ing, merah, atau rhadap mikroba d
miliki struktur d ecara umum flavo n perbedaan struk enis tersebut ada dan flavonoid (Ga ih lanjut, berdasa noid (Gambar 1.7 a jenis, yaitu fla
soflavonoid (3‐ 4‐benzopiran) (Ga A t ________________ on 2006). da tanaman. mulai dari u biru pada dan insekta dasar yang onoid dapat ktur C3 yang alah kalkon ambar 1.7c) arkan posisi c), senyawa avonoid (2‐ benzopiran) ambar 1.8c) Atom O yang tersiklisasi ©SEAFAST Center 2012
Gambar 1.7. (a) Kalkon; (b) Auron; (c) Flavonoid (Vermerris dan
Nicholson 2006). 1. Kalkon
Kalkon dan dihidrokalkon (tidak memiliki ikatan rangkap pada posisi α‐β seperti yang terdapat di kalkon (Gambar 1.7a)) merupakan senyawa yang berperan sebagai prekursor utama untuk pembentukan senyawa berstruktur C6‐C3‐C6 lainnya (Marais et al. 2006). Contoh senyawa dari golongan kalkon dan dihidrokalkon secara berturut‐turut adalah butein dan phloridzin (phloretin‐2’‐O‐D‐glukosida). Butein merupakan pigmen berwarna kuning yang banyak terdapat di berbagai macam bunga. Phloridzin ditemukan di daun apel dan dilaporkan memiliki aktivitas anti‐tumor (Vermerris dan Nicholson 2006). C3 C 3 C3 ©SEAFAST Center 2012
Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________ Gambar 1.8. (a) 2‐fenilbenzopiran; (b) 3‐fenilbenzopiran; (c) 4‐ fenilbenzopiran (Marais et al. 2006). 2. Auron
Auron merupakan senyawa turunan kalkon yang mengalami siklisasi (Chopra et al. 2006). Seperti halnya kalkon, auron juga mengekspresikan warna kuning. Di antara semua jenis flavonoid, auron dan kalkon termasuk jenis flavonoid yang jarang dijumpai (Vermerris dan Nicholson 2006). Contoh senyawa kimia yang termasuk ke dalam golongan auron adalah aureusidin. Senyawa ini dapat ditemukan di bunga Antirrhinum majus dan bunga dahlia (Dahlia variabilis) (Landolino dan Cook 2010). 3. Flavonoid a. Flavonoid (2‐fenilbenzopiron) Berdasarkan tingkat oksidasi dan kejenuhan pada cincin C pada flavonoid (Gambar 1.7c), flavonoid dapat dibagi menjadi delapan jenis, yaitu flavan, flavanon, flavon, flavonol,
©SEAFAST
Center
dihidroflavonol, flavan‐3‐ol, flavan‐4‐ol, flavan‐3,4‐diol (Gambar 1.9) (Marais et al. 2006). Dibandingkan dengan jenis flavonoid lainnya, jenis flavonol dan flavon merupakan dua dari jenis flavonoid yang paling banyak terdapat dalam sayur‐ sayuran dan merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari semua pigmen tumbuhan kuning (Robinson 1995). Kedua jenis flavonoid ini akan dibahas lebih rinci pada bab Flavonol dan Flavon. Gambar 1.9. Flavonoid (Marais et al. 2006) b. Isoflavonoid (3‐fenilbenzopiron)
Seperti halnya flavonoid, cincin yang terbentuk dari tiga atom karbon dan satu atom oksigen (cincin C) pada isoflavonoid juga dapat mengalami modifikasi. Modifikasi ini menyebabkan senyawa fenolik dari golongan isoflavonoid beragam. Gambar
©SEAFAST
Center
Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________
1.10 memperlihatkan bagaimana modifikasi cincin C mengakibatkan terbentunya kelompok‐kelompok baru dari golongan isoflavonoid. Gambar 1.10. Isoflavonoid (Marais et al. 2006) c. Neoflavonoid (4‐fenilbenzopiron) Neoflavonoid memiliki struktur dan sifat biogenetik yang mirip dengan flavonoid dan isoflavonoid. Senyawa dari
©SEAFAST
Center
golongan neoflavonoid dibagi lagi menjadi tiga kelompok, yaitu 4‐arilkoumarin (4‐aril‐2H‐1‐benzopiran‐2‐one), 3,4‐dihidro‐4‐ arilkoumarin, dan neoflaven. Gambar 1.11 menyajikan rumus struktur untuk ketiga kelompok tersebut. Gambar 1.11. Neoflavonoid (Marais et al. 2006). G. C30 : Biflavonil
Biflavoil merupakan senyawa fenolik yang memiliki rangka yang disusun atas 30 atom karbon dan merupakan dimer dari flafon. Flafon adalah salah satu anggota dari flavonoid. Biflavonil yang paling familiar adalah ginkgetin (Gambar 1.12) yang terdapat di tanaman Ginkgo biloba (Vermerris dan Nicholson 2006). Senyawa ini dapat digunakan pada penyembuhan penyakit demensia dan kelainan pada otak lainnya. Selain itu, ginkgetin pada Ginkgo biloba juga dapat melegakan pernapasan penderita asma (Li 2008).
©SEAFAST
Center
Seny H. C seda dan men yaitu sitot berw Xant mem Plasm feno aktiv resv gran antii itu, men yawa Fenolik pada S Gambar 1.12. G C6‐C1‐C6, C6‐C2‐C Benzofenon da angkan stilben m Nicholson 2006 gandung benzofe u guttiferon da toksik pada kanke warna kuning ya ton yang ditemu miliki kemampu modium falcipar olik yang sering te
vitas antifungal. eratol yang dap ndiflorum. Resve nflamatori, antip resveratol jug cegah terjadinya Flavon Sayuran Indigenou Ginkgetin (Verme C6 : Benzofenon, an xanton memilik emiliki struktur k 6). Garcinia mo enon. Dua jenis be an gambogenon er usus SW‐480. ang biasanya te ukan di tanaman uan dalam m um (Li 2008). S erdapat di batang Jenis stilben ya pat ditemukan p ratol memiliki f platelet, dan anti ga menunjukka a kanker (Penge
us _____________________ erris dan Nicholso Xanton, dan St ki struktur kerang kerangka C6‐C2‐C6 rella dan G. xa enzofenon pada t , diketahui me Xanton merupak erdapat di bung n Garcinia dulci menghambat pe
Stilben merupaka g kayu. Senyawa ang paling terke pada Veratrum fungsi sebagai a
alergi pada man n kemampuann elly 2004). Gam ________________ n 2006). ilben gka C6‐C1‐C6, 6 (Vermerris anthocymus tanaman ini, emiliki sifat kan pigmen ga‐bungaan. is diketahui ertumbuhan an senyawa ini memiliki enal adalah album var. antioksidan, nusia. Selain nya dalam mbar 1.13a, ©SEAFAST Center 2012
Gam con Gam I. dig naf 2,6 aka diju naf wa dite con Nic mbar 1.13b, da ntoh struktur benz mbar 1.13. (a) Be dan N C6, C10, C14 : Ku Kuinon berda olongkan menja ftakuinon (C10), d ‐dimetoksibenzo ar jagung. Naftaku umpai. Juglon ( ftakuinon yang cu lnut. Antrakuinon emukan di tanam ntoh antrakuinon cholson 2006). n Gambar 1.13 zofenon, xanton, nzofenon; (b) Xan icholson 2006). uinon sarkan jumlah ato adi tiga jenis, dan antrakuinon
kuinon (Gambar uinon merupakan (Gambar 1.14b) ukup dikenal. Sen n merupakan kuin man tingkat tinggi adalah emodin (G c berturut‐turut dan stilben. nton; (c) Stilben (V om karbon kerang yaitu benzok (C14). Benzokuin 1.14a), biasanya n senyawa fenolik adalah salah nyawa ini dapat d non yang paling b maupun di jamu Gambar 1.14c) (V menyajikan Vermerris gkanya dapat kuinon (C6), on, misalnya a terdapat di k yang jarang satu contoh ditemukan di banyak dapat ur. Salah satu Vermerris dan ©SEAFAST Center 2012
Seny Gam J. C utam mirip mem beta Gam yawa Fenolik pada S mbar 1.14. (a) 2,6‐ (Verme C18 : Betasianin Betasianin ada ma yang ada pada p dengan antosi miliki atom nitroge sianin adalah bet mbar 1.15 (Vermer Sayuran Indigenou dimetoksibenzok erris dan Nicholso
alah pigmen mer a buah bit merah. anin (anggota fl en yang tidak dim tanidin yang rumu rris dan Nicholson us _____________________ uinon; (b) Juglon; n 2006).
rah dan merupak . Spektrum warna avonoid) namun miliki oleh antosia us strukturnya dis n 2006). ________________ ; (c) Emodin kan pigmen a betasianin n betasianin nin. Contoh sajikan pada ©SEAFAST Center 2012
K. Mo (Ga alk yan dan Gam Gambar 1.15. B Lignan, Neoligna Lignan merup onolignol yang ambar 1.5c), kon ohol (Gambar 1. ng paling sering d n Nicholson 2006) mbar 1.16. (a) Ko dan N Betasianin (Verme an, dan Lignin pakan dimer ata
dimaksud antar niferil alkohol ( 16b). Koniferil al digunakan dalam ). niferil alkohol; (b icholson 2006). (a) erris dan Nicholso
u oligomer dari ra lain p‐koum (Gambar 1.16a), kohol merupakan biosintetis ligna ) Sinapil alkohol (V on 2006). monolignol. aril alkohol dan sinapil n monolignol an (Vermerris Vermerris (b) ©SEAFAST Center 2012
Seny m b la k d C G m m te ju k h 3 (V G L. T K a yawa Fenolik pada S Biosintesis monolignol. Isti berdasarkan posi ainnya. Lignan ada arbon nomor de imer atau oligom Contoh gambar i Gambar 1.17 (Verm Berbeda de merupakan dimer monolignol. Beber elah disebutkan) umlah yang sed
oniferaldehida, hidroksikoniferil metoksibenzelde Vermerris dan Nic Gambar 1.17. (+) Tanin Koniferil alkohol Sayuran Indigenou lignan merupaka lah lignan da isi ikatan mono alah hasil pengika elapan (8‐8’). Se mer yang terben katan 8‐8’ pada merris dan Nichol engan lignan d atau oligomer, lig rapa senyawa lain dapat berikatan dikit. Senyawa sinapaldehida, d alkohol, tiram ehida, p‐hidrok cholson 2006). ‐pinoresinol (Verm us _____________________
an hasil dari rea an neolignan olignol dengan atan dua monolig ebaliknya, neolig ntuk dari ikatan a lignan dapat d
lson 2006). an neolignan y gnin merupakan p n (selain tiga mono n di lignin walau
lain tersebut a dihidrokoniferil min ferulat, ksibenzoat, da merris dan Nichol Kon alko ________________ aksi radikal dibedakan monolignol nol di posisi nan adalah selain 8‐8’. dilihat pada yang hanya polimer dari olignol yang upun dalam antara lain alkohol, 5‐ p‐hidroksi‐ an asetat lson 2006). niferil ohol ©SEAFAST Center 2012
Khanbabee dan Van ree (2001) yang dikutip Vermerris dan Nicholson (2006) mengelompokkan tanin menjadi tiga kelompok, yaitu tanin terkondensasi, tanin yang dapat dihidrolisis, dan tanin komplek. Tanin terkondensasi atau proantosianidin merupakan oligomer atau polimer dari flavonoid yang mengandung unit flavan‐3‐ol (katekin). Senyawa dalam kelompok ini kurang disukai berada dalam makanan karena menimbulkan rasa pahit dan warna gelap. Selain itu, senyawa dari golongan proantosianidin ini juga merupakan zat antinutrisi yang dapat menurunkan daya cerna protein, polisakarida, dan zat makro nutrien lainnya (Cartea et al. 2001). Tanin terkondensasi banyak tersebar di bahan pangan seperti apel, anggur, stawberi, plum, sorgum, dan barli. Contoh tanin terkondensasi adalah prosianidin B2 (epikatekin‐(4β→8′)‐ epikatekin) (Gambar 1.18).
Tanin yang dapat dihidrolisis dapat dibagi lagi menjadi dua kelompok, yaitu gallotanin dan ellagitanin. Gallotanin ditandai dengan pusat poliol yang mengikat 10‐12 asam galat. Residu asam galat tersebut sering membentuk ikatan yang unik (ikatan meta‐ depside) dengan sesama asam galat lainnya (Gambar 1.19). Poliol yang paling sering ditemukan pada gallotanin adalah D‐glukosa. Poliol lainnya dapat berupa katekin atau triterpenoid. Salah satu contoh senyawa dari golongan gallotanin adalah 2‐O‐digalloil‐ 1,3,4,6‐tetra‐Ogalloil‐β‐D‐glukopiranosa (Gambar 1.19) (Vermerris dan Nicholson 2006).
©SEAFAST
Center
Seny Ga (Ve Gam Katekin yawa Fenolik pada S mbar 1.18. Prosia ermerris dan Nich mbar 1.19. 2‐O‐dig (Verme Sayuran Indigenou anidin B2 (epikate holson 2006). galloil‐1,3,4,6‐tetr erris dan Nicholso Polio us _____________________ ekin‐(4β→8′)‐epik ra‐Ogalloil‐β‐D‐glu n 2006). ol Asam Ikatan meta‐d ________________ katekin) ukopiranosa m galat depside ©SEAFAST Center 2012
Gam yan gal kom M. sen ol y flav Ellagitanin gallotanin, yaitu galat sebagai res gallotanin adalah yang berdekatan heksahidroksidife berbentuk S atau mbar 1.20. HHDP dan N Tanin komple ng komplek. Tan lotanin atau ella mplek adalah Aku Phlobaphene Struktur phlo nyawa ini merupa yang terlibat adal van‐4‐ol yang terj C‐C (a) memiliki rumus memiliki gugus p sidu. Perbedaan h pada ellagitanin n saling berikata enoil (HHDP). Ko u R (Gambar 1.20) : (a) konfigurasi S icholson 2006). ek, sesuai dengan
in jenis ini mer agitanin dengan utissimin A (Gamb obaphene masih akan polimer dari ah seperti apifero adi merupakan ik struktur yang m poliol sebagai pus
utama antara ell karbon dari resid an (C‐C) memben onfigurasi unit . S; (b) konfigurasi n namanya mem rupakan hasil da unit katekin. C bar 1.21). h kurang dipaha i flavan‐4‐ol. Con ol dan luteoferol. katan yang kuat a mirip dengan sat dan asam lagitanin dan du asam galat ntuk formasi HHDP dapat R (Vermerris miliki struktur ri glikosidasi Contoh tanin ami. Diduga toh flavan‐4‐ . Ikatan antar ntara atom C (b) ©SEAFAST Center 2012
Seny nom disaj G F yawa Fenolik pada S mor 4 dan C nomo jikan pada Gamba Gambar 1.21. Aku Gambar 1.22. P Flavan‐4‐ol Sayuran Indigenou or 8’. Contoh per ar 1.22 (Vermerris tissimin A (Verme Phlobaphen (Verm Ellagitani us _____________________ kiraan struktur p s dan Nicholson 2 erris dan Nicholso merris dan Nichols Katekin ________________ hlobaphene 006). on 2006). son 2006) ©SEAFAST Center 2012