ALKOHOL DAN FENOL LETSGOOOOOOOOOOOOO
Alcohol
A. Pengertian
Alcohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon jenuh. Rumus umum alkohol adalah R-OH, dimana R adalah alkil, alkil tersubstitusi atau hidrokarbon siklik. Gugus –OH merupakan gugus yang polar dimana atom hidorgen berikatan dengan atom oksigen yang lebih elektronegatif. Alkohol yang paling sederhana adalah metanol (CH3OH) yang dibuat dari gas sintesis. Alkohol yang lebih tinggi berikutnya adalah etanol (C2H5OH) yang dapat dibuat dari fermentasi glukosa (Nius, 2021).
Hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofobik (sukar larut dalam air) semakin panjang bagian hidrokarbon ini maka kelarutannya semakin rendah didalam air. Alkohol mempunyai berat jenis yang lebih tinggi dari pada alkana tetapi masih lebih rendah dari pada air. Titik didih alkohol jenuh lebih tinggi dari titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama
B. Sifat fisik
(Wolayan et al., 2022) C. Sifat kimia
D. Jenis – jenis (primer, sekunder, tersier) + gambar
Alkohol dapat digolongkan menurut jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang mengikat gugus -OH, dibedakan antara alkohol primer, sekunder dan tertier.
(Wolayan et al., 2022)
E. Uji lucas 1. Prinsip
Reaksi utama dalam uji Lucas adalah reaksi substitusi nukleofilik (reaksi SN1 atau SN2) antara alkohol dan reagen Lucas. Reaksi ini menghasilkan alkil klorida yang tidak larut dalam air, menyebabkan terbentuknya kekeruhan pada larutan. Alkohol tersier, sekunder, dan primer akan bereaksi dengan kecepatan yang berbeda dalam uji ini karena perbedaan stabilitas karbokation yang terbentuk selama mekanisme reaksi (SN1) atau pengaruh sterik dalam mekanisme SN2.(McMurry, 2015)
Reaksi alkohol tersier dengan reagen Lucas berlangsung melalui mekanisme SN1 (reaksi unimolekuler) yang melibatkan pembentukan karbokation. Alkohol tersier lebih cepat membentuk karbokation karena karbokation tersier sangat stabil akibat efek induktif dan hiper-konjugasi dari tiga gugus alkil.(Solomons & Fryhle, 2014) Alkohol sekunder juga bereaksi melalui mekanisme SN1, tetapi lebih lambat dibandingkan alkohol tersier karena karbokation sekunder kurang stabil daripada karbokation tersier. Oleh karena itu, reaksi memerlukan waktu beberapa menit untuk menghasilkan kekeruhan.(Solomons & Fryhle, 2014)
Alkohol primer bereaksi dengan mekanisme SN2 (bimolekuler), di mana ion Cl⁻
langsung menggantikan gugus -OH tanpa pembentukan karbokation. Reaksi ini lambat karena karbon pada alkohol primer lebih sulit untuk menerima serangan nukleofil Cl akibat hambatan sterik yang lebih rendah. Karena itu, tidak ada atau⁻
hanya sedikit kekeruhan yang terbentuk dalam jangka waktu pendek.(Solomons &
Fryhle, 2014)
2. Uji positif
Reaksi dianggap positif jika terbentuk kekeruhan dalam larutan, yang menunjukkan terbentuknya alkil klorida. Kekeruhan terjadi karena alkil klorida yang terbentuk tidak larut dalam air dan menciptakan fase terpisah dalam larutan. pada alcohol tersier reaksi sangat cepat (kurang dari 1 menit), alcohol sekunder kekeruhan sedikit lama (keruh dalam beberapa menit), dan kekeruhan sangat lama atau bahkan hamper atidak memberikan reaksi positif pada alcohol primer karena reaksi berjalan sangat lamabt.
(McMurry, 2015)
3. Uji negative
Jika setelah penambahan reagen Lucas tidak terjadi kekeruhan atau terbentuknya fase terpisah dalam jangka waktu yang diharapkan, maka reaksi dianggap negatif.bAlkohol Primer tidak ada atau sangat sedikit kekeruhan yang terbentuk karena lambatnya reaksi substitusi.(Wade, 2013)
Fenol
A. Pengertian
Fenol merupakan cicin benzene yang memiliki substitusi gugus hidroksil. Nama sistematik dari cicin ini adalah hidroksibenze. Senyawa benzene
Senyawa fenolik adalah metabolit sekunder bioaktif yang terdistribusi secara luas di tanaman terutama disintesis oleh asam sikamat, pentose fosfat dan jalur fenilpropanoid. Secara structural, senyawa fenolik mencakup sejumlah senyawa yang memiliki cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil dan dapat bervariasi dari molekul sederhana hingga polimer kompleks. Senyawa fenolik dibagi menjadi subkelompok asam fenolat, flavonoid, tannin, dan stilbene berdasarkan jumlah gugus fenolik hidroksil yang melekat dan elemen structural yang menghubungkan cincin benzene. (Diniyah & Lee, 2020)
Senyawa digunakan fenol tersubsitusi sebagai antiradikal banyak dan antioksidan. Antiradikal yang baik adalah senyawa yang mampu membuat radikal fenol dari antiradikal menjadi lebih stabil. Contoh antioksidan dan antiradikal fenol sintetik yang biasa digunakan adalah BHA(Butil Hidroksi Anisol) dan BHT(Butil Hidroksi Toluene). Kedua bahan tersebut merupakan senyawa fenol tersubtitusi pada posisi para dan kedua posisi ortho-nya(Tahir, 2019)
B. Nama – nama lain fenol
(Ariesmayana & Zaman, 2018)
C. Sifat fisik
Fenol (C₆H₅OH) merupakan senyawa aromatik yang berbentuk padatan kristal pada suhu kamar dengan titik leleh sekitar 40-43°C dan titik didih sekitar 181- 182°C. pada umumnya fenol berbentuk kristal padat atau cair kental yang tidak berwarna, namun dapat berubah menjadi berwarna merah kecoklatan ketika terpapar udara atau cahaya. Fenol memiliki bau yang tajam seperti antiseptic. Kelarutan fenol dalam air cukup baik karena adanya gugus hidroksil yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Namun, kelarutannya lebih baik pada pelarut organik seperti etanol dan eter.
Fenol dapat menyerap air dari udara (higroskopis), menyebabkan fenol menjadi lengket atau lembap saat terpapar udara. (Solomons & Fryhle, 2014).
D. Sifat kimia
Fenol bersifat asam lemah dengan pKa sekitar 10, yang lebih asam dibandingkan dengan alkohol biasa. Hal ini disebabkan karena delokalisasi muatan negatif di cincin benzena setelah fenol melepaskan proton dari gugus hidroksil. Fenol dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida (NaOH) membentuk fenolat, tetapi tidak bereaksi dengan basa lemah seperti natrium bikarbonat (NaHCO₃). Fenol dapat dioksidasi oleh agen oksidator kuat seperti kalium permanganat (KMnO₄), menghasilkan quinon. (Bruice, 2010)
E. Struktur dasar fenol
Fenol merupakan senyawa aromatik yang memiliki struktur dasar berupa cincin benzene dengan satu gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada salah satu atom karbon dari cincin tersebut. Struktur kimia fenol dapat digambarkan sebagai berikut:
(Al Mamari, 2021) F. Uji FeCl3
1. Prinsip
Senyawa golongan fenolik dapat dideteksi dengan menggunakan FeCl3 1%.
Pengujiannya yaitu sebanyak 1 gram sampel dilarutkan dengan menggunakan pelarut etanol 96% sebanyak 2 ml. Larutan yang dihasilkan diambil sebanyak 1 ml kemudian ditambahkan 2 tetes larutan FeCl3. Terbentuknya warna hijau, merah, ungu, biru, atau hitam yang kuat menunjukkan adanya senyawa fenolik dalam sampel. (Syukri, 2014).
2. Uji positif dan uji negative
Pada uji fenol, ekstrak dilarutkan dalam air dan direaksikan dengan FeCl3 1%
menunjukkan hasil negatif dengan tidak adanya perubahan warna menjadi hijau kehitaman. Fenolik bereaksi dengan FeCl3 1% membentuk warna merah, ungu, biru, atau hitam yang pekat karena FeCl3 bereaksi dengan gugus –OH aromatis. Kompleks berwarna yang terbentuk diduga sebagai besi (III) heksafenolat. Ion Fe3+ mengalami hibridisasi orbital d2sp3 sehingga ion Fe3+ (4s03d5) memiliki 6 orbital kosong yang diisi oleh pendonor pasangan elektron, yaitu atom oksigen pada senyawa fenolik yang memiliki pasangan electron bebas (Ikhwan Habibi et al., 2018)
Syukri. (2014). STUDI TOKSISITAS BROMOFENOL BERDASARKAN HUBUNGAN KUANTITATIF STRUKTUR AKTIFITAS (HKSA) HALOGEN FENOL.
Al Mamari, H. H. (2021). Phenolic Compounds: Classification, Chemistry, and Updated Techniques of Analysis and Synthesis. www.intechopen.com
Ariesmayana, A., & Zaman, A. S. (2018). Efisiensi sistem evaporator dan karbon aktif untuk mengurangi kadar fenol pada hasil air buangan produksi PT Latinusa Tbk. JurnalLingkungandanSumberdayaAlam, 1, 74–86.
Bruice, P. Y. (2010). Organic chemistry (6th ed.). pearsoneducation.
Diniyah, N., & Lee, S.-H. (2020). KOMPOSISI SENYAWA FENOL DAN POTENSI ANTIOKSIDAN DARI KACANG- KACANGAN: REVIEW. JURNAL AGROTEKNOLOGI, 14(01), 91. https://doi.org/10.19184/j-agt.v14i01.17965 Ikhwan Habibi, A., Arizal Firmansyah, R., Mukhlishoh Setyawati, S., & Hamka Kampus Ngaliyan Semarang, J. I.
(2018). Indonesian Journal of Chemical Science Skrining Fitokimia Ekstrak n-Heksan Korteks Batang Salam (Syzygium polyanthum). J. Chem. Sci, 7(1). http://journal.unnes.ac.id/sju/index.php/ijcs McMurry, J. (2015). Organic chemistry (9th ed.).
Nius, A. (2021). SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL. 1–16. https://www.researchgate.net/publication/348757199 Solomons, T., & Fryhle, C. (2014). Organic Chemistry (11th ed.). Wiley.
Tahir, M. (2019). PENENTUAN KADAR FENOLIK TOTAL EKSTRAK ETANOL DAUN NILAM (Pogostemon cablin Benth.) DENGAN METODE SPEKTROFOTOMETRI UV-VIS. In Jurnal Fitofarmaka Indonesia (Vol. 4, Issue 1).
Wade, L. (2013). Organic Chemistry (8th ed.). pearson.
Wolayan, F. R., Hadju, R., & Imbar, M. R. (2022). Kimia Organik. CV.Patra Media Grafindo Bandung.
