• Tidak ada hasil yang ditemukan

SEAFAST Center yang termasuk dalam. (Marinova et al.

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2021

Membagikan "SEAFAST Center yang termasuk dalam. (Marinova et al."

Copied!
22
0
0

Teks penuh

(1)

leb kat kur Nic ker kad fen me ker ban yan fen yan leb kim ma

I.

Senyawa  feno ih  gugus  hidroks a  lain,  senyawa rangnya memiliki  cholson 2006). Te rancuan  pada  pe dang  disalahartik nolik,  padahal  po miliki lebih dari s     Banyaknya  va rangka  utama  fe nyak  sekali  anggo ng termasuk dalam nolik  mulai  dari  y

ng  kecil  hingga  se ih dari 30.000 Da mia  yang  tergolo camnya, berbaga

SENYAWA 

 

olik  adalah  senya il  yang  menempe a  fenolik  adala

satu gugus fenol rkait dengan seny engertian  istilah  kan  sebagai  be olifenol  hanya  me atu gugus fenol. Gambar 1. ariasi  gugus  yang

nol  menyebabka ota.  Terdapat  leb m golongan senya yang  paling  sede enyawa  yang  kom a (Marinova et al. ong  sebagai  seny ai cara klasifikasi d

FENOLIK 

awa  yang  memili el  di  cincin  arom h  senyawa  yan  (Gambar 1.1) (V yawa fenolik, seri ‘polifenol’.  Istil entuk  polimerisa erupakan  satu  se   1. Fenol.  g  mungkin  tresu n  kelompok  feno bih  dari  8.000  je awa fenolik. Angg erhana  dengan  be mpleks  dengan  b . 2005). Oleh kar yawa  fenolik  sa dilakukan oleh ba

iki  satu  atau  atik.  Dengan  ng  sekurang‐ Vermerris dan  ngkali terjadi  lah  polifenol  asi  senyawa  enyawa  yang  ubtitusi  pada  olik  memiliki  enis  senyawa  gota senyawa  erat  molekul  erat  molekul  ena senyawa  ngat  banyak  anyak ilmuan.  ©SEAFAST Center 2012

(2)

Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________   

Salah  satu  metode  klasifikasi  adalah  berdasarkan  jumlah  karbon  pada molekul yang dilakukan oleh Harborne dan Simmonds (1964).  Rincian klasifikasi tersebut disajikan pada Tabel 1.1. 

 

Tabel 1.1.  Klasifikasi  senyawa  fenolik  berdasarkan  jumlah  atom  karbon*    Struktur Kelas C6  Fenolik sederhana C6‐C1  Asam fenolat dan senyawa yang  berhubungan lainnya  C6‐C2  Asetofenon dan asam fenilasetat C6‐C3  Asam sinamat, sinamil aldehid, sinamil  alkohol  C6‐C3  Koumarin, isokoumarin, dan kromon  C15  Kalkon, auron, dihidrokalkon  C15  Flavan   C15  Flavon C15  Flavanon C15  Flavanonol C15  Antosianidin C15  Antosianin C30  Biflavonil C6‐C1‐C6, C6‐C2‐C6 Benzofenon, xanton, stilben C6, C10, C14  Kuinon C18  Betasianin Lignan, neolignan Dimer atau oligomer Lignin   Polimer Tanin   Oligomer atau polimer Phlobaphene   Polimer  * Vermerris dan Nicholson (2006).      A. C6 : Fenolik Sederhana     ©SEAFAST Center 2012

(3)

bak Sen Sub dal sed ber (Ga 1.2 Gam   3,4 mo ras dim tas hid sed   Secara  umum kterisidal,  antise nyawa dari kelom btitusi tersebut bi am  posisi  orto,  derhana  yang  ter rturut‐turut  ada ambar  1.2a)  dan b) (Vermerris dan   mbar 1.2.  (a)  Resor Nicho Contoh fenol  ‐dimetilfenol,  da onofenol  yang  di beri  dan  blackbe metilfenol merupa te)  pada  beber rokuinon  merupa derhana yang pali

m  senyawa  feno eptik,  dan  anti mpok ini merupaka isa berupa subtitu meta,  atau  pa rsubtitusi  oleh  d alah  floroglukin n  resorkinol  (1,3 n Nicholson 2006)   Floroglukinol  (1 kinol  (1,3‐dihidr lson 2006).  sederhana lainny an  hidrokuinon.  S temukan  pada  b erry.  Keberadaan  akan penyebab tim rapa  biji  coklat.

akan  difenol  dan ng banyak terseb (a) lik  sederhana  m ihelmintik  (Peng an hasil subtitusi  usi dua gugus ata ra.  Contoh  seny dua  dan  satu  gug nol  (1,3,5‐trihid 3‐dihidroksibenze ).  1,3,5‐trihidroksibe oksibenzen)  (Ve ya adalah p‐kreso Senyawa  p‐kreso beberapa  jenis  b senyawa  3‐etilfe mbulnya cita rasa   Berbeda  deng n  merupakan  ang ar di tumbuhan (H (b) memiliki  sifat  gelly  2004).  gugus fenol.  au satu gugus  yawa  fenolik  gus  hidroksil  droksibenzen)  en)  (Gambar    enzen);  (b)  ermerris  dan  l, 3‐etilfenol,  l  merupakan  buah,  seperti  enol  dan  3,4‐  asap (smoky  gan  p‐kresol,  ggota  fenolik  Ho 1992).      ©SEAFAST Center 2012

(4)

Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________   

B. C6‐C1 : Asam Fenolat dan Senyawa yang Berhubungan 

Lainnya (Aldehid) 

 

Senyawa  fenolik  dari  golongan  asam  fenolat  adalah  fenol  yang  tersubtitusi  oleh  gugus  karboksil.  Contoh  asam  fenolat  adalah  asam  galat  (Gambar 1.3a). Asam  galat merupakan  trifenol  yang  biasa  terdapat  di  daun  teh  dalam  bentuk  teresterifikasi  bersama  dengan  katekin.  Selain  gugus  karboksil,  gugus  lainnya  seperti  aldehid  juga  dapat  tersubtitusi  di  gugus  fenol.  Contoh  senyawa  dari  jenis  ini  adalah  vanilin  (Gambar  1.3b).  Vanillin  berasal dari kacang vanilla dan merupakan flavor paling terkenal di  dunia (Ho 1992).        Gambar 1.3.  (a) Asam galat; (b) Vanilin (Vermerris dan Nicholson  2006).    C. C6‐C2 : Asetofenon dan Asam Fenilasetat    Asetofenon dan asam fenilasetat adalah golongan senyawa  fenolik yang jarang ditemukan di alam. Asetofenon dikenali dengan  Karboksil   Aldehid  (a)  (b)  ©SEAFAST Center 2012

(5)

adanya  gugus  aseton  yang  tersubtitusi  di  fenol.  Asam  fenilasetat  juga  memiliki  gugus  karboksil,  namun  berbeda  dengan  asam  fenolat,  gugus  karboksil  pada  asam  fenilasetat  tidak  berikatan  langsung  dengan  cincin  benzena.  Contoh  senyawa  dari  glongan  asetofenon  dan  fenilasetat  berturut‐turut  yaitu  2‐ hidroksiasetofenon  (Gambar  1.4a)  dan  asam  2‐hydroksifenil  asetat  (Gambar  1.4b)  (Vermerris  dan  Nicholson  2006).  Beberapa  senyawa  dari  glongan  asetofenon  seperti  aposinin  dan  bentuk  glikosidanya (androsin) memiliki kemampuan sebagai antiasmatik.  Kedua  senyawa  tersebut  dapat  ditemukan  di  tanaman  Picrorhiza  kurroa (Pangelly 2004).      Gambar 1.4. (a) 2‐hidroksiasetofenon; (b) Asam 2‐hydroksifenil  asetat (Vermerris dan Nicholson 2006).         D. C6‐C3 : Asam Sinamat, Sinamil Aldehid, dan Sinamil  Alkohol   

Keberadaan  senyawa  fenolik  dengan  struktur  C6‐C3  berlimpah di tanaman. Fungsi dari senyawa ini di tanaman adalah  sebagai  sistem  pertahanan.  Di  tumbuhan,  senyawa  ini  berada 

(a)  (b

(a) 

©SEAFAST

Center

(6)

Seny   dala sinam deng seny Sina deng deng sinam 1.5b Nich Gam cont mem kecu gugu inhib Seny yawa Fenolik pada S m  bentuk  bebas mat  dicirikan  de gan  dua  atom  ka yawa dari golonga mil aldehid dan s gan asam sinamat gan  gugus  aldehi

mil alkohol bertu )  dan  p‐kouma olson 2006). 

 

mbar 1.5.  (a)  Asa koumar Selain  p‐kouma toh  senyawa  da miliki  struktur  ki

uali pada jumlah g us  hidroksi  pada bitor  enzim  D yawa  ini  terseba

 Sayuran Indigenou

  atau  sebagai  po engan  rangka  cin arbon  yang  memi an ini adalah asam

sinamil alkohol m t namun dengan  d  dan  hidroksil.  rut‐turut adalah p ril  alkohol  (Gam

m  p‐koumarat;  ( ril alkohol (Verme arat,  asam  kafeat ari  golongan  as

mia  yang  mirip  gugus hidroksilny a  cincin  benzena DOPA‐dekarboksil

r  di  berbagai  ta

us _____________________

olimer  di  dinding ncin  benzen  yang

iliki  gugus  karbok m p‐koumarat (Ga memiliki kerangka gugus karboksil y Contoh  sinamil  a p‐koumaril aldeh mbar  1.5c)  (Ver b)  p‐koumaril  ald erris dan Nicholso t  juga  merupakan am  sinamat.  As dengan  asam  ya. Asam kafeat m

a.  Asam  kafeat  ase  dan  5‐lip anaman  hijau  da ________________  g  sel.  Asam  g  berikatan  ksil.  Contoh  ambar 1.5a).  a yang mirip  yang diganti  aldehid  dan  hid (Gambar  merris  dan    dehid;  (c)  p‐ on 2006).  n salah  satu  sam  kafeat  p‐koumarat  memiliki dua  merupakan  poksigenase.  an  biji  kopi 

©SEAFAST

Center

(7)

panggang.  Dari  segi  kesehatan,  asam  kafeat  dapat  berperan  sebagai  analgesik,  antiinflamatori,  dan  meningkatkan  motilitas  usus (Pangelly 2004).  

Asam  sinamat  di  tanaman  biasanya  ditemukan  dalam  bentuk  ester  bersama  asam  kuinat,  asam  sikimat,  dan  asam  tartarat.  Salah  satu  contoh  asam  sinamat  yang  teresterifikasi  adalah  asam  klorogenat.  Asam  klorogenat  merupakan  hasil  esterifikasi  asam  sinamat  dengan  asam  kafeat  dan  asam  kuinat  (Vermerris  dan  Nicholson 2006).  Senyawa  ini merupakan substrat  utama bagi enzim pencoklatan di apel dan pir. Contoh lain turunan  asam  sinamat  yang  teresterifikasi  (ester  sinamat)  adalah  sinapoil  ester. Keberadaan sinapoil ester di produk pangan kurang disukai.  Hal  ini  karena  sinapoil  ester  dapat  menimbulkan  rasa  pahit  dan  warna yang tidak menarik pada makanan (Cartea et al. 2011).  

 

E. C6‐C3 : Koumarin 

 

Koumarin  memiliki  kerangka  yang  mirip  dengan  asam  sinamat.  Perbedaan  antara  koamarin  dan  asam  sinamat  adalah  atom oksigen pada gugus karboksil koumarin mengalami siklisisasi  (Gambar  1.6)  (Vermerris  dan  Nicholson  2006).  Di  tanaman,  koumarin  berperan  dalam  pertahanan  terhadap  penyakit  dan  serangan  hama  karena  memiliki  aktivitas  antimikrobial  dan  fungisidal. Distribusi koumarin di tanaman sangat luas. Senyawa ini  banyak  terkandung  di  tanaman  Rubiaceae—Asperula;  Poaceae— Avena;  Fabaceae—Medicago,  Melilotus;  Rutaceae—Ruta,  Citrus  spp., Murraya; Apiaceae—Angelica, Ammi (Pengelly 2004). Contoh  koumarin yang sederhana adalah umbelliferon (Gambar 1.6).    ©SEAFAST Center 2012

(8)

Seny   F. F   Pera mem bung (Ano diba diba men (Gam (Ver cinci flavo fenil (Gam (Mar yawa Fenolik pada S Gambar 1.6. Um   Flavonoid (C15) Flavonoid diket nan  senyawa  in mproduksi  pigme

ga,  hingga  sebag onim  2007a).  Se

ngun oleh 15 ato gi ke dalam tiga j gikat  dua  gugus  mbar 1.7a), auron merris  dan  Nicho in B terhadap cin onoid  dapat  diba

benzopiran)  (Ga mbar  1.8b),  dan  rais et al. 2006).   Sayuran Indigenou mbelliferon (Verm tahui terdistribus ni  di  tanaman  c n  berwarna  kun gai  penangkal  ter enyawa  ini  mem om C (C6‐C3‐C6). Se jenis berdasarkan benzen.  Ketiga  j n (Gambar 1.7b), d olson  2006).  Lebi cin C pada flavon agi  menjadi  tiga ambar  1.8a),  is neoflavonoid  (4 us _____________________   merris dan Nicholso si secara luas pad cukup  beragam, 

ing,  merah,  atau rhadap  mikroba  d

miliki  struktur  d ecara umum flavo n perbedaan struk enis  tersebut  ada dan flavonoid (Ga ih  lanjut,  berdasa noid (Gambar 1.7 a  jenis,  yaitu  fla

soflavonoid  (3‐ 4‐benzopiran)  (Ga A t ________________  on 2006).  da tanaman.  mulai  dari  u  biru  pada  dan  insekta  dasar  yang  onoid dapat  ktur C3 yang  alah  kalkon  ambar 1.7c)  arkan  posisi  c), senyawa  avonoid  (2‐ benzopiran)  ambar  1.8c)  Atom O yang tersiklisasi  ©SEAFAST Center 2012

(9)

  Gambar 1.7.  (a)  Kalkon;  (b)  Auron;  (c)  Flavonoid  (Vermerris  dan 

Nicholson 2006).    1. Kalkon 

Kalkon  dan  dihidrokalkon  (tidak  memiliki  ikatan  rangkap  pada posisi α‐β seperti yang terdapat di kalkon (Gambar 1.7a))  merupakan  senyawa  yang  berperan  sebagai  prekursor  utama  untuk  pembentukan  senyawa  berstruktur  C6‐C3‐C6  lainnya  (Marais et al. 2006). Contoh senyawa dari golongan kalkon dan  dihidrokalkon  secara  berturut‐turut  adalah  butein  dan  phloridzin  (phloretin‐2’‐O‐D‐glukosida).  Butein  merupakan  pigmen  berwarna  kuning  yang  banyak  terdapat  di  berbagai  macam  bunga.  Phloridzin  ditemukan  di  daun  apel  dan  dilaporkan  memiliki  aktivitas  anti‐tumor  (Vermerris  dan  Nicholson 2006).     C3 C 3 C3  ©SEAFAST Center 2012

(10)

Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________      Gambar 1.8.  (a) 2‐fenilbenzopiran; (b) 3‐fenilbenzopiran; (c) 4‐ fenilbenzopiran (Marais et al. 2006).    2. Auron 

Auron  merupakan  senyawa  turunan  kalkon  yang  mengalami siklisasi (Chopra et al. 2006). Seperti halnya kalkon,  auron  juga  mengekspresikan  warna  kuning.  Di  antara  semua  jenis flavonoid, auron dan kalkon termasuk jenis flavonoid yang  jarang  dijumpai  (Vermerris  dan  Nicholson  2006).  Contoh  senyawa kimia yang termasuk ke dalam golongan auron adalah  aureusidin. Senyawa ini dapat ditemukan di bunga Antirrhinum  majus dan bunga dahlia (Dahlia variabilis) (Landolino dan Cook  2010).     3. Flavonoid   a. Flavonoid (2‐fenilbenzopiron)  Berdasarkan tingkat oksidasi dan kejenuhan pada cincin C  pada  flavonoid  (Gambar  1.7c),  flavonoid  dapat  dibagi  menjadi  delapan  jenis,  yaitu  flavan,  flavanon,  flavon,  flavonol, 

©SEAFAST

Center

(11)

dihidroflavonol,  flavan‐3‐ol,  flavan‐4‐ol,  flavan‐3,4‐diol  (Gambar  1.9)  (Marais  et  al.  2006).  Dibandingkan  dengan  jenis  flavonoid lainnya, jenis flavonol dan flavon merupakan dua dari  jenis  flavonoid  yang  paling  banyak  terdapat  dalam  sayur‐ sayuran dan merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari  semua pigmen tumbuhan  kuning (Robinson 1995). Kedua jenis  flavonoid  ini  akan  dibahas  lebih  rinci  pada  bab  Flavonol  dan  Flavon.       Gambar 1.9. Flavonoid (Marais et al. 2006)    b. Isoflavonoid (3‐fenilbenzopiron) 

Seperti  halnya  flavonoid,  cincin  yang  terbentuk  dari  tiga  atom karbon dan satu atom oksigen (cincin C) pada isoflavonoid  juga  dapat  mengalami  modifikasi.  Modifikasi  ini  menyebabkan  senyawa  fenolik  dari  golongan  isoflavonoid  beragam.  Gambar 

©SEAFAST

Center

(12)

Senyawa Fenolik pada Sayuran Indigenous ____________________________________   

1.10  memperlihatkan  bagaimana  modifikasi  cincin  C  mengakibatkan  terbentunya  kelompok‐kelompok  baru  dari  golongan isoflavonoid.       Gambar 1.10. Isoflavonoid (Marais et al. 2006)              c. Neoflavonoid (4‐fenilbenzopiron)  Neoflavonoid memiliki struktur dan sifat biogenetik yang  mirip  dengan  flavonoid  dan  isoflavonoid.  Senyawa  dari 

©SEAFAST

Center

(13)

golongan neoflavonoid dibagi lagi menjadi tiga kelompok, yaitu  4‐arilkoumarin  (4‐aril‐2H‐1‐benzopiran‐2‐one),  3,4‐dihidro‐4‐ arilkoumarin,  dan  neoflaven.  Gambar  1.11  menyajikan  rumus  struktur untuk ketiga kelompok tersebut.        Gambar 1.11. Neoflavonoid (Marais et al. 2006).    G. C30 : Biflavonil   

Biflavoil  merupakan  senyawa  fenolik  yang  memiliki  rangka  yang  disusun  atas  30  atom  karbon  dan  merupakan  dimer  dari  flafon.  Flafon  adalah  salah  satu  anggota  dari  flavonoid.  Biflavonil  yang paling familiar adalah ginkgetin (Gambar 1.12) yang terdapat  di  tanaman  Ginkgo  biloba  (Vermerris  dan  Nicholson  2006).  Senyawa  ini  dapat  digunakan  pada  penyembuhan  penyakit  demensia  dan  kelainan  pada  otak  lainnya.  Selain  itu,  ginkgetin  pada  Ginkgo  biloba  juga  dapat  melegakan  pernapasan  penderita  asma (Li 2008).  

 

©SEAFAST

Center

(14)

Seny   H. C   seda dan  men yaitu sitot berw Xant mem Plasm feno aktiv resv gran antii itu,  men yawa Fenolik pada S Gambar 1.12. G C6‐C1‐C6, C6‐C2‐C Benzofenon da angkan  stilben  m Nicholson  2006 gandung benzofe u  guttiferon  da toksik  pada  kanke warna  kuning  ya ton  yang  ditemu miliki  kemampu modium  falcipar olik yang sering te

vitas  antifungal.  eratol  yang  dap ndiflorum.  Resve nflamatori,  antip resveratol  jug cegah  terjadinya Flavon  Sayuran Indigenou Ginkgetin (Verme   C6 : Benzofenon,  an xanton memilik emiliki  struktur  k 6).  Garcinia  mo enon. Dua jenis be an  gambogenon er  usus  SW‐480.  ang  biasanya  te ukan  di  tanaman uan  dalam  m um  (Li  2008).  S erdapat di batang Jenis  stilben  ya pat  ditemukan  p ratol  memiliki  f platelet,  dan  anti ga  menunjukka a  kanker  (Penge

us _____________________ erris dan Nicholso Xanton, dan St ki struktur kerang kerangka  C6‐C2‐C6 rella  dan  G.  xa enzofenon pada t ,  diketahui  me Xanton  merupak erdapat  di  bung n  Garcinia  dulci menghambat  pe

Stilben  merupaka g kayu. Senyawa  ang  paling  terke pada  Veratrum  fungsi  sebagai  a

alergi  pada  man n  kemampuann elly  2004).  Gam ________________    n 2006).  ilben  gka C6‐C1‐C6,  6 (Vermerris  anthocymus  tanaman ini,  emiliki  sifat  kan  pigmen  ga‐bungaan.  is  diketahui  ertumbuhan  an  senyawa  ini memiliki  enal  adalah  album  var.  antioksidan,  nusia.  Selain  nya  dalam  mbar  1.13a,  ©SEAFAST Center 2012

(15)

Gam con Gam I. dig naf 2,6 aka diju naf wa dite con Nic mbar  1.13b,  da ntoh struktur benz   mbar 1.13. (a) Be dan N C6, C10, C14 : Ku   Kuinon berda olongkan  menja ftakuinon  (C10),  d ‐dimetoksibenzo ar jagung. Naftaku umpai.  Juglon  ( ftakuinon  yang  cu lnut. Antrakuinon emukan di tanam ntoh antrakuinon  cholson 2006).  n  Gambar  1.13 zofenon, xanton,  nzofenon; (b) Xan icholson 2006).    uinon  sarkan jumlah ato adi  tiga  jenis,  dan  antrakuinon

kuinon  (Gambar  uinon merupakan (Gambar  1.14b)  ukup  dikenal.  Sen n merupakan kuin man tingkat tinggi adalah emodin (G c  berturut‐turut  dan stilben.  nton; (c) Stilben (V om karbon kerang yaitu  benzok (C14).  Benzokuin 1.14a),  biasanya n senyawa fenolik adalah  salah  nyawa  ini  dapat  d non yang paling b  maupun di jamu Gambar 1.14c) (V menyajikan    Vermerris  gkanya dapat  kuinon  (C6),  on,  misalnya  a  terdapat  di  k yang jarang  satu  contoh  ditemukan  di  banyak dapat  ur. Salah satu  Vermerris dan  ©SEAFAST Center 2012

(16)

Seny   Gam   J. C   utam mirip mem beta Gam yawa Fenolik pada S mbar 1.14. (a) 2,6‐ (Verme C18 : Betasianin Betasianin  ada ma yang ada pada p  dengan  antosi miliki atom nitroge sianin adalah bet mbar 1.15 (Vermer    Sayuran Indigenou   dimetoksibenzok erris dan Nicholso

alah  pigmen  mer a buah bit merah. anin  (anggota  fl en yang tidak dim tanidin yang rumu rris dan Nicholson us _____________________ uinon; (b) Juglon; n 2006). 

rah  dan  merupak . Spektrum warna avonoid)  namun miliki oleh antosia us strukturnya dis n 2006).  ________________    ; (c) Emodin  kan  pigmen  a betasianin  n  betasianin  nin. Contoh  sajikan pada  ©SEAFAST Center 2012

(17)

K. Mo (Ga alk yan dan Gam Gambar 1.15. B Lignan, Neoligna   Lignan  merup onolignol  yang  ambar  1.5c),  kon ohol  (Gambar  1. ng  paling  sering  d n Nicholson 2006)   mbar 1.16. (a) Ko dan N Betasianin (Verme   an, dan Lignin  pakan  dimer  ata

dimaksud  antar niferil  alkohol  ( 16b).  Koniferil  al digunakan  dalam ).   niferil alkohol; (b icholson 2006).    (a) erris dan Nicholso

u  oligomer  dari  ra  lain  p‐koum (Gambar  1.16a),  kohol  merupakan   biosintetis  ligna ) Sinapil alkohol (V   on 2006).   monolignol.  aril  alkohol  dan  sinapil  n  monolignol  an  (Vermerris    Vermerris  (b) ©SEAFAST Center 2012

(18)

Seny   m b la k d C G m m te ju k h 3 (V G L. T   K a yawa Fenolik pada S Biosintesis  monolignol.  Isti berdasarkan  posi ainnya. Lignan ada arbon  nomor  de imer  atau  oligom Contoh  gambar  i Gambar 1.17 (Verm Berbeda  de merupakan dimer  monolignol. Beber elah  disebutkan)  umlah  yang  sed

oniferaldehida,  hidroksikoniferil  metoksibenzelde Vermerris dan Nic Gambar 1.17. (+) Tanin  Koniferil  alkohol   Sayuran Indigenou lignan  merupaka lah  lignan  da isi  ikatan  mono alah hasil pengika elapan  (8‐8’).  Se mer  yang  terben katan  8‐8’  pada merris dan Nichol engan  lignan  d atau oligomer, lig rapa senyawa lain dapat  berikatan dikit.  Senyawa  sinapaldehida,  d alkohol,  tiram ehida,  p‐hidrok cholson 2006).     ‐pinoresinol (Verm us _____________________

an  hasil  dari  rea an  neolignan olignol  dengan  atan dua monolig ebaliknya,  neolig ntuk  dari  ikatan  a  lignan  dapat  d

lson 2006).   an  neolignan  y gnin merupakan p n (selain tiga mono n  di  lignin  walau

lain  tersebut  a dihidrokoniferil  min  ferulat,  ksibenzoat,  da   merris dan Nichol Kon alko ________________  aksi  radikal  dibedakan  monolignol  nol di posisi  nan  adalah  selain  8‐8’.  dilihat  pada  yang  hanya  polimer dari  olignol yang  upun  dalam  antara  lain  alkohol,  5‐ p‐hidroksi‐ an  asetat  lson 2006).  niferil  ohol  ©SEAFAST Center 2012

(19)

Khanbabee  dan  Van  ree  (2001)  yang  dikutip  Vermerris  dan  Nicholson  (2006)  mengelompokkan  tanin  menjadi  tiga  kelompok,  yaitu tanin terkondensasi, tanin yang dapat dihidrolisis, dan tanin  komplek.  Tanin  terkondensasi  atau  proantosianidin  merupakan  oligomer  atau  polimer  dari  flavonoid  yang  mengandung  unit  flavan‐3‐ol  (katekin).  Senyawa  dalam  kelompok  ini kurang  disukai  berada dalam makanan karena menimbulkan rasa pahit dan warna  gelap.  Selain  itu,  senyawa  dari  golongan  proantosianidin  ini  juga  merupakan  zat  antinutrisi  yang  dapat  menurunkan  daya  cerna  protein, polisakarida, dan zat makro nutrien lainnya (Cartea et al.  2001).  Tanin  terkondensasi  banyak  tersebar  di  bahan  pangan  seperti  apel,  anggur,  stawberi,  plum,  sorgum,  dan  barli.  Contoh  tanin  terkondensasi  adalah  prosianidin  B2  (epikatekin‐(4β→8′)‐ epikatekin) (Gambar 1.18). 

Tanin  yang  dapat  dihidrolisis  dapat  dibagi  lagi  menjadi  dua  kelompok,  yaitu  gallotanin  dan  ellagitanin.  Gallotanin  ditandai  dengan pusat poliol yang mengikat 10‐12 asam galat. Residu asam  galat  tersebut  sering  membentuk  ikatan  yang  unik  (ikatan  meta‐ depside)  dengan sesama  asam galat  lainnya  (Gambar  1.19).  Poliol  yang  paling  sering  ditemukan  pada  gallotanin  adalah  D‐glukosa.  Poliol  lainnya  dapat  berupa  katekin  atau  triterpenoid.  Salah  satu  contoh  senyawa  dari  golongan  gallotanin  adalah  2‐O‐digalloil‐ 1,3,4,6‐tetra‐Ogalloil‐β‐D‐glukopiranosa (Gambar 1.19) (Vermerris  dan Nicholson 2006). 

©SEAFAST

Center

(20)

Seny   Ga (Ve Gam Katekin  yawa Fenolik pada S mbar 1.18. Prosia ermerris dan Nich   mbar 1.19. 2‐O‐dig (Verme    Sayuran Indigenou   anidin B2 (epikate holson 2006).    galloil‐1,3,4,6‐tetr erris dan Nicholso Polio us _____________________ ekin‐(4β→8′)‐epik ra‐Ogalloil‐β‐D‐glu n 2006).  ol   Asam Ikatan meta‐d ________________    katekin)    ukopiranosa  m galat  depside ©SEAFAST Center 2012

(21)

Gam yan gal kom   M. sen ol y flav Ellagitanin  gallotanin,  yaitu  galat  sebagai  res gallotanin adalah yang  berdekatan heksahidroksidife berbentuk S atau   mbar 1.20. HHDP dan N   Tanin  komple ng  komplek.  Tan lotanin  atau  ella mplek adalah Aku Phlobaphene  Struktur  phlo nyawa ini  merupa yang terlibat adal van‐4‐ol yang terj C‐C  (a) memiliki  rumus memiliki  gugus  p sidu.  Perbedaan  h pada ellagitanin  n  saling  berikata enoil  (HHDP).  Ko u R (Gambar 1.20) : (a) konfigurasi S icholson 2006).  ek,  sesuai  dengan

in  jenis  ini  mer agitanin  dengan  utissimin A (Gamb obaphene  masih akan polimer dari ah seperti apifero adi merupakan ik   struktur  yang  m poliol sebagai  pus

utama  antara  ell karbon dari resid an  (C‐C)  memben onfigurasi  unit  .  S; (b) konfigurasi  n  namanya  mem rupakan  hasil  da unit  katekin.  C bar 1.21).  h  kurang  dipaha i flavan‐4‐ol.  Con ol dan luteoferol. katan yang kuat a mirip  dengan  sat dan asam  lagitanin  dan  du asam galat  ntuk  formasi  HHDP  dapat    R (Vermerris  miliki  struktur  ri  glikosidasi  Contoh  tanin  ami.  Diduga  toh flavan‐4‐ . Ikatan antar  ntara atom C  (b) ©SEAFAST Center 2012

(22)

Seny   nom disaj   G F yawa Fenolik pada S mor 4 dan C nomo jikan pada Gamba   Gambar 1.21. Aku Gambar 1.22. P Flavan‐4‐ol   Sayuran Indigenou or 8’. Contoh per ar 1.22 (Vermerris tissimin A (Verme   Phlobaphen (Verm Ellagitani us _____________________ kiraan struktur p s dan Nicholson 2 erris dan Nicholso merris dan Nichols Katekin ________________  hlobaphene  006).     on 2006).  son 2006)  ©SEAFAST Center 2012

Gambar

Tabel 1.1.  Klasifikasi  senyawa  fenolik  berdasarkan  jumlah  atom  karbon*    Struktur Kelas C 6   Fenolik sederhana C 6 ‐C 1   Asam fenolat dan senyawa yang  berhubungan lainnya  C 6 ‐C 2   Asetofenon dan asam fenilasetat C 6 ‐C 3   Asam sinamat, sinam

Referensi

Dokumen terkait

Sulistyawati (2009) menyatakan bahwa Bidan sangat dituntut kemampuannya dalam menerapkan teori yang telah didapatnya kepada pasien serta penguasaan dalam mengambil keputusan

Disampng pemberdayaan masyarakat juga dilaksanakan program Pengembangan JPKM dan Usaha Kesehatan Sekolah dimana arah dan penyelenggaraan dengan program Triasn UKS

Penanaman padi beras merah umumnya pada daerah dataran tinggi sebagai padi gogo yang memiliki daya hasil rendah (2 ton Ha -1 ), bermutu rendah dan berumur dalam

PRESS RELEASE Berbagi Suka Cita Bersama Hotel Santika Premiere Jakarta Menjelang perayaan hari raya Idul Fitri 1434 H, jajaran manajemen dan segenap karyawan-karyawati Hotel

Penelitian yang dilaksanakan oleh peneliti ini bertempat di Wonokromo Pleret Bantul Yogyakarta. Majlis Zikir al-Fatihah ini dirinitis oleh K.H Abdul Khaliq Syifa sejak

22 Pada gambar diatas adalah tampilan berupa isian untuk menambah data petugas , data ini nantinya akan disimpan ke database. Selain itu data ID_PETUGAS

Subyek yang berjumlah 306 murid Sekolah Tarsisius Vireta Tangerang dari kelas 3 sampai kelas 9, diambil secara acak stratifikasi dan memenuhi kriteria sebagai berikut;

Perubahan muka air tanah akibat curah hujan dihitung menggunakan persamaan empiris, dan respon gaya beratnya dihitung menggunakan pendekatan koreksi slab Bouguer tak