METODOLOGI PRAKTIKUM
3.1 Alat-Alat yang Digunakan
Adapun alat-alat yang digunakan dalam pembuatan asam asetilsalisilat (aspirin) adalah sebagai berikut.
1. Baskom
2. Batang Pengaduk 3. Corong Buchner
4. Erlenmeyer 100 mL 5. Erlenmeyer Buchner
6. Gelas Ukur 10 mL & 100 mL 7. Kaca Arloji
8. Kertas Saring 9. Penangas Air 10. Pipet Tetes 11. Pompa Vakum 12. Statip dan Klem 13. Tabung Reaksi 14. Termometer
15. Timbangan Analitik
3.2 Bahan-Bahan yang Digunakan
Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam pembuatan asam asetilsalisilat (aspirin) adalah sebagai berikut.
1. Asam Salisilat 4 gram 2. Asam Asetat Anhidrat 10 mL
3. Asam Sulfat 5 tetes 4. Etanol
5. Ferri Klorida 6. Akuades 7. Es Batu
3.3 Prosedur Praktikum 3.3.1 Pembuatan Aspirin
Adapun prosedur percobaan dalam proses pembuatan aspirin adalah sebagai berikut :
1. Asam salisilat 4 gram dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan 10 mL asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta ditambahkan 5 tetes asam sulfat. Erlenmeyer digoyang-goyangkan agar zat tercampur homogen (dilakukan di dalam lemari asam).
2. Campuran dipanaskan dalam penangas air pada suhu 50oC–60oC sambil diaduk selama 25 menit.
3. Campuran didiamkan dan didinginkan pada suhu kamar, sekali-sekali diaduk.
4. Sebanyak 70 mL akuades ditambahkan ke dalam erlenmeyer, lalu diaduk dengan sempurna dan didiamkan pada suhu kamar hingga membentuk endapan.
5. Kemudian, endapan disaring menggunakan corong buchner dan pompa vakum.
3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
Adapun prosedur percobaan dalam proses rekristalisasi aspirin adalah sebagai berikut.
1. Aspirin dilarutkan dalam 20 mL etanol.
2. Air hangat sebanyak 10 mL ditambahkan ke dalam larutan.
3. Larutan dipanaskan di dalam penangas air dengan suhu 70oC.
4. Larutan didinginkan pada suhu kamar lalu di diamkan selama 30 menit menggunakan es batu sampai terbentuk endapan.
5. Larutan disaring menggunakan kertas saring dalam corong buchner, sebelumnya kertas saring yang digunakan ditimbang terlebih dahulu.
6. Aspirin yang didapatkan dikeringkan pada suhu kamar dan ditimbang bila telah kering.
3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin
Adapun prosedur percobaan dalam proses uji kemurnian aspirin adalah sebagai berikut.
1. Dua buah tabung reaksi disiapkan
2. Kristal aspirin hasil rekristalisasi diambil sebanyak 1 gram lalu dimasukkan ke dalam tabung reaksi.
3. Asam salisilat diambil sebanyak 1 gram lalu dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berbeda.
4. Etanol sebanyak 1 mL ditambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi untuk melarutkan kristal aspirin dan asam salisilat.
5. Sebanyak 3 tetes larutan ferri klorida ditambahkan pada setiap tabung reaksi dan diamati, bila larutan berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni. Jika larutan tetap bening berarti aspirin yang dibuat telah murni.
6. Jika larutan belum murni, rekristalisasi aspirin diulang hingga didapat kristal aspirin yang murni.
3.4 Rangkaian Alat
Adapun rangkaian alat yang digunakan dalam proses pembuatan aspirin (asam asetilsalisilat) ini adalah sebagai berikut.
Gambar 3.1 Rangkaian Alat Penangas Air
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Pompa Vakum
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
4.1.1 Hasil pengamatan pembuatan aspirin Tabel 4.1 Hasil Pengamatan Pembuatan aspirin
Perlakuan Hasil Pengamatan
Ditambahkan 4 gram asam salisilat ke dalam gelas erlenmeyer lalu
ditambahkan 10 ml asetat anhidrat dan diaduk hingga homogen.
Campuran tampak berwarna putih seperti pasta.
Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dan campuran diaduk hingga
homogen.
Campuran tampak berwarna putih.
Dipanaskan campuran diatas penangas air dengan suhu 50°C−60°C selama 25 menit.
Larutan tampak berubah. warna menjadi bening.
Ditambahkan 70 mL akuades kemudian aduk hingas homogen.
Didalam larutan terbentuk endapan.
Disaring dengan corong buchner dengan bantuan pompa vakum.
Digunakan pompa vakum untuk mempercepat penyaringan. Kemudian dihasilkan kristal aspirin berwarna putih sebanyak 4,30 gram
4.1.2 Hasil Pengamatan rekristalisasi (pemurnian) aspirin Tabel 4.1.2 Hasil Pengamatan Rekristalisasi (pemurnian) aspirin
Perlakuan Hasil Pengamatan
Dimasukkan 20 mL etanol dan 10 mL akuades ke dalam erlenmeyer. Lalu masukkan kristal aspirin ke dalam Erlenmeyer. Kemudian diaduk hingga homogen.
Campuran tampak berwarna bening keruh
Dipanarkan pada penangas air kemudian diaduk pada suhu 70°C sampai berwarna bening / tidak berwarna
Dihasilka larutan berwarna bening sedikit keruh
Dinginkan perlahan hingga terbentuk calon kristal (hablur)
Hablur mulai terbentuk Sedikit
Dinginkan di dalam esbatu hingga terbentuk kristal seperti jarum selama 30 menit.
Tidak terbentuk kristal
Disaring menggunakan pompa vakum dengan corong buchner
Tidak terbentuk kristal
4.2 Pembahasan
4.2.1 Pembuatan aspirin
Pada praktikum proses pembuatan aspirin ini terdapat reaksi asetilasi.
Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin merupakan salah satu turunan dari asam salisilat. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrat menggunakan katalis H2SO4 atau asam sulfat. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan – COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu asam dan reaksi basa. Reaksi dengan asam asetat anhidrat akan menghasilkan aspirin sedangkan reaksi dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat.
Langkah pertama, asam salisilat sebanyak 4 gram ke dalam erlemenyer.
Lalu ditambahkan dengan 9 mL asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit. Setelah dimasukkan kedua bahan tersebut ditambahkan lagi 5 tetes asam sulfat pekat dan digoyangkan di dalam lemari asam. Panaskan semua bahan di atas penangas air pada suhu 50oC ̶ 60oC selama 25 menit. Hal ini dilakukan agar bahan-bahan menjadi tercampur homogen. Pemanasan dilakukan agar reaksi berjalan baik. Jika reaksi dilakukan di bawah 58oC maka reaksi asetilasi akan lama terjadi.
Sedangkan jika diatas 70oC maka bahan yang ada di dalam labu didih tersebut akan terurai dan banyak zat pengotor yang terbentuk, yaitu bahan yang tidak ikut bereaksi.
Setelah 25 menit, larutan yang ada di dalam erlenmenyer didinginkan pada suhu kamar. Ditambahkan 70 ml akuades ke dalam larutan. Tujuannya adalah untuk membantu mengendapkan, karena aspirin sukar larut dalam air. Dilakukan pemisahan dengan menggunakan corong butcher dengan bantuan pompa vakum yang akan membantu proses pemisahan dengan menghisap air yang ada di dalam
larutan. Sebelum itu, pindahkan dulu larutan ke dalam erlemennyer butcher.
Didapatkan aspirin sebesar 4,30 gram.
4.2.2 Rekristalisasi (pemurnian) aspirin
Selanjutnya setelah aspirin terbentuk dilakukan proses rekristalisasi.
Rekristalisasi berfungsi untuk memurnikan aspirin dari zat pengotor. Langkah awalnya adalah campurkan mL etanol dengan 20 mL aquades. Setelah campuran homogen, masukkan aspirin ke dalam larutan, sambal diaduk hingga homogen.
Setelah itu dilakukan pemanasan dalam penegas air pada suhu 70oC sehingga warna larutan menjadi bening. Dinginkan larutan di suhu ruang sebelum dimasukkan ke dalam penangas yang berisi es batu selama 30 menit. Kemudian muncul kristal yang berbentuk seperti jarum. Tetapi pada percobaan ini, di dalam larutan tidak terdapat kristal-kristal tersebut. Dilakukan pemisahan dengan corong butcher setelah didinginkan dengan es batu. Pada percobaan ini setelah disaring, tidak ada endapan yang didapat. Semuanya turun jatuh melewati kertas saring.
Sehingga tidak terdapat rendemen aspirin pada percobaan ini.
4.2.3 Pengujian Aspirin
Pengujian aspirin dilakukan dengan menggunakan FeCl2. Feri Klorida dicampurkan ke dalam asam salisilat dan aspirin yang didapatkan. Kemudian dibandingkan antara keduanyya. Jika aspirin menghasilkan warna ungu, berarti aspirin yang didapatkan belum murni dan harus dilakukan rekristalisasi kembali.
Pada percobaan ini, tidak didapatkan aspirin setelah rekristalisasi, sehingga tidak bisa dilakuukan pengujian aspirin. Hal ini dikarenakan ketika melakukan suhu pemaan yang digunakan melebihi 50oC ̶ 60°C dan ketika membuat aspirin terdapat penambahan aquades yang tidak sesuai dengan jumlah yang tidak sesuai langkah langkah seharusnya.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari praktikum pembuatan aspirin (asam asetilsalisilat) adalah sebagai berikut :
1. Aspirin atau asam asetilsalisilat dapat dibuat dengan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan asetat anhidrat dengan bantuan katalis asam kuat yakni H2SO4.
2. Proses pembuatan aspirin dinamakan proses asetilasi, yakni proses memasukkan gugus asetil dari asam asetat anhidrat menggantikan atom H+ pada asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4 menghasilkan kristal aspirin berwarna kekuningan pada proses rekristalisasi pertama dan berwarna putih pada proses rekristalisasi kedua.
3. Rendemen aspirin dalam percobaan ini tidak dapat dihitung karena percobaa ini tidak menghasilkan aspirin.
5.2 Saran
Pada pembuatan dan pengujian aspirin (asetilsalisilat) sebaiknya praktikan memperhatikan kebersihan alat-alat yang digunakan sebelum melakukan praktikum. Saat melakukan pemanasan praktikan harus menjaga suhu agar tetap konstan. Untuk mendapatkan hasil pembuatan aspirin (asetilsalisilat) diperlukan ketelitian dan ketepatan dalam melakukan prosedur percobaan.
DAFTAR PUSTAKA
Abounassif, M. A., Mian, M. S., & Mian, N. A. A. (1994). Salicylic acid.
Analytical Profiles of Drug Substances and Excipients, 23(C), 421–470.
https://doi.org/10.1016/S0099-5428(08)60609-7
Acid, A., Chloride, A., Etherate, B. T., & Chloride, Z. (n.d.). Acetic Anhydride 1.
1(2).
Anbu, N., Nagarjun, N., Jacob, M., Kalaiarasi, J. M. V. K., & Dhakshinamoorthy, A. (2019). Acetylation of Alcohols, Amines, Phenols, Thiols under Catalyst and Solvent-Free Conditions. Chemistry (Switzerland), 1(1), 69–79.
https://doi.org/10.3390/chemistry1010006
Catherine, S. (2021). Journal of Clinical & Experimental Pharmacology Physical and Chemical Properties of Aspirin. 11(1000), 2021.
Chloride, F. (1950). CHLORIDE (Ferric Chloride). 1, 191–194.
Cotton, S. A. (2018). Iron(III) chloride and its coordination chemistry. Journal of Coordination Chemistry, 71(21), 3415–3443.
https://doi.org/10.1080/00958972.2018.1519188
Desborough, M. J. R., & Keeling, D. M. (2017). The aspirin story – from willow to wonder drug. British Journal of Haematology, 177(5), 674–683.
https://doi.org/10.1111/bjh.14520
Elliott, D. C. (2009). Chemical from biomass. Encyclopedia of Energy, 1, 53–54.
Garcion, C., & Métraux, J. P. (2007). Salicylic Acid. Annual Plant Reviews, 24, 229–255. https://doi.org/10.1002/9780470988800.ch8
Gerber, M., Breytenbach, J. C., Hadgraft, J., & Du Plessis, J. (2006). Synthesis and transdermal properties of acetylsalicylic acid and selected esters.
International Journal of Pharmaceutics, 310(1–2), 31–36.
https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2005.11.018
Hitt, F. (2003). Le caractère fonctionnel des représentations. Annales de Didacqique et de Sciences Cognitives, 8(1938), 255–271.
https://doi.org/10.1002/14356007.a01
Ho, T.-L., Fieser, M., Fieser, L., Danheiser, R., & Roush, W. (2010). Acetic anhydride. Fieser and Fieser’s Reagents for Organic Synthesis, 1, 000–000.
https://doi.org/10.1002/9780471264194.fos00021.pub3
Huremovic, M., Srabovic, M., Catovic, B., & Huseinovic, E. (2016).
Crystallization and morphological characteristics of acetyl-salicylic acid ( aspirin ) synthesized from substrates of different source. Journal of Chemical, Biological and Physical Sciences, 7(April 2017), 231–246.
Jamali, F., & Mitchell, A. G. (1973). The recrystallization and dissolution of acetylsalicylic acid. Acta Pharmaceutica Suecica, 10(4), 343–352.
Khan, Z., Javed, F., Shamair, Z., Hafeez, A., Fazal, T., Aslam, A., Zimmerman, W. B., & Rehman, F. (2021). Current developments in esterification reaction:
A review on process and parameters. Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 103(August), 80–101. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2021.07.018 Khechekhouche, A., & Boubaker, B. (2018). TECHNICAL AND PROCESS FOR
THE PRODUCTION OF DISTILLED Study Day on Green Chemistry and Bioactive Substances TECHNICAL AND PROCESS FOR THE
PRODUCTION OF DISTILLED WATER. April, 2–3.
https://doi.org/10.5281/zenodo.1169839
Kim, D. H. (1976). Acetic anhydride as a synthetic reagent. In Journal of Heterocyclic Chemistry (Vol. 13, Issue 2, pp. 179–194).
https://doi.org/10.1002/jhet.5570130201
Kumareswaran, S. (2015). Design of a Plant to Manufacture Sulfuric Acid from Sulfur CH 4202 COMPREHENSIVE DESIGN PROJECT GROUP
REPORT DESIGN OF A PLANT TO MANUFACTURE SULFURIC ACID FROM. University of Moratuwa, 1(December), 1–195.
https://doi.org/10.13140/RG.2.1.1083.2724
Küüt, A., Ritslaid, K., Küüt, K., Ilves, R., & Olt, J. (2018). State of the art on the conventional processes for ethanol production. In Ethanol: Science and Engineering. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-811458-2.00003-1
Levine, J., & Weber, J. D. (1968). Determination of free salicylic acid in buffered aspirin tablets. Journal of Pharmaceutical Sciences, 57(4), 631–633.
https://doi.org/10.1002/jps.2600570418
Mokhena, T., Mochane, M., Tshwafo, M., Linganiso, L., Thekisoe, O., & Songca, S. (2016). We are IntechOpen , the world ’ s leading publisher of Open Access books Built by scientists , for scientists TOP 1 %. Intech, 225–240.
https://www.intechopen.com/books/advanced-biometric- technologies/liveness-detection-in-biometrics
Müller, H. (2000). Sulfuric Acid and Sulfur Trioxide. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. https://doi.org/10.1002/14356007.a25_635
Mystkowska, J., Dabrowski, J. R., Kowal, K., Niemirowicz, K., & Car, H. (2013).
Physical and chemical properties of deionized water and saline treated with low-pressure and low-temperature plasma. Chemik, 67(8), 719–724.
Othmer, K. (2004). Kirk-Othmer Encyclopedia ofChemical Technology: Volume 10, (Ethanol). 5.
Pathiranage, A. L., Martin, L. J., Osborne, M., & Meaker, K. (2018).
Esterification, Purification and Identification of Cinnamic Acid Esters.
Journal of Laboratory Chemical Education, 6(5), 156–158.
https://doi.org/10.5923/j.jlce.20180605.03
Persson, I. (2018). Ferric Chloride Complexes in Aqueous Solution: An EXAFS Study. Journal of Solution Chemistry, 47(5), 797–805.
https://doi.org/10.1007/s10953-018-0756-6
Randjelović, P., Veljković, S., Stojiljković, N., Sokolović, D., Ilić, I., Laketić, D., Randjelović, D., & Randjelović, N. (2015). The beneficial biological
properties of salicylic acid. Acta Facultatis Medicae Naissensis, 32(4), 259–
265. https://doi.org/10.1515/afmnai-2015-0026
Sarkar Phyllis, A. K., Tortora, G., & Johnson, I. (2022). Acetic Anhydride. The Fairchild Books Dictionary of Textiles, 1958, 2–5.
https://doi.org/10.5040/9781501365072.076
Schaffer, E. (2006). Water! [1]. American Journal of Nursing, 106(10), 15.
https://doi.org/10.1097/00000446-200610000-00003
Sim, J. H. (2006). Bioconversion of Carbon Monoxide Gas to Acetic Acid using Clostridium Aceticum in Batch and Continious Fermentations. Thesis, September, 50.
Strohm, B. (2014). Ethanol. Encyclopedia of Toxicology: Third Edition, 2, 488–
491. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-386454-3.00379-1
White, A. D., & Gallou, F. (2006). Iron(III) Chloride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, III, 1–8.
https://doi.org/10.1002/047084289x.ri054.pub2
LAMPIRAN B PERHITUNGAN
C7H6O3 + C4H6O3 ⇌ C9H8O4 + CH3COOH
m 0,6 mol 1,2 mol - - r 0,6 mol 0,6 mol 0,6 mol 0,6 mol s - - 0,6 mol 0,6 mol
Diketahui :
Massa asam salisilat = 36 gram Perbandingan mol reaktan = 1 : 2
Massa molekul relatif asam salisilat = 138,121 gram/mol Massa jenis asam salisilat = 1,44 gram/mL Massa molekul relatif anhidrida asam asetat = 102,09 gram/mol Massa jenis anhidrida asam asetat = 1,08 gram/mL Massa molekul relatif aspirin = 180,158 gram/mol Massa jenis aspirin = 1,4 gram/mL Massa molekul relatif asam asetat = 60,052 gram/mol Massa jenis asam asetat = 1,05 gram/mL
LAMPIRAN C DOKUMENTASI
Gambar C.1 Masukkan asam asetat
anhidrat ke erlenmeyer
Gambar C.2 Penambahan H2SO4
Gambar C.3 Pemanasan campuran Gambar C.4 Penambahan akuades
Gambar C.5 Penyaringan dengan corong buchner
Gambar C.6 Masukkan etanol dan tambahkan kristal aspirin
Gambar C.7 Dipanaskan pada suhu ruang
Gambar C.8 Dinginkan dalam es
Gambar C.9 Penyaringan
menggunakan corong buchner