Bentuk-bentuk netral asam amino adalah zwitter ion67. Sifat asam basa asam amino disebabkan karena asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil sekaligus, zat ini dapat dianggap sebagai sekaligus asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya dipengaruhi oleh gugus-R yang dimiliki).
Pada pH tertentu yang disebut titik isolistrik, gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –NH3+), sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –COO-) sehingga asam amino bersifat amfoter68. Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis asam aminonya. Titik isoelektrik atau pH isoelektrik merupakan pH yang mana molekul tidak mempunyai muatan elektrik atau muatannya nol69. Dalam keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter-ion. Zwitter-ion dapat diekstrak dari larutan asam amino sebagai struktur kristal putih yang bertitik lebur tinggi karena sifat dipolarnya.
Kebanyakan asam amino bebas berada dalam bentuk zwitter- ion pada pH netral maupun pH fisiologis yang dekat netral.
Karena mempunyai muatan negatif dan positif, asam amino dapat mengalami reaksi terhadap asam maupun basa.
Amfoter/amfoterik adalah kemampuan suatu zat yang dapat perpindah sifat keasaman dari sifat asam ke sifat basa . hal ini tergantung dari kondisi atau linkungan dimana zat tersebut berekasi bila zat itu berada di linkungan asam kuat maka zat tersebut bersifat basa . dan begitu pula sebaliknya bila zat tersebut berada pada linkungan asam maka zat tersebut
67 Nahar dan Sarker, Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi Bahan Kimia Organik, Alam, dan Umum. (Yogyakarta: Pustaka Pelajar, 2009). hal.253
68 Yazid dan Nursanti, Penuntun Praktikum Biokimia Untuk Mahasiswa Analis. (Yogyakarta: Andi, 2006). Hal. 68
69 Ibid, hal.254
bersifat basa .salah satu zat bersifat amfoter yang biasa kita temui ditemui diskitar kita adalah air (H20) . Sebagai basa:
H2O + HCl → H3O+ + Cl-
terlihat pada contoh ini HCL adalah asam kuat sehingga air bersifat basa.
Sebagai asam:
H2O + NH3 → NH4+ + OH-
pada contoh 2 NH3 adalah basa sehingga air bersifat sebagai asam
Di dalam asam amino gugus karboksil (-COOH) bersifat asam dangugus amina (-NH) bersifat basa. Jadi, asam amino dapat bersifat asam dan basa, dan sifat inilah yang diberi istilah bersifat amfoterik. Molekul yang bersifat amfoterik dapat bersifat netral atau tidak bermuatan, namun dapat juga bersifat dipolar seperti ditulis dalam struktur di atas. Dalam bentuk dipolar ini asam amino bersifat sebagai “Zwitter Ion”.
Dalam larutan asam keras (pH asam) sebagian besar asam amino berada dalam bentuk kation (bermuatan positif), dalam larutan basa keras (pH basa) asam amino berada dalam bentuk anion (bermuatan negatif). Pada pH tertentu untuk setiap asam amino dapat berada dalam keadaan Titik isolistrik adalah titik atau pH asam amino mempunyai muatan listrik yang netral. dan nilai pH tersebut dimana asam amino berada dalam keadaan netral dikenal sebagai titik isoelektrik dari asam amino.
Titik isolistrik asam amino asam pada pH 3, diperlukan larutan yang lebih asam untuk asam amino golongan ini untuk menambah proton gugusan karboksilat kedua. Titik isolistrik basa asam amino basa sekitar pH 9-10, diperlukan larutan yang lebih basa untuk menghilangkan proton dari gugusan amonium kedua. Asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil sekaligus, jadi dapat dianggap sebagai sekaligus asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya dipengaruhi oleh gugus-R yang dimiliki). Pada pH tertentu yang disebut titik isolistrik, gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –NH3+), sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –COO –). Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis asam aminonya. Dalam keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter-ion.
Pada keadaan zwitter ion, umumnya memiliki titik isoelektrik, yaitu titik dimana asam amino mempunyai pH optimum (pHI). Rumus :
pHI= 0,5 (pK’1 +pK’2)
Sifat fisikomia pada setiap protein tidak selalu sama, baik jenis asam aminonya,berat molekul (BM) sangat besar sehingga protein tidak dapat melalui membran semipermeabel, masih dapat menimbulkan tegangan pada membran. Sifat-sifat asam amino yang dapat larut dalam air dapat membentuk Kristal. Harga konstanta dielektrikum yang tinggi, memiliki netralisasi seperti pada H dan OH dan dalam medan listrik misalnya dengan eklektrophoresa tak bergerak dalam keadaan tertentu. Masa asam amino dipercayai memiliki sifat amfoter atau dalam keadaan zwitter ion yang memiliki muatan (+) dan (-) yang seimbang Gugus karboksil melepas ion, Gugus amino menerima proton, Molekul asam amino “dipolar”.
Akan terbentuk dengan pergeseran proton dari gugus karboksil ke gugus amino. Ion-ion positif dan negatifnya tidak bebas, karena ikatan yang kuat dari ion-ion ini melalui atom C.
Internal salt disebut Zwitter Ion. Sebuah asam amino ditandai dengan adanya gugus nitrogen berupa gugus amino (-NH), gugus karboksil (-COOH), dan sebuah atom hidrogen di mana ketiganya terikat pada sebuah atom C yang disebut sebagai karbon a (dibaca karbon alfa), serta gugus R sebagai rantai samping atau rantai cabang. Struktur dan rumus umum sebuah asam amino diberikan pada gambar 1. Gugus amino atau amin ditulis di dalam struktur kimi di atas sebagai NH3+ dan gugus karboksil sebagai COO- karena dalam lingkungan air berada dalam bentuk ion yang bersifat. Adanya kedua ion plus dan minus dalam satu buah asam amino membuat asam amino bersifat dipolar (dua muatan ion plus dan minus).
Asam amino memiliki bentuk zwitterion dan bermuatan nol pada pH isoelektriknya.
N H C C
O O H
H3+
bentuk zwitterionglisina
-
glisina
N H C C
O OH H
H2
Pada pH dibawah pI maka asam amino akan bertindak sebagai basa (menerima proton)
Pada pH diatas pI maka asam amino akan bertindak sebagai asam (memberi proton)