bab ii studi kelayakan awal

BAB II

STUDI KELAYAKAN AWAL

2.1 Seleksi Proses

Asam salisilat atau asam orto-hidroksibenzoat dan senyawa turunannya termasuk dalam tanaman fenolik. Senyawa ini telah digunakan dalam praktek pengobatan sejak jaman dahulu sebagai obat pereda nyeri dan anti inflamasi (Delaney, 2010). Pada tahun 1828 di Munich, seorang kimiawan berhasil mengisolasi salisin yaitu glukosa dari alkohol salisil dari batang pohon dedalu.

Sepuluh tahun kemudian, Raffaele Piria kimiawan Italia menamakan senyawa asam salisilat dari nama Latin pohon dedalu yaitu Salix spp. Asam salisilat untuk pertama kalinya diproduksi secara komersil adalah di Jerman pada tahun 1874 (Popova, 1997).

Seiring dengan perkembangan teknologi, turunan senyawa asam salisilat banyak diteliti dan ditemukan diberbagai jenis tanaman pada abad ke 19. Aspirin, sebagai prekursor dari asam salisilat diperkenalkan pertama kali oleh perusahaan Bayer pada tahun 1898 hingga senyawa tersebut semakin meluas penggunaannya dibidang farmasi. Asam salisilat merupakan turunan dari asam karboksilat yang mempunyai gugus karboksil dimana terdapat gugus karbonil dan sebuah hidroksil (Popova, 1997).

Gambar 2.1Struktur Asam Salisilat

Terdapat beberapa proses sintesis asam salisilat diantaranya seperti proses Karboksilasi Kolbe dan Karboksilasi Kolbe Schmitt. Reaksi karboksilasi merupakan reaksi kimia dengan menggabungkan senyawa karbon dioksida dengan senyawa lain untuk memproduksi asam karboksilat. Reaksi ini digunakan

BAB II S

S S S S S S S S S S S

ST T T T T T T T T T T T T TU U U U U U U U U U U U UD D D D D D D D D D D D D D D DI I I I I I I I I I I I I K K K K K K K K K K K K K K KE E E E E EL L L L L L L L L L L L L LA A A A A A A A A A A A A A AY Y Y Y Y Y Y Y Y Y Y Y Y YA A A A A A A A A A A A A A A A A AK K K K K K K K K K K K K KA A A A A A A A A A A A AN N N N N N A A A A A A A A A A A A A A A AW W W W WAL

2.1 Seleksi Proses

Asam salisilatatatatatatatatatatatatatatatatattttt aatatataaaaaaaaaaaaaaaaaaau asam orto-hidroksibennnnnnznznnnnnnznnnnnnn oaoaoaaaaaaaaaaaaaaaaaaat tt dan senyawa turunannya termasuk dalam taaaaaaanananaaaaaaaaaaa amamamananannnnnnnnnnnnnnnn fenolik. Senyawa ini tttteeetttttt lalalah hh dddddddiddddididddddddidddddgunakan dalam praktek pengobatan sejakkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkk jamamamananan dahulu sebagai obat penn eeeererereeeeeeeeeeeee edededa aa nynynyyyyyyyyyyyyyyyyyyyeri dan anti inflamasi (Delaney, 20100000000000)).).)).) PPPadadada a tattttttttttt hun 1828 di Munichchchchchchchchchchchchchchchccchhhh,, seseseorororananannnnnnnnnnnnnnnnnng kimiawan berhasil mengisolasi saliiiiiiissssssisisisssssssssssssssn n yayayaitittu uu ggggggglggggglgggggggggggukosa dari alkohol sssssssssssssssssssssalaa isssililil dddararariii i ii i ii iii iiiii iiii batang pohon dedalu.

Sepuluh tahun kekekekekekekekekekekekekekkekekekekekkkkeeemmmmmmumummmmmmmummmmmmmmm diidiananan, , RRRRRRRRaRRRRRRRRRRRRR ffaele Piria kimmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmiiiiiiaiaiiiaiiiiiiiii wawawan nn ItItItalalalalalalalalalalalalalalalalalalalliiiaiaiaiaiaiiaiaiiaiaiaiaiaiaiaiaaaaaaa menamakan senyawa asam salisilat daaaaaaaraaaaaaaaaaaaaaaaa i naaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaammmmmmammamammmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm LLLataatinininnnnppohon dedalu yyyyyyyayyyayyyyyyyyaitititu uu SaSaSaaaaaaaaaaaaaaaaaaallllililililililillllillillllllliliiiiiiiiiiiiiiiixxxxxxxxxxxxxxxxxxx sppppppppppppppppppppppppppp. Asam salisilat untuk pertama kalinya diprodddddddddddddddddukukukukukukukukukukukukukukukukukukukukuukuuukuukukuuuuuuuuuuuku sisisi sssecececcccccccccccccccccccarararararararararararararararara aaaaaaaaaaaaaaa komemeeeeeeeeeeeeeeersrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsssiiiilililiiiililiiliiiiiii aaadadadaaaalalalalalalalalalalalalalalalalalalalalalaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaahhhhhh hhhhhhhhhhhhhhhhhh di Jererrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrman pada tahun 1874 (Poppppppppppppppppoooooooovovoooooooovovovovovovovovoovovovovovovvvvvva,a,a,a,aa,a,a,a,a,a,a,a,a,aaa,a,a,a,,1111111111111111997).

Se Se See Se Se Se Se Se See Se Se Se Se Se See Se Se Se Se Se Se Seee S S

S iririririririririririririririririniniiniii g ggggggggggggggg denganananananananananananananananananananannnnn perkeeeeeemmmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmmmbmbmmbmbmbmmmbmmbmmmmmmmmmbmmmbmbbaaaaaaanaaaaaaaaaa gaaaaaaaaaaaaaaaan teknnnnnnnnnnnnnnnnololololololololololololololololololoolollllooooogooooooooooooooooo i, turununununununununununununuuuuuuuuuuuuuu an senyayayayayayayayayayayayayayayayay wwwwwwawawawawawawwwwawwawawwwawawwawawawaaaaaaaa aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaasssasasasaaaaaaaaaaaaaaaaaaammmmmmm mmmmmmmm salisilat ba

ba ba ba ba ba ba baa baa

baaaaanynynynynynynynynynynynynynynynynnynyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyakakakakakakakakakakakakakakakakakakaakakakakakakakkkkkkkk dddddddddddddddddddddddddddddiiiiiiiiiitititititittttelelelelelelelelelelelelelelelelelelelelelliititititititititiiitititititititititititiiiiiiiii iii ii i i idadadadadadadadadadadadadadadadaddddddddddddddddddddannnn n n nnnn nn nnnndidididididididididididididididiiitetetetetetetetetetetetetetetetetemmmmmmumumumumumumummmmumumummmmumumumummmmumumumummumuuukan diddddddddddiddididddidididdddddddddddddidddddddiiiiiiiiiberbbbbbbbbbbbbbbbbbagagagagagagagagagagagagagagagagggaaaaaiaaaaaaaaaaa jeeeeeneneeneneeeneeneninnnnnnnnnnnnnniiiiiisiiiiiiiiiiiiiiiiii tannnnnnnnnnnnnnnnnnnnnaaaaaaaamaaamaaamaamaaamaamanmmmmmmmmmmmananananananananananananananana pppppppppppppppppppadadadadadadadadadadadadadadadadddda aaaaa aaaa aa a a aa aaaa ababababababababababababababababababababababadadadadadadadaadaaaaadadaaaadaaaddddddddddddd kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeee eee 19191919191919191919191919191919191919199999... AsAAA pirin, se

se se se se se se se se se se see seee se se se see se se s s

sebababababababbbabababbbabababbabbababababababbbbbabagagagagagagaggagagagagagagagagagagagaggaiaaaaaiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiii prprprprprprprprprprprpprprprprprppprpprprrrrekekekekekekekekekekekekekekekekekekekekekekurkkururururuurururururururururururursrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrsssosss r r rr r rrrr r r rrr rr dadadadadadadadadadadadadadadadaarrrrrrrrrririrrrr aaaaaaaaaaaaaaaasasasasasasssssssssss mmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmsaaaaaaaaaaaaaaaaallllllillllllllllsiiiiiiilalalalalalalalalalalalalalalalat dddddddidddddddddpepepepepepepepepepepepepepepepeperkkkkkkkkkkkkkeeeeeeeeneeeeeeeeeeeeeeeeeeee alllllllllllllllllllllllkkkkkkkakkkkkkkkkkkkaaaaaaaaaan n n n nn n nn n n n n n n n pepeeeeeeeeeeeeeeertrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtamtamamamamamamamamamamamamamamamma kakakakakakakakakakakkkkkkkkkakakkkaaaaaaaaaalililililililililililililililililililililiiiooooooooooooooooooooooleleleleleleleleleleleleleleleleleleleleleleheeehhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh pepepepepepepepepepepepepeppepepepepepepeperueeeeeerurururururururururururururururururrururuuusasasasasasasasasasasasasassasasasasasasasasaaaaahahahahahahahhahahhahahhahahahahahahhahahahahhaaaaanananaananananananananananaanaanaaaaaaaaaaaaaaaan Bayer papapapapapapapapapapapapapapapapapaaaaaaaaaaaaaaaaaaadadaddadadddadadadaddadadadadadadadadadadaddddddddddddd taahaahahahahahahahahahahahahahahahaahhhhhununununununununununununununununu 11111111111111111898989898989898989898989898989898 8888888888888888 hihihihihihihihhihihihihihihihihhingi gggggggggggggggggagagagagagagagagagagagagagagaggagagagagagagagag ssssssssssssssseneeeeeeeeeeeeeee yayayayayayayayayayayayayayayayawawawawawawawawawawawawawawawawaaa terererererererererererererererersrssssssessesessssesseseeeeeeeeeeeeeeeeeeebbbbubububbubububbbubbbbubbbubbbbubuuuuuuuuuuuut sesesesesesesesesesesesesesesesesemamamamamamamamamamamamamamamammamaakikikikikikikikikikikikikikikikkiknnnnn n n nn nnnn n nnn mmmmmememmmemmmememmmmeeeeeeeeeeeeeeeelllullllll asasasasasassssssssssssssssspppppppppppppppppppppppppppppppppppppppeeeeeeeeeeeneeee ggunaannnnnnnnnnnnnnnnnnnnnyayayayayayayayayayayayayayayayayayayayayayayayayayayayyayaya aaaaaaa dibidang farmamamamamamamamamamamamamaaaasisisisisisisisissisisisi.iii... AsAsAsAsAsAsAsAsAsAsAsAsAsAsAsAsAsA amamamamamamamamamamamamamamamam salalalalalalalalalalalalalalalisisisisisisisisisisisisisisisisiisiisisiisisiisiiiiiiiliiiiiiiiiiililiiliilililililililililililaaataaaaaaa mmmmmmmmmmmmmmmmmeeeeeeereeeeeeeeeee uppppppppppppppppakakakakakakakakakakakakakakaaka annnnnnnnnnnnnnnn ttttttttttttttttttttttuuuuuuuuruuuruuuruuuururuuuuuuurrrrrrrrrrrunuuuuuuuuuuu anananananananananananananananann dddddddddddddddddararararararararararararrrrrri i i i ii ii ii ii iiii asasasasasasasasasasasasaasasasasaaaaaaamaa karboksilat yang mempunyayayayayayayayayayayayayayaaaiiiiiiiiiiiiii iiguguguguguguguguuuuuuuuuuuss kakakakakakaaaaaaaaaaarbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbokbokokokokokokokokokokokokokokoksisisisisisisisisisisisisisisisiilllllll llllllllldimamammamamamamamamamamammamamannnnnnannnnnnnnnnnnn terdadaddadadadadadadadadadadadadapapapapapapapapapapapapapapapapat gua uugugugugugugugugugugugugugugugugus sskkkkkkkkkkkkkkkkkarararararararararararararararararbobobonninininininininininininninininiil dan nnnnnnnnnnnnnn sebuah hidroksil (Popova,,,, 19997)7)7)7)7)7)7)7)7)7)7)7)7)7)7)7)7 ...

GaGaGaGaGaGaGaGaGaGaGaGaGaGaGaGaGGaGaGGGaammmmmmmmbmmmmmmmmmm arrrrrrrrrrrrrrrrrrrrr 2.1StStStStStStStStStStStStStStttttttttruktktktttttttttttttttturururururururururururururuuuuuu AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAsasasasasasasasasasasasasasasassssaaammmmmmmm m mmm mmmmmmm mmm mmSaSaSalililllililiiiiiisiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiillllllllllllllllllllllall tttttttttt

Terdapat beberapa prososososososososososososososssssssseseseseseeseseseseeseseseseesesesesesesesssss ssssssssssssssssssinttetetetetetetetetetetetetetetteteeesisisisisissisississsisisisisisisisiissssssssssssss s ssss asasasasasasasasaasasassssssssssamamamamamamamamamamamamamamamamamamamammmm sallllllllllllllllllllisisisisisisisisisisisiisisisisisiisisiiisisi ililililililiililililililiilatlllllllatatatatatatatatatatatataaatatatataatt ddddddddddddddiantaranya seperti proses Karboksilasi Kolbe dan Karboksilasi Kolbe Schmitt. Reaksi karboksilasi merupakan reaksi kimimimimimimimimimimmmmmmmiaiaiaiaiaiaiaiaiaiaiaiaaaa ddddddddddddddeneneneneneenenenenenenenenenengagagagagagagagagagagagagaggan memememememememeeeeengnnnnnnnnnnnnn gagagagagagagagagagagagagagggg bububububububububububububbub ngnnnnnnnnnnnn kakakakakakakaaaaaaaannn nnnnnnnnnnn senyawa karbon dioksida dengan senyawa lain untuk memproduksi asam karboksilat. Reaksi ini digunakan

oleh Kolbe untuk menyintesis asam salisilat dengan mereaksikan natrium fenolat dengan karbon dioksida pada tekanan yang tinggi. Pembentukan asam salisilat sendiri terdiri dari tiga reaksi seperti berikut. Pertama, yaitu reaksi deprotonasi atom hidrogen pada senyawa fenol, sehingga fenol yang direaksikan dengan natrium hidroksida menerima atom natrium karena fenol kehilangan atom hidrogennya yang bergabung dengan molekul hidroksida membentuk senyawa air.

Fenol yang menerima atom natrium membentuk senyawa natrium fenolat.

Kedua, reaksi karboksilasi untuk membentuk senyawa natrium salisilat. Pada reaksi ini natrium fenolat direaksikan dengan karbon dioksida dan terjadi proses adsorpsi sehingga senyawa karbon dioksida bergabung dengan natrium fenolat menjadi natrium salisilat.

Ketiga, reaksi asidifikasi untuk membentuk senyawa asam salisilat. Terjadi protonasi atau penambahan atom hidrogen pada senyawa natrium salisilat, sehingga atom natrium yang terlepas dari natrium salisilat bergabung dengan senyawa sulfat membentuk natrium sulfat.

OH

+ NaOH

O^-Na⁺

+ H2O

O^-Na⁺

+ CO2

OH

COO^-Na⁺

oleh Kolbe untuk menyintesis asam salisilat dengan mereaksikan natrium fenolat dengan karbon dioksidadadadadadadadadadadadadadd ppppppppppppadadadadadadadadadadadadadadada dda aa aaaaaaaaaaa tetetetetetetetetetetetetteeekakkakakakkkkkakkanananananannanaaan nnn nnn n yayayayayayayayayayayyaaangngngngngngngngnnngngnngngngg tttttttttttttiniiniiniiiniiiniiningggggggggggggggggi.i.i.ii.i.i.i.i.i.i.i.i.i Pembentukan asam salisilat sendiri terdiri dari tiga reaksi seperti berikut. Pertama, yaitu reaksi deprotonasi atom hidrogen pada senyayyyyyyyyyyyyyyyyy wa fenol, sehingga ffffenol yang direaksikan dengan natrium hidroksida mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmenenenennnnnnnnnnnnnnnnnnerima atom natrium kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkarararrrrrrrrrrrrrrrrrrreneeeeeeeeeeeeeeeee a fenol kehilangan atom hidrogennya yang bbbbbbbbbbbeeeeeereerereeeeeeeeeee gagagabbbbubububububububububbuuuuuuung dengan molekul hidrooooookokoookoooooooooo sisisidadadadadadadadadadadadadadadadddaddaaa membentuk senyawa air.

Fenol yang menerrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrriiiiiimiimiiiiiimiiii a aa atatatoooomooooooooomo natrium membentuk seeeeeneeneneeeneeeennnyayayawawawannnnnnnnnnnnnnnnnnnnatrium fenolat.

K K K Ke Ke Ke Ke Ke Ke K K Ke Ke Ke Ke Ke Ke Ke Ke Ke Ke Ke K K Ke Ke K K

K ddddddddud a,,,,, reaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaaaaaaaakskkskkskkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkk i ii kkkkkkkakkkkkakakakkkakkaaaaaaaaarbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbr okokokokokokokokokokokokokokokokkkksisisisisisisisisisisisisisisisisisilasisisisisisisisisisisisisisisisssisisisisisi unnnnntntnntnnnnnnnntnnnnntnttttttttttuku mmmmmmmmmmmmmmmmmemememememememememememememememembennnnnntnnnnnnnntntntnttttttttttttttttttttttttuk ssssssssssssssssennnnnnnnnnnnnnnnyayayayayayayayayayayayayayayayayaawawawawawawawawawawawawawawawawawaa nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnaaaaaatatatatataaaaaaaaaaariiiiiiiiiiiiiiiiiumumumumumumumumumumumumumumumuumumuumumuuumuumuumumuuumumumum salisililililiililililililatllllllllatatatatatatatatatatatatatatatttttt. PaPaPaPaPaPaPaPaPaPaPaPaPaPaPaPaPPPPPP da re

re re re re re r re ree re reee re r re re re r re re re re re re re re re re re re re re

reakakakakakakakakakakaakakakakakaakakaakakakakakakakakakakakakakakkksisisisisissisisisisissisissisissisisisisississs ini natatatatatatatatatatatatatatatatatatatatttrirrrrrrrrrrrrrrrrrrumummmmmmmmmmmmmmmmm fffffffffffffffffenenenenenenenenenenenenenenenenoloooooooooooooooooatatatatatatatatatatatatatatatatat dddddddddddddddiriririririririririririririiriririrrrrrrreaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaksksksksksksksksksksksksksksksssikikikikikikikikikiikikikikikikaaaaananaaaaaaaaaa dddddddddddddddddenenenenenenennnnnnnnnnngagagagagagagagagagagagagagagagagaaaaaaaaaaaaaaannn nnnnnnnnnnn kkkkkkakkkkkkkkkkkkakakkkakakakkakakkaaaaaaaaarbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbbonononnnnnnnnnnnnnnn dddddddddddddddddioioioioioioioioioioioioioioioioiokskskskskskskskskskskskskskksksksidddddddddddddddddddddddaaaaaaaaaaaaaaaaaaa aaa ddddddddaddd n teteteteeeeeeeeeeeeerjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjrjjjjjadadadaadadadaaadadadaaaadadadaaadadaaadadadadadadaadadadadadadidddiiiiiiiiiiiiiiiiii i iii i i prprprpprprprpprpprprprprprprprprpprpprprpppppppppppppp osososososososososososososossososososososossesesesesesesesesesesesesesesesesesesesesesesesesesss adsorpsi sehehehehehehehehehehehehehehehehehehehehehihhhhhhhhhhhhhhhhhhininininininininininiininininininiii gga sesesesesesesesesesesesesesesesessesenynynynynynynynynynynynynynynynyawawawawawawawawawawawawawawawawwa a kakkakakkakakakakakakakakakakakakakakakakakaaaaaaaaaaaaaaaarbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrrbonnnnnnnnnnnnnnnnnn dddddddddddioioioioioioioioioioioioioioioiokkkskkkkkkkkkkkkk idididddddddddddddddaaaaaaa aaaaaa aaaaaaaaaaaaa bbbbbbbbbbbebebebbbbbbbbebbbbbbbbbbbbbbbbbbbb rggggggggggggggggababababababababababababababaaabbununununununununununununununununununggggggggggggggggg ddengggggggggggggggggggggggggggggaaaaaaanaaaananananananananaaaaanananaaaananaaaanan natrium fenolat menjadi natriuiuiuiuiuiuiuuuuuuuuuuuuummmmmmmmmm mmmmmmmsasasasasasasasasasasasasasasaaaalililililililililililililililillilisiisisisisisisisisisisisisisisisilllat.t.t.t.t.t.t.t.t.t.t.t....

K K K K K K K K Ke K Ke K K K K K K K K K K K K

K titgagaggagagagagagagaggagagggagagagaaaaa, rerererererereeeeeeeeakakakakakakakakakakakakakaakakakakakkkkkkksissisisisisisisisisisisisisisisisisisiiiii aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaasisisisisssisisissisisissssisisisisssdidididididididididdidididdidididididddididififififififififffifififififififififififififfikakakakakakkkakakakakkakkkakakkasisisisisisisisisissississ uuuuuuuuuuuuuuntntntntntntntntntntntntntntntntntntntntntuktukukukukukukukukukukukukukukuuukukukukukukkkk mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmememememememememememememememememememembmmmmmmbbbbbbbbbebbbbbebebebebbbebbbbbebebbbebebebbebentntntntntntntntntntntntnntntntntntntnnnntukukukukukukukukukuukukukukukukukuukukukkkkkkk ssssssssssssssssssseneneneneneneneneneneenenennnnnnnnnnyyayayayayyayyayyyayayayayayayawaaaawwwwwawawawwawawawwwwawwwawwwwawwwawawawa aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaasasasasasasasasasassasassasasasasasassasasamaammmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmm ssasasasasasasasassasasasasassaassalialilililililililililililililililililiiisiiiiiiiilalalaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaat. TTTTTTTTTTTTTTTTTereeeeeeeeeeeeeeee jadi protonasi iiiiii ii ii i iiiiiiiiiiiii atatataataaatatatatatautauauauauaaauauauauauuuuuuuuuuuuu ppppppppppppppppppppppeneneneneneneneneeneneeneneneneneeeneennnamamamamamamamamamamamamamamamamamamammmmmmmmmmbababababababababababababababababababbababbbahahahahahahahahahahahahahahahahhahahahahahhhan nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn aaatatatatatatatataaaaaaaaaaommmmmmmmmmmmmmmmmmmmm hiddddddddddddddddddddrrrrorororrrrrrrrrrrrrr geeennnnn nnnnnnnnnnnnnnnn papapapapapapapapapapapapapapapapapapappapadadadadadadadadadadadadadadadadaddadadadaddaaaa ssssssssssssssssssssseneneneneneneneneneneneneneeneneneenenenennnnnnyayayayayayyayyayayayayayayayayyyayayayaaawawawawawwawawawawawawwwwawawwawawawawawawawaa nnnnnnnnnnnnnatatatataatatataatataaaatatataaatatatatrtttrrrrririririrrrrrrrrrrrrrrum salisilat, sehingga atom natrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrriuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiiuiuiuuuuuum mmmmmmmmmm yayy ngngngngngngngngngngngngngngnngngngggg ttttttttttttttttttteree leeeeeeeeeppappapapapapapapapapapapapappapapapapaaasss ss s sss ssss dddddddadddddddddddd ri nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnatatatatatatatatatatrium sttttttttttttt ssssssssssssssssssalalalalalalalalalalaalalalalalalalalalalllllisiiiiiiiiiiiii ilat bergabung dengan senyawa sulfat membentuk natrium sulfat.

OH

+ +

+ NaNaNaOOOOOOOHOOOOOOOOOOOOOOOO

O O O^-NaNaNa⁺⁺⁺

+ H2O

O O O O O O O O O O O O O O O O O O^-----------NaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNNNa⁺

+ CO2

O O O O O O O O O O O O O O O OHHHHHHHHHHHHHHHH

COO^--Na⁺

2.1.1 Proses Karboksilasi Kolbe

Pada tahun 1860, Hermann Kolbe menyintesis asam salisilat dengan memanaskan campuran fenol dengan natrium dan karbon dioksida pada tekanan atmosfer. Dari reaksi tersebut terbentuk natrium salisilat yang akan dilarutkan di air dan diendapkan pada larutan asam untuk proses asidifikasi hingga terbentuk asam salisilat. Beberapa tahun kemudian Kolbe menemukan cara untuk menyintensis asam salisilat dengan kuantitas yang lebih besar. Namun, yield asam salisilat yang dihasilkan bervariasi pada kondisi reaksi yang serupa. Kemudian, Kolbe melakukan studi untuk memperbaiki variasi yield yang dihasilkan. Kolbe menemukan bahwa saat proses pembentukan asam salisilat tidak hanya natrium salisilat dan fenol yang terbentuk, tetapi juga natrium fenolat dan natrium karbonat.

Observasi tersebut menghasilkan proses terbaru untuk memproduksi asam salisilat. Proses tersebut yaitu dengan mereaksikan larutan fenol dan natrium hidroksida dengan perbandingan yang sama hingga terbentuk natrium fenolat padat. Natrium fenolat tersebut bersifat higroskopis sehingga diisolasi dari udara ruang, selanjutnya natrium fenolat yang telah kering dipanaskan didalam vessel pada suhu 180^oC. Karbon dioksida yang terkontak dengan garam panas menyebabkan fenol terdistilasi dalam jumlah yang besar, sehingga suhu dinaikkan menjadi 220 – 250^oC. Saat fenol sudah tidak ada yang terdistilasi, reaksi dipertimbangkan sudah sempurna. Pada proses ini yield asam salisilat yang dihasilkan tidak lebih dari 50% dikarenakan jumlah dari setengah fenol diawal telah hilang karena penguapan (Lindsey dkk, 1957).

2.1.2 Proses Karboksilasi Kolbe-Shcmitt

Rudolf Schmitt melakukan penyempurnaan proses dengan mengontrol suhu dan melakukan pemisahan reaksi menjadi dua bagian. Proses tersebut secara

OH

COO^-Na⁺ + H2SO4

OH

COOH + Na2SO4

2.1.1 Proses Kaaaaaarararaaaaaaaaaaaaa bobob ksksksililillllllllllllllllllllasi Kolbe

Pada tahhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhununun 1868686000000,0,0,0,00000,0,000,,, Hermann Kolbe mennnnnnnnnnnnnnnnnnnyiyyiyiyyntntntesesesisisis aaaaaaaasam salisilat dengan memanaskan cammmmmmmmmmmmmmmmmmmmpupupuraraan nn fefefeeeeeeennonnnnnnnnnnnnnnnnnnn l dengan natrium daaaaanaanaaaaaaaaaaaaaa kkkarararbobobon nn dioksida pada tekanan atmosfer. Dari rrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrreeeeeeaeaeeeeaeeeaeeeeaeeaeeeeaaaaaaaaaaaaaaakskskskkkkkkkkkk i ii teteersrsrsebebebbbbbbbbbbbbbbbbbbutuuuuuuuuuuuuuuuuuuu terbentuk natriummmmmmmmmmmmmmmmmm sssalalaisisisililiatatatt yyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyaaaaaaaaaanaaaaaaaaaaaaaa g akan dilarutkan di air dan diendapppppppkppppppppppppppppp annnnnnnnnnnnnnnnnnnnn pppppppppppppppppppppppppppppppppppadadada aa laalarururuuuuuuuuuuuuuuuutattttttttttttttt n asam untukkkkkkkkkkkkkkkk ppprororoseses s ss aaasasasasasaaasasaaasasasaaasassssssssssssssididididididididididididididididididiiiddifiiiikikiiiikiikiikikiiikkkkkkasi hingga terbentuk asam salisilat. Beberarararararararararararararararararrraaaaaaaaaaaaaaaaapapapapppppppppppppppppppppppp tttahahhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhunununununununuununuununununuun kemuddddddddddddddddiaiaiaiaiaiaiaiaiaiaiaiaiiaiaiaaaaaaaaaaaaaaaan nn KoKoKoooooooooooooooolblblblblblblblblbllblblblblblblblblblblbllblbbbbbbbbbbbbbbbbbbbe mennnnnnnennnnnnnnnnnnnnn mukan cara untuk menyyyyyyyyyyyyyyyininininininininininininininnintenntetetetetetetettettetetetetensis asammmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmsalisilaaaaaaaaaaattttttttttttttttttttttttttttttdedededddddddddddddd ngngnggggggggggggggggggggggaaaaanaaaaaaa kkkkkkkkkkkkkkkkkkuannnnnntnnnnnnnnnnnitaaaaaaasasaaasasasasasasassssssssssyyyananananannnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnggggg gggggggggggggggglebih bebebebebebebebeeeeeeeeeeeeeeeesar. Nammmmmmmmmmmmmmmununununununununununununuunununuun, ,,,,,,,,,,,,,, yield asam salissssssisissisissisisisiiiiiiiiiiiiiiilalalalalalalalalalalalalalalalalallallalaaat ttttttttttttttttttttt yyyyyayayyayayayayyayayayyayyyayayyyyyyyyyyyyyyyyayyyyy ng dihasililililililililililililililililililililililllkakkkkkkkkk n bervrvrvrvrvrvrvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvararararararararararaarararirrriaiaiiiiiaiaaaaaaaaaaaaasi ppppppppppppppppppaaadadadaadadadda kkkkkokokokkokkkkokokokondoooooooooooooondndndndndndndndndndndndndndndndndddddddddddddddddddddddddddddiiiiiisiiiiiiiiiii i reakkkkkkkkkkksisisisisisisisisisisisisisisisisisississs yang serrururururururururururrrururuuuuuuuuuuuuuuuuuuuupapapapapapapapapapapapapapappapapppapapaa... KKKKKKKeKKKKKKKK mudian, Kolbbbbbbbbbbbbbbbbeeeeeeeeeeeeeeeeeee memememememememememememememmememmmememmememmemmelalallalalalalalalalalallalalalalalalalalaaaaaaaaaaaakukukukkukukukukukukukukukukukukukukukukukukukukukukukukukuuuukkkakakkakkkkakkkkakkkkkkakkkaaaaaaaaaaannn nn n n nnnn n nnnnn stststststsstsstststststststststududududududududududududududududududddi iiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiii unuuuuuuuuuuuuuuuuuu tuk kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkk mmmmmmmmmmmmmemmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mpmppppppppppppppppererererererererererererererererere babb ikkkkkkkkkkkkkkkkiiiiiiiiii i iiiiiiiiii vvvvvvvavvvvvvvvvvvvvvv riassssssssssssssiiiiiiiiiiiiiiiiiii i yiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyyyeleleleleleleleleleleleleleeleddddddddd dd dddd ddd yyyyyayayyyyayayyyyayayyyaaaaaaaaaaaaaangngngngnggngngnngngngnngngngngngngngngngngnngngngngngngngngngngngggg dddddddddddddddddddddddddddddihihihihihihihihihihihihihihihihihihihihihihhhhhhhasaasasasasasasasasaasaasasasasaaaaaa iiiiiiliiliiiiiliiliiililiililililililiiililiililkkkkkkakkkkkkkk n. Kolbe me

me me me me meee me me m mee me meeee mee

meeeenennenenenenennnenenennenenenennenenenenemumumumummumumummmumummumumummummumumummmmumumuuukakakakakakakakakakakakanaaaaaaaaaaaaaaaaaaannnnnnn n n nnnnnnnnnnnnnnnnn baaaaaaaaaaaaaaaaaaaahhhhhhwhwhwhhhhhhhhhhhhwwwwwwwwwwwaaaaaaaaaaaaa aaaaa sasasasasasasasasasasasasasasasasaatatatatatatatatatatatatatatatatat prrororrrororororrororrrrororrororosesssssssssssssssssss peeeeeeeeeembmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbm enenenenenenenenenenenenenenenene tuttttttttttttttt kkakakakakakakakakakaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaannn nnnnnnnnnn asasassssssssssssssssssssammmmmmmmmmmmmmmmm sssssssssssssssssalalalalalalalalalalalalalalalalaaalisisisisisisisiisisisisisisisiisisiiiiiiliiiiiiiiiiatatatatatatatatatatatatatatatatatatatattt tididididididididididididididididakdddddddddddddddddakakakakakakakakakaakakakakakakakakakakakakaaakaakk hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhananaanaaananananananaaaananaanaananananyannyayayayayayayayayayyyayayayayayayaaaaaaaaa nnnnnnatatatatatatatatatatatatatatatataatattttririririririririririririririririririririrrirrririrrrirririrrirriririumuuuuuuuuuuuuuuuu sa

s s sa saaa sa s s s sa s saa sa sa sa sa sa sa sa sa sa sa sa sa sa

salililililililililillilililililililililililililisiiiiiiiiiiiisisisisisisisisisssisisisisisisisisisissisisisisisisisisiiiilalalalalalalalalalalalalalallalalalalalalalalalallalalalaaaaaaaaaaattttttttttt tttt t ttttttttttt tt dan fefenonononnnononononnnonnonnnol l lllllllllllllll yayayayayayayayayayayayayayayayaangnggggggggggggggggg tttttttttttttttteeeeeereeeeeeeeeeeeeeeeee bbbbbbebbebbbebbbebbbebbebbebbbebeeeeeeeeentntntntntntntntntntntntntntntntttukukukukukukukukukukukukukukukukk, , ttttttettttttttttt taaaaaaaaaaaaaaaaapipipipipipipipipipipipipipippii juuuuuuuuguguuuuuguuguguuuguuuuuuguugggggggggaaa a aaaaa aaa a a a a naaaaaaaaaaaaaaaaaatrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrttriuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiummmm m m m m mm mm mmmmm fefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefefeeeenolatttt dadadadadadadadadadadadadadadadadadadadadaddadadadaddadadadadadadadadddddaaaannnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn nanananananananananananananananannannananananananananananananananatraatrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtriurrriuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiiuiuuumm m mm mmmm mm mmmm mm m mm mmmmmmmmmmmmm karbonat.

Obseeeeeeeeeeeeeervrvrvrvrvrvrvrvrvrvrvrvrvrvrvrvrrvasi iiiii iii ii iiitetetetetetetetetetetetetetetetteerrsebbbbbbbbbbbbbbbbutututututututututututututututuu mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmeeeeeeeneeeeee ghhhhhhhhhhhhhhhhhasasasasasasasasasasasasasasasassiiiiiliiiikan nnnnnnnnnnnnnnnn prprprprprprprprprprprprprprprprp osesessssssssssssssssssssssss terrrrrrrrrrrrrrrrbabbabbabbbabbbbbbbbbaruuuuuuuuuuuuuuuuuuntntntntnntnntntntntntntntnntnukukukukukukukukukukukukukukkk mmmmmmmmmmmmmmmemproduksi asam salisilat. Proses s tetetetetetetetetetetetetetetetererrrrrrsrsrsrsrsrrrsrr ebut yaiiiiiiiiiiiitutututututututututututututututuu ddddddddddddddddengan mmmmmmemmmmmmmmmm rererererererererererererererereakeaaaaaaaaaaaaaaa sikan lalalalalalalalalalalalalalalalalarurururururururururururururururruutatatatatatttatttattttat n fenooooooooooooooooool dan natrium hidroksidadadadaaaaaaaaaaaaa dddddddddddddddddengagagagaaaaaaaaaaaaannnnnnnnnnnnnnnn n pepepepepepeppepepepepepepepepepep rbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbananananananananananananananananandddddddddidddngngngngngngngngngngngngngngngan yang samamamamamamamamamamaaaaaaa hhhhhhhhhhhhhhininininininininininininininininggngggggggggggggggggggggggggggggga a aaa a a aaaaaaaaa teteteteteteteteteteteteteteteteerbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrbrrbrbbentuk k kk kk k kkkk k kkkkk natrium fenolat padat. Natriumffffffffffffffffenenenenenenenenenenenenenenenennolololololololooolololooololatatatatatatataatatatatatatatatat ttttttttttttttteeeersebut bersifat higroskopisisisisisisisisisisisisisisiss ssssssssssssssssehehehehehehehehehehehehehinhhhhinininininininininininininininngggggggggggggggg a diisolasi dari udara ruang, selanjutnnnnnnnnnnnnnnnyyyyyyyayyyyyayaaaaaa natrium fffffffennnnolololoololoolllllllatatatatatatatatatatatataatatatatataatt yyyyyyyyyyyyyana gg g g g ggg g g g gggg tetetettetetetetettetetteteteteteteteeellllllalalalalalalalalahhhhhhhhhhh kkkkkkering dipppppppanaaaaaaaannnnnnnnnnnnasaaaaaaaaaaaaaa kan didalam vessel pada suhu 11808080808080808080^oC. Karbon dioksida yang terkontak deeeeeeengngnnnnnnnnggggggggggganaaaaaaaaaaaaa garam panas menyebbbbbbbbbbbbbbbbbbbababababababababaabababababaababaabababababkabbbbkkakakakkakkakakakakakakakakakakakakakanaaaannnnnnnnnnnnnnnnn nnnnfffffffffefeffefefeffefeffeffefefefefefefeffefefefeeenonononnnonnnnnnnnnollllllllllllll tetetteteteteteteteteteterderdrdrrdrdrdrdrdrdrdrdrdrdddisisisisisisisisisisisisssstitittittttttttttlasisiiiiiiiddddddddddalaaaaaaaam jumlaaaah h hhh hh hhyyyyyyayy nggggggggggggggbbbbbbbbbbbbbbesesesesesesesesesesesesesesararararararararararararaararar,,,,,,,,,sseeeeeeeeehihihihihhihihihihihihihhihihihihihhihihihihhhihihihihhhhingiiingngngngngnngngngnngngngngngngngngngnnngngnggagggagagagagagagagagaggagagagagaggagagagaaaaassssssssssssssssssssssuhuuhuhuhuhuhuhuhuhuhuhuhuhuuhuuhuhuhhu dinaikkan menjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjjadi 220 – 250^oC. Saaaaaaaaaaaaaatttttttttttttttttt fefefefefefefefefefeffefeeenonnnnnnnnnnnnnn l sudaaaaaaaaaaaaahhhhhhhhhh hhhhhh tititititititititititititititttttiiiddddadaddadadadadddadddddddd k ada yang terdistilasasassssssssssssssssssi, reaksi d

d di di di di di d di di d d di d d di d d d

diipepepepppppppppppppppppppp rtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrttttttimii babb nggkkkkkkkkkkkkkkakkkkkkkkakak nnnnnnnnn n ssususussusussusususususussusususudauuudadadadadadadddaddadadadadddadadahaaaahhhhhhhhh seseseseseseseeeeeeeeempmmpmpmpmpmmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmppppppppurururuuururururuuuruururuuuruurururururnarnananannananannnnanananananana. aaaaaa PPPPPPPPPaPaPPPaPaPaPaPaPaPaPaPaPadadddddadaddadaddddadddadadadadada pppppppppppppppppppppppppprororrrrororrrorororororoooooooooooosesesesssseesesesseseseseseseeeesssssssssssssssssss iniiininiiiniiininininininiiiiiiiii yiyiyiyiyyyiyyyiyiyyiyiyyiyiyiyiiieleleleeleleleleleleleeleleleeeleleldllllldddddddddddddddddddddd dd asasasaam salllisisisisisisisisisisisisisisisisiisiiiisisssilililatatatattttttttttt yang dihasilkananananananananananananananannnnnnnnnnn ttttttttttidididididididididididdddddddakakakakakakakakakakakakakakakakakakkkkkkkkkk llllllllllllllllllllllebebebihbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbihihihihihihihihihihihiihihihihiihhhhhh dddddddddddddddddddddddaaaarararararararararararaaaaarari ii iiiiiiiiiiii i iii 50505555555555555555555555 %%%%%%% %%%%%%%%%%%%%%% didididididididiiiiiiiiiiiiiikkkkkkakkkkkkkkk renananananananaaaaaaaaaaaaaakan n n nnnnnnnnnnnnn juuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuumlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmlmmahahahahahahahahahahahahahahaaahaahahahahahhh ddddddddddddddddddddarariiiiiiiiiiiii iii sesseseseseseseseseseteeeeettetttettttetettetetettetetetengeengngngngngngngngngggggggggggahahahahahahahahahahahahahahahahahahahahah fenol diawal hhh telah hilang karena pepepepepepepepepepepepeeeeeeeeeeeeengngngngngngngngngngngngnngngngngngnngngnguauauauauauauauauauauauuuauuauauauauauuu papapapapapapapapapapapapapapappppppppppp n nnnnnnnnnnnnnnnnnnn(L(L(L(L(L(L(L(L(L(L(L(L(L((L(L(L(L(L(LLLinii dsdsdsdsdsdsdsdsdsdsdsdsddsdsdsdssssseyeyeyeyeyeyeyeyeyeyeyeyeyeyeyeeyeyeyeeyeyyddddddddddddddddkkkkkkkkk,,,,,,,,,,,,, 191919191919191919191919191919191999955555757575755755557555 ).).).).).)).).)).).).).)))))).

2.1.2 Proses Karboksilasi Kolbe-Shcmitt

Rudolf Schmitttttttttttttttttttttttttttt mmmmmmmmmmmmmmmmeleleleleleleleleleeleleleleleakakakakakakakakakakakakakakakakukkukukukukukukukukukukukukukukananananann ppppppppppppppenenenenenenenenenyennnnnnyeyeyeyeyeyeyeyeyeeeeeeempmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpururururururururururuurnarnnanann ananananananananananananaanann proses dengan mengontrol suhu dan melakukan pemisahan reaksi menjadi dua bagian. Proses tersebut secara

OH

COO^--Na⁺ + H2SO4

OH

COOH + Na2SO4

umum dikenal dengan reaksi Kolbe-Schmitt. Reaksi pada proses yang telah disempurnakan oleh Schmitt tidak banyak terpengaruhi sehingga reaksi antara proses Kolbe dan Kolbe-Schmitt sama (Markovic, 2005). Tahap pertama pada reaksi ini yaitu, fenol dan larutan kaustik panas dicampurkan untuk memproduksi natrium fenolat yang kemudian akan dikeringkan. Selanjutnya, natrium fenolat dan gas karbon dioksida direaksikan di karbonator. Pada saat reaksi berlangsung, udara ditiadakan agar meminimalkan terjadikan oksidasi dan terbentuknya senyawa berwarna. Campuran gas dan padat tersebut diaduk dan dipanaskan, pertama pada suhu yang rendah kemudian menggunakan suhu yang lebih tinggi untuk menyempurnakan pembentukan natrium salisilat.

Ada beberapa variasi dari proses pembentukan asam salisilat proses Kolbe-Schmitt. Pertama skema pembentukan asam salisilat atau asam salisilat tersubstitusi dengan mereaksikan butiran garam logam alkali dengan senyawa fenolik dengan karbon dioksida di reaktor fluidized bed pada suhu 20 – 130^oC hingga sedikitnya 50 – 80% dari garam logam terkonversi. Langkah kedua, suhu reaktor fluidized bed dinaikkan menjadi 140 – 210^oC untuk menyempurnakan reaksi pembentukan natrium salisilat atau natrium salisilat tersubstitusi. Produk intermediet tersebut ditambahkan mineral asam untuk terjadi proses asidifikasi.

Dari proses tersebut didapatkan keuntungan yaitu yield yang tinggi dengan kelekatan yang rendah.

Secara komersial, natrium salisilat mentah didinginkan kemudian dilarutkan dengan air. Jika diperlukan, warna pada natrium salisilat dihilangkan dengan karbon aktif. Terkahir, larutan natrium salisilat disaring, kemudian masuk ke proses asidifikasi untuk diperoleh asam salisilat. Kemurnian yang diperoleh masih tingkat teknis dan kemungkinan perlu dipurifikasi lebih lanjut dengan proses sublimasi atau recrystallization. Selama sublimasi dan recovery, resiko ledakan diminimalkan dengan mensirkulasikan gas inert kedalam ruang sublimasi (Thomas, 2006).

2.2 Perbandingan Proses Pembuatan Asam Salisilat

Pada proses Kolbe, bahan baku berupa fenol dan natrium hidroksida direaksikan sehingga membentuk natrium fenolat, kemudian natrium fenolat diuapkan dan dikeringkan untuk mengurangi kadar air. Natrium fenolat masuk ke umum dikenal dengan reaksi Kolbe-Schmitt. Reaksi pada proses yang telah disempurnakan oleh SSSSSSSSSSSSSchchchchchchchchchchchchchhmimimimimimmimmmimimimimiiittttttttttttttttttttttttttttt ttttttttttttttidididididididididididididdddakakakakaaaakaka bbbbbbbbbbbbbananananannnnnnnnnnnyayayayayayayayayayayaaak kkkkkkkkkkkkkkkk teteteteteteteteteteteteterperrprrrprrrrrrprr enenennnnnnnnnnngaggaggaggggagggggagg ruhi sehingga reaksi antara proses Kolbe dan Kolbe-Schmitt sama (Markovic, 2005). Tahap pertama pada reaksi ini yaitu, fenol dan larutan kaustik panas diddiddicampurkan untuk memproduksi natrium fenolat yang kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkemememmmmmmmmmmmmmmmmmmmudian akan dikeringkanannnnnnnnnnnnnnnnnn. SeSSSSSSS lanjutnya, natrium fenolat dan gas karbon diokskskskskskskskskskskskskkkkkkkkkk ididida aa ddidddreaksikan di karbonatorrrrrrr.rrrrrrrrrrrrr PPPadadadadadadadadaddddddddddddddda saat reaksi berlangsung, udara ditiadakannnnnnnnnnnnnnnn aagagagar rr meminimalkan terjadikaaaaaaaaaaaaaaaaaaaan nn okokoksisisisiiiiiiiiiiiiiiiiiiidadddddddddddddd si dan terbentuknya senyawa berwarrrrrrrrrrrrrrrrrrrnnnan . CaCaCampmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpppuran gas dan padat teeeerererereeereeeeeererrseses bububut tt dididiiiiiiiiiiiiiiiiiiaduk dan dipanaskan, pertama pada suuuuuuhuhuhuuuuuuuuuuuu u uu yayayangngng rrrrrrrrrrrrrrrrrrrrendah kemudian mengggggggggggggggggggggggg unununakakakanaan sssssssssssssssssssuhu yang lebih tinggi untuk menyempupupupupupupupupuppupupupupupppupupupupupupupupupurrrrrnrrnrnrnrrnrrnrrrrrrr akakakanan pppememmmmmmmmmmmmmmmmmmmmbentukan natrium sssssssssssssssssaaaaaalalalaaaaaaaaaisisisilililataa.

Ada bebbbbebbbbbbbbbbbbbbbbbbb rarararararararararararararararaaaaaaapapapapapapapapapapapapapapappappappappppppppppppppa vvvarara iaiaiasisisisisisisisissisisisisisisisissi dari proses ppppppppppppppppppppemeemembebebentntntukukukukukukukukukukukukukukukukukukkkkkkkkkkaaaanananaaanaanaaaaaaaaaaaa aaaaaaaaaaaaaaaaaaaasam salisilat proses Kolbe-Schmitt. Pertammmmmmmmamamammmmammamamamammammmamaaaaaaaaaaaa ssskekekemamamamamamamamamaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa pppppppppembentukukukukukukukukukukukukkkkkkkaaaaaananaaanaaaaaaaaaa aaasasaammmmmmmm mmmmmmm mmmmm m m mm mmmmmmmmm mm m mmmmmm salisilllllllalllllllllllllllll t atau asam salisilat tersubstitusi dengggggggggggggggggggggggan mereeeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeeeaeaeeaaaaaaaaaaaaaaaaaaaakskskskkkkkkk ikikikkkkkkkkkkkkaaaaaaanaaaaaaaaaaaaaaaa bbbbbbbbbbbbbbbbutirrrrrrrrrrrrrrraaaaaaanaaaaaaaaa ggggggggggggggggggggararamamamammmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm logam aaaaaalkali denggggggggggggggggan senyawa fenoooooooooooooooolililililililililililililililililllilllilililiiik k k kkkk k k kk k k k k k kk k k kkk kk ddddddeddeddddddeddedededddddddddeeeeeeeeeengan karbbbbobbbbbbbbbobobbbbbbbbbb n diokkkkkkkkkkkkkkkkkkkkksisisisisisisisisisisisissisisissssisssssssssssssssssisisdadadaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa di rrrrrrrerrrrrrrrrr aaaaaakaaaaaaaaaa torrrrrr rrrrrrr flflflflflflflflflflflflflflflflflflffllluuuuuuuuuiuiuiuiuiuuuuiuiuiuuuuiuuiuuiuuiuuuuiuuuuuuuuidized bebebebebebebebebebebebebebebebebebebebebbeedd d pada suuuuuuhuhuhuhuhuuhuuhuuuuhuuhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhu u uu uu u uuuuuuuuuuuuuuu 2222220222022220202202202222220000000000 – 130– ^oC hinggggggagagagagagagaggggagagggaggagagaaaaaaaaaaa ssssssssedededededededededededededededededededededededeedddddikikikikikikikikikikikikikikikikkkiiiitititititititititiititititititititittnnynynynynnnnnynnnynnynnnnynynnnnynnyyyyyyya a aaaaaaaa aaa aaa 50505050505050505050505505050505000 –––––––––––– 88888888880% dddddddddddddddddddddddddararararaaaaaararararararaaaaararaaarirrrrrrrriii iiiiii gararararararararararararararararaammmmmmm mmmmmmmmmm logggggggagagagagagagagagagggaggggagagagagagaaaaaaaaaaammmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmterkkkkkkkkkkkkkkkkkooooooonooooooooooonononoononononononononvennnnnveveveveveveveveveveveveveveversrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsrsi.i.i.i.i.i.i.i.i.i.i.i.i.i.i.i. LLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLLaaaaaaaaaananananananaaaa gkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgkgg ahahahahahahahahahahahahahahahaaaahhhhhhhhhh kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkedua, suhu re

rr re re re re re re re re re re re re re re re re r r r r

r akkkkkkktor flflflfluiluuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuuuiuiuiuiuiuiuiiiiiididddddddddddddddddddddddddddzeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeddddddd dddddddddddd bebebebebebebebebebebebebebebebebebebb d dddddddddddddddd didddddddddddddddddnaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaikiiiiiiiiiiiiiii kaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaannnnnnn nnnnnnnn mememememememememememememememememem njnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjnjadadadadadadadadadadadadadadadadi 1111111411414111114141444444444444444444444440 ––––––––––– 210– 1010101010101010101010101010100^oooooooCCCCCCCCCCCCCCCCCC uuuuununuuunuuunuunuunnnnnnnnnnnnnnnntutututututututututututututututututututtuk k k k k k k kkkkk kk k k k mmmmmmemmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm nyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyempupupupupupupupupupuuuuuuuuuuurnrnrnrnrnrnrnrnrnrnrrnrnrnrnrnrrnrnrnrnnnnnnnnnnnnnnnnnnnakakakakakakakakakakakakakakakakaaaaa an re

re re re re re r re ree re reee re r re re re r re re re re re re re re re re re re re re

reakakakakakakakakakakaakakakakakaakakaakakakakakakakakakakakakakakkksisisisisissisisisisissisissisissisisisisississs ppppppppppppppppembebebebebebebebebebebebebebebebebebebebebeeentnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnukukukukukukukukukukukukukukukukukkanananananananananananananananann nnnnnnnnnnnnnnnnnatatatatatatatatatatatatatatatatriririririririririririririririrrirumumumumumumumumumumumumumumumummmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm ssssssssssssssssssssssssaaaaaalaaaaaaaaaaaisisisisisisisisisisisisisisisissiiiiliiiiiiiiaaaaaatataaaaaaaaa aaaaaaaaaaaaaaaataaaaaaaaaaaaaaaaauuuuuu uuuuuuuuuu nnnnnnnnnnannnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn trtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtriurrrrrrrrrrriuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuuuum mmmmmmmmmmmmmmmm sasasasasasasassasasasasasasasasaalililililililililililililililiiisisisisisisisissisisisisisisisisiilalalalalalalalalalalalalalalalalat ttttttttt teteetetetetetetetetetetetetetetetetetetteeerrrrsrr ubstititititititititititititittttttususususususususususususususususususuusuuususuusususususususususususissiiiiiiiiiiiiiiiiii.ii.i.i.i.i.i.i.i... PPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPProrororororororororororororororororororoduodududududududududududududududududududududduduk uuuk k k k k k kkkkkk kkkkk k kkkk kk kkkk k kk kkkkkkkkk intermediettttttttttt ttttt ttetetetetetetetetetetetetetetetetetetttttttttttttt rsebbbbbutututututtttttttttttttt dddddddddddddddddittttttttttttttttamamamamamamamamamamamamamamamammbbbababababababababababaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaahhhhhkhkhkhhkhkhhhkhkhkhhkhhhkhhkhkkkkkkkkkkkkkaaaaaaanaaaaaaaaaa mmmmmmmmmmmmmmmmmmininininininnnnnnnnnnnererererererererererererererereral aaaaaaaaaaaaaaaaasasasasasasasasasasasasasasasasassasasasasasaammmmmmmm mmmmmmmmmmmmm ununununununununununununununununnntutututututututututututuuuuuuuk k k k k k k kk k k kk kkk kk terjadddddddddddiiiiiiiiiiiiii iiiiiiiii pppppppprpppppppp oses asidifikasi.

Dari proses teteteteteteteteteteteteteteteteersrsebebebebebebebebebebebebebebebebebbbututututuutututututututututututut dddididididididididididididididididapppppppppppppppppppppppppppppppppppppppppaaaatatatatatatataaatatataaataataaaaaaaakan n n n n n nn n n n nn nnn kkkkkkekkkkkkkkkkk unnnnnnnnnnnnnnnntutututututututututututututututungnnnnnnnnnnnnnnn annnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn yyyyyyaiaiaiaiaiaiaiaaaiaiaiaiaiaaiatu yiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiyiieleleleleleeleeleleleleeelelld ddddddddddddd yayayayayayayayayayayayyayayayang tinggi dengan kelekatannnnn n nnnnnnnnnnnyang renenenenenenenenenenennnnnnndadadadadadadadadadadadadadadadadd hhhhhhhhhhhhhhhh.h

Seeeeeeeeeeeeeeeecacacacacacacacacacacacacacacacacarrrrrrrrrrarrrrr kkkkkkkkkkkkkkkkkkomomomomomomomomomomomomomomomommmmerererererererererererererererersisisisisisisisisisisisisisissisialalalalalalalalalalalalalalalalal, nananananananaaaaaaaaaaattttrtttttttt ium salisiilalalalalalalalalalalalallaaaat memememememememememememememememem ntntntntntntntntntntntntntntntnttahahahahahahahahahahahahahahahah ddddddddddddddddddididididididididididididididididi inininininininininininnnngigigigigigigigigigigigigigigigiginnnknknknknknknknknknknnnnkan kemudian dilarutkan dengagagagagagagagagagagagagagagagannnnnnnnnnnnn nnn aiaiaiaiaiaaar.r.r.r... JJJJJJJJJJJJJJJJikikikikikikikikikikikikikikikika diperlukan, warna paaaaaaaaaaaaaadadadadadadadadadadadadadadadadaa nnnnnatatatatttttririririririririririririririrririumiumumumumumumumumumumumumumumum salisilat dihilangkan dengan karbon aaaaaaaaaaaaaaakkkkkkktkkkkktttttttifififififififiiii. Terkkkkkkkkahahahahahahhhhiririririririrr, llalalalalalalalalalalallalalallaaaarururururururururururururururutatttttttttt n naaaaaaaaaaatrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtriuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuuuuummmmmmmmmm mssasasasasas lilililililililillsiliiiiiiilllllat dididididiiiiisassasasssssaaaaaaaaaaarirrrrrrrrrrrrng, kemudian masuk ke proses asssssssssssssididididididididididiiiii ifififififfffffiiiikiii asi untuk diperoleh hhhhh asam salisilat. Kemurnrnrnrnrrnrrrnniaiaiaiaiaiaiaiaiaiaiaiaan yang diperoleh masih tiingngnngngngngngnnnngngngngngngngggggggggkkkkkakkakakakakakakakakk ttttttttttttttt tetetetetetteteteteteteteeeknknknknkknknknkknknknknknknknisisisisisisisisisisisiisiss dddddddddddddddanaa kkkkkkkkkemememememememememmmunuuuuuu gkinan perrrrrrrrrrlulululululululuuu dddddddddiiiippppppppppurururrrrrrrrififififififififififififififikffikikikikikikikikikikikikaskkasasasaasasasasasasasasaasasiiiiiiiiiiiii lelelellelelelelelelelelebiebibibibbibbbibbibbibibihihhhhhhhhhhhhhhh h hhh hhhh lallll njut dengan prossssssssssssssssssseeeeeseee sublimasi atau recrrrysysysysysysysysysysysysysyyysysysysysssstatatatatattttttttttt llllllllllllllllllllllllllllliziziziziziziiziziziizizizatioioioioioioiooonnnnnnnnn. SeSeSeSeSeSeeeeeeeeeeelalalalalalalalalalalalal mamamamamamamamamamamamamamamamamamamamamma sublimasi dan recoveeeeerrryryrrrrrrrrrrryryrrry, resiko le

le le le le le le le le le le le le le l l l l l l

l dad kakakakkakakakakakakakakkakakkakakkakakaaan dididididididididididdddididdididididdididmimimimimimmimimimmmmimimimimimimimmmmimiininninininininininininnninininininininininimammamamamamamamammamamammamammammmammamamamaalklklklkllklklklklklklklklklklklklkkkkkkkkkananananananaananananananananannnnnnnnnnddddddddddddddeneneeneneneeeneneeneeeeneneeneeengangagagagagagagagagggagaggaggagagannnnnnnnnnnnnnn n n mememememememmmememmemmemememmmemmmemememensensnsnsnsnsnsnsnnnsnsnsnnsnsnsnnnsnsnsnsisssiiiiiiiiiiiiriririririiriiririiiririririrkrrrkkkkkkkkkkkukkukukukukukkukukukukukukukukkukukukuluulllllllllallllllallallalalalalalalalalaasiaaaaasisisisisisisisissisiiiiiiiiiiiikakakakakakakkakkkkakakakakakakakkakakaaannnnnnnnnnnnnnnnn nn gagagagagagagagagagagagaggagagagasaaaaaaasssssss inininininininininiiiniinerererererererererereerererererertrrrrrrrrrrrrtttttttttttttttt ttkekekekekekekekekekekekekekekkekekekekekekekedaedadadadadadadadadadadadadadadadadddadadaddaddadadalalalallalalalalalalllalalalalalalallamammmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmrurururururururrr ang g g g gg gggg g g g gg g g gg g g gggggsuublblblblbblblblblblblblbblblimasi lllllll (Thomas,s,s,s,s,s,s,s,,,,,,,,, 22222222222222222222222222000000000000000000000000000000000000000006)000006)6)6)6)6)6)6)6)6)6)66)6)6)6)666)6)6).)))).

2.2 Perbandingan PPPPPPPPPPPPPPPPProseseseseeeeessssss ssPembmbmbmbmbmbmbmbmbmbmmbmbmbmmbmmbmmbmbbbbuauauauauauauauauuauauauauuauuuauauauauaaaatatatatatatatatatatatatatatatttatatttaaaannnnnnnnnnnnnnnnnnn nnnnAAAAAAAAAAsAAAAAAAAAAA amamamamammmmmmmmSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSalllllllllliiisilat

Pada proses Kolbe, bahan baku berupa fenol dan natrium hidroksida direaksikan sehingga mmmmmmmmmmmmmmmmememememememememememememememembebebebebebebebebebebebebebebentntntntntntntntntntntntntntnntukuuuuuuuuuuuuuu nnnnnnatatatatataatttttrirriririririrrrrririummmmmmmmmmmmmmm ffffffffffffeeeneeeeeeeenee olololllllllllatatatatatatatatatataatattt, kemudian natrium fenolat diuapkan dan dikeringkan untuk mengurangi kadar air. Natrium fenolat masuk ke

dalam reaktor dan ditambahkan karbon dioksida dengan temperatur mula-mula 220^oC yang kemudian temperatur akan meningkat secara perlahan hingga mencapai 250^oC dengan tekanan 6 atm. Setelah itu dilakukan penambahan mineral acid di tangki yang berisi natrium salisilat, penambahan mineral acid berfungsi untuk mengendapkan asam salisilat yang selanjutnya dilakukan pemurnian. Pada proses Kolbe tidak terdapat recovery fenol sehingga didapatkan asam salisilat dengan yield yang dicapai hanya 50% (R.Poliakoff, 1961).

Pada proses Kolbe-Schmitt, produk berupa asam salisilat dihasilkan juga dengan cara mereaksikan fenol dengan natrium hidroksida. Rasio molar reaksi yang digunakan antara fenol dengan natrium hidroksida yaitu 1:1, selain menghasilkan natrium fenolat, reaksi tersebut juga akan menghasilkan produk samping berupa air. Kemudian natrium fenolat direaksikan dengan karbon dioksida pada suhu 100^oC, setelah itu temperatur akan naik secara perlahan hingga mencapai 210^oC pada tekanan 4-6 atm, yang selanjutnya dilakukan penambahan mineral acid dan pemurnian produk sehingga menghasilkan asam salisilat. Yield yang dihasilkan dari proses Kolbe-Schmitt dapat mencapai 95%

karena terdapat proses recovery fenol. Kemurnian asam salisilat yang didapat dari proses ini adalah 99,5% dan 0,5% merupakan produk samping yang terdiri dari 4HBA (4-hydroxybenzoic acid) (US Patent No. 4.376.867, 1983).

Adapun perbandingan dari proses karboksilasi Kolbe dan Kolbe-Schmitt dalam pembuatan asam salisilat sebagaimana dituliskan dalam Tabel 2.1.

Tabel 2.1 Perbandingan Proses Pembentukan Asam Salisilat

Parameter Metode

Kolbe Kolbe-Schmitt

Suhu Operasi 220–250^oC 100–210^oC

Tekanan Operasi 4–6 atm 4–6 atm

Waktu Operasi 12 jam 1–6 jam

Yield 50% 95%

Analisa Profit Awal Rp146.311.223,00 Rp316.765.769,00 Berdasarkan Tabel 2.1, metode yang dipilih pada pra rancangan pabrik asam salisilat ini adalah metode Kolbe-Schmitt dengan pertimbangan suhu operasi lebih dalam reaktor dan ditambahkan karbon dioksida dengan temperatur mula-mula 220^oC yang kemudiaaaaaaaaaaaan nn nnnn nnn nnnnnn teteteteteteteteteteteeeeempmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmpmperererererererererereererererrataatatataaaaaauruurur aaaaaaaaaaaakakkakakkkkkkkakkkkan nn nnnnnn n nnnn memememememememememememememeninininnnngngngngngngngngngngngngngggkkkakkkkkkkkk t secara perlahan hingga mencapai 250^oC dengan tekanan 6 atm. Setelah itu dilakukan penambahan mineral acid di tangki yd yyyyyyyyyyyyyyanaa g berisi natrium salisssssilat, penambahan mineral acid berfungsi untuk mengngngngngngngngngngngngngngngngnnnggenenenennnnnnnnnnnnnnnndapkan asam salisilatttttt t t ttttttttttt yayyyyyyyyyyyyyyyyyyyy ng selanjutnya dilakukan pemurnian. Pada prrrrrrrrrrrrrroooooosoosoooooooooooo esesesKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKolbe tidak terdapat recooooooooooooooooooooovevv ryryry ffffffffffffffenol sehingga didapatkan asam salisilat dennnnnnnnggggggagagggggggggggggggg n n yiyiyielelellllllllllllllllld yang dicapai hanya 50%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%(((R.R.R.PoPoPoooooooooooooooooolilllllllllllllakoff, 1961).

Pada proooossessesssess s s KoKoKolblblbbeeeeee-eeeeeeeeeeeeee Schmitt, produk beruppppapapapapppapppppappa aasasaam mm ssssasasasasasasasasasasaaaaalisilat dihasilkan juga dengan cara meeeeeeeeeeeeeeeeeeeerrrerrererrr akakksisisikakakan n n fenol dengan natriummmmmmmmmmmmmmmmmmmm hhhidididrororoksksk idididdddddddddddddddddda. Rasio molar reaksi yang digunakanananananananananananannnnnnnnnnnnnnnn aaantnn arara aa fefefefefefefefefefefefefefefefefeeeeenol dengan natriuuuuumumumumuuuuumuuuuuuu hhhidiidroorokkkkkkskskkkkkskkkkkkksksksksssssssssssssidididiiiiiididiiiiiidiiiiiididiida yaitu 1:1, selain menghasilkan nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnatriririririrriririririrririririrririririumumumumumumumumumumumumumumuuuumumuumuuuuum fffenenenolololaaaaaataaaaaaaaaaaaa , reaksi tersebuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuut tt jujujugagaa aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaakkkkkkkkakakakakakkkkakakkakakakakakakkakkkkkakkakkakakakakaan mmmemmmm nghasilkan produk samping berupaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa air. KeKeKeKKKKKKKKKKKKKKKKKKK mumumudididididiiiiiiiiiiiiiiiiiananananananananaanaananananaa natriummmmmmmmmmmmmmm ffffffffffenenenolololatatatttttttttttttttttt ddddddddddddddddddddddireaksksksksksksksksksksksksksksksksssssssikan dengan karbon dioksida pada suuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuhu 10000000^{oooooooooooooooooooooooooo}CCC,C,CCCC,CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC ssseeeeeeeeteteeeteeeteteteteeeetetttttttttelahahahahahahahahahahahahahahahaha itutuuuuuuuuuuuuuuu tteeeeeeeeeemememeeeeeeeeeeeeeeeeee pepepeeeeeeeeeeeeeeeeerrrrrrrrarararararrarrararrrarararrrarararrarararaaaatur akananananananananananananannnnnnnnnnnnn naik secara perlahan hingggggggggggggggggagagagagagagagagagagagagagagagaggagagagagaggga mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmencapai 222221222222222222222222 0^oC paaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaadadadadaddadddddddddddddadd tekaaaananananaanananaanaanana aaanaaaaaaaaa 44444444444444444-6--6-6-6-6-66 atm, yaaaaaaaaaaaaaaaaaannnnnngnnnnnnnnnnnnnn selanjuuuuuuuuuuuuuuuuuutntntntntntntntntntntntntntntntntttntnnnnnnyayayayayayayayayayayayayayayayayyyayayayayayyayaaaa dilakukan penaaaaaaaaaaaaambmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmmbmmbmmmmmmmmmmmmmmmmmbbahahahahahahahahahahahahahahahahahahahahahahhhhhhhhanananannnn mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmminininininininininininininininininnnerererereeererererererererererererralalalalalalalalalalalalalalalalall aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaacicccccccccccccccccccccccd daannnnnnnnnnn n nnnnnnnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnn pppppppeppppppppppp mumumumumumumumumumumurnuuuuurnrnrnrnrnrnrnrnrnrnrnrnrnrnrrnian prpppppppppppprprprpppprprprppprpprpprrrrrrrrrrrrrrroduk ssssssssssssssssssssssssssehehehehehehehehehehehehehehehehee ininininininininininininininininnngggggggggggggggggggggggggggggggggg a a a aa a aaaaaaa aaa aaa aa mmmmmmmmmmmmmmmememmmmm ngngngngngngngngngngngngngngngngnngngngngngngnngngngggggghahahahahahahahahahahahahahhahahahahahahahhahahasssisssisisisisissisisisisississisissilkan asam s

s s sa sa sa sa sa sa sa sa sa sa sa sa sa sa s s s s s

s llllllilililililillllillilisilat. Yi YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYieieieieieieieieieieieieieieieiieieieiiieiieieiieeeeldlddddddddddddddddd yyyyyyyyyyyyyyyyyyanananananananananananananananangnngggggggggggggggg didididididididididididididididdididhhhhhhhahhhhhhhhhhh sisisisisisisisisisisisisisisisisisisisisisilkani nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn dararararrrrrrrrrrrrrrriiiiiiiiiiiiiiii prprprprprprprprprprpprprprprprp oooooosoooooooooo esssssssssssssssss Kolllllllllllllllllllbbbbbbbebbbbbbbbbbbbbbbb -S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-SSSSchchchchchchchchchchchchchchchchcc mimimimimimimimimimimimimimimimmimttttttttttt ddddddddddddddddddddddapapapapapapapapapapapapapapapapapapppppppppppppppppatatatatatatatatataatatatatataatatataaaaaataatatatt mencapapapapapapappapapapapapapapapaaaaaaaiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiii 9595959595959595959595959595959599 % ka

ka ka k ka ka ka k k k ka ka k k k k k kaaaa ka k ka kaa ka ka ka ka ka ka ka ka k ka ka ka ka

kaarererererererrerrererrererererererrerererrererererererererenaeeeeeeeenananananananannannannannannanananannnanannnnannna terdadaddapapapapapapapapapapapapappapapapapapapapapaat prprprprprprprprprprprprprprprprprosososososososoosososososososososesesesesesesesesesesesesesesee reeeeeeeeeeeeeeeeecococococococococococococococococ vvevevevevevevevevevevevevevevevevevveryeeeeeryryyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyffffffffffffffffeneeneeneneneneneenenenenenenenooooolololoooooooooo. KeKeKeKeKeKeKeKeKeKeKeKeKeKeKeKeemumumumumumumumumumumumumumumumumuuuuuuuuuuuuuuuuuuurnrrnrnrnrnrnrnrnrnrnrnrnrnrnrniniiiiiaiiiiiiiiiiiiiiiiiiaaaaaaaaaaaaaan n n n nn n n nnnn n n n n aaaaaasaaaaaaaaaaa amamamamamamamamamamamamamamamamammssssssssssssssssalalalalalalalalalalalalalalalalalisiiiiiiiiiiiiiii ilililllllllllllllllllllllllatatatatatatatatatatatatatatatatatatataaatt yang g g ggggggggggggggggggggggggggggggdididididididididididididddidddddidididdidididdididididididddiiiiidadadaddadadaddddddadddddddadaddadaddadadadadadadadadadadadadapaaapapapapappapapappapapapapapapapapapapapapapapapapapapapapapappppattttttttttttt ttt t t dadadadadadadadadadadadadadadadadadadadaddaddadariaaariririririririririririririririririririririrrriri iiiiiiiiiiiiii proses ini aaaaaaaaaaaaaaaadadaddadadadadadadadadadadadadadadadaddddddddddddddddddd lah 9999999999999999999999,5,5,5,5,5,5,5,5,5,5,5,5,5,5,5,5,5%%%%%%%%%%%%%%%% dadadadadadadaddaaannnnnnnnnnn nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn 0000000,0,0,0,0,0,0,0000,0000,0,00,00,00000,0000,000,0,5%5%5%5%5%5%5%5%5%5%5%5%5%5%5%5%5%5 mmmmmmmmmmmmmmmmererererererererererererererereruuuuuupuuuuuuuuuu akakakakakakakakakakakakakakakakkananananananananananananananananaanananananaann prororororororororororororoduooodududududududududududududududududuk k k k k k k kk kk kk kkkk sampinininnnnnnnnnnnnnnnnnnnnngg ggggggg gg gg g g g ggggg yang terdiri dari 4HBA (4-hyyyyyyyyyyyydddddddddddddddddrorororororororororororororororoxyxyxyxyyyyyyyyyyyyyybebebebebebebebebebebebebebebebebbebennnnnnnnnnznnnnn oiiiiiiiiiiiiiiiiccccccc cccccccccaccccccccccccccccccccccccccccccccccccciiiiiiididididididiiiididiiidididiiididiiiidiiidiid) (Ud (U(U(U(U(U(U(U(U(U(U(U(U(U(U(U(USSSSSS SSSSSSSSSSSSPateteteteteteteteteteteteteteeentntntntntntntntntntnntntntntnt No.o.o.oo.o.o.ooo.o.ooo...44.3.3.3.3.33333333333337677777777777 .88888888888888867676767676767676767676767676767667,,,,,,,,,,,,,,,,1919191919191919191919191919199983888888888888888 ).

Ad Ad Ad Ad Ad Ad Ad Ad Ad Ad Ad Add Ad Ad A

Adapun pppppppppppppppperererererererererererererererererbababababababababababababababababanddddddddddddddddingan n n n n n dadadadaddddadadaddadaddddd rrirriririririririririririr proses sssssssssssssss kakakakakakakakakakakakakakakakaaarbrrrrrrrrrrrrr oksillllllllall sisisisisisisisisisisisisisisisi KKKKKKKKKKKKKKKKKoloooooooooooooobe dannnnnnnnnnnnnnn Kolbe-Schmitt dalam pembmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbmbuuuuuuuuuuauuuuu tatatatatatatatatatatatatatatanannnnnnnn n nnnnnnasasasasasasasasasasasasasasasasssamamamamamamamamaamamamamamamammssssssssssssssssalalalalalalalalalalalalalalalalaisisisisisisisisisisisisisisisisi ilatatatatatatatatatatatatatatatat sebagaimanaaaaaaaaaaaaaaaadditititttttttttttttulululululululululululululululululisisisisisisisisisisisisisisisiskakakakakakakakakakakakakakakakaannnnnnnnnnnnnnnn dadadadadadadadadadadadadadadadalalalalalalalalalalalalalalalalall mmm mmmmmmTaTaTaTaTaTaTaTaTaTaTaTaTaTaTaTaT bbbbbbebbbbbbbbbb l 2.1.

Tabel 2.22222222.22.2.22.2.22.2.1111111111111111111PPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPPerererererererererererereeerbabababababbbabbbb ndingan Proses PembentnttukukukukukukukukukukukkkkkkkkkkkkkkkkkananananaananaananananaannAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAsam Salisilat Paraammmmmmememmmmmmmmmemetetetetetettt r Metode

Kolbe KKKoKKoKKoKKKooooolblblblblbllblblblblblbl e-Schmitt Suhu OOOOOOOOOOOOOOpepepepepepepepepepepepepepepepepeppepepepeperaeeerararararrarrararararararararararararaaasisisisisisisisisssisisisisisisissisiiiiii 220–25000000000^oCCCCCCCCCC 1111111111111111111111000000000000000000000000000000000000000000000000–––––––––––––––––21222222222 0^oC Tekaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaanan Operasi 444444444–––––––6666 666atttttttttttttmmmmmmmmmmmmmm 4–6 atttttttttttttttmmmmmmmmmmmmmmmmmm Wa

Wa Wa Wa Waa Wa Wa Wa Wa Waa Wa Wa Wa Wa Wa Wa Wa Wa Wa Wa Wa W

W ktktktktktktktktktktktktktktkktktktktktktktuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuu uuOpOpOpOpOpOpOpOpOpOpOpOpOOpOpOpOpOpOpOpOpOpOperpperererererererererererererereerererererererrrasasasasasasasasasasasaasasasasasasasasssiiiiiiiiiiiiiiiiii 121212222222222jjjjjjjjjjjjjaaaaaaamaamamamammmmmmmmmmmmmmmmmm 111111111111111111111–6 6 6 66666666666666666666jajajajajajajajajajajajajajajajajajajajjaaammmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm Yi

Yi Yi Yi Yi Yi Yi Yi Yi Yi Yi Yi Yi Y Y Yi Y Y Y Yi Y Yi

Yiiiieleleleleleleleleleleleleleleleleeeeelellddddddddddddddddddddddd 505 %% 95%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% Analisa PrPrPrPrPrPPPrPrPrPrPPPrPrPrPrPrPrPrPrPrPrPrPrP ofofofofofofoofitfffititiiititititit AtttAAAAAAAAAAAAAAAAAAwAAAwAwAAA alllllllllllllllll Rppp1111111411111111111111 6.311111111111111111111.22222222222222222223,33333333333333333300000000000000000000000000000000000000000 RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRp3133131313331313133131313131316.166.6.6.6.6.6.6.66.6.6666.6.6.66.6.6.6.777776777777777777777777 5.769,00 Berdasarkan Tabel 2.1, metode yang dipilih pada pra rancangan pabrik asam salisilat ini adalah metode Kolbe-Scccchmhmhmhmhmhmhmhmhmitt dengan pppperrrrrtittttmbangan suhu operasi lebih

rendah, waktu operasi lebih cepat, yield yang dihasilkan lebih tinggi dibandingkan metode Kolbe, dengan keuntungan yang lebih besar.

2.3 Deskripsi Proses Terpilih

Proses produksi asam salisilat menggunakan metode Kolbe-Schmitt terdiri dari beberapa tahapan, yakni netralisasi, reaksi karboksilasi, presipitasi, dan tahap pemurnian. Bahan baku awal adalah fenol yang dinetralkan dengan natrium hidroksida. Fenol dan natrium hidroksida 48% secara bersamaan diumpankan menuju tangki netralisasi. Adapun reaksi penetralan yang terjadi adalah sebagai berikut.

C6H5OH + 2NaOH Æ C6H5ONa + H2O

Larutan natrium fenolat yang terbentuk kemudian dihilangkan sebagian kadar airnya dengan evaporator. Natrium fenolat kemudian diumpankan menuju reaktor bubble bersamaan dengan gas karbon dioksida. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut.

C6H5ONa + CO2Æ C6H4(OH)(COONa)

Gas sisa hasil reaksi pada reaktor bubble yang mengandung fenol diumpankan ke dalam kondensor untuk di-recycle, lalu dimurnikan dengan knock out drum sebelum menuju mixing point fenol untuk digunakan kembali. Produk dari reaktor bubble yang dihasilkan adalah natrium salisilat dalam fase liquid yang kemudian dikristalkan menggunakan kristalizer lalu menuju tangki dekolorasi untuk dihilangkan warna kekuningan pada natrium salisilat. Berdasarkan Grill (1932), warna kekuningan pada natrium salisilat dapat disebabkan oleh perubahan struktur natrium salisilat dari struktur fenolik yang tidak berwarna menjadi struktur quinoid yang memiliki warna, perubahan struktur tersebut dapat terjadi karena reaksi oksidasi sehingga mengubah warna natrium salisilat menjadi kekuningan. Perubahan struktur tersebut juga dapat terjadi karena keberadaan ion Fe³⁺ dalam natrium salisilat. Ion Fe³⁺ sendiri memiliki warna kuning hingga kecokelatan, sehingga jika terdapat kandungan ion Fe³⁺, warna natrium salisilat menjadi kekuningan.

Kristal natrium salisilat kemudian ditambahkan air dan karbon aktif dalam tangki dekolorasi sehingga menjadi concentrated stock solution. Setelah itu, campuran diumpankan menuju filter press untuk memisahkan cake karbon aktif rendah, waktu operasi lebih cepat, yield yang dihasilkan lebih tinggi dibandingkan metode Kolbe, dengan kkkkkkkkkkkkkkeueueueueueueueueueueueeueuntntntntntntntntntntntntntnnunununununununununununununununungagagagagagagagagagaggagagagaan nn nyayayayaaaaaaangngngngngngngngngngnggggllllebebebebebbbbbbbbbbbbbbihihihihihihihihihihihiihhbbbbbbbbbbbbbeseseseeeseesararararrrrrrrrrrr... ...

2.3 Deskripsi Proses Terpilih

Proses produksi asasasasasasasasasasasasasasasasasasasasasassam salisilat menggunakkkkkkkananananananananananananananananaananananananan metode Kolbe-Schmitt terdiri dari beberapa tahapannnnnn,n,n,nnnn,nnnnnnnnn yyyaaaaaaakaaaaaaaaaaaaaa ni netralisasi, reaksi karrrrrrrrrrrrrrrrrrrrbobobokkkkkskskkkkskkkkskkkkkkkksilasi, presipitasi, dan tahap pemurnian. Bahannnnnnnnnnnnnnnnnnnn bbbakakakuuuu uuuu uuu u awal adalah fenol yannnnngggnnnnng dddininnnnneeeteeeeeeeeeeeeeeeeeeeee ralkan dengan natrium hidroksida. Fenoooooooooooooooooooooolllll lllllll dadadan nn nnnnnnanannannnnannnnnnnnn trium hidroksida 48% sesesecacacararara bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbersamaan diumpankan menuju tangki nnnnnenenennnnnnnnnnnn trtrtralaalisisisasasi.si.i.i... Adapun reaksi penetraaaaaaaaaaaaaaaaaaaaalalalan n yayayangnng terjadi adalah sebagai berikut.

C C

C666HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH5OH + 2NaOH ÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆCCC666HHH555ONONONNNNNNNNNNNNaaaaaaaaa aaaaaaaaaa++++++++++++++++++++++H2O

Larutan natrrriuiuiuiuiuiuiuiuiiuiuiuiuiuiuiuiiuiuiuiuiuuuuuuuuuuuuuuuuuuum mmmmmmmmmmmmmmmmmmm fefeenononolalalalalalalalalalalalalalalalalllaaaat yang terbentntntntntntntntntntntntntntntntntntnntukukuk kkkemememmmmmmmmmmmmmmmmmuuuudududududududududuuuuduudududuududududududuududududian ddd dihilangkan sebagian kadar airnya dennnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnngaggggggg n evapapapapapapapapapapapapapapapapapaapapapapappppppppppppppppppppppporororo atatatooooororororooorrrrrrrrrrrrrrrrrrr. NaNNNNNNNNNNNNNNN triummmmmmm mmmmmmmmm ffffffefefefefefefefefeffeffffefefeffefefffeffefeffeffenoeenonolalaaatt tt t t t t tt tt tttttt kkkkkkkekkkkkkkkkkkkkkkkkkkk mudiaaaaaaanaaaaaaaaaaaaaaaa diumpankan menuju reakkkkkktototototototototototototototoooooooooooooooooorrrrrrrrrrrrrrrrrrr rbububububububububububububububububbbbbbbbbbbbbbbbbbubble berrrrrrrrrrrrrsasssssssssssssssssssss maan dddddddddddddddddddddddeeeeneneneneneeeneneeneeeeneeeeeeeeeeeeeeeee gagagaaaaaaaaaaaaaaaaannnnnnn nnnnnnnnngaaaaaaaaaaaaaaaaaas ssssskkkkkakakkkkakkkkkkk rbooooooooooonooooooonooooooonoooooo dddddddddddddddddddddiiiiiiioioioioioioiioioioioiiioiioiioioiiioioiioioiioksida.oooooo RRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRRReeeaee ksi yaanngngngngngngngngngnngngngnnngngngngngggggggggggggggggggg tttttttttttttttttererererererererererererererereeeeeeeeeeeeeeeeerrrjajjjjjjjjjjjjjjj di adalah sebaaaaaaaaaaaaaaaagagagagagagagagagagagagagagagagggggagaiaiiiiiiiiiiii iii i i i ibebbbebbebebebebebebbebbebebebbebebebbbbbeeeeeeeeeeeririririririririririririririririkut.

C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C

C6H5OOOOOOONONOOOOOOONONONOOOOONOOOOOONOOOONONOONONOOOOOONOOONa +NNNNNNNNNN ++++++++++++++++COCOCOCOCOCOCCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOC 2ÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆÆCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC6H444444444444444444444(O(O(O(O(O(O(O(O(O(O(O(O(O(O((O(O((O(O((OOOOOOOOOOOOOH)H)H)H)H)H)H)H)H)H)H)H)H)H)H)H)HHH(C(C(C(C(C(C(C(C(C(C(C(C(C(C(C(CCCCOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOONaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNaNa))))))))))))))))))))))))))))))) Ga

Ga Ga Gaa Ga Ga Ga Ga Ga Ga Ga Ga Ga Ga Ga Ga G Ga Ga Ga G Ga Ga Ga Ga G G Ga

G s s s sssss s s ssss ssss sisisisisisisisisisisisisisisiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiiisssssassssssss hhhhhhhhhhhhhhhhhasasasasasasasasasaasasasasaasasiiiiiil rrrrrrrrrrrrrrreaaaaaaaaaaaaaaaaaaakskkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkk i paaaaaaaaaaaaaaaadadadadadadadadadadadadadadadadad rrrrrreaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeaeakttooooooooroooooooooooooooooooooooo bbbbbbubbbbbbbbbbbbbbb bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbleee yyyyyyyyyyyyyyyyyyanananananaananaaananaaaaa g gggg mememememememememmememememememememememmemmengngngngngngngngngngngngngngngngngngngngngngnngn anananaanananananaaanananaanananaaaanananandunnnndudududududududududdudududududududududududunguuuuuungngngngngngngngngngngngngngngngnnngngngngggg fffffffffffffffffffffffffeneneneneneneneneneneneneneneneneneennnnnnnnnnnolooooooooooooooooooooooooooo diumpaaaaanknknknknknknknknknknknknknknknknknknknknknknnknknknknknknknknknknknknknkkkananaanaaaaaaaaaaaaaaaa kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkeeeeedadadadadadadadadadadadadadadadadalaalalalalalalalalalalalalalalalaam mmmmmmmmmmmmmmm kokokokokokoooooooooooondndndndndndndndndndndndndndndndeeeeeeneeeeneeeeeeeeeeeeeeneeeeeeeeeeeensnssssssososssosssssssossosssssososoooooooor r rrr r r r r rrr rr rrunnnnnnnnnnnnnnntututututututututututututtutt kk k k k k k kk k k k k kk k k k diiiiiiiiiiiiiiii---rererererererererererererererereeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeecycycycyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyyycccccclcccccccccceeeeeeeeeeeeeeee, laaaaaaaaaaaaaaaaaalululuuuuuuuuuuuuuuuu ddddddddddddddddimimimimimimimimimimimimimimimimimurururrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrnikakakakakakakakakakakakakakakakakkaaaaaaaaaaaaaannnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnn n nnnnndddddddddddddddddddeddededddddddddddd ngan kkkkkkkkkkkkkknkkk ococococococococococococococococockcccccccckkkkkkkk k kkkkkkkkkkkkkkkkkkkk kkkk kkkkkkkkk out drum sebbbbbbbbbbbbbbbbbelelelelelelelelelelelelelelelelumumumumumumumumumumumumumumumm mmmmmmmmmmmmmmmmenenenenenenenenenenenenenenenenuuujujujujuujujuujuuuuu u uuu mimimimimimimimimimimimimimimimimimimimimimimimimimimixxxxxxixxxxxxxxxxngggggggggggggggggg ppppppppppppppppppointntntntntntntntntntntntntntntnttttttt fennnnnnnnnnnnnnnoooololooloolololoolololololoooooooooooooooool uuuuuuuuuuuuuuuuntntukukukukukukukukukukukukukukukukkkk ddddddddddddddddigigigigigigigigigigigigigigigggunununununununununununununununununakakakakakakakakakakakakakakakaka an kembali. Produk dari reaktororororororororororororororor brbbbbbbbbubbbbb bbbbbbbbbbbbbbbbbbblellelelllelelelellelleyyyyyyyyyyyyyyyyyananananananananananananananananggggg gg g g gggggggdididididididididididididididdhhhhhhhahhhhhhhhhhh silklkkkkkkkkkkkkkkkkanananananananananananananananannnn adalaaaaaaaaaaaaaaaah h hh hh hhh h hhhhh hnnnnnnannnnnnnnnnn triuiuiuiuuuuuuuuuuuuum m m mmmmm mmmmmmmmsasasasaaaaaaaaaaaaaalilililililililililililililililiisissssssssssssss lalaaaaaaaattttttt tttttttttdadddd lam mm mm mmmmmmmmmmmfase liquid yang kemudiannnnnnnnnnnnnnnnn dikikkkkkkkkkkkkkkkririririririririririririririririistststststststststststststststststalkan mengngngngngngngngngngngngngngngngggugugugugugugugugugugugugugugugunnnnnnannnnnnnnn kan krisssssssssstatatttattttttttttat lililililililililililililillizeiizezezezezezezezezezezezezezezezer rrrr lalu menenenenenenennnnnnnnnnnujujujujujujujujujujujujujujujuujju uuuuuuuuuuuuuuu tannnnnngnnnnnnnnnn ki dekolorasi untuk dihilalalalalalalalalalalalalalalaangngngngngngngngngngngngngngngggkan warna kekekekekekekekekekekekekekekekekkkkkkkukkkkkk ningan pada nananananananananananananaaaatrttttt ium sallisilat.t.t... BBBBBBBBBBBBBBBBerdasarkan Grill (1932), warna kekukukukukukukukukukukukuuunininininininingingngngngngngngngngngngngggggggggggananananananananananananannnnppppppppppppppppadadadaaaaaaa a natrium salisilatttdadadadadadadadadadadadadaddaapapapapapapapapapapapapapapapppp ttttttttttt diddididdidddidididiseisesesesesesesseeeeeeebabkan oleh perubahan struktur natriumumumumumumumumumumumumumumm salisilat dari sttttrururururururururuuktktktktktktktkktkktktktktktkkkkkuuuuuurururururuuuuurururururrr fffffffffenolik yang tidaddadadadadaddd kkkkkkkk kkkkkkkk berwarna menjadi struktur qqquiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiuiinoidididididiidiiid yyyyyyyanananananananananngggggggg mememmememememmemm miliki warna, perubahan ststststststststststrurururururuuuuktktktktktktktktktkturururururururuurr tttttttererererererererseeeeeeeeeeebubbbbbbbbbbbbb t dapat terjadi karenanananananananananananananananannaaaa reakkksiiii iii okokokkkkkkkkkkkkkkkkkkkkksisisisisisisisisisissisisisisissisiiiidadadadadadadadadaddadadadadadadadadadddaaasisisisisisisisissisisisisisisisssisisi sehehehehehehehehehehehehehinininininininininininininingggggggggggggg a aaaaaa memmm ngngngnggggggubububububububububbbah wwwwwwwwwwwwwwwwaaaaaaaaaaararrrrnananananananananananananananananana nnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnnatatatatatatatatatatatatatataaatatattttriririum salisiiiiiiiiiiiiii ii ililililililililililiililiililillllataaaaaaaaaaaaaaaaaaa menjadi keeeeeeeeeeeeeeeeekukukukukukukukukukukukukukukukukukukukukukuuunininininininininininnininininininininingngngngngngngngngngngngnngngngngnngngngngangananananananaanaananananaaanan.n.. PeP rubahan struktururrrrrrrrrrrrrrrttttttttttttttterererereerrrrrrrrrrrsebut jujujujujujujujujujujujuugagagagagagagagagagagagagaggggggaaaadapat terjadi karenenena a a a aaaa kekekekekekekekekekekekekekekekekekekekekekkeeebebebebebebebebebebebebebebebebebebebebebeberaerararararararararararararararararararrarararaadadaddadadaddddadddaddadadddddadaan ion Fe

Fe Fe Fe Fe Fe Fe F F Fe F Fe Fe F Fe Fe Fe F F Fe

Feeee^3+3+3+++ dddddddddddddddddddddddalaaam natriririumumumumumummmmmmmmmmmmmmmmmm ssssssssssssssssssssalalalalalalalalalalaalalalalalalaalalisllisisisisisisisisisisisisisisisisilssssililililililiiilililiiililililatlllllatatatataatatatatatatatatatatatatataat.t IoIoIoIoIoIoIoIoIoIoIoooooooooooooooon FeFeFeeeeeee³⁺ senenenenenenennnnnnnnnnnnnnnnnnndidididididdidididididididididiiiiriririririririririririrriririririririririiii mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmemememememememememememememememememememememmmmmmmililililililiililiililiiliililiililiilillikikikikikikikikiikikiikikikiiikikkkkki i iiiii wawaw rna kukukuninininininininininininininininininniiingngngngngngngngngngngngngngngnggggggggg hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhingga kecokelataaaaaaaaannnnnnnn,nnn,nnnnnnnnnnnn ssssssssehehehinininnnnnnggggggggggggggggggggggggggggggggggggggggaaaaaaaaaaaaaaa aaa jijijijijijijijijijijijijijjjjijijijjjijiikakakakakakakakakakakakakakakakakakka tttttttttttttttttttttttttterrrrrrrrrrrrrrrrrrrrrdddddddadddddd paaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaat kandddddddddddddddddddduungaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaan iooonnnnnnnnnnnnnnnn nnnn FeFeFeFeFeFeFeFeFeFeFeFeFeFeFeFeFeFFeFFFeFeF ³⁺,,,,,,,,,,,,,,, wawawarnrnrnnnnnnnnnnnnnnnnaaaaaaaaaaaaaaa aaaaaa nnnnnnnnnnannnnnnn trium salisilat menjadi kekuningan.

Kristal natrium salisilat kemudian ditambahkan air dan karbon aktif dalam tangki dekolorasi sehihihihihihihihihihihihihihingngngngngngngngngngngngngngngnggagagagagagagagagagagagagaaa mmmmmmmmmmmmmmmmmeneenenenenenenenenenenenenjajajadiddid coccocococcccococcccc ncncncncncncncncnccccccenenenenenenenenenenenennnntrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrrratttededededededededededeed stock solution. Setelah itu, dd campuran diumpankan menuju filter press untuk memisahkan cake karbon aktif