OKSIDASI
OKSIDASI
SINTESA ASAM ADIPAT
SINTESA ASAM ADIPAT
A.
A. TUJUAN PERCOBAANTUJUAN PERCOBAAN
Mampu mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat Mampu mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana.dan sikloheksana.
Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam adipat.Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam adipat.
B.
B. DASAR TEORIDASAR TEORI
Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan electron oleh suatu Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan electron oleh suatu atom dan reduksi sebgai diperolehnya electron oleh suatu atom. Jika suatu molekul atom dan reduksi sebgai diperolehnya electron oleh suatu atom. Jika suatu molekul memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan teroksidasi. teroksidasi. Contoh : Contoh : [O] [O] CH CH33CHCH22OHOH → CH→ CH33COCO22HH
Beberapa zat pengoksida khas : Beberapa zat pengoksida khas :
a.
a. Kalium Permanganat dan basaKalium Permanganat dan basa b.
b. HN0HN033 pekat dan panas pekat dan panas
c.
c. Asam KromatAsam Kromat d.
d. Kalium TrioksidaKalium Trioksida
ASAM ADIPAT ASAM ADIPAT
Asam adipat (
Asam adipat ( tatanama IUPAC: tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam d asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat.ikarboksilat. Ia Ia berupa
berupa bubuk bubuk kristal kristal putih. putih. Oleh Oleh karena karena rantai rantai alifatik alifatik yang yang panjang, panjang, ia ia tidaklah tidaklah sangatsangat larut dalam air.
Rumus molekul : C6H10O4
Massa molar : 146,141446 g/mol
Penampilan : Kristal putih
Densitas : 1,36 g/cm³
Titik leleh : 152 °C (425 K)
Titik didih : 337 °C (610 K)
Kelarutan dalam air : sedikit larut Keasaman (pKa) : 4,43, 5,41
Bahaya utama : flammable
Titik nyala : 232 °C
Asam adipat (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat larut dalam air.Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi.
Sikloheksana
Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana
digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan benzena
dengan hidrogen.
Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.
Sikloheksana
Sifat-sifat Rumus molekul C6H12
Massa molar 84.16 g/mol
Densitas 0.779 g/mL, liquid
Kelarutan dalam air Immiscible Indeks bias (nD) 1.4262 Viskositas 1.02 cP pada 17 °C Termokimia Entalpi pembentukan standar (Δf H o298) -156 kJ/mol Entalpi pembakaran standar Δc H o298 -3920 kJ/mol Bahaya Klasifikasi EU Flammable (F) Harmful (Xn) Berbahaya untuk lingkungan (N)
Menyebabkan iritasi pada mata
Pembuatan
Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan dua langkah oksidasi:
1. Sikloheksana + O2 → sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan
2. sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen oksida
Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil". Proses lainnya meliputi penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang
kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat. Dengan menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk sampingan reaksi ini adalah air.
Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon. Kegunaan lainnya meliputi:
Monomer untuk produksi poliuretana
reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas
bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.
C. ALAT DAN BAHAN Alat
- erlenmeyer 250 ml - gelas kimia 250ml
- pipet ukur 10 ml, bola karet
- corong dan labu Buchner 400ml, kertas saring - kaca arloji - spatula - pemanas listrik - termometer - wadah es Bahan -Sikloheksana
-Asam Sulfat pekat -Air akuades
-Kalium Dikromat -Es
D. LANGKAH KERJA
- Menambahkan 10 ml Asam Sulfat pekat secara perlahan ke dalam 30 ml air di dalam Erlenmeyer 250 ml. mendinginkan larutan dalam wadah es pada suhu ruang. - Menambahkan 10 ml sikloheksana ke dalam larutan. Mengocoknya kuat-kuat.
- Melarutkan 8 gr Kalium Dikromat dengan 10 ml air dalam Erlenmeyer 250 ml. menambahkan campuran sikloheksana sedikit demi sedikit selama 15-20 menit pada suhu konstan 40-50 ° C
- Setelah penambahan selesai, memanaskan campuran hingga 80°-90° C selama 10 menit.
- Mendinginkan sambil diaduk sekali-kali dalam wadah es yang di beri garam NaCl, apabila tak terbentuk Kristal, gores-gores permukaan gelas kimia pengaduk kaca untuk memepercepat terbentuknya Kristal. Larutan akhir berwarna merah fanta.
- Menyaring endapan dan mengeringkan dalam oven 100 ° C selama 30 menit. - Mendinginkan dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang hasil.
E. GAMBAR ALAT (Terlampir)
F. DATA PENGAMATAN
NO. PROSES PENGAMATAN
1. H2SO4 + H2O H2SO4larut dalam air
Larutan menjadi panas
Tidak berbau dan berwarna bening
2. H2SO4+ H2O + C6H12 Tidak berbau dan berwarna bening
Ada seperti gelembung berminyak yang tidak
menyatu
3. K 2Cr 2O7 + H2O Tidak berbau dan berwarna orange
4. K 2Cr 2O7 + H2O + H2SO4+ H2O
+ C6H12( Selama 20 menit
40-50oC ) dipanaskan
Berwarna orange tua kemerah-merahan
5. Campuran dipanaskan pada suhu 80-90oC selama 10 menit
Berwarna merah Fanta dan sudah larut
6. Menyaring dan mengeringkan ampas (cake)
Berat endapan sebesar 3,883 gr
G. PERHITUNGAN a. Secara teoritis Sikloheksana (C6H12) BM = 84,16 gr/mol V = 10 ml Ρ = 0,779 gr/ml n = = = 0,0965 mol m = Ρ . v = 0,779 gr/ml . 10 ml = 7,79 gr Kalium dikromat (K 2Cr 2O7) BM = 294,185 gr/ml m = 8 gr n = = = 0,0272 mol C6H12 + K 2Cr 2O7 H2SO4 C6H10O4 + K 2Cr 2O3 + H2 M :0,0925 mol 0,2719 mol - -
-B : 0,272 mol 0,2719 mol 0,2719 mol 0,2719 mol 0,2719 mol
Komponen Input Output Gr % gr % C6H12 7,79 49 5,50 35 K 2Cr 2O7 8 51 0 0 C6H10O4 - - 3,93 25 K 2Cr 2O3 - - 6,31 49 H2 - - 0,05 0,3 Total : 15,79 100 15,79 100,3 b. Secara praktek Sikloheksana (C6H12) BM = 84,16 gr/mol V = 10 ml Ρ = 0,779 gr/ml n = = = 0,0965 mol m = Ρ . v = 0,779 gr/ml . 10 ml = 7,79 gr Kalium dikromat (K 2Cr 2O7) BM = 294,185 gr/ml m = 8 gr n = = = 0,0272 mol Asam adipat
Massa kertas saring = 0,7 gr
Massa kertas saring + endapan = 4,4 gr
Massa endapan =3,7 gr n = = = 0,025 mol
C6H12 + K 2Cr 2O7 H2SO4 C6H10O4 + K 2Cr 2O3 + H2
M :0,0925 mol 0,2719 mol - -
-B : 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol
S : 0,653 mol - 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol
Komponen Input Output
gr % gr % C6H12 7,79 49 5,7 36 K 2Cr 2O7 8 51 0,6 4 C6H10O4 - - 3,6 23 K 2Cr 2O3 - - 5,8 37 H2 - - 0,05 0,3 Total : 15,79 100 15,75 100,3
% konversi limiting reactant :
x 100 %
= 91,945 %
% konversi excess reactant :
x 100 % = 27,0 % % yield : x 100 % = 22,79 % % kesalahan : x 100 % = x 100 % = 8 %
H. PERTANYAAN
Tuliskan fungsi asam sulfat dan kalium dikromat
Asam sulfat berfungsi sebagai katalisator (mempercepat reaksi) sedangkan kalium dikromat berfungsi sebagai oksidator
Mengapa suhu dipertahankan pada 40-50oC selama penambahan kalium dikromat?
Saat K 2Cr 2O7dilarutkan dengan air kalium dikromat akan terurai menjadi ion Cr 2O7-akan
bereaksi dengan H+ dan menghasilkan warna orange pekat serta larutan terasa panas karena H2SO4 bersifat panas
Cr 2O72- + 14 H+ + 6e- 2Cr 3+ + 7 H2O
Setelah penambahan H2SO4 suhu didiamkan hingga mencapai 30oC dengan tujuan agar
pada saat penambahan sikloheksana td menghasilkan panas yang terlalu tinggi
Pada penambahan sikloheksana terjadi kenaikan suhu karena reaksi oksidasi sikloheksana menjadi keton yang merupakan reaksi eksoterm yaitu reaksi yang melepas kalor.
Selama pencampuran menghasilkan warna hitam ke hijauan . suhu diatur antara 40-50 oC karena bila suhu 60 oC keatas maka akan terbentuk senyawa lain bukan sikloheksana dan dibaawah 40 oC belum terbentuk sikloheksana.
Tulis kegunaan pendinginan dan pengadukan dalam wadah es + garam
Fungsi dari pendinginan adalah agar terbentuk 2 lapisan fase penjenuhan. Lapisan atas sikloheksana dan bawah air. P sikloheksana 0,947 gr/mol pendinginan dengan wadah es + garam untuk menyempurnakan pemisahan antara sikloheksana dan air sikloheksana tidak bereaksi dengan unsur lain .
I. ANALISA PERCOBAAN
percobaan yang telah dilakukan yaitu okidasi sintesa asam adipat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai pelarut dan kalium kromat sebagi oksidator. Dari referensi yang di dapat asam adipat memiliki sifat fisik berupa serbuk yang berwarna putih sedangkan dari hasil percobaan didapat asam adipat yang tidak berwarna begitu putih, hal ini dikarenakan serbuk Asam Adipat yang komersial sudah diberi perlakuan
dengan penambahan proses sehingga serbuk berwarna putih.
Pembuatan asam adipat yaitu dengan mencampurkan H2SO4 10 ml dan akuades
30 ml. pada saaat pencampuran dilakukan terjadi efek panas pada larutan dan menimbulkan asap yang berwarna putih. Sikloheksana sebanyak 10 ml di tambahkan pada campuran,pada saat pencampuran terjadi reaksi yaitu terdapatnya
gelembung-gelembung serta campuran tersebut berminyak.
Kalium Dikromat sebagai oksidator yang di buat dengan perlakuan suhu di jaga pada 40-50°C, campuran sikloheksana dan H2SO4 ditambahkan sedikit demi sedikit pada
larutan kalium dikromat, pada saat proses penambahan terjadi reaksi yaitu perubahan warna menjadi merah fanta.
Memanaskan campuran tersebut diatas hot plate pada suhu 80°-90° C selama 10 menit dan mendinginkannya dalam es dan penambahan NaCl ,penambahan NaCl bertujuan untuk mempercepat pengkristalan terjadi. Kristal yang terbentuk akan disaring dengan kertas saring yang telah di timbang sebelumnya. Endapan yang terbentuk di oven se;lama 30 menit dengan suhu 100°C , setelah itu Kristal di dinginkan dalam desikator. Dan dilakukan penimbangan dengan hasil asam adipat yang terbentuk yaitu 3,6 gram.
J. KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan, dapat disimpulkan bahwa :
Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan elektron oleh suatu
atom dan reduksi sebagai diperolehnya electron oleh suatu atom.
molekul memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut
dikatakan terokksidasi
Oksidasi asam adipat di buat berdasarkan reaksi dari H2SO4 dan K 2Cr 2O7 serta
Pada pencampuran suhu di jaga agar tidak terjadi kesalahan dalam percobaan. Data yang didapat pada praktikum :
- Asam Adipat yang di dapat sebesar :3,6 gram
- % yield yang di peroleh : 22,79 %
- %5konversi Limiting reactant yang di peroleh : 91,945 % - % konversi excess reactant yang diperoleh : 27,0 %
DAFTAR PUSTAKA
SUMBER BUKU :
Jobsheet.2013.”Penuntun Praktikum Satuan Proses”.Politeknik Negeri Sriwijaya:Palembang
SUMBER LAIN :
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_adipat http://id.wikipedia.org/wiki/Sikloheksana
GAMBAR ALAT
Gelas kimia p
Pipet tetes desikator corong gelas
oven hotplate bola karet termometer
KELOMPOK 2 KELAS 3KA
ANGGUN ASTRIAN FRATIWI (061230400289) CATUR AKBAR TANJUNG (061230400291) EKA ANDRIAN SYAPUTRA (061230400294 )
ICHA SRI WAHYUNI (061230400300)
MELDA DWITASARI (061230400301)
SENJA DEWI KINANTI (061230400308 )
YUSERLI (061230400311 )
INSTRUKTUR : Ir.M.Taufik, M.si
JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
