Bab 4 KARBOHIDRAT
C. KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
1. Monosakarida
Monosakarida berarti satu gula yang disebut dengan gula sederhana oleh karena tidak bisa lagi dihidrolisa86. Monosakarida larut di dalam air dan rasanya manis, sehingga secara umum disebut juga gula. Penamaan kimianya selalu berakhiran -osa. Dalam Ilmu Gizi hanya ada tiga jenis monosakarida yang penting yaitu, glukosa, fruktosa dan galaktosa.
Monosakarida merupakan satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 .Monosakarida sering disebut gula sederhana (simple sugars) adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana lagi. Molekulnya hanya terdiri atas beberapa atom karbon saja. Monosakarida dapat dikelompokkan berdasarkan kandungan atom karbonnya, yaitu triosa, tetrosa, pentosa, dan heksosa atau heptosa.
Monosakarida atau gula sederhana hanya terdiri atas satu unit polihidroksialdehida atau keton atau hanya terdiri atas satu molekul sakarida. Kerangka monosakarida adalah rantai karbon berikatan tunggal yang tidak bercabang. Satu diantara atom karbon berikatan ganda terhadap suatu atom oksigen membentuk gugus karbonil, masing-masing atom karbon lainnya berikatan dengan gugus hidroksil. Jika gugus karbonil berada pada ujung rantai karbon, monosakarida tersebut adalah suatu aldosa, dan jika gugus
86 Hawab, Pengantar Biokimia, (Bogor: Bayumedia Publishing, 2003).
hal.104
karbonil berada pada posisi lain, monosakarida tersebut adalah suatu ketosa. Berbagai jenis monosakarida aldosa dan ketosa.
Macam-macam monosakarida berdasarkan gugusnya yaitu aldosa dan ketosa87. Aldosa adalah monosakarida yang mengandung gugus aldehid. Contoh: Gliseraldehid
Gambar. 4.5. Struktur Gliseraldehid
Sedangkan ketosa merupakan monosakarida yang mengandung gugus keton. Contoh: Dihidroksiaseton
Gambar. 4.6.Struktur Dihydroxyacetone
87 Hawab, Pengantar Biokimia, (Bogor: Bayumedia Publishing, 2003).
hal.105
Dalam rumus Fischer digunakan istilah dekstro (d) dan levo ( l ). Biasanya huruf d atau l ditulis di depan nama gula sederhana. Bentuk l merupakan bayangan cermin dari bentuk d. Bila gugus hidroksil pada karbon nomor 2 (di tengah) dari sebuah molekul struktur linier gliseraldehida terletak di sebelah kanan, dinamakan d dan bila berada di sebelah kiri, dinamakan l .
Perhatikan contoh berikut.
Gambar 4.7. Struktur dekstro dan levo Karbohidrat
Secara umum dapat dituliskan seperti berikut.
Gambar 4.8. Struktur Umum dekstro dan levo Karbohidrat
Contoh :
Gambar 4.9. Struktur Glukosa dan Fruktosa
Meskipun terdapat bentuk d dan l , tetapi monosakarida-monosakarida yang terdapat di alam pada umumnya berbentuk d, dan jarang sekali dalam bentuk l , kecuali l-fruktosa yang terdapat dalam mukopolisakarida dan mukoprotein. Beberapa pentosa yang secara alam terdapat dalam bentuk l ialah l-arabinosa dan l-xilosa, yang terdapat pada urin penderita pentosuria.
Fischer menggunakan (d) untuk menyatakan konfigurasi (+) gliseraldehida, dengan gugus hidroksil di sebelah kanan; enantiomernya dengan gugus hidroksil di sebelah kiri, ditetapkan sebagai l (-) gliseraldehida. Karbon yang paling teroksidasi (CHO) ditetapkan di bagian atas.
Gambar.4.10. Struktur Gliseraldehid
Kimiawan karbohidrat Inggris WN. Howarth memperkenalkan cara proyeksi yang dikenal dengan proyeksi Howarth. Sudut valensi antara atom karbon bukan 180° tetapi 109,5°. Oleh karena itu, gugus aldehida pada karbon pertama menjadi sangat dekat dengan gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima jika rantai dipuntir.
Pada proyeksi ini cincin digambarkan seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya, dengan oksigen di kanan- atas. Substituen melekat pada cincin di atas atau di bawah bidang. Perhatikan cara penulisan Howarth untuk beberapa gula sederhana berikut ini.
Tabel 4.1. Cara Penulisan Rumus Howarth Pada Gula Sederhana
Nama Proyeksi
Fischer Proyeksi Howarth
d- glukosa
d-
galaktosa
d- fruktosa
Dalam mengonversi satu jenis rumus proyeksi menjadi proyeksi lain yang perlu diperhatikan bahwa gugus hidroksil di sebelah kanan pada proyeksi Fischer akan terletak di bawah pada proyeksi Howarth dan sebaliknya, gugus hidroksi di sebelah kiri pada proyeksi Fischer akan terletak di atas pada proyeksi Howarth.
Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) seorang ahli kimia inggris yang pada tahun 1937 memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia yang berpendapat bahwa pada
molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama dengan atom oksigen dapat membentuk cincin segi enam88. Sistem kursi hampir sama dengan proyeksi Howarth. Pada bentuk α, gugus OH pada atom karbon nomor satu berada di bawah bidang, sedangkan pada bentuk β letak gugus OH di atas bidang. Perhatikan contoh struktur monosakarida berdasarkan sistem kursi berikut. Oleh karena itu Howarth mengusulkan penulisan rumus struktur karbohidrat sebagai bentuk cincin furan atau piran.
Gambar 4.11. Struktur Karbohidrat dalam Bentuk Cincin Furan dan Piral
88 Poedjiadi dan Supriyanti, Dasar-Dasar Biokimia Edisi Revisi, (Jakarta:
UI Press, 2009). hal.22
Gambar.4.12. Struktur Aldehida Asiklik
Sifat α-d–glukosa berbeda dengan β–d–glukosa. Rumus proyeksi Howarth lebih banyak digunakan daripada cara kursi, karena lebih mudah penulisannya.
a. Glukosa
Merupakan suatu aldoheksosa, disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan89. Glukosa merupakan komponen utama gula darah, menyusun 0,065- 0,11% darah kita. Terkadang orang menyebutnya gula anggur ataupun dekstrosa. Banyak dijumpai di alam, terutama pada buah-buahan, sayur- sayuran, madu, sirup jagung dan tetes tebu. Di dalam tubuh glukosa didapat dari hasil akhir pencemaan
89 Poedjiadi dan Supriyanti, Dasar-Dasar Biokimia Edisi Revisi, (Jakarta:
UI Press, 2009). hal.26
amilum, sukrosa, maltosa dan laktosa.Glukosa dijumpai di dalam aliran darah (disebut Kadar Gula Darah) dan berfungsi sebagai penyedia energi bagi seluruh sel-sel dan jaringan tubuh. Pada keadaan fisiologis Kadar Gula Darah sekitar 80-120 mg %. Kadar gula darah dapat meningkat melebihi normal disebut hiperglikemia, keadaan ini dijumpai pada penderita Diabetes Mellitus.
Glukosa adalah sebuah heksosa yang mengandung sebuah gugus aldehida dan membentuk struktur cincin yang tersusun dari 6 atom dan disebut juga gula darah karena terdapat dalam darah manusia90.
Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati, glikogen, dan maltosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi.
D-glukosa
Gambar 4.13. Struktur Glukosa
90 Astuti Nafsiati, Konsep Dasar Kimia. (Malang: UIN Malang Press, 2009). hal.53
β-D-glukosa
α-D-glukosa
Gambar 4.14. Struktur Glukosa b. Galaktosa
Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa.
Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam.
Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu91. Galaktosa
91 Poedjiadi dan Supriyanti, Dasar-Dasar Biokimia Edisi Revisi, (Jakarta:
UI Press, 2009). hal.28
mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi.
Galaktosa adalah sebuah aldoheksosa seperti glukosa yang berbeda pada gugus –OH pada atom karbon no.4 sehingga memiliki struktur siklik hampir sama dengan glukosa92. Galaktosa dapat juga berada dalam struktur alpha dan beta.
D-galaktosa
Gambar 4.15. Struktur D-Galaktosa
92 Astuti Nafsiati, Konsep Dasar Kimia. (Malang: UIN Malang Press, 2009). hal.57
α-D-galaktosa
β-D-galaktosa
Gambar 4.16. Struktur α-D-galaktosa dan β-D-galaktosa c. Fruktosa
Fruktosa adalah suatu heksulosa, disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri93. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam. Fruktosa merupakan gula termanis, terdapat dalam
93 Poedjiadi dan Supriyanti, Dasar-Dasar Biokimia Edisi Revisi, (Jakarta:
UI Press, 2009). hal.26
madu dan buah-buahan bersama glukosa94. Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi.
Gambar.4.17. Struktur Fruktosa
Gambar 4.18. Struktur Siklik Fruktosa
94 Nahar dan Sarker, Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi Bahan Kimia Organik, Alam, dan Umum (Yogyakarta: Pustaka Pelajar, 2009) hal. 430
Disebut juga gula buah ataupun levulosa.
Merupakan jenis sakarida yang paling manis, banyak dijjumpai pada mahkota bunga, madu dan hasil hidrolisa dari gula tebu. Di dalam tubuh fruktosa didapat dari hasil pemecahan sukrosa.