Kekhasan Atom Karbon

(1)

SENYAWA HIDROKARBON

1.

1. KeKekhakhasasan Atn Atom Kom Karbarbonon

Atom karbon memiliki empat elektron valensi dengan Atom karbon memiliki empat elektron valensi dengan ru

rumumus s LLewiewis s yayang ng diditutunjnjukukkakan n di di sasampmpining. g. KKeemeempapatt elektron valensi tersebut dapat membentuk empat ikatan elektron valensi tersebut dapat membentuk empat ikatan kovalen melalui penggunaan bersama pasangan elektron kovalen melalui penggunaan bersama pasangan elektron den

dengan gan atoatom-am-atom tom lailain. n. AtAtom om kakarborbon n dapdapat at berberikaikatantan k

koovvaalleen n ttuunnggggaal l ddeennggaan n eemmppaat t aattoom m hhiiddrrooggeenn membentuk molekul metana (CH

membentuk molekul metana (CH44..

!umus Lewisnya" !umus Lewisnya"

#elain dapat berikatan dengan atom-atom lain$ atom #elain dapat berikatan dengan atom-atom lain$ atom karbon dapat juga berikatan kovalen dengan atom karbon karbon dapat juga berikatan kovalen dengan atom karbon lain

lain$ $ baibaik k ikaikatan tan kokovalvalen en tutunggnggal al maumaupun pun ranrangkagkap p duadua da

dan n titigaga$ $ seseperperti ti papada da etetanana$ a$ etetena ena dadan n etetununa a (l(lihaihatt pelajaran %

pelajaran %ata &ama ata &ama #enyawa 'rganik.#enyawa 'rganik.

Keenderungan atom karbon dapat berikatan dengan Keenderungan atom karbon dapat berikatan dengan atom karbon lain memungkinkan terbentuknya senyawa atom karbon lain memungkinkan terbentuknya senyawa ka

karbrbon on dedengngan an beberbrbagaagai i ststruruktktur ur (m(membembententuk uk rarantntaiai pan

panjanjang g ataatau u siksikliklik. . Hal Hal iniinilah lah yanyang g menmenjadjadi i iriri i khakhass atom karbon.

atom karbon.

)ika

)ika satu satu atom atom hidrogen hidrogen pada pada metana metana (CH(CH44 diganti diganti

oleh

oleh gugus gugus *CH*CH++ maka akan terbentuk etana (CH maka akan terbentuk etana (CH++*CH*CH++..

)ika

)ika atom atom hidrogen hidrogen pada pada etana etana diganti diganti oleh oleh gugus gugus *CH*CH++

m

maakka a aakkaan n tteerrbbenenttuuk k pprrooppaanna a ((CCHH++*CH*CH,,*CH*CH++  ddaann

set

seteruserusnya nya hinhingga gga terbterbententuk uk sensenyawyawa a karkarbon bon berberantantaiai atau siklik.

atau siklik. erda

erdasarkasarkan n kemakemampuan atom mpuan atom karbokarbon n yang dapatyang dapat berikatan dengan atom karbon lain$ munul istilah atom berikatan dengan atom karbon lain$ munul istilah atom

(2)

karbon primer$ sekunder$ tersier$ dan kuartener. stilah ini didasarkan pada jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon tertentu.

a Atom karbon primer (dilambangkan dengan /0_{ adalah}

atom-atom karbon yang mengikat satu atom karbon tetangga.

Contoh"

1alam molekul etana (CH+*CH+ masing-masing atom

karbon mengikat satu atom karbon tetangga. 'leh karena itu$ dalam molekul etana terdapat dua atom C primer.

b Atom karbon sekunder (dilambangkan dengan ,0_

adalah atom-atom karbon yang mengikat dua atom karbon tetangga.

Contoh"

1alam molekul propana (CH+*CH,*CH+ atom karbon pada

posisi kedua mengikat dua atom karbon tetangga. 'leh karena itu$ dalam molekul propana terdapat satu atom C sekunder.

 Atom karbon tersier (dilambangkan dengan +0_{ adalah}

atom-atom karbon yang mengikat tiga atom karbon tetangga.

Contoh"

CH+ 1alam molekul isobutana atom karbon pada

posisi kedua mengikat tiga atom karbon tetangga. 'leh karena itu$ dalam molekul isobutana terdapat satu atom C tersier.

Tes kompetensi Subbab 1.

Kerjakanlah di dalam buku latihan.

1. Apakah yang menjadi iri khas atom karbon2 )elaskan.

,. erapakah jumlah atom C primer$ sekunder$ dan tersier dalam senyawa hidrokarbon berikut2

+. %entukan bahwa atom karbon dapat berikatan dengan atom oksigen membentuk oksida karbon (C' dan C',. 3unakan rumus Lewis.

4. 3ambarkan struktur hidrokarbon yang memiliki jumlah atom C primer 4$ atom C sekunder 4$ dan atom C tersier ,.

. K!asi"kasi Hi#rokarbon

ada dasarnya$ senyawa karbon dapat digolongkan ke dalam senyawa hidrokarbon dan turunannya. #enyawa

(3)

turunan hidrokarbon adalah senyawa karbon yang mengandung atom-atom lain selain atom karbon dan hidrogen$ seperti alkohol$ aldehida$ protein$ dan karbohidrat.

1itinjau dari ara berikatan karbon-karbon$ senyawa hidrokarbon dapat dikelompokkan menjadi dua bagian besar$ yaitu"

a. #enyawa hidrokarbon ali5atik$ yaitu senyawa hidrokarbon yang membentuk rantai karbon dengan ujung terbuka$ baik berupa rantai lurus atau berabang. #enyawa ali5atik dibedakan sebagai berikut"

/ #enyawa hidrokarbon jenuh$ merupakan senyawa hidrokarbon yang berikatan kovalen tunggal. Contohnya$ senyawa alkana.

3as alam dan minyak bumi tergolong hidrokarbon ali5atik.

, #enyawa hidrokarbon tidak jenuh$ merupakan senyawa hidrokarbon yang berikatan kovalen rangkap dua atau rangkap tiga. Contohnya alkena dan alkuna.

b. #enyawa hidrokarbon siklik$ yaitu senyawa

hidrokarbon dengan ujung rantai karbon tertutup. #enyawa siklik dibedakan sebagai berikut"

/ #enyawa hidrokarbon alisiklik$ merupakan senyawa golongan ali5atik dengan ujung rantai karbon

tertutup. Contohnya sikloheksana dan

sikloheksena.

, #enyawa hidrokarbon aromatik$ merupakan

senyawa ben6ena dan turunannya. Contoh

hidrokarbon aromatik yaitu ben6ena$ na5talena$ toluena$ dan sebagainya.

erikut akan dibahas mengenai masing-masing golongan seara lebih detail.

(4)

A. Hi#rokarbon A!i$atik %enuh

erdasarkan jumlah ikatan antara atom karbon$ senyawa ali5atik dikelompokkan menjadi ali5atik jenuh dan tidak jenuh. ada ali5atik jenuh$ atom karbon dapat mengikat atom hidrogen seara maksimal. #enyawa yang tergolong ali5atik jenuh adalah alkana dan sikloalkana.

/. #truktur dan #i5at Alkana

#enyawa golongan alkana paling sederhana adalah metana (CH4 yang terdiri atas satu atom karbon dan

empat atom hidrogen.

#truktur molekul alkana yang lebih panjang$ seperti etana$ propana$ butana$ dan yang lainnya membentuk rantai yang memanjang. #truktur alkana dan senyawa karbon umumnya biasa dituliskan dalam bentuk rumus struktur yang dimampatkan$ seperti empat deret alkana pertama berikut.

,. %ata &ama #enyawa Alkana

eberapa senyawa alkana sederhana telah Anda

pelajari pada bab sebelumnya. #ekarang$ akan

diperkenalkan tata nama senyawa alkana rantai lurus yang berabang.

7ntuk alkana rantai berabang$ terdapat lima aturan pokok dari 7AC yang telah disepakati$ yaitu sebagai berikut"

/ &ama dasar alkana rantai berabang ditentukan oleh rantai terpanjang atom karbon. !antai terpanjang ini disebut rantai induk. Contoh"

(5)

!antai induk adalah rantai terpanjang. ada ontoh tersebut rantai induk mengandung 8 gugus$ bukan 9 gugus.

, #etiap abang pada rantai induk disebut gugus alkil. &ama gugus alkil didasarkan pada nama alkana semula$ tetapi akhiran -ana diganti menjadi -il. Contoh" metana menjadi metil.

+ 3ugus alkil yang terikat pada rantai induk diberi nomor dengan urutan terkeil. enomoran gugus alkil adalah sebagai berikut.

1engan demikian$ gugus etil diposisikan pada atom karbon nomor 4 dari rantai induk$ bukan nomor :. )adi$ nama untuk senyawa alkana di atas adalah 4-etilnonana$ bukan :-etilnonana.

4 )ika terdapat lebih dari satu gugus alkil yang sama maka penulisan nama gugus ditambah kata depan di*(dua gugus$ tri*(tiga gugus$ atau tetra* (empat gugus yang diikuti dengan nama gugus alkil. Lihat ontoh struktur berikut.

&ama senyawanya adalah 4$;-dietilnonana bukan 4-etil-;-etilnonana.

; )ika terdapat dua atau lebih abang alkil yang berbeda$ penulisan nama setiap abang diurutkan berdasarkan al5abetis$ seperti ontoh berikut. &ama senyawanya adalah 4-etil-;-metilnonana$ bukan ;-metil-4-etilnonana.

erhatikan beberapa aturan tambahan berikut"

/ &omor posisi dan nama gugus dipisahkan oleh garis$ misalnya ,-metil$ +-etil$ dan seterusnya.

(6)

, &ama gugus dan nama rantai induk disatukan (tidak dipenggal. Contoh" metilheksana bukan metil heksana$ etilpentana bukan etil pentana.

+ )ika terdapat lebih dari dua nomor berurutan maka penulisan nomor dipisah oleh koma. Contoh" +$+-dimetil atau /$,$+-trietil$ dan seterusnya.

B. Hi#rokarbon A!i$atik Ti#ak %enuh

Hidrokarbon tidak jenuh adalah hidrokarbon dengan satu atau lebih atom karbon mengikat atom hidrogen tidak maksimal atau memiliki ikatan rangkap. Alkena memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon (C<C dan alkuna memiliki ikatan rangkap tiga karbon-karbon (C=C.

/. #truktur dan #i5at Alkena

Alkena paling sederhana adalah etena yang memiliki rumus mampat CH,<CH,. 1alam alkena terdapat

sekurang-kurangnya satu buah ikatan rangkap dua karbon-karbon.

%iga deret pertama dari

alkena rantai lurus dapat

ditulis dalam bentuk struktur mampat

sebagai berikut.

#ama halnya dengan alkana$ senyawa-senyawa dalam golongan alkena membentuk deret homolog$ dengan selisih antar senyawa yang berurutan sebanyak *CH,*.

,. %ata &ama #enyawa Alkena

%ata nama alkena didasarkan pada rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. #eperti pada alkana$ rantai terpanjang ini merupakan rantai induk. Atom karbon rantai terpanjang diberi nomor mulai dari ujung rantai yang terdekat pada ikatan rangkap dua karbon-karbon sehingga posisi ikatan rangkap memiliki nomor terkeil. Aturan penabangan sama seperti yang diberlakukan pada alkana.

)ika dalam molekul alkena terdapat lebih dari satu ikatan rangkap dua maka namanya ditambah di- ...-ena$ misalnya /$+-butadiena dan /$+$;- dekatriena.

Tes Kompetensi Subbab .

(7)

/. agaimana kereakti5an alkana dengan bertambahnya massa molekul2 andingkan pembakaran gas L3 dan minyak tanah.

,. >engapa di #7 tidak boleh merokok atau menyalakan mesin motor2 Hubungkan dengan titik didihnya.

+. agaimana wujud 6at dari alkana dengan jumlah atom C ,0 ke atas2 4. %uliskan rumus struktur untuk senyawa alkana berikut"

(a ;-etil-+-isopropil-,-metiloktana (b +-metil-+-ter-butilheptana

;. 3ambarkan rumus struktur untuk senyawa trans-/$+-heksadiena. :. %uliskan nama senyawa berikut.

?. 3ambarkan rumus struktur untuk 4$4-dimetil-,-isopropil-/-pentuna.

&. Si$at Sen'a(a Hi#rokarbon A. Sifat alkana

/ #i5at @sik

 ada suhu biasa$ metana$ etana$ propana$ dan butana berwujud gas pentena sampai heptadekana (C/?H+: berwujud air sedangan

oktadekana (C/9H+9 dan seterusnya berwujud padat.

 Alkana tidak larut dalam air. elarut yang baik untuk alkana yaitu ben6ena$ karbontetraklorida$ dan alkana lainnya.

 #emakin banyak atom C yang dikandungnya (semakin besar nilai >r$ maka"

• titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi (alkana yang tidak

berabang titik didihnya lebih tinggi makin banyak abang$ titik didihnya semakin rendah.

• kerapatannya makin besar. • viskositas alkana makin naik.

• volatilitas alkana makin berkurang.

, #i5at kimia

Alkana adalah 6at yang kurang reakti5 (sukar bereaksi dengan 6at lain$ sehingga disebut para@n. erikut ini reaksi-reaksi terpenting dari alkana"

(a embakaran

embakaran alkana adalah reaksi oksidasi alkana dengan ',. roses ini

bersi5at eksotermik$ yaitu menghasilkan panas (kalor. 'leh karena itu$ alkana merupakan sumber bahan bakar yang paling banyak digunakan di dunia. Contoh"

C+H9 B ;',  +C', B 4H,' B energi (b #ubstitusi oleh halogen

ada reaksi ini$ satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan atom halogen. Alkana bereaksi dengan halogen pada suhu tinggi atau dengan bantuan ahaya.

(8)

B. Sifat alkena / #i5at @sis

#i5at @sis alkena mirip dengan alkana. Alkena tidak larut dalam air$ tetapi mengambang di atas air. Alkena dengan massa molekul rendah berwujud gas pada suhu ruang$ sedangkan alkena yang lain berbentuk air atau padatan.

, #i5at kimia

Alkena bersi5at lebih reakti5 daripada alkana. erikut ini reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada alkena"

(a embakaran

embakaran alkena adalah reaksi oksidasi alkena dengan ',.

CH,<CH,(g B +',(g  ,C',(g B,H,' (g (b !eaksi adisi

!eaksi adisi adalah pengubahan ikatan tidak jenuh (rangkap menjadi ikatan jenuh (tunggal dengan ara menangkap atom lain.

( Adisi dengan hidrogen (hidrogenasi

Alkena bereaksi dengan hidrogen membentuk alkana pada suhu sekitar /;0-,00 o_{C dengan bantuan katalis logam.}

Contoh"

CH,<CH,(g B H,(g  CH+ * CH+ (g

tena tana

(d Adisi hidrogen halida (HD

ada alkena simetris !eaksi hidrogen halida dengan alkena simetris menghasilkan satu haloalkana.

C. Sifat alkuna / #i5at @sis

%itik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena. Hal ini disebabkan alkuna bersi5at non-polar$ mempunyai gaya antar-molekul yang lemah dan memiliki massa molekul yang hampir sama dengan alkana dan alkena.

, #i5at kimia

Alkuna mudah bereaksi seperti alkena karena mempunyai ikatan rangkap. (a !eaksi adisi alkuna

erbeda dengan alkena$ alkuna memiliki ikatan rangkap tiga sehingga reaksi adisinya dapat berlangsung dalam , tahap. Contoh"

(9)

!eaksi alkuna dengan hidrogen halida (HD %ahap / CH=CH B HCl  CH, < CHCl tuna Kloroetena %ahap , CH, < CHCl B HCl  CH+ * CHCl, (b !eaksi substitusi alkuna

,CH=CH (g B ,&a  ,CH C&a B H,

tuna &atrium asetilida

( embakaran

,CH=CH (g B ;', (g 4C',(g B ,H,' (g

embakaran alkuna dengan jumlah ', terbatas$ akan menghasilkan C' atau